PL223108B1 - Sposób syntezy związków organicznych - Google Patents
Sposób syntezy związków organicznychInfo
- Publication number
- PL223108B1 PL223108B1 PL391561A PL39156110A PL223108B1 PL 223108 B1 PL223108 B1 PL 223108B1 PL 391561 A PL391561 A PL 391561A PL 39156110 A PL39156110 A PL 39156110A PL 223108 B1 PL223108 B1 PL 223108B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mol
- palladium
- hours
- complex
- application
- Prior art date
Links
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 bis (tricyclohexylphosphine) (dibenzylideneacetone) Chemical compound 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- XMWJLKOCNKJERQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(Br)=CC=CC3=CC2=C1 XMWJLKOCNKJERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKZNRABKQDKTC-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylthiophene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC=1C1=CC=CC=C1 HWKZNRABKQDKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób syntezy sprzężonych związków organicznych i jego zastosowanie jako katalizatora w syntezach organicznych, w których wykorzystywana jest reakcja sprzęgania Suzuki.
Przedmiotem wynalazku jest sposób syntezy związków organicznych z wykorzystaniem reakcji sprzęgania Suzuki z zastosowaniem, jako katalizatora, kompleksu palladu (0) o ogólnym wzorze I,
w którym: Cy oznacza cykloheksyl a Ph oznacza fenyl.
Sposób według wynalazku polega na reakcji pomiędzy bromobenzenem lub dibromoaryleno pochodną benzenu lub antracenu, a pochodną kwasu fenyloboronowego w obecności od 0,01 do 1,5% molowego bis(tricykloheksylofosfina)(dibenzylidenoaceton)pallad (0) jako katalizatora, przy czym korzystne jest stosowanie od 0,25 do 1 % molowego katalizatora.
W sposobie według wynalazku mieszaninę odpowiedniej bromoaryleno pochodnej i kwasu fen yloboronowego oraz katalizatora ogrzewa się w temperaturze nie niższej niż 50°C i nie wyższej niż 120°C do czasu zakończenia reakcji, a następnie oczyszcza się, surowy produkt znanymi metodami.
W przypadku użycia równomolowych ilości bromo- lub dibromoaryleno-pochodnej i kwasu fenyloboronowego selektywność procesu jest do >99%. Jeśli w układzie jest nadmiar stechiometryczny pochodnej kwasu fenyloboronowego, wówczas po przereagowaniu halogenoaryleno-pochodnej, selektywność procesu przesuwa się na rzecz powstawania niepożądanego bifenylu.
Reakcję zgodnie z wynalazkiem prowadzi się w zakresie temperatur od 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej nie wyższej niż 120°C, korzystnie w 70-90°C. Czas prowadzenia reakcji zawiera się w przedziale od 2 godzin do 8 godzin, przy czym wskazana jest kontrola postępu procesu. Syntezę według wynalazku prowadzi się w reaktorze szklanym lub emaliowanym zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną z zaworem olejowym do wprowadzania gazu obojętnego, najkorzystniej argonu, i mieszadło magnetyczne.
Korzystne jest stosowanie katalizatora w ilości 0,25-1% molowego. Ponadto, wskazane jest stosowanie roztworu węglanu potasu, etanolu oraz toluenu jako składników mieszaniny rozpus zczalników.
Kompleks palladu stosowany w sposobie według wynalazku otrzymuje się w wyniku reakcji bis(dibenzilidenoaceton)palladu(0) [Pd(dba)2], z trójcykloheksylofosfiną w stosunku stechiometrycznym przy czym stosuje się nadmiar fosfiny ale nie większy niż 15% w środowisku aromatycznego rozpuszczalnika aprotycznego w środowisku bezwodnym, a następnie izoluje i oczyszcza znanymi metodami w środowisku bezwodnym. Najkorzystniejsze jest prowadzenie reakcji w benzenie, w którym uzyskuje się najwyższe wydajności.
Kompleks palladu(0) charakteryzuje się następujący właściwościami:
1. Dane spektroskopowe:
1H NMR (300 MHz, C6D6, 300 K) 5(ppm) = 7.92(bs), 7.46(bs), 7.10(m), 7.02(d) (12H, o,m,p-Ph-, -HC=CH-); 4.93(m, 2H, -HC=CH-); 2.02(m), 1.72(m), 1.66(m), 1.35(m), 1.21(m) (66H, -Cy).
13C NMR (75.42 MHz, C6D6, 300 K) 5(ppm) = 188.35(bs)(CO), 145.95(bs); 140.90(bs);
137.63(bs); 72.38(bs); 62.48(bs); 36.19; 30.84; 28.02; 27.10.
31P NMR (121.47 MHz, C6D6, 300 K) 5(ppm) = 71.08.
PL 223 108 B1
2. Pomimo średniej wrażliwości na obecność tlenu kompleks powinien być przechowywany w atmosferze gazu obojętnego. Przy krótkim kontakcie z tlenem kompleks jest stabilny również w roztworze wykazuje słabą wrażliwość na wilgoć.
W przykładach, nie wyczerpujących zakresu stosowania katalizatora wg wynalazku, przedstawiono jeden ze sposobów otrzymywania kompleksu według wynalazku, dowody właściwości katalitycznych oraz przykłady zastosowania kompleksu palladu według wynalazku w reakcji Suzuki.
P r z y k ł a d 1
Synteza kompleksu
W naczyniu Schlenka o pojemności 50 mL umieszczono w atmosferze argonu 1,44 g (2,5 mmola) [Pd(dba)2], 1,54 g (5,50 mmola) PCy3 oraz 20 mL bezwodnego i odtlenionego benzenu. Reakcję prowadzono przez 24 godziny, intensywnie mieszając zawartość reaktora mieszadłem magnetycznym. Uzyskany pomarańczowy roztwór przesączono przez kaniulę, a następnie odparowano rozpus zczalnik. Otrzymany pomarańczowy osad przemyto przez dekantację pięcioma porcjami (15 mL) bezwodnego i odtlenionego pentanu. Uzyskany preparat suszono pod próżnią przez 6 godzin. Uzyskano 2,03 g kompleksu co stanowi 90% wydajności teoretycznej.
P r z y k ł a d 2
W kolbie okrągłodennej o pojemności 20 mL, zaopatrzonej w chłodnicą zwrotną, mieszadło m agnetyczne, w atmosferze gazu obojętnego (Ar), umieszczono 0,212 g (1,35 x 10- mola) bromobenzenu, 0,178 g (1,46 x 10- mola) kwasu fenyloboronowego i całość odgazowano. Następnie, dodano 5,73 mL toluenu, 1,91 mL odtlenionego etanolu, 2,86 mL wodnego roztworu węglanu potasu, całość wymieszano i umieszczono w łaźni olejowej, utrzymując temperaturę 80°C pozostawiono na 8 godzin. Nie zaobserwowano powstawania żądanego produktu - bifenylu. Postęp reakcję kontrolowano z pomocą GCMS.
P r z y k ł a d 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 20 mL, zaopatrzonej w chłodnicą zwrotną, mieszadło m a-3 gnetyczne, w atmosferze gazu obojętnego (Ar), umieszczono 0,212 g (1,35 x 10- mola) bromobenze-3 nu, 0,178 g (1,46 x 10- mola) kwasu fenyloboronowego i całość odgazowano. Następnie, dodano 5,73 mL toluenu, 1,91 mL odtlenionego etanolu, 2,86 mL wodnego roztworu węglanu potasu, całość wymieszano i dodano 0,0122 g (1,35 x 10- mola) kompleksu palladu [Pd(dba)(PCy3)2]. Układ umieszczono w łaźni olejowej i utrzymując temperaturę 80°C pozostawiono na 6 godzin. Mieszaninę schł odzono do temperatury pokojowej i za pomocą rozdzielacza wyekstrahowano produkt w układzie chlorek metylenu/woda. Następnie przesączono systemem „flasz” kolumny (około 1 cm celitu, 2 cm krzemionki) i pozostawiono nad siarczanem magnezu na 6 godziny. W kolejnym etapie oddzielono przesącz od osadu, nadmiar rozpuszczalnika odparowano i dosuszono pod próżnią. Otrzymano 0,196 g (1,29 x 10-3 mola) bifenyl w postaci krystalicznego, białego ciała stałego, co stanowiło 94% wydajności teoretycznej. Struktura produktu została potwierdzona metodami spektroskopowymi.
Przykłady 2 i 3 potwierdzają właściwości katalityczne kompleksu według wynalazku.
P r z y k ł a d 4
W kolbie okrągłodennej o pojemności 20 mL, zaopatrzonej w chłodnicą zwrotną, mieszadło m a-3 gnetyczne, w atmosferze gazu obojętnego (Ar), umieszczono 0,320 g (1,35 x 10- mola) 1,4-di-3 bromobenzenu, 0,360 g (2,96 x 10- mola) kwasu fenyloboronowego i całość odgazowano. Następnie, dodano 7,68 mL toluenu, 2,56 mL odtlenionego etanolu, 3,84 mL wodnego roztworu węglanu potasu, całość wymieszano i dodano 0,0061 g (6,75 x 10-6 mola) kompleksu palladu [Pd(dba)(PCy3)2]. Układ umieszczono w łaźni olejowej i utrzymując temperaturę 90°C pozostawiono na 6 godzin. Mieszaninę schłodzono do temperatury pokojowej i za pomocą rozdzielacza wyekstrahowano produkt w układzie chlorek metylenu/woda. Następnie przesączono systemem „flasz” kolumny (około 1 cm celitu, 2 cm krzemionki) i pozostawiono nad siarczanem magnezu na 6 godziny. W kolejnym etapie oddzielono przesącz od osadu, nadmiar rozpuszczalnika odparowano i dosuszono pod próżnią. Otrzymano
0.298 g (1.29 x 10- mola) p-terefenyl w postaci krystalicznego, białego ciała stałego, co stanowiło 96% wydajności teoretycznej. Struktura produktu została potwierdzona metodami spektroskopowymi.
P r z y k ł a d 5
W kolbie okrągłodennej o pojemności 20 mL, zaopatrzonej w chłodnicą zwrotną, mieszadło ma-3 gnetyczne, w atmosferze gazu obojętnego (Ar), umieszczono 0,407 g (1,215 x 10- mola) 9,10-di-3 bromoantracenu, 0,317 g (2,60 x 10- mola) kwasu fenyloboronowego i całość odgazowano. Następnie, dodano 7,27 mL toluenu, 2,42 mL odtlenionego etanolu, 3,63 ml wodnego roztworu węglanu potasu, całość wymieszano i dodano 0,0056 g (6,25 x 10-6 mola) kompleksu palladu [Pd(dba)(PCy3)2].
PL 223 108 B1
Układ umieszczono w łaźni olejowej i utrzymując temperaturę 90°C pozostawiono na 6 godzin. Mieszaninę schłodzono do temperatury pokojowej i za pomocą rozdzielacza wyekstrahowano produkt w układzie chlorek metylenu/woda. Następnie przesączono systemem „flasz” kolumny (około 1 cm celitu, 2 cm krzemionki) i pozostawiono nad siarczanem magnezu na 6 godziny. W kolejnym etapie oddzielono przesącz od osadu, nadmiar rozpuszczalnika odparowano i dosuszono pod próżnią. Otrzymano 0,369 g (1,12 x 10- mola) 9,10-difenyloantracenu w postaci krystalicznego, bladożółtego ciała stałego, co stanowiło 92% wydajności teoretycznej. Struktura produktu została potwierdzona metodami spektroskopowymi.
P r z y k ł a d 6
W kolbie okrągłodennej o pojemności 20 mL, zaopatrzonej w chłodnicą zwrotną, mieszadło m a-3 gnetyczne, w atmosferze gazu obojętnego (Ar), 0,50 g (2,07 x 10- mola) 2,5-dibromotiofenu, 54 g (4,43 x 10- mola) kwasu fenyloboronowego i całośc odgazowano. Następnie, dodano 12,39 mL toluenu, 4,13 mL odtlenionego etanolu, 6,18 mL wodnego roztworu węglanu potasu, całość wymieszano i dodano 0,0187 g (2,07 x 10- mola) kompleksu palladu [Pd(dba)(PCy3)2], Układ umieszczono w łaźni olejowej i utrzymując temperaturę 90°C pozostawiono na 8 godzin. Mieszaninę schłodzono do temperatury pokojowej i za pomocą rozdzielacza wyekstrahowano produkt w układzie chlorek metylenu/woda. Następnie przesączono systemem „flasz” kolumny (około 1 cm celitu, 2 cm krzemionki) i pozostawiono nad siarczanem magnezu na 6 godziny. W kolejnym etapie oddzielono przesącz od osadu, nadmiar rozpuszczalnika odparowano i dosuszono pod próżnią. Otrzymano 0,430 g (1,82 x
10- mola) 2,5-difenylotiofen w postaci, blado-żółtego ciała stałego, co stanowiło 88% wydajności teoretycznej. Struktura produktu została potwierdzona metodami spektroskopowymi.
P r z y k ł a d 7
W kolbie okrągłodennej o pojemności 20 mL, zaopatrzonej w chłodnicą zwrotną, mieszadło ma-3 gnetyczne, w atmosferze gazu obojętnego (Ar), umieszczono 0,212 g (1,35 x 10- mola) bromobenze-3 nu, 0,220 g (1,48 x 10- mola) kwasu 4-winylofenyloboronowego i całość odgazowano. Następnie, dodano 5,73 mL toluenu, 1,91 mL odtlenionego etanolu, 2,86 mL wodnego roztworu węglanu potasu, całość wymieszano i dodano 0,0122 g (1,35 x 10- mola) kompleksu palladu [Pd(dba)(PCy3)2]. Układ umieszczono w łaźni olejowej i utrzymując temperaturę 80°C pozostawiono na 6 godzin. Mieszaninę schłodzono do temperatury pokojowej i za pomocą rozdzielacza wyekstrahowano produkt w układzie chlorek metylenu/woda. Następnie przesączono systemem „flasz” kolumny (około 1 cm celitu, 2 cm krzemionki) i pozostawiono nad siarczanem magnezu na 6 godziny. W kolejnym etapie oddzielono przesącz od osadu, nadmiar rozpuszczalnika odparowano i dosuszono pod próżnią. Otrzymano 0,224 g (1,24 x 10-3 mola) 4-winylobifenyl w postaci białego ciała stałego, co stanowiło 92% wydajności teoretycznej. Struktura produktu została potwierdzona metodami spektroskopowymi.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób syntezy związków organicznych z wykorzystaniem reakcji sprzęgania Suzuki pomiędzy bromobenzenem lub dibromoaryleno pochodnej benzenu, antracenu, a pochodną kwasu fenyloboronowego, znamienny tym, że przebiega w obecności bis(tricykloheksylofosfina)(dibenzylidenoaceton)pallad(0) o wzorzePh w którym: Cy oznacza cykloheksyl a Ph oznacza fenyl.
- 2. Sposób według zastrz. 1 , znamienny tym, że stosuje się bis(tricykloheksylofosfina)(dibenzylidenoaceton)pallad(0) w ilości od 0,01 do 1,5% molowego.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosuje się bis(tricykloheksylofosfina)(dibenzylidenoaceton)pallad(0) w ilości od 0,25 do 1% molowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391561A PL223108B1 (pl) | 2010-06-22 | 2010-06-22 | Sposób syntezy związków organicznych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391561A PL223108B1 (pl) | 2010-06-22 | 2010-06-22 | Sposób syntezy związków organicznych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391561A1 PL391561A1 (pl) | 2012-01-02 |
| PL223108B1 true PL223108B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=45509973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391561A PL223108B1 (pl) | 2010-06-22 | 2010-06-22 | Sposób syntezy związków organicznych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223108B1 (pl) |
-
2010
- 2010-06-22 PL PL391561A patent/PL223108B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391561A1 (pl) | 2012-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gupta et al. | Benzimidazole-based palladium–N-heterocyclic carbene: a useful catalyst for C–C cross-coupling reaction at ambient condition | |
| CN103657727B (zh) | 一种用于氢甲酰化反应的催化剂及其制备方法 | |
| CN108525704B (zh) | 用于烯烃氢甲酰化反应的催化剂及其制备方法和应用 | |
| Raja et al. | Ruthenium (II) NNO pincer type catalyst for the conversion of aldehydes to amides | |
| CN110105305B (zh) | 过渡金属催化的c-h活化/环合合成1,2-苯并噻嗪衍生物的绿色合成方法 | |
| Gawali et al. | Iron-catalyzed regioselective cyclotrimerization of alkynes to benzenes | |
| WO2012102247A1 (ja) | ルテニウム錯体を含む水素移動反応用触媒及び水素移動反応物の製造方法 | |
| CN102977098B (zh) | 一种芳基取代吲哚嗪衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN104151364A (zh) | 邻吡唑基苯基功能化的氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用 | |
| KR20140117450A (ko) | 바나듐 착체를 사용한 파르네살의 제조 방법 | |
| JP5622573B2 (ja) | クロスカップリング反応用触媒、及びこれを用いた芳香族化合物の製造方法 | |
| CN112028819A (zh) | 一种四苯乙烯三联吡啶有机配体化合物、配位超分子及其制备和应用 | |
| JP2011098957A (ja) | ピリジルホスフィン化合物を有する金属錯体、及びアルキルメタクリレートの製造方法 | |
| Melnes et al. | Cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes: toward the synthesis of potential selective inhibitors of tyrosine kinase 2 | |
| PL223108B1 (pl) | Sposób syntezy związków organicznych | |
| CN113200812B (zh) | 1，3，5-三取代芳基化合物的合成方法 | |
| JP4413507B2 (ja) | ピンサー型金属錯体及びその製造方法、並びにピンサー型金属錯体触媒 | |
| JP2017132738A (ja) | ビピリジル化合物の製造方法 | |
| KR101554539B1 (ko) | 금속이 배제된 호기성 산화 아민화 반응을 이용한 아마이드 화합물의 제조방법 | |
| CN106632440A (zh) | 一种芳基硼酸酯和烯基硼酸酯的制备方法 | |
| JP5023683B2 (ja) | ベンゾフルオレン誘導体の製造方法およびその中間体 | |
| KR20150043494A (ko) | 치환된 감마 락탐의 합성을 위한 공정 | |
| Domin et al. | Synthesis and characterization of new chiral palladium β-diimine complexes | |
| JP2009107943A (ja) | ビスホスフィンオキシドの製造方法 | |
| KR20190002347A (ko) | 알킨의 헤테로아렌과의 카르보닐화를 위한 마르코브니코프-선택적 팔라듐 촉매 |