PL215964B1 - Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny - Google Patents
Sposób otrzymywania N-alkilomorfolinyInfo
- Publication number
- PL215964B1 PL215964B1 PL384842A PL38484208A PL215964B1 PL 215964 B1 PL215964 B1 PL 215964B1 PL 384842 A PL384842 A PL 384842A PL 38484208 A PL38484208 A PL 38484208A PL 215964 B1 PL215964 B1 PL 215964B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- liquid
- morpholine
- diethyl ether
- solvent
- room temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny zawierającej w łańcuchu alkilowym 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 14 lub 16 atomów węgla, na drodze reakcji trzeciorzędowania.
Znane jest otrzymywanie N-alkilomorfolin na drodze reakcji morfoliny z bromkami n-alkilowymi w rozpuszczalniku, którym jest alkohol etylowy Reakcję prowadzi się na drodze destylacji zwrotnej w temperaturze wrzenia alkoholu etylowego, w obecności bezwodnego węglanu potasu (K2CO3) [Niederl J. B., Salzberg H. W., Shatynski J. J.: „Symmetrical Morpholinium alkyl sulfates”, J. Am. Chem. Soc, 1948, vol.70, str.618]. Tak otrzymane N-alkilomorofoliny oczyszczane są na drodze przemywania wodą, a następnie destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Takie oczyszczanie powoduje jednak powstanie trudnej do rozdzielenia emulsji, a w przypadku związków długołańcuchowych prowadzi do rozkładu próby. Sposób ten pozwala uzyskać produkty o czystości rzędu 70% i z wydajnością rzędu 70%.
Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny zawierającej w łańcuchu alkilowym 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 14 lub 16 atomów węgla, na drodze reakcji trzeciorzędowania morfoliny bromkiem alkilowym zawierającym w łańcuchu alkilowym 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 14 lub 16 atomów węgla, zgodnie z wynalazkiem polega na tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji stosuje się rozpuszczalnik aprotonowy i niepolarny, eter dietylowy lub heksan, przy czym proces prowadzi się w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, ewentualnie bez dostępu światła. Otrzymany produkt wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej znanymi sposobami stosując odsączanie, a następnie odparowanie rozpuszczalnika i odwirowanie ewentualnych produktów ubocznych.
Użycie w wynalazku rozpuszczalników niepolarnych, aprotonowych, w przeciwieństwie do rozwiązania znanego ze stanu techniki, dało nieoczekiwany efekt techniczny. Mianowicie proces można prowadzić w układzie otwartym bez jego wpływu na wydajność reakcji i czystość otrzymanych produktów.
Wynalazek, w przeciwieństwie do dotychczas znanych sposobów, pozwala uzyskać N-alkilomorofliny charakteryzujące się dużą czystością >95%. Wydajność reakcji również przekracza 95%.
Związki otrzymane sposobem według wynalazku charakteryzują się zdolnością obniżania napięcia powierzchniowego na granicy faz roztwór wodny - powietrze.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem 1-bromodekanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i pozostawiono na kilkanaście dni (do czasu przereagowania składników) w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 97% otrzymano N-decylomorfolinę o czystości 97%.
P r z y k ł a d II
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem 1-bromobutanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i chłodzono przez kilka godzin. Następnie pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 98% otrzymano N-butylomorfolinę o czystości 96%.
P r z y k ł a d IlI
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem bromoetanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i chłodzono przez kilka godzin. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 95% otrzymano N-etylomorfolinę o czystości 95%.
P r z y k ł a d IV
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietyIowego i zmieszano z 1 molem bromopentanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i chłodzono przez kilka godzin. Następnie pozostawnono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy.
PL 215 964 B1
Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 98% otrzymano N-pentylomorfolinę o czystości 96%.
P r z y k ł a d V
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem 1-bromopropanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i chłodzono przez kilka godzin. Następnie pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 98% otrzymano N-heksylomorfolinę o czystości 97%.
P r z y k ł a d Vl
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem bromoheksanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 95% otrzymano N-etylomorfolinę o czystości 95%.
P r z y k ł a d VII
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem bromoheptanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 98% otrzymano N-heptylomorfolinę o czystości 97%.
P r z y k ł a d VlII
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem bromooktanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i podgrzewano w temperaturze wrzenia eteru dietylowego do momentu przereagowania substratów reakcji. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 98% otrzymano N-oktylomorfolinę o czystości 97%.
P r z y k ł a d IX
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem bromododekanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 97% otrzymano N-dodecylomorfolinę o czystości 97%.
P r z y k ł a d X
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości eteru dietylowego i zmieszano z 1 molem bromotetradekanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny Z wydajnością 97% otrzymano N-tetradecylomorfolinę o czystości 97%.
P r z y k ł a d XI
2,1 mola morfoliny rozpuszczono w niewielkiej ilości heksanu i zmieszano z 1 molem bromoheksadekanu. Całość umieszczono w zamkniętej kolbie i pozostawiono na kilkanaście dni w temperaturze pokojowej bez dostępu światła. Osad bromowodorku morfoliny odsączono na sączku piankowym. A z otrzymanej cieczy odparowano eter dietylowy. Następnie ciecz odwirowano i zdekantowano znad żółtej lepkiej cieczy, która stanowi produkt uboczny. Z wydajnością 97% otrzymano N-heksadecylomorfolinę o czystości 96%.
Claims (1)
- Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny o wzorzeCH-CH , / ch~ch2N—R zawierającej w oznaczonym jako R łańcuchu alkilowym 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 14 lub 16 atomów węgla, na drodze reakcji trzeciorzędowania morfoliny bromkiem alkilowym o wzorze R-Br, w którym R ma wyżej podane znaczenie, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji stosuje się rozpuszczalnik aprotonowy i niepolarny, eter dietylowy lub heksan, przy czym proces prowadzi się w zakresie temperatur od pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, po czym otrzymany produkt wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej znanymi sposobami stosując odsączanie, a następnie odparowanie rozpuszczalnika i odwirowanie ewentualnych produktów ubocznych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384842A PL215964B1 (pl) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384842A PL215964B1 (pl) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL215964B1 true PL215964B1 (pl) | 2014-02-28 |
Family
ID=50157010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384842A PL215964B1 (pl) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215964B1 (pl) |
-
2008
- 2008-04-02 PL PL384842A patent/PL215964B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2855466T3 (en) | Process for preparing certain 2- (pyridin-3-yl) thiazoles | |
| KR101233037B1 (ko) | (4,5-디히드로이소옥사졸로-3-일)티오카르복사미딘염화합물의 제조 방법 | |
| KR101099995B1 (ko) | 스트론튬 라넬레이트 및 이의 수화물의 합성 방법 | |
| CN109153654A (zh) | 具有1个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法 | |
| DK149623B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af alfa-hydroxycarboxylsyreamider | |
| CN103601645A (zh) | 1-(苯乙基氨基)丙烷-2-醇类化合物或其盐的制备方法 | |
| KR101728443B1 (ko) | 2-아미노니코틴산벤질에스테르 유도체의 제조 방법 | |
| CN107428648B (zh) | 用于制备可用于合成美托咪定的诸如3-芳基丁醛的化合物的方法 | |
| EP2241552B1 (en) | Production method and beckmann rearrangement catalyst for producing a cyclic lactam compound | |
| SU1072800A3 (ru) | Способ получени гидрогалогенидов 2-меркаптоэтиламина и его вариант | |
| PL215964B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny | |
| WO2007066164A1 (en) | Process for the preparation of 2-chloroethoxy-acetic acid-n,n-dimethylamide | |
| KR100229179B1 (ko) | 알킬 n-(히드록시알킬)-카바메이트의 제조방법 | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| NO156610B (no) | Silaner. | |
| JP5448572B2 (ja) | アセチル化合物、該アセチル化合物の製造方法、および該アセチル化合物を使用したナフトール化合物の製造方法 | |
| Carney et al. | Investigations in Heterocycles. XVIII. The Synthesis of 1, 2-Disubstituted 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-4-quinazolinethiones1 | |
| US20220089554A1 (en) | Process for manufacturing 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)morpholine | |
| JP5204438B2 (ja) | 含フッ素アミン化合物の製造方法 | |
| ES2393478T3 (es) | Procedimiento de producción de derivado de acetato | |
| US5861085A (en) | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane | |
| CN115806531B (zh) | 一种4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酸及其衍生物的制备方法 | |
| CA1097357A (en) | Preparation of isotopically labelled aminopyrine | |
| DK3245190T3 (en) | METHOD FOR PREPARING 4-CYANOPIPERIDE HYDROCHLORIDE | |
| JP4608888B2 (ja) | ２−シアノ−２−（４−テトラヒドロピラニル）酢酸エステルの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140402 |