PL212348B1 - Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt-(2,1,3-benzotiadiazol)], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w materiale półprzewodnikowym - Google Patents
Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt-(2,1,3-benzotiadiazol)], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w materiale półprzewodnikowymInfo
- Publication number
- PL212348B1 PL212348B1 PL390648A PL39064810A PL212348B1 PL 212348 B1 PL212348 B1 PL 212348B1 PL 390648 A PL390648 A PL 390648A PL 39064810 A PL39064810 A PL 39064810A PL 212348 B1 PL212348 B1 PL 212348B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- diyl
- alt
- benzothiadiazole
- nonylphenoxazine
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 18
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 N-nonylphenoxazine-3,7-diyl Chemical group 0.000 claims description 23
- PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=CC2=NSN=C21 PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 3
- ZNFMFLLMYATRMY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=C2SN=NC2=C1Br ZNFMFLLMYATRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBKFSWPZWWKKMJ-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C2=C1N=NS2 QBKFSWPZWWKKMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- VGVYRHYDNGFIGF-UHFFFAOYSA-N fumarin Chemical class OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CO1 VGVYRHYDNGFIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)], sposób jego otrzymywania, oraz jego zastosowanie w materiale półprzewodnikowym, przeznaczonym do budowy urządzeń optoelektronicznych oraz tranzystorów z efektem polowym.
Znany jest z amerykańskiego zgłoszenia patentowego nr US2008001127 kompozyt otrzymany ze związków galenowych i arsenowych, który ma właściwości elektroprzewodzące i jest czuły na zmiany temperatury. W opisie patentowym KR20090117730, ujawniony jest półprzewodnikowy materiał wytworzony z aromatycznych pochodnych karbodiimidów do zastosowań w tranzystorach z efektem polowym. W układach tranzystorowych ujawnionych w brytyjskim opisie nr GB2441355 stosowane są również cienkie filmy wytworzone z materiałów organicznych, których główną rolą jest tworzenie kanałów transportujących elektrony lub dziury elektronowe.
Znane jest również zastosowanie chemoczułych cienkich filmów do budowy wysokiej klasy urządzeń tranzystorowych. Między innymi w międzynarodowym opisie nr WO2008001123 wskazano półprzewodnikowe organiczne filmy wytworzone z kompozytu materiału organicznego i nieorganicznego, które są termostabilnymi materiałami wykorzystywanymi do wytwarzania tranzystorów z efektem polowym.
Z międzynarodowej publikacji WO2007110531 znany jest organiczny materiał emitujący światło-keratynowe w postaci włókna modyfikowanego związkami tiolowymi, który znalazł zastosowanie w urządzeniach świecących. Organiczne, cienkie filmy stanowią również często półprzewodnikowy materiał do konstruowania diod emitujących światło. Znane są z europejskiego opisu patentowego nr EP1817806 warstwy wytworzone z pochodnych fenoksazyny, N- i S-tlenków fenoksazyny, które wykorzystywane są jako organiczne układy emitujące światło w budowie diod typu LED. Są to specjalne substancje emitujące światło, tworzące organiczne filmy.
Oligomery zbudowane z fluorenowych jednostek są często wykorzystywane jako półprzewodnikowe cienkie filmy organiczne do zastosowań w budowie sprzętu telewizyjnego, urządzeń elektronicznych o właściwościach emitujących światło i w urządzeniach tranzystorowych. Znany z amerykańskiego opisu patentowego nr US20040940566, kopolimer otrzymany z 9,9-dialkilofluorenu i pochodnych pirydyny znalazł zastosowanie w produkcji cienkich filmów emitujących światło, podobnie jak maleinowe czy fumarynowe pochodne tego układu znane z opisu patentowego nr GB 2456298.
Z amerykańskiego opisu nr US2006217527, znane są organometaliczne kompleksy z przeniesieniem ładunku zbudowane z irydu, platyny, osmu itp. I pochodnych pirydyny, pirymidyny, oksadiazolu i tiadiazolu, które tworzą stabilne filmy Langmuira-Blodgett wykorzystywane w produkcji elektronicznych urządzeń tranzystorowych i emitujących światło.
Istotę wynalazku stanowi poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1, w którym n równe jest 1, a m oznacza 14.
Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] zawiera symetryczne wielopierścieniowe przewodzące układy typu donor-akceptor, które nadają mu właściwości elektroaktywne oraz optyczne.
Sposób wytwarzania poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1, w którym n równe jest 1, a m oznacza 14, według wynalazku polega na tym, że w pierwszym etapie 2,1,3-benzotiadiazol o wzorze 2, poddaje się reakcji bromowania, przy użyciu bromu cząsteczkowego w roztworze kwasu bromowodorowego. Następnie N-nonylodibromofenoksazynę poddaje się reakcji z estrem kwasu boronowego w roztworze tetrahydrofuranu w temperaturze od -78°C do 22°C. W kolejnym etapie, otrzymaną 3,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-N-nonylofenoksazynę o wzorze 4 poddaje się reakcji kondensacji Suzuki z dibromobenzotiadiazolem o wzorze 3. Przy czym reakcję kondensacji Suzuki prowadzi się w toluenie, wobec katalizatora palladowego w temperaturze od 85°C do 90°C w atmosferze azotu, a otrzymany poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1 oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystnie do oczyszczania poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] na kolumnie chromatograficznej stosuje jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i octanu etylu w proporcji 1:1.
Istotę wynalazku stanowi również zastosowanie poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazolu)] o wzorze 1, do wytworzeniu materiału półprzewodnikowego typu p zawierającego warstwę aktywną w postaci co najmniej trójwarstwowego filmu Langmuira-Blodgett, otrzymanego z poli[( N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1, nałożonego na pokryte
PL 212 348 B1 ditlenkiem krzemu podłoże krzemowe, wyposażone w fotolitograficznie naniesiony układ ośmiu złotych zagrzebanych elektrod, których szerokość jest równa odległości pomiędzy nimi.
Materiał półprzewodnikowy według wynalazku stanowi film typu Langmuira-Blodgett zbudowany z co najmniej 3 warstw i zachowujący się jak półprzewodnik typu p. Charakterystyka prądowonapięciowa materiału półprzewodnikowego wskazuje na przewodnictwo diodowe, przy czym aktywacja warstwy obserwowana jest w zakresie napięć od 0 - 6 V.
Warstwa Langmuira-Blodgett wytworzona z użyciem nowego związku i powtarzalność otrzymanych wyników oraz różne odpowiedzi-emisja światła niebieskiego materiału półprzewodnikowego na wzbudzanie różnymi długościami fal świetlnych, kwalifikują ten materiał do wykorzystania w budowie półprzewodnikowych urządzeń tranzystorowych, światłoczułych czujników tranzystorowych z efektem polowym oraz urządzeń światłoczułych.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach realizacji, na schemacie reakcji oraz na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia przekrój przez układ elektrod (E) pokryty materiałem półprzewodnikowym (F), fig. 2 - charakterystykę prądowo-napięciową materiału półprzewodnikowego utworzonego z 20 warstw Langmuira-Blodgett, a fig. 3 - właściwości luminescencyjne materiału.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazolu)] o wzorze 1 realizuje się w trzech etapach. W pierwszym etapie 2,1,3-benzotiadiazol o wzorze 2 poddaje się reakcji bromowania za pomocą bromu cząsteczkowego, w tym celu 5,00 g (36,72 mmola) 2,1,3-benzotiadiazolu rozpuszcza się w 125 ml 48% roztworu kwasu bromowodorowego, następnie kroplami dodaje się 17,47 g (109,19 mmola) bromu cząsteczkowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 6 godzin. W wyniku reakcji otrzymuje się 9,71 g (33,03 mmola) pomarańczowych kryształów 4,7-dibromobenzotiadiazolu przedstawionego wzorem 3 o temperaturze topnienia 190°C, przy wydajności 90%.
W następnym etapie procesu, 3,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-N-nonylofenoksazynę o wzorze 4 syntetyzuje się z 1,00 g (2,14 mmola) N-nonylodibromofenoksazyny oraz 1,07 g (5,25 mmola) estru kwasu boronowego w obecności 0,44 ml (4,71 mmola) butylolitu, stosowanego w postaci 2,5 M roztworu w heksanie. Reakcję prowadzi się w roztworze bezwodnego tetrahydrofuranu (THF), w inertnej atmosferze azotu, w temperaturze -78 - 22°C przez 24 godziny. W wyniku reakcji otrzymuje się 0,79 g (1,37 mmola) żółtawych kryształów 3,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-N-nonylofenoksazyny (wzór 4) o temperaturze topnienia 88°C, z wydajnością 64%.
W kolejnym etapie, 0,10 g (0,35 mmol) 4,7-dibromobenzotiadiazolu o wzorze 3 poddaje się reakcji z 0,20 g (0,35 mmol) 3,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-N-nonylofenoksazyny o wzorze 4, w obecności 0,01 g (4,80 ąmol) Pd(PPh3)4 jako katalizatora oraz 0,57 g (0,04 mmol) węglanu potasu. Reakcję prowadzi się w mieszaninie 0,21 ml wody destylowanej i 15 ml toluenu, w atmosferze azotu, w temperaturze 90°C przez 24 godziny. W celu wydzielenia poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1, mieszaninę reakcyjną poddaje się ekstrakcji chloroformem, fazę organiczną suszy bezwodnym siarczanem magnezu, a nadmiar rozpuszczalnika oddestylowuje się. Surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i octanu etylu w proporcji 1:1. Otrzymany z wydajnością 45% ciemnobrązowy krystaliczny produkt o temperaturze topnienia 130°C, rozpuszcza się w chloroformie, octanie etylu, dichlorometanie.
Dane spektralne: 1H NMR (CDCI3) δ: 7,87 (d, 2H, J = 7,68 Hz, arom. H), 7,73 (s, 2H, arom. H), 6,85 - 6,83 (m, 2H, arom. H), 6,34 (d, 2H, J = 8,57 Hz, arom. H), 3,45 - 3,40 (m, 2H, CH2), 1,56 - 1,25 (m, 14H, CH2), 0,88 (t, 3H, J = 6,71 Hz, CH3).
13C NMR (CDCI3) δ: 132,28, 128,00, 126,67, 126,29, 124,99, 118,53, 115,83, 112,44, 111,38, 44,16, 31,80, 29,52, 29,35, 29,20, 26,85, 24,83, 22,62, 14,07.
P r z y k ł a d 2
Zastosowanie poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)], o wzorze 1, polega na wytworzeniu materiału półprzewodnikowego, zawierającego 20 stabilnych monowarstw.
Materiał półprzewodnikowy w postaci filmu Langmuira-Blodgett (F), pokrywa osiem złotych elektrod E o szerokości 0,1 mm w rozstępie 0,1 mm, osadzonych na podłożu krzemowym P, zagrzebanych w pokrywającej podłoże krzemowe P warstwie ditlenku krzemu. Elektrody E pokryte są stabilnym i trwałym dwudziestowarstwowym filmem Langmuira-Blodgett F wytworzonym z poli[(N-nonylofe4
PL 212 348 B1 noksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1, a różnica potencjału między nimi wynosi 0,5 V. Zwarta architektura wytworzonego filmu odpowiedzialna jest za właściwości półprzewodzące.
W trakcie prowadzonych badań natężenie prądu płynącego przez tak zbudowany układ półprzewodnikowy wynosi od 0 A do 1,9·10-4 A w temperaturze pokojowej, dla U = 0 - 6 V. Charakterystyka prądowo-napięciowa została uwidoczniona na fig. 2 i wskazuje na przewodnictwo diodowe, przy czym aktywacja warstwy obserwowana jest w zakresie napięć od 1 - 6 V.
Materiał wytworzony z poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] charakteryzuje się luminescencją, emituje światło w zakresie fal niebieskich, figura 3.
Claims (4)
1. Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1, w którym n równe jest 1, a m oznacza 14.
2. Sposób wytwarzania poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazolu)] o wzorze 1, w którym n równe jest 1, a m oznacza 14, znamienny tym, że w pierwszym etapie 2,1,3-benzotiadiazol o wzorze 2, poddaje się reakcji bromowania, przy użyciu bromu cząsteczkowego w roztworze kwasu bromowodorowego, następnie N-nonylodibromofenoksazynę poddaje się reakcji z estrem kwasu koronowego, w roztworze tetrahydrofuranu w temperaturze od -78°C do 22°C, a w kolejnym etapie, otrzymaną 3,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-N-nonylofenoksazynę o wzorze 4 poddaje się reakcji kondensacji Suzuki z dibromobenzotiadiazolem o wzorze 3, przy czym reakcję kondensacji Suzuki prowadzi się wobec katalizatora palladowego, w toluenie, w atmosferze azotu, w temperaturze od 85°C do 90°C przez 24 godziny, a otrzymany poli[( N-nonylo-fenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazol)] o wzorze 1 oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do oczyszczania poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazolu)] na kolumnie chromatograficznej stosuje jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i octanu etylu w proporcji 1:1.
4. Zastosowanie poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazolu)] o wzorze 1, w którym n równe jest 1, a m oznacza 14, do wytwarzania materiału półprzewodnikowego typu p zawierającego warstwę aktywną w postaci co najmniej trójwarstwowego filmu Langmuira-Blodgett, otrzymanego z poli-[(N -nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt(2,1,3-benzotiadiazolu)] o wzorze 1, nałożonego na pokryte ditlenkiem krzemu podłoże krzemowe, wyposażone w fotolitograficznie naniesiony układ ośmiu złotych zagrzebanych elektrod, których szerokość jest równa odległości pomiędzy nimi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390648A PL212348B1 (pl) | 2010-03-08 | 2010-03-08 | Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt-(2,1,3-benzotiadiazol)], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w materiale półprzewodnikowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390648A PL212348B1 (pl) | 2010-03-08 | 2010-03-08 | Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt-(2,1,3-benzotiadiazol)], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w materiale półprzewodnikowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390648A1 PL390648A1 (pl) | 2011-09-12 |
| PL212348B1 true PL212348B1 (pl) | 2012-09-28 |
Family
ID=44675123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390648A PL212348B1 (pl) | 2010-03-08 | 2010-03-08 | Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt-(2,1,3-benzotiadiazol)], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w materiale półprzewodnikowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212348B1 (pl) |
-
2010
- 2010-03-08 PL PL390648A patent/PL212348B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390648A1 (pl) | 2011-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101656763B1 (ko) | 신규한 칼코겐 함유 유기 화합물 및 그 용도 | |
| JP5622585B2 (ja) | 新規な複素環式化合物及びその利用 | |
| CN101558029B (zh) | 茚并*衍生物和使用其的有机发光器件 | |
| CN107148408B (zh) | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 | |
| Usta et al. | Highly efficient deep-blue electroluminescence based on a solution-processable A− π–D− π–A oligo (p-phenyleneethynylene) small molecule | |
| CN103261172B (zh) | 包括嘧啶化合物的电子装置 | |
| EP1816114A1 (en) | Pyrene compound and light emitting transistor device utilizing the same | |
| EP1818322A1 (en) | Pyrene compound and, utilizing the same, light emitting transistor device and electroluminescence device | |
| KR20120079037A (ko) | 신규 유기 반도체 화합물, 그의 제조 방법, 상기를 포함하는 유기 반도체 조성물, 유기 반도체 박막 및 소자 | |
| JP5728990B2 (ja) | ジカルコゲノベンゾジピロール化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む薄膜及び該薄膜を含む有機半導体デバイス | |
| Sudyoadsuk et al. | High efficiency and low efficiency roll-off hole-transporting layer-free solution-processed fluorescent NIR-OLEDs based on oligothiophene–benzothiadiazole derivatives | |
| JPWO2010013520A1 (ja) | インデノピレン化合物、並びにそれを用いた有機薄膜太陽電池用材料および有機薄膜太陽電池 | |
| Gudeika et al. | Carbazolyl-substituted quinazolinones as high-triplet-energy materials for phosphorescent organic light emitting diodes | |
| Lee et al. | Highly efficient soluble materials for blue phosphorescent organic light–emitting diode | |
| CN114075232A (zh) | 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 | |
| Qiao et al. | Synthesis, experimental and theoretical characterization, and field-effect transistor properties of a new class of dibenzothiophene derivatives: From linear to cyclic architectures | |
| Mallesham et al. | Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study | |
| JP2015199716A (ja) | 多環縮環化合物、有機半導体材料、有機半導体デバイス及び有機トランジスタ | |
| Macionis et al. | Effect of substituents with the different electron-donating abilities on optoelectronic properties of bipolar thioxanthone derivatives | |
| PL212348B1 (pl) | Poli[(N-nonylofenoksazyno-3,7-diyl)-alt-(2,1,3-benzotiadiazol)], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w materiale półprzewodnikowym | |
| JPWO2012165612A1 (ja) | 有機半導体材料及び有機エレクトロニクスデバイス | |
| Liu et al. | Organic light-emitting diode based on a carbazole compound | |
| Thiem et al. | New fluorene–bithiophene-based trimers as stable materials for OFETs | |
| JP2012184196A (ja) | 含ピロールヘテロアセン化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む薄膜及び該薄膜を含む有機半導体デバイス | |
| Yang et al. | Synthesis and functional properties of oligofluorenyl-dibenzothiophene S, S′-dioxides end-capped by diphenylamine moieties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130308 |