PL214468B1 - Method of obtaining xanthohumol - Google Patents
Method of obtaining xanthohumolInfo
- Publication number
- PL214468B1 PL214468B1 PL388047A PL38804709A PL214468B1 PL 214468 B1 PL214468 B1 PL 214468B1 PL 388047 A PL388047 A PL 388047A PL 38804709 A PL38804709 A PL 38804709A PL 214468 B1 PL214468 B1 PL 214468B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- extraction
- xanthohumol
- diethyl ether
- carried out
- hop
- Prior art date
Links
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
Abstract
Sposób polega na tym, że odpad chmielowy, pozostający po ekstrakcji szyszek chmielowych nadkrytycznym dwutlenkiem węgla, poddaje się dodatkowej ekstrakcji eterem dietylowym albo mieszaniną eteru dietylowego z acetonem. Ekstrakcję prowadzi się w sposób periodyczny lub ciągły, po czym ekstrakt oddziela się i odparowuje rozpuszczalnik znanymi metodami. Produkt zawiera dużo ksantohumolu i może znaleźć zastosowanie jako dodatek do preparatów leczniczych i parafarmaceutyków. Może także stanowić półprodukt do otrzymania czystego ksantohumolu.The method consists in the fact that the hop waste remaining after the extraction of hop cones with supercritical carbon dioxide is subjected to additional extraction with diethyl ether or a mixture of diethyl ether with acetone. Extraction is carried out batchwise or continuously, after which the extract is separated and the solvent is evaporated by known methods. The product contains a lot of xanthohumol and can be used as an additive to medicinal preparations and parapharmaceuticals. It can also be an intermediate to obtain pure xanthohumol.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania ksantohumolu z odpadów, które pozostają po ekstrakcji szyszek chmielowych nadkrytycznym dwutlenkiem węgla.The subject of the invention is a method of obtaining xanthohumol from waste that remains after the extraction of hop cones with supercritical carbon dioxide.
Otrzymywany ksantohumol posiada właściwości przeciwnowotworowe i antyoksydacyjne. Może znaleźć zastosowanie, jako suplement diety, ponieważ wpływa pozytywnie na metabolizm komórek, wykazuje działanie prozdrowotne i poprawia ogólną kondycję organizmu.The obtained xanthohumol has anti-cancer and antioxidant properties. It can be used as a dietary supplement because it has a positive effect on cell metabolism, has a pro-health effect and improves the overall condition of the body.
Znany jest sposób otrzymywania ksantohumolu z szyszek chmielowych za pomocą ekstrakcji nadkrytycznym dwutlenkiem węgla, którą - w pierwszym etapie - prowadzono w niskiej temperaturze, w celu wydzielenia ekstraktu używanego w piwowarstwie, do nadania piwu odpowiedniego aromatu i gorzkiego smaku. W drugim etapie ekstrakcję prowadzono w wysokiej temperaturze i podwyższonym ciśnieniu, w celu wyizolowania ksantohumolu (German Patent Application0: 2006018988, Faltermeier, A.; et al.).There is a known method of obtaining xanthohumol from hop cones by means of supercritical carbon dioxide extraction, which - in the first stage - was carried out at low temperature, in order to separate the extract used in brewing, to give the beer an appropriate aroma and bitter taste. In the second step, extraction was performed at high temperature and elevated pressure to isolate xanthohumol (German Patent Application 0: 2006018988, Faltermeier, A .; et al.).
Znany jest także sposób ekstrakcji szyszek chmielowych, którą: w pierwszym etapie prowadzono nadkrytycznym dwutlenkiem węgla, w drugim - wodą i w trzecim - alkoholami lub ich wodnymi roztworami albo ketonami lub ich wodnymi roztworami, albo estrami. W ten sposób otrzymano ekstrakty o działaniu profilaktycznym i leczniczym, w stosunku do chorób spowodowanych niedoborem estrogenów lub rozregulowaniem metabolizmu hormonów płciowych. Otrzymane w ten sposób ekstrakty przebadano pod kątem ich aktywności estrogennej. Stwierdzono, że w pozostałości po odparowaniu rozpuszczalników, zawierały one do 6,1% ksantohumolu (US Patent Application: 20050042318, Erdelmeier, C.; et al.).There is also a known method of extracting hop cones, which: in the first stage was carried out with supercritical carbon dioxide, in the second - with water and in the third - with alcohols or their aqueous solutions or ketones or their aqueous solutions or esters. In this way, extracts with a prophylactic and curative effect against diseases caused by estrogen deficiency or dysregulation of sex hormone metabolism were obtained. The extracts obtained in this way were tested for their estrogenic activity. It was found that the residue after evaporation of the solvents contained up to 6.1% xanthohumol (US Patent Application: 20050042318, Erdelmeier, C .; et al.).
Ekstrakcja szyszek chmielowych nadkrytycznym dwutlenkiem węgla pozwala uzyskać odpad poekstrakcyjny, tzw. chmieliny o dużej zawartości ksantohumolu, dochodzącej do 1%. Aby wyizolować ksantohumol z powyższego odpadu poekstrakcyjnego, niezbędne jest otrzymanie frakcji wzbogaconej w ten związek.Extraction of hop cones with supercritical carbon dioxide allows to obtain post-extraction waste, the so-called hops with a high content of xanthohumol, up to 1%. In order to isolate xanthohumol from the above-mentioned post-extraction waste, it is necessary to obtain a fraction enriched in this compound.
Wynalazek dotyczy przetwarzania odpadu chmielowego, uzyskanego po ekstrakcji szyszek chmielowych nadkrytycznym dwutlenkiem węgla.The invention relates to the processing of hop waste obtained after the extraction of hop cones with supercritical carbon dioxide.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że odpad chmielowy poddaje się dodatkowej ekstrakcji eterem dietylowym albo mieszaniną eteru dietylowego z acetonem, w stosunku od 90:10 do 10:90% wagowych. Ekstrakcję prowadzi się w sposób periodyczny albo ciągły, w temperaturze od 288 do 330K, po czym ekstrakt oddziela się i odparowuje rozpuszczalnik znanymi metodami.The method according to the invention consists in subjecting the hop waste to an additional extraction with diethyl ether or with a mixture of diethyl ether and acetone in a ratio of 90:10 to 10: 90% by weight. Extraction is carried out batchwise or continuously at a temperature of 288 to 330K, and then the extract is separated and the solvent is evaporated by known methods.
Zaletą wynalazku jest to, że po odparowaniu rozpuszczalnika uzyskuje się pozostałość, w postaci osadu, zawierającą 16-23% ksantohumolu (oznaczoną za pomocą chromatografii HPLC).An advantage of the invention is that after evaporating the solvent, a residue is obtained, in the form of a precipitate, containing 16-23% xanthohumol (determined by HPLC chromatography).
Ponadto, sposób według wynalazku, odznacza się prostotą wykonania oraz możliwością zastosowania obiegu zamkniętego i ponownego wykorzystania używanych rozpuszczalników.Moreover, the method according to the invention is characterized by its simplicity of implementation and the possibility of applying a closed circuit and reusing the used solvents.
Sposób według wynalazku jest bliżej zilustrowany w przykładach wykonania.The method according to the invention is illustrated in more detail in the working examples.
P r z y k ł a d 1 3 Example 1 3
Naczynie zawierające 0,5 dm3 eteru etylowego i 25 g odpadu chmielowego po ekstrakcji szyszek chmielowych nadkrytycznym dwutlenkiem węgla (chmielin), ekstrahuje się pod chłodnicą zwrotną przez 5 minut, w temperaturze wrzenia eteru. Po oziębieniu, eter dietylowy wraz z rozpuszczonym w nim ksantohumolem oddziela się poprzez odfiltrowanie. Pozostający osad przemywa się małą porcją eteru dietylowego. Z połączonych frakcji eterowych odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymuje się osad o masie 0,228 g, zawierający 23,5% ksantohumolu.A vessel containing 0.5 dm 3 of diethyl ether and 25 g of hop waste after extraction of hop cones with supercritical carbon dioxide (hops) is extracted under reflux for 5 minutes at the boiling point of the ether. After cooling, the diethyl ether and xanthohumol dissolved therein are separated by filtration. The residual solid is washed with a small portion of diethyl ether. The solvent is evaporated from the combined ethereal fractions. A precipitate weighing 0.228 g is obtained, containing 23.5% xanthohumol.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Ekstrakcję prowadzi się tak jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że ekstrakcję prowadzi się 60 minut. Uzyskuje się osad o masie 0,354 g zawierający 21,8% ksantohumolu.The extraction is carried out as in Example 1 with the difference that the extraction is carried out for 60 minutes. A precipitate weighing 0.354 g is obtained, containing 21.8% xanthohumol.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Ekstrakcję prowadzi się tak jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że ekstrakcję prowadzi się 10 minut i zamiast ogrzewania pod chłodnicą zwrotną.The extraction is carried out as in Example 1 with the difference that the extraction is carried out for 10 minutes and instead of heating under reflux.
Mieszaninę chmielin i eteru dietylowego poddaje się działaniu ultradźwięków. Uzyskuje się osad o masie 0,351 g zawierający 20,0% ksantohumolu.A mixture of hops and diethyl ether is sonicated. A precipitate weighing 0.351 g is obtained, containing 20.0% xanthohumol.
P r z y k ł a d 4P r z k ł a d 4
Ekstrakcję prowadzi się tak jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że ekstrakcję prowadzi się miesza33 niną 0,45 dm3 eteru dietylowego i 0,05 dm3 acetonu przez 15 minut. Uzyskuje się osad o masie 0,390 g zawierający 17,6% ksantohumolu.The extraction is carried out as in Example 1 except that the extraction is carried out miesza33 Nina 0.45 dm 3 of diethyl ether and 0.05 dm 3 of acetone for 15 minutes. A precipitate weighing 0.390 g is obtained, containing 17.6% xanthohumol.
PL 214 468 B1PL 214 468 B1
P r z y k ł a d 5P r z k ł a d 5
Ekstrakcję prowadzi się tak jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że ekstrakcję prowadzi się miesza33 niną 0,1 dm3 eteru dietylowego i 0,4 dm3 acetonu przez 15 minut. Uzyskuje się osad o masie 0,616 g zawierający 16,1% ksantohumolu.The extraction is carried out as in Example 1 except that the extraction is carried out miesza33 Nina 0.1 dm 3 of diethyl ether and 0.4 dm 3 of acetone for 15 minutes. A precipitate weighing 0.616 g is obtained, containing 16.1% xanthohumol.
P r z y k ł a d 6 g odpadu chmielowego ekstrahuje się eterem dietylowym w aparacie Soxlet'a przez 1 godzinę. Po oziębieniu, eter dietylowy wraz z rozpuszczonym w nim ksantohumolem oddziela się poprzez odfiltrowanie. Z ekstraktu odparowuje się rozpuszczalnik otrzymując osad o masie 0,683 g zawierający 22,4% ksantohumolu.Example 6 g of hop waste is extracted with diethyl ether in a Soxlet apparatus for 1 hour. After cooling, the diethyl ether and xanthohumol dissolved therein are separated by filtration. The solvent was evaporated from the extract to obtain a solid weighing 0.683 g containing 22.4% xanthohumol.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388047A PL214468B1 (en) | 2009-05-15 | 2009-05-15 | Method of obtaining xanthohumol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388047A PL214468B1 (en) | 2009-05-15 | 2009-05-15 | Method of obtaining xanthohumol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL388047A1 PL388047A1 (en) | 2009-11-09 |
| PL214468B1 true PL214468B1 (en) | 2013-08-30 |
Family
ID=42987329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388047A PL214468B1 (en) | 2009-05-15 | 2009-05-15 | Method of obtaining xanthohumol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214468B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9556097B2 (en) | 2013-10-04 | 2017-01-31 | Axen Bio Group Sp. Z O.O. | Process for the preparation of xanthohumol |
-
2009
- 2009-05-15 PL PL388047A patent/PL214468B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9556097B2 (en) | 2013-10-04 | 2017-01-31 | Axen Bio Group Sp. Z O.O. | Process for the preparation of xanthohumol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL388047A1 (en) | 2009-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | The effect of alkalization on the bioactive and flavor related components in commercial cocoa powder | |
| Dong et al. | Isolation of antioxidant catechins from green tea and its decaffeination | |
| Jung et al. | Antioxidant and antiinflammatory activities of cyanidin-3-glucoside and cyanidin-3-rutinoside in hydrogen peroxide and lipopolysaccharide-treated RAW264. 7 cells | |
| Pacifico et al. | Winter wild fennel leaves as a source of anti-inflammatory and antioxidant polyphenols | |
| CN102579511A (en) | Method for integrally extracting steroidal compounds, polysaccharides and polyphenols from inonotus obliquus | |
| JP7458978B2 (en) | Extract of the aerial part of Shikouka and its production method | |
| CA2837028C (en) | Composition comprising cashew apple extract | |
| AU2012266308A1 (en) | Composition comprising cashew apple extract | |
| KR20110090415A (en) | Preparation method for the highly concentrated extract from maca and the composition containing the same | |
| CN105146733A (en) | Electronic cigarette atomization liquid with anti-aging function and preparation method thereof | |
| JP2015038170A (en) | Overcooling promoter, method of producing overcooling promoter, anticoagulant composition, and method of producing anticoagulant composition | |
| CN103585497A (en) | Method for extracting and detecting polyphenol in bamboo leaves | |
| Silva et al. | Integrative analysis based on HPLC-DAD-MS/MS and NMR of Bertholletia excelsa bark biomass residues: determination of ellagic acid derivatives | |
| JP6154253B2 (en) | Powdered or solid composition containing acylated sterol glycoside and production method thereof | |
| PL214468B1 (en) | Method of obtaining xanthohumol | |
| JP2012502022A (en) | Skin whitening composition containing an extract, fraction or compound derived from anthracnose | |
| Nerome et al. | Functional ingredients extraction from Garcinia mangostana pericarp by liquefied dimethyl ether | |
| Hussain et al. | Effect of different solvents on phytosterols and antioxidant activity of cocoa beans | |
| US20210108150A1 (en) | Process for producing oils and defatted meal by means of solid/liquid extraction | |
| KR20160027637A (en) | Method for manufacturing black ginseng extract having antioxidant function and black ginseng extract manufactured by the same | |
| Espinosa-Garza et al. | Improving the productivity of avocado seed for create high value products | |
| US20160159847A1 (en) | Method for separating estrogen from placenta | |
| Şahin | Microwave-assisted extraction of Prunus cerasus L. peels: Citric acid-based deep eutectic solvents | |
| JP2011021033A (en) | Anti-fatigue agent | |
| Choi et al. | Comparison of the antioxidative effects and content of anthocyanin and phenolic compounds in different varieties of Vitis vinifera ethanol extract |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20121127 |