PL21506B3 - Sposób wytwarzania kwasów Hodo-oksynaftaleno-dwusulfonowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasów Hodo-oksynaftaleno-dwusulfonowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL21506B3 PL21506B3 PL21506A PL2150634A PL21506B3 PL 21506 B3 PL21506 B3 PL 21506B3 PL 21506 A PL21506 A PL 21506A PL 2150634 A PL2150634 A PL 2150634A PL 21506 B3 PL21506 B3 PL 21506B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxynaphthalene
- disulfonic acids
- production
- hodo
- disulfonic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VOEOUAZHWJHQCG-UHFFFAOYSA-N OS(C1C2=CC=CC=C2C=CC1(OI)S(O)(=O)=O)(=O)=O Chemical class OS(C1C2=CC=CC=C2C=CC1(OI)S(O)(=O)=O)(=O)=O VOEOUAZHWJHQCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWQFZHHLZQHURI-UHFFFAOYSA-N I[N+](I)=[N-] Chemical class I[N+](I)=[N-] PWQFZHHLZQHURI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 17 maja 1949 r.Przy dalszem opracowywaniu sposobu, opisanego w patencie Nr 20112, wykryto, ze mozna otrzymywac cenne pod wzgledem leczniczym kwasy /? - jodo - oksynaftaleno - dwusulfonowe, jesli w kwasach /?-dwuazo- oksynaftaleno-dwusulfonowych zastapic gru¬ pe dwuazowa w znany sposób jodem. Pro¬ ces wykonywa sie np. w ten sposób, ze wy¬ mienione zwiazki dwuazowe ogrzewa sie z kwasem jodowodorowym. W niektórych przypadkach korzystniej jest rozkladac jod¬ ki dwuazonowe zapomoca proszku miedziane¬ go. Mozna jednak stosowac równiez inne spo¬ soby postepowania. Wyosobnianie tak wy¬ tworzonych zwiazków mozna równiez usku¬ teczniac przez wysalanie albo stezanie roz¬ tworów.Kwasy /?-jodo-oksynaftaleno-dwusulfono- we, otrzymane wedlug wynalazku niniejsze¬ go, sa latwo rozpuszczalne w wodzie i two¬ rza trwale roztwory. Mozna je latwo prze- krystalizowywac oraz oczyszczac i dzieki temu otrzymywac je w stanie bardzo czy¬ stym.Powinny one znalezc zastosowanie do celów leczniczych oraz jako pólprodukty przy wytwarzaniu preparatów farmaceutycz¬ nych.Przyklad I. 200 g kwasu 2, 8, 3, 6-ami- no-naftolo-dwusulfonowego rozpuszcza sie w 1250 cm3 wody z lodem z dodatkiem 275 cm3 dwu-normalnego lugu sodowego, stra¬ ca zapomoca 250 cm3 10 n kwasu solnego i dwuazuje przez dodanie roztworu 36 g azotynu sodowego w 100 cm3 wody. Odsa¬ czony zwiazek dwuazonowy zawiesza sie na¬ stepnie w 450 cm3 kwasu jodo-wodorowego (mniej wiecej 18%-owego) i ogrzewa. W temperaturze 65°C nastepuje wydzielenie azotu i roztwór staje sie przezroczysty. Przy ostyganiu krystalizuje sie kwas 2-jodo-8- oksy-naftaleno-3,6-dwusulfonowy w posta¬ ci bezbarwnych krysztalów.Sól dwusodowa kwasu 2-jodo-8-oksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowego jest latwo rozpuszczalna w wodzie i zawrera 26,88% J i 9,51% Na.(Wedlug obliczen teoretycznych otrzy¬ many zwiazek o wzorze: C10H5O7S2Na2J (ciezar czasteczkowy = 474,1) powinien za¬ wierac 26,77% J i 9,70% Na).Przyklad II. Zwiazek dwuazonowy, wy¬ tworzony w zwykly sposób z 36 g kwasu 2-amino - 3 -oksynaftaleno-6,8-dwusulfono- wego wprowadza sie do 60 cm3 kwasu jodo- wodorowego (mniej wiecej 25%-owego) i otrzymana zawiesine ogrzewa do 50°C. Po skonczonem wywiazywaniu azotu zadaje sie roztwór taka sama objetoscia nasyconego roztworu soli kuchennej, przyczem powsta¬ ly produkt wytraca sie w postaci slabo czer¬ wonawych igiel.Zawiera on 26,53%«/ i 9,52% Na.Zamiast zwiazków, wymienionych w po¬ wyzszych przykladach, mozna stosowac np. kwasy 2-amino-./-oksynaftaleno-4,6- wzgled¬ nie 3,6-idwusulfonowe, przyczem otrzymuje sie odpowiednie /?-jodowane zwiazki. PL
Claims (1)
1. Zastrzeze ni e patentowe. Sposób wytwarzania kwasów /?-jodo- oksynaftaleno-dwusulfonowych wedlug pa¬ tentu Nr 20112, znamienny tern, ze grupe dwuazowa w kwasach /?-dwuazo-oksynafta- leno-dwusulfonowych zastepuje sie jodem. Chemische Fabrik Vormals Sandoz. Zastepca: Inz. dypl. M. Zoch, rzecznik patentowy. / Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL21506B3 true PL21506B3 (pl) | 1935-06-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL21506B3 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów Hodo-oksynaftaleno-dwusulfonowych. | |
| US2890244A (en) | 2, 4, 6-tribromo-3-acetylaminobenzoic acid and salts thereof | |
| US1863676A (en) | Amino-hydroxy pyridine and process of preparing the same | |
| US2244293A (en) | Azo dyestuff from para-amino-phenyl-arsonic acid and process for the manufacture of same | |
| US1946950A (en) | Manufacture of 1-iodo-8-hydroxynaphthalenesulphonic acids | |
| US2668852A (en) | Neutral calcium 4-aminosalicylate hemihydrate and preparation of the same | |
| US1690021A (en) | Monodiazo compounds of 1.4-diaminoanthraquinone-beta-sulphonic acids and process of preparing the same | |
| US2017208A (en) | Iodated hydroxy diphenyl sulphide and method of preparing the same | |
| PL20112B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów l-jodo-8-oksynaftaleno-sulfonowych. | |
| Greenwood et al. | 179. β-Pseudognoscopine | |
| US1125311A (en) | Arylated naphthylamin sulfonic acids and process of making same. | |
| US1558584A (en) | Complex gold compound and process of making same | |
| CH261833A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Amins der heterocyclischen Reihe. | |
| Jackson et al. | CCXVII.—α γ-Diamino-β-phenylpropane and related compounds of pharmacological interest | |
| PL31301B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków 4-aminobenzenosulfonoamidu | |
| CH140710A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Karbazolderivates. | |
| DE1008313B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azophosphonsaeureestern | |
| CH240581A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. | |
| CH195840A (de) | Verfahren zur Herstellung von 9-Methyl-3-oxycarbazol-2-carbonsäure. | |
| CH237503A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure. | |
| GB149095A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of ammonium nitrate | |
| GB231512A (en) | The manufacture of a new compound from diethylbarbituric acid and 4-dimethylamino-2.3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolone | |
| CH98311A (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Derivates der 1-Naphtol-2-karbonsäure. | |
| GB294263A (en) | Manufacture of thio-semicarbazones of arsenophenol-aldehydes or arsenophenol-ketones | |
| CH222974A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gemischten Harnstoffes mit löslichmachenden Gruppen. |