PL218997B1 - Sposób wzbogacania lecytyny, zwłaszcza z żółtek jaj kurzych - Google Patents
Sposób wzbogacania lecytyny, zwłaszcza z żółtek jaj kurzychInfo
- Publication number
- PL218997B1 PL218997B1 PL390737A PL39073710A PL218997B1 PL 218997 B1 PL218997 B1 PL 218997B1 PL 390737 A PL390737 A PL 390737A PL 39073710 A PL39073710 A PL 39073710A PL 218997 B1 PL218997 B1 PL 218997B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lecithin
- linoleic acid
- vegetable oil
- oil
- yolks
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 title claims description 22
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 title claims description 22
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 title claims description 22
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 title claims description 22
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 title claims description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 title 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 15
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 15
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 15
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 10
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 6
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 6
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 5
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 5
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 5
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 5
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 claims description 4
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims description 4
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 claims description 3
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 3
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N (2-nonanoyloxy-3-octadeca-9,12-dienoyloxypropoxy)-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 210000000991 chicken egg Anatomy 0.000 description 2
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 101000968489 Rhizomucor miehei Lipase Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 208000037849 arterial hypertension Diseases 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wzbogacania lecytyny, uzyskanej zwłaszcza z żółtek jaj kurzych.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, spożywczym oraz kosmetycznym.
Ze względu na swój charakter amfifilowy lecytyna wykazuje właściwości naturalnego związku powierzchniowo czynnego. Jest szeroko wykorzystywana w wielu gałęziach przemysłu spożywczego jako naturalny emulgator, stabilizator emulsji a także antyutleniacz (W. Van Nieuwenhuyzen, Journal of American Oil Chemists Society, 1981, vol. 57, s. 886-888).
Kwas linolowy należy do niezbędnych kwasów tłuszczowych (NNKT), które nie mogą być syntezowane w organizmie człowieka, a ich deficyt prowadzi do zjawisk patologicznych ujawniających się klinicznie (M. Stołyhwo-Szpajer, K. Pikosz, J. Bellwon, A. Stołyhwo, A. Rynkiewicz, Arterial Hypertension 2001, vol. 5, 211-219).
Lecytyna z żółtka jaja kurzego zawiera znacznie mniej kwasu linolowego, należącego do grupy n-6 NKT, bo tylko około 18%, w porównaniu z lecytyną sojową, która zawiera go aż 58% (L. E. Palacios, T. Wang, Journal of American Oil Chemists Society, 2005, vol. 82, ss. 571-578).
Znana jest metoda wzbogacania lecytyny w kwas α-linolenowy na drodze enzymatycznej transestryfikacji z estrami metylowymi uzyskanymi z oleju lnianego. Metoda ta jest dwustopniowa - etap transestryfikacji poprzedzono chemiczną hydrolizą oleju i metanolizą uwolnionych kwasów tłuszczowych. Proces transestryfikacji lecytyny sojowej estrami metylowymi oleju lnianego prowadzono przez 48 godzin w temperaturze 333 K, w obecności 10% lipazy pochodzącej z Mucor miehei. Uzyskana w tym procesie lecytyna zawierała 15% kwasu α-linolenowego, w stosunku do innych kwasów zawartych w lecytynie (M. Ghosh, D.K. Bhattacharyya, Journal of American Oil Chemists Society, 1997, vol. 74, ss. 761-763).
Nie jest znana literatura opisująca sposoby wzbogacania lecytyny z żółtek jaj, w kwas linolowy.
Celem wynalazku było opracowanie jednoetapowej metody wzbogacania lecytyny w kwas linolowy.
Istota wynalazku polega na tym, że do cząsteczek lecytyny wbudowuje się kwas linolowy pochodzący z oleju roślinnego, a jako biokatalizator stosuje się lipazę z Thermomyces lanuginosa albo z Rhizomucor miehei.
Korzystnie jest, gdy olej roślinny jest bogaty w kwas linolowy.
Korzystnie także jest, gdy olejem roślinnym jest olej słonecznikowy albo olej krokoszowy.
Korzystnie również jest, gdy stosunek molowy oleju roślinnego do lecytyny wynosi co najmniej 2:1.
Lecytyna wzbogacona w kwas linolowy może znaleźć zastosowanie jako suplement diety lub farmaceutyk, dostarczający ten niezbędny kwas do organizmu człowieka.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku katalizowanej lipazą transestryfikacji lecytyny, pochodzącej z żółtek jaj kurzych, olejem roślinnym bogatym w kwas linolowy, otrzymuje się lecytynę o zwiększonej zawartości kwasu linolowego. Uzyskany w ten sposób produkt po uprzednim oddzieleniu enzymu na drodze filtracji, wydziela się z mieszaniny reakcyjnej metodą chromatografii kolumnowej.
Zaletą wynalazku jest to, ze wzbogacanie w kwas linolowy odbywa się w jednoetapowym procesie.
Zaletą wynalazku jest również uzyskanie lecytyny zawierającej od 45% do 67% kwasu linolowego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1.
Do 390 mg czystej lecytyny z żółtka jaja kurzego, umieszczonej w kolbce okrągłodennej o pojemności 20 ml, dodaje się 920 mg oleju słonecznikowego, bogatego w kwas linolowy. Do tak sporządzonej mieszaniny dodaje się 5 ml heksanu i całość miesza na mieszadle magnetycznym w temperaturze 323-328 K przez 20 minut. Reakcję rozpoczyna się przez dodanie do kolbki reakcyjnej lipazy z Thermomyces lanuginosa, znanej jako preparat Lipozyme TL IM, w ilości 20% wagowych w stosunku do całości mieszaniny (260 mg). Zawartość kolby miesza się w temperaturze 323-328 K na mieszadle magnetycznym z prędkością 300 obrotów/minutę. Po 72 godzinach reakcję kończy się poprzez oddzielenie enzymu przez filtrację a następnie odparowuje rozpuszczalnik. Mieszaninę poreakcyjną rozdziela się metodą chromatograficzną, stosując żel krzemionkowy i eluent o składzie chloroform:metanol:woda, w stosunku objętościowym 65:25:4. Na tej drodze otrzymuje się 180 mg lecytyny (46% wydajności izolowanej) zawierającej 67% kwasu linolowego, w stosunku do innych kwasów zawartych w lecytynie.
PL 218 997 B1
P r z y k ł a d 2.
Proces transestryfikacji przeprowadza się tak jak w przykładzie 1. Różnicą jest zastosowanie jako biokatalizatora lipazy z Rhizomucor miehei, znanej jako preparat Lipozyme RM IM. W wyniku procesu, uzyskuje się 200 mg lecytyny (51% wydajności izolowanej), zawierającej 46% kwasu linolowego.
P r z y k ł a d 3.
Proces transestryfikacji przeprowadza się według procedury opisanej w przykładzie 1. Różnicą jest zastosowanie oleju krokoszowego. W wyniku procesu, uzyskuje się 210 mg lecytyny (53% wydajności izolowanej), zawierającej 58% kwasu linolowego.
P r z y k ł a d 4.
Proces transestryfikacji przeprowadza się tak jak w przykładzie 3. Różnicą jest zastosowanie lipazy z Rhizomucor miehei, znanej jako preparat Lipozyme RM IM, jako biokatalizatora. W wyniku procesu, uzyskuje się 240 mg lecytyny (61% wydajności izolowanej) zawierającej 45% kwasu linolowego.
Claims (5)
1. Sposób wzbogacania lecytyny, zwłaszcza z żółtek jaj kurzych, w reakcji transestryfikacji katalizowanej lipazą, znamienny tym, że do cząsteczek lecytyny wbudowuje się kwas linolowy pochodzący z oleju roślinnego, a jako biokatalizator stosuje się lipazę z Thermomyces lanuginosa albo z Rhizomucor miehei.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że olej roślinny jest bogaty w kwas linolowy.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że olejem roślinnym jest olej słonecznikowy.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że olejem roślinnym jest olej krokoszowy.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy oleju roślinnego do lecytyny wynosi co najmniej 2:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390737A PL218997B1 (pl) | 2010-03-16 | 2010-03-16 | Sposób wzbogacania lecytyny, zwłaszcza z żółtek jaj kurzych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390737A PL218997B1 (pl) | 2010-03-16 | 2010-03-16 | Sposób wzbogacania lecytyny, zwłaszcza z żółtek jaj kurzych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390737A1 PL390737A1 (pl) | 2010-08-16 |
| PL218997B1 true PL218997B1 (pl) | 2015-02-27 |
Family
ID=42679673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390737A PL218997B1 (pl) | 2010-03-16 | 2010-03-16 | Sposób wzbogacania lecytyny, zwłaszcza z żółtek jaj kurzych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218997B1 (pl) |
-
2010
- 2010-03-16 PL PL390737A patent/PL218997B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390737A1 (pl) | 2010-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2115107T3 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING A GLYCERIDE COMPOSITION | |
| KR20150112976A (ko) | 미세조류 시조카이트리움 만그로베이의 바이오매스 및 이의 제조 방법 | |
| WO2006054183A3 (en) | Enzymatically synthesized marine phospholipids | |
| Sehl et al. | How do algae oils change the omega-3 polyunsaturated fatty acids market? | |
| Cui et al. | Positional characterization of DHA/EPA in triacylglycerol and phospholipid and production of DHA/EPA-rich phospholipid | |
| BRPI0509684B1 (pt) | produção enzimática de produtos de lecitina hidrolisados | |
| Parmentier et al. | Polar lipids: n-3 PUFA carriers for membranes and brain: nutritional interest and emerging processes | |
| US12319951B2 (en) | Enzymatically synthesized omega-3 structured phospholipids | |
| EP2173197A2 (en) | Process | |
| ES2450649T3 (es) | Mezclas de lípidos estructurados con ALC, ácidos grasos omega-3 y/o 6 y ácidos grasos de cadena media | |
| PL218997B1 (pl) | Sposób wzbogacania lecytyny, zwłaszcza z żółtek jaj kurzych | |
| KR102816440B1 (ko) | 루테인의 불포화지방산 에스터, 이를 포함하는 조성물 및 그 제조방법 | |
| JP2023548424A (ja) | 改善されたオメガ-3含有組成物 | |
| RU2010136283A (ru) | Композиция на основе лецитина и ее применение в пище | |
| KR20240014732A (ko) | 루테인의 불포화지방산 에스터, 이를 포함하는 조성물 및 그 제조방법 | |
| PL218995B1 (pl) | Sposób wzbogacania lecytyny w kwas α -linolenowy | |
| Zhang | Omega-3 phospholipids | |
| AU2015311021B2 (en) | Composition | |
| Cheong et al. | Lard‐based fats healthier than lard: Enzymatic synthesis, physicochemical properties and applications | |
| Wah | Positional Fatty Acids in Triacylglycerols and Their Adiposity Behaviour in C57bl/6 Mice | |
| PL239133B1 (pl) | Sposób enzymatycznego wzbogacania lecytyny w izomer sprzężonego kwasu linolowego | |
| Martín et al. | Concentration of docosahexaenoic acid (DHA) by kinetic resolution by a Thermomyces lanuginosus lipase | |
| Shahidi et al. | Seal blubber oil and its long-chain polyunsaturated fatty acids: processing technologies and applications | |
| Macedo et al. | The effect of transglutaminase from Streptomyces spp. CBMAI 837 on the gelation of acidified sodium caseinate | |
| Lei | Novel solutions for lipid-based functional food ingredient development |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20141007 |