PL212165B1 - 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates process for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates - Google Patents
1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates process for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetatesInfo
- Publication number
- PL212165B1 PL212165B1 PL389764A PL38976409A PL212165B1 PL 212165 B1 PL212165 B1 PL 212165B1 PL 389764 A PL389764 A PL 389764A PL 38976409 A PL38976409 A PL 38976409A PL 212165 B1 PL212165 B1 PL 212165B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylaminopyridinium
- alkyl
- trichloroacetates
- temperature
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- -1 potassium halide Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- YNLZKJXZEZFHDO-UHFFFAOYSA-M potassium;2,2,2-trichloroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNLZKJXZEZFHDO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Chemical class [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 2
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFZACYPEDSELCN-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecylpyridin-1-ium-4-ol;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=C(O)C=C1 OFZACYPEDSELCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 238000007399 DNA isolation Methods 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są nowe trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania trichlorooctanów 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych, mające zastosowanie w dezynfekcji.The present invention relates to new 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates and a method for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates for disinfection.
Sole pirydyniowe zawierające pierścień pirydyny i czwartorzędowy atom azotu z grupą alkilową są znane od ponad 120 lat. Najpopularniejsze są chlorki i bromki 1-alkilopirydyniowe charakteryzujące się dużą higroskopijnością. Są to sole wielofunkcyjne, należące do kationowych związków powierzchniowo czynnych: są silnie aktywne wobec bakterii i grzybów, działają antyelektrostatycznie oraz antyzbrylająco. W handlu dostępne są chlorki i bromki 1-dodecylopirydyniowe.Pyridinium salts containing a pyridine ring and a quaternary nitrogen atom with an alkyl group have been known for over 120 years. The most popular are 1-alkylpyridinium chlorides and bromides, which are highly hygroscopic. These are multifunctional salts belonging to cationic surfactants: they are strongly active against bacteria and fungi, they have anti-electrostatic and anti-caking properties. 1-dodecylpyridinium chlorides and bromides are commercially available.
W literaturze opisane są bromki 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe (K. Haage, H. Motschmann, Sung-Min Bae, E. Grundemann, Amphiphilic alkyl dimethylaminopyridinium compounds - on the design of SHG active cationic amphiphiles and their adsorption behavior Part I. Synthesis of SHG-active alkil dimethylaminopyridinium bromide, strueture and physical properties, Colloid. Surfaces A, 183-185, 2001). Otrzymuje się je z 4-dimetyloaminopirydyny i bromoalkanów w reakcji czwartorzędowania, która przebiega wg mechanizmu SN2. Wykazują one silne działanie bakterio- i grzybobójcze.The literature describes 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium bromides (K. Haage, H. Motschmann, Sung-Min Bae, E. Grundemann, Amphiphilic alkyl dimethylaminopyridinium compounds - on the design of SHG active cationic amphiphiles and their adsorption behavior Part I. Synthesis of SHG-active alkyl dimethylaminopyridinium bromide, strueture and physical properties, Colloid. Surfaces A, 183-185, 2001). They are obtained from 4-dimethylaminopyridine and bromoalkanes in the quaternization reaction which proceeds according to the SN2 mechanism. They show a strong bactericidal and fungicidal effect.
Kwas trichlorooctowy, CCl3COOH jest substancją powszechnie znaną i stosowaną. Jest to kwas karboksylowy będący chlorowcopochodną kwasu octowego o temperaturze topnienia 54-58°C, rozpływającą się przy kontakcie z wilgotnym powietrzem ze względu na silnie higroskopijny charakter. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, trochę gorzej w alkoholu etylowym i eterze dietylowym. Efekt indukcyjny, spowodowany obecnością w cząsteczce trzech atomów chloru zamiast trzech atomów wodoru sprawia, że moc kwasu trichlorooctowego jest znacznie większa niż kwasu octowego i zbliżona do mocy kwasu siarkowego (VI). Używany jest m. in. w preparatyce biochemicznej, w biologii molekularnej i genetyce. Znalazł zastosowanie do denaturacji białek przy izolacji DNA, jak i zatrzymywania reakcji enzymatycznych przy badaniu aktywności katalitycznej enzymów. Stosowane stężenie ok. 10% (m/v) jest wystarczające dla uzyskania całkowitej denaturacji białek w próbach. Stosuje się go również w medycynie jako środek antyseptyczny i ściągający.Trichloroacetic acid, CCl3COOH is a commonly known and used substance. It is a carboxylic acid, which is a halogen derivative of acetic acid with a melting point of 54-58 ° C, which dissolves on contact with humid air due to its highly hygroscopic nature. It dissolves very well in water, slightly worse in ethyl alcohol and diethyl ether. The inductive effect, caused by the presence of three chlorine atoms in the molecule instead of three hydrogen atoms, makes the power of trichloroacetic acid much greater than that of acetic acid and close to that of sulfuric acid (VI). It is used, among others. in biochemical preparation, in molecular biology and genetics. It has found application in the denaturation of proteins in DNA isolation as well as in stopping enzymatic reactions in studying the catalytic activity of enzymes. The concentration of approx. 10% (m / v) used is sufficient to achieve complete denaturation of the proteins in the samples. It is also used in medicine as an antiseptic and astringent.
Niestety aniony bromkowe w bromkach 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych pod wpływem silnych utleniaczy ulegają utlenieniu do toksycznych i rakotwórczych bromianów (V). Jest to bardzo niedogodne, bo w preparatach użytkowych często łączy się kilka różnych antyseptyków (sole pirydyniowe, kwasy organiczne, alkohole, silne utleniacze), żeby wzmocnić ich działanie i ograniczyć narastanie oporności drobnoustrojów.Unfortunately, bromide anions in 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium bromides under the influence of strong oxidants are oxidized to toxic and carcinogenic bromates (V). It is very inconvenient, because several different antiseptics (pyridinium salts, organic acids, alcohols, strong oxidants) are often combined in utility preparations to enhance their action and reduce the growth of microbial resistance.
W opisywanym wynalazku wymieniono anion bromkowy w solach 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych na trichlorooctanowy, co powoduje, że otrzymane związki nie utleniają się do toksycznych produktów, a ponadto synergicznie wzmacnia się ich działanie biologiczne (ze względu na połączenie soli pirydynowej i kwasu organicznego) i działają skutecznie w niższych stężeniach, co obniża koszty i oszczędza środowisko naturalne, bo wprowadza się do niego mniej substancji czynnej.In the described invention, the bromide anion in 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium salts is exchanged for trichloroacetate, which means that the obtained compounds do not oxidize to toxic products, and their biological effect is synergistically enhanced (due to the combination of a pyridine salt and an organic acid) and they work effectively in lower concentrations, which lowers costs and saves the environment because less active substance is introduced into it.
Celem wynalazku jest synteza trichlorooctanów 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych oraz sposób wytwarzania trichlorooctanów 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych. Są to sole o ogólnym wzorze 1.The object of the invention is the synthesis of 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates and a process for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates. These are the salts of the general formula 1.
Istotą wynalazku są nowe trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla a sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a A- oznacza anion chlorkowy, bromkowy lub jodkowy poddaje się reakcji z trichlorooctanem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,2, w temperaturze od 283 do 353K, korzystnie 333K, w środowisku wodnym, następnie produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, po czym odparowuje rozpuszczalnik, ponownie rozpuszcza w bezwodnym acetonie, oddziela produkt uboczny w postaci halogenku sodu lub potasu, odparowuje aceton, a produkt dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313-353K, korzystnie 333K.The present invention is based on the new 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates of the general formula I, in which R is a straight-chain alkyl group containing from 1 to 18 carbon atoms, and the production method consists in the fact that 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium halides of the general formula 2, wherein R is a straight chain alkyl group containing from 1 to 18 carbon atoms and A - is chloride, bromide or iodide anion is reacted with sodium or potassium trichloroacetate in a molar ratio of 1: 1-1: 3, preferably 1: 1 2, at a temperature from 283 to 353K, preferably 333K, in an aqueous medium, then the product is extracted with an organic solvent, then the solvent is evaporated, redissolved in anhydrous acetone, the by-product is separated in the form of sodium or potassium halide, acetone is evaporated, and the product it is further dried under reduced pressure at a temperature of 313-353K, preferably 333K.
Inny sposób wytwarzania trichlorooctanów 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, który polega na tym, że halogenki 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a A oznacza anion chlorkowy, bromkowy lub jodkowy poddaje się reakcji z trichlorooctanem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,2, w temperaturze od 283 do 353K, korzystnieAnother method for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates of general formula I, in which R is a straight-chain alkyl group containing from 1 to 18 carbon atoms, consists in that 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium halides of general formula 2, wherein R is a straight chain alkyl group containing from 1 to 18 carbon atoms and A denotes a chloride, bromide or iodide anion is reacted with sodium or potassium trichloroacetate in a molar ratio of 1: 1-1: 3, preferably 1: 1.2, at a temperature of 283 to 353K, preferably
PL 212 165 B1PL 212 165 B1
333K, w środowisku metanolowym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 353K, korzystnie 343K, dodaje bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303-373K, korzystnie 323K.333K, in a methanol medium, then the solvent is evaporated under reduced pressure at a temperature from 293 to 353K, preferably 343K, anhydrous acetone is added, then the precipitate is separated by filtration, acetone is evaporated and dried under reduced pressure at a temperature of 303-373K, preferably 323K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomicze:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained:
- otrzymano nowe hydrofilowe związki z grupy soli pirydynowych,- new hydrophilic compounds from the group of pyridine salts were obtained,
- syntezowane trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe dobrze rozpuszczają się w wodzie, dając klarowne, bezbarwne i bezwonne roztwory,- synthesized 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates dissolve well in water, giving clear, colorless and odorless solutions,
- wodne roztwory trichlorooctanów 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych wykazują działanie bakterio- i grzybobójcze, przy zachowanej zdolności do obniżania napięcia powierzchniowego i przewodzenia elektryczności,- aqueous solutions of 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates show bactericidal and fungicidal activity, while maintaining the ability to reduce surface tension and conduct electricity,
- obecność grupy dimetyloaminowej w pozycji 4 w kationie pirydynowym powoduje, że kationy 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe nie ulegają utlenieniu nawet pod działaniem ozonu w środowisku wodnym, są to stabilne chemicznie nowe kationowe związki powierzchniowo czynne,- the presence of the dimethylamino group in the 4-position in the pyridine cation means that 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium cations do not undergo oxidation even under the action of ozone in an aqueous medium, these are chemically stable new cationic surfactants,
- wymiana anionu z bromkowego na trichlorooctanowy w solach 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych sprawia, że nowe związki można łączyć z silnymi utleniaczami bez ryzyka powstawania toksycznych bromianów,- exchange of the anion from bromide to trichloroacetate in 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium salts enables new compounds to be combined with strong oxidants without the risk of formation of toxic bromates,
- połączenie aktywnego biologicznie kationu z aktywnym biologicznie anionem wywołało efekt synergiczny i trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe działają skutecznie w niższych stężeniach niż bromki 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe, co obniża koszty i oszczędza środowisko naturalne, bo wprowadza się do niego mniej substancji czynnej.- the combination of a biologically active cation with a biologically active anion caused a synergistic effect and 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates work effectively at lower concentrations than 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium bromides, which reduces costs and saves the environment because less active substance.
Związki opisane w wynalazku (trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe) znajdują zastosowanie:The compounds described in the invention (1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetates) are used:
- w dezynfekcji (mogą być jedyną lub jedną z kilku substancji czynnych w preparatach dezynfekcyjnych lub dezynfekcyjno-myjących),- in disinfection (they can be the only or one of several active substances in disinfecting or disinfecting-washing preparations),
- w antyelektrostatyce (opisane związki mogą być stosowane jako antyelektrostatyki zewnętrzne w roztworach wodnych, alkoholowych lub wodno-alkoholowych),- in anti-electrostatics (the described compounds can be used as external anti-electrostatics in water, alcohol or water-alcohol solutions),
- w chemii, jako rozpuszczalniki specjalnego przeznaczenia, bo są to nowe ciecze jonowe o wysokim przewodnictwie.- in chemistry, as special purpose solvents, because they are new ionic liquids with high conductivity.
Wynalazkiem są trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.The invention is 1-alkyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetate of the general formula I, in which R is a straight chain alkyl group containing from 1 to 18 carbon atoms, and the preparation thereof is illustrated in the following examples.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Trichlorooctan 4-dimetyloamino-1-propylopirydyniowy4-Dimethylamino-1-propylpyridinium trichloroacetate
W okrągłodennej kolbie reakcyjnej umieszczono 0,005 mola chlorku 4-dimetyloamino-1-propy3 lopirydyniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu i dodawano 0,01 mola trichlorooctanu sodu (nasycony roztwór metanolowy). Całość intensywnie mieszano przez 2 godziny w temperaturze 303K. Następnie odparowano metanol w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313K, dodano bezwodnego acetonu, po czym oddzielono poprzez odsączenie chlorek sodu, odparowano aceton na wyparce rotacyjnej, otrzymany produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303K. Otrzymano krystaliczną substancję o temperaturze topnienia 34-38°C z wydajnością 78%.In a round bottom reaction flask, 0.005 mol of 4-dimethylamino-1-propyl- 3 -pyridinium chloride dissolved in 20 cm 3 of methanol was added and 0.01 mol of sodium trichloroacetate (saturated methanol solution) was added. The whole was intensively stirred for 2 hours at the temperature of 303K. Then, methanol was evaporated under reduced pressure at the temperature of 313K, anhydrous acetone was added, and then sodium chloride was separated by filtration, acetone was evaporated on a rotary evaporator, the obtained product was dried under reduced pressure at the temperature of 303K. A crystalline material with a melting point of 34-38 ° C is obtained in a yield of 78%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3) 0,83 (t, J = 6,82, 3H, CH3), 1,94 (sek, J = 7,30, 2H, CH2), 3,26 (s, 6H), 4,36 (t, J = 7,12, 2H), 7,02 (d, J = 7,40, 2H), 8,46 (d, J = 7,40, 2H); 1 H NMR (CDCl3) 0.83 (t, J = 6.82, 3H, CH 3), 1.94 (s, J = 7.30, 2H, CH2), 3.26 (s, 6H), 4 . 36 (t, J = 7.12, 2H), 7.02 (d, J = 7.40, 2H), 8.46 (d, J = 7.40, 2H);
13C NMR: 9,93, 23,72, 39,42, 57,97, 77,22, 107,43, 141,46, 155,19, 159,79. 13 C NMR: 9.93, 23.72, 39.42, 57.97, 77.22, 107.43, 141.46, 155.19, 159.79.
Analiza elementarna CHN: dla C12H17C13O2N2 (M = 327,66):Elemental analysis of CHN: for C12H17C13O2N2 (M = 327.66):
wartości wyliczone: C = 43,98%, H = 5,24%, N = 8,55%;calculated values: C = 43.98%, H = 5.24%, N = 8.55%;
wartości zmierzone: C = 43,86%, H = 5,33%, N = 8,59%.measured values: C = 43.86%, H = 5.33%, N = 8.59%.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Trichlorooctan 4-dimetyloamino-1-pentylopirydyniowy4-Dimethylamino-1-pentylpyridinium trichloroacetate
Do 0,01 mola jodku 4-dimetyloamino-1-pentylopirydyniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu o temperaturze 313K dodawano stechiometryczną ilość trichlorooctanu potasu. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 293K przez 1 godzinę. Metanol oddestylowano i dodano 30 cm3 bez4A stoichiometric amount of potassium trichloroacetate was added to 0.01 mole of 4-dimethylamino-1-pentylpyridinium iodide dissolved in 20 cm 3 of methanol at a temperature of 313K. The whole was vigorously stirred at the temperature of 293K for 1 hour. Methanol was distilled off and 30 cm < 3 > was added without4
PL 212 165 B1 wodnego acetonu. Odsączono osad (jodek potasu), a z przesączu oddestylowano aceton. Otrzymano higroskopijną sól krystaliczną z wydajnością 75%.Of aqueous acetone. The precipitate (potassium iodide) was filtered off, and acetone was distilled from the filtrate. A hygroscopic crystal salt was obtained with a yield of 75%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3): 0,83 (t, J = 6,70, 3H, CH3), 1,23 (m, 6H, (CH2)3), 3,25 (s, 6H), 4,33 (t, J = 7,14, 2H), 7,14 (d, J = 7,40, 2H), 8,46 (d, J = 7,40, 2H); 1 H NMR (CDCl3): 0.83 (t, J = 6.70, 3H, CH 3), 1.23 (m, 6H, (CH2) 3), 3.25 (s, 6H), 4.33 (t, J = 7.14, 2H), 7.14 (d, J = 7.40, 2H), 8.46 (d, J = 7.40, 2H);
13C NMR: 13,28, 21,72, 28,21, 30,84, 39,43, 57,07, 77,21, 107,40, 141,41, 155,17, 159,81. 13 C NMR: 13.28, 21.72, 28.21, 30.84, 39.43, 57.07, 77.21, 107.40, 141.41, 155.17, 159.81.
Analiza elementarna CHN: dla C14H21Cl3O2N2 (M = 355,72):Elemental analysis for CHN: for C14H21Cl3O2N2 (M = 355.72):
wartości wyliczone: C = 47,27%, H = 5,96%, N = 7,88%;calculated values: C = 47.27%, H = 5.96%, N = 7.88%;
wartości zmierzone: C = 47,56%, H = 5,93%, N = 7,89%.measured values: C = 47.56%, H = 5.93%, N = 7.89%.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Trichlorooctan 4-dimetyloamino-1-oktylopirydyniowy4-Dimethylamino-1-octylpyridinium trichloroacetate
Do okrągłodennego reaktora szklanego wprowadzono 0,015 mola bromku 4-dimetyloamino-13 To a round-glass reactor were introduced 0.015 mole of 4-dimethylamino-1-3
-oktylopirydyniowego rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu. Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodawano stechiometryczną ilość trichlorooctanu sodu rozpuszczonego w metanolu. Całość intensywnie 3 mieszano w temperaturze 313K. Metanol oddestylowano, a do suchej pozostałości dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad bromku sodu, a z przesączu oddestylowano aceton. Otrzymano higroskopijną sól z wydajnością 74%.-octylpyridinium dissolved in 40 cm 3 of methanol. Then, while stirring continuously, a stoichiometric amount of sodium trichloroacetate dissolved in methanol was added. The reaction was stirred vigorously 3 at 313K. Methanol was distilled off, and 30 cm 3 of anhydrous acetone was added to the dry residue. The sodium bromide precipitate was filtered off, and acetone was distilled off from the filtrate. A hygroscopic salt was obtained with a yield of 74%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3): 0,84 (t, J = 6,72, 3H, CH3), 1,24 (m, 10H, (CH2)5), 1,82(m, 2H, CH2), 3,24 (s, 6H), 4,23(t, J = 7,14, 2H), 7,12 (d, J = 7,40, 2H), 8,44 (d, J = 7,40, 2H); 1 H NMR (CDCl3): 0.84 (t, J = 6.72, 3H, CH3), 1.24 (m, 10H, (CH2) 5), 1.82 (m, 2H, CH2), 3 , 24 (s, 6H), 4.23 (t, J = 7.14, 2H), 7.12 (d, J = 7.40, 2H), 8.44 (d, J = 7.40, 2H);
13C NMR: 13,28, 21,72, 25,25, 28,21, 28,26, 30,27, 30,84, 39,42, 57,17, 77,22, 107,44, 141,47, 155,18, 159,78. 13 C NMR: 13.28, 21.72, 25.25, 28.21, 28.26, 30.27, 30.84, 39.42, 57.17, 77.22, 107.44, 141, 47, 155.18, 159.78.
Analiza elementarna CHN: dla C17H27Cl3O2N2 (M = 397,81):Elemental analysis of CHN: for C17H27Cl3O2N2 (M = 397.81):
wartości wyliczone: C = 51,32%, H = 6,86%, N = 7,04%;calculated values: C = 51.32%, H = 6.86%, N = 7.04%;
wartości zmierzone: C = 51,66%, H = 6,93%, N = 6,89%.measured values: C = 51.66%, H = 6.93%, N = 6.89%.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Trichlorooctan 4-dimetyloamino-1-nonylopirydyniowy 3 4-Dimethylamino-1-nonylpyridinium trichloroacetate 3
Do 0,01 mola chlorku 4-dimetyloamino-1-nonylopirydyniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 313K dodawano stechiometryczną ilość trichlorooctanu potasu. Całość 3 intensywnie mieszano w temperaturze 293K przez 1 godzinę. Dodano 40 cm3 chloroformu, po wymie3 szaniu i rozdzieleniu warstw, dolną warstwę oddzielono. Chloroform oddestylowano i dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad (chlorek potasu), a z przesączu oddestylowano aceton. Otrzymano sól krystaliczną z wydajnością 74%, o temperaturze topnienia 63-66°C. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:A stoichiometric amount of potassium trichloroacetate was added to 0.01 mole of 4-dimethylamino-1-nonylpyridinium chloride dissolved in 20 cm 3 of distilled water at a temperature of 313K. The whole 3 was intensively stirred at the temperature of 293K for 1 hour. Was added 40 cm 3 of chloroform, and 3 replace szaniu and separating the layers, the bottom layer was separated. Chloroform was distilled off and 30 cm 3 of anhydrous acetone were added. The precipitate (potassium chloride) was filtered off, and acetone was distilled from the filtrate. A crystalline salt was obtained with a yield of 74%, mp 63-66 ° C. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3): 0,84 (t, J = 6,71, 3H, CH3), 1,23 (m, 12H, (CH2)6), 1,80 (m, 2H, CH2), 3,24 (s, 6H), 4,21 (t, J = 7,14, 2H), 7,02 (d, J = 7,40, 2H), 8,24 (d, J = 7,40, 2H); 1 H NMR (CDCl3): 0.84 (t, J = 6.71, 3H, CH 3), 1.23 (m, 12H, (CH2) 6), 1.80 (m, 2H, CH 2), 3 , 24 (s, 6H), 4.21 (t, J = 7.14, 2H), 7.02 (d, J = 7.40, 2H), 8.24 (d, J = 7.40, 2H);
13C NMR: 13,28, 21,72, 25,25, 26,35; 28,21, 28,26, 30,27, 30,84, 39,42, 57,17, 77,22, 107,44, 141,47, 155,18, 159,78. 13 C NMR: 13.28, 21.72, 25.25, 26.35; 28.21, 28.26, 30.27, 30.84, 39.42, 57.17, 77.22, 107.44, 141.47, 155.18, 159.78.
Analiza elementarna CHN: dla C11H29C13O2N2 (M = 411,84):Elemental analysis of CHN: for C11H29C13O2N2 (M = 411.84):
wartości wyliczone: C = 52,49%, H = 7,11%, N = 6,80%;calculated values: C = 52.49%, H = 7.11%, N = 6.80%;
wartości zmierzone: C = 52,56%, H = 7,23%, N = 6,69%.measured values: C = 52.56%, H = 7.23%, N = 6.69%.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Trichlorooctan 1-dodecylo-4-dimetyloaminopirydyniowy 3 1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetate 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 50 cm3 umieszczono 0,005 mola jodku 1-dodecylo-4-di3 metyloaminopirydyniowego rozpuszczonego w 203 cm wody i dodawano 0,007 mola trichlorooctanu potasu (nasycony roztwór wodny). Całość intensywnie mieszano przez 2 godziny w temperaturze 3 In a 50 cm 3 round bottom flask, 0.005 mole of 1-dodecyl-4-di- 3- methylaminopyridinium iodide dissolved in 3 cm of water was added and 0.007 mole of potassium trichloroacetate (saturated aqueous solution) was added. The mixture was vigorously stirred for 2 hours at the temperature of 3
303K. Następnie, całość ekstrahowano 30 cm3 chloroformu. Odparowano chloroform w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 323K, dodano bezwodnego acetonu, po czym oddzielono poprzez odsączenie jodek potasu, odparowano aceton na wyparce rotacyjnej, otrzymany produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 343K. Otrzymano krystaliczna substancję o temperaturze topnienia 73-77°C z wydajnością 70%.303K. Then, it was extracted with 30 cm 3 of chloroform. Chloroform was evaporated under reduced pressure at the temperature of 323K, anhydrous acetone was added, and then potassium iodide was separated by filtration, acetone was evaporated on a rotary evaporator, the obtained product was dried under reduced pressure at the temperature of 343K. A crystalline material was obtained with a melting point of 73-77 ° C in a yield of 70%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
PL 212 165 B1 1H NMR (CDCl3): 0,82 (t, J = 6,86, 3H, CH3), 1,20 (m, 18H, (CH2)9), 1,75 (m, 2H, CH2), 3,15 (s, 6H), 4,11 (t, J = 7,17, 2H), 6,88 (d, J = 6,86, 2H), 7,98 (d, J = 6,86, 2H);GB 1 212 165 B1 H NMR (CDCl3): 0.82 (t, J = 6.86, 3H, CH 3), 1.20 (m, 18H, (CH2) 9), 1.75 (m, 2H, CH2), 3.15 (s, 6H), 4.11 (t, J = 7.17, 2H), 6.88 (d, J = 6.86, 2H), 7.98 (d, J = 6.86, 2H);
13C NMR: 14,20, 22,77, 26,35, 29,51, 29,86, 31,04, 32,02, 39,89, 57,87, 76,58, 77,00, 77,20, 77,25, 77,42, 107,84, 141,43, 156,07, 160,39. 13 C NMR: 14.20, 22.77, 26.35, 29.51, 29.86, 31.04, 32.02, 39.89, 57.87, 76.58, 77.00, 77, 20, 77.25, 77.42, 107.84, 141.43, 156.07, 160.39.
Analiza elementarna CHN: dla C21H35C13O2N2 (M = 453,93):Elemental analysis of CHN: for C21H35C13O2N2 (M = 453.93):
wartości wyliczone: C = 55,56%, H = 7,79%, N = 6,17%;calculated values: C = 55.56%, H = 7.79%, N = 6.17%;
wartości zmierzone: C = 55,86%, H = 7,93%, N = 6,39%.measured values: C = 55.86%, H = 7.93%, N = 6.39%.
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Trichlorooctan 1-heksadecylo-4-dimetyloaminopirydyniowy1-Hexadecyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetate
0,01 mola bromku 1-heksadecylo-4-hydroksypirydyniowego rozpuszczono w wodzie destylowanej w temperaturze pokojowej. Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodawano 0,011 mola trichlorooctanu sodu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano 3 przez 0,5 godziny. Następnie, do mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 chloroformu, intensywnie mieszano 0,5 godziny i oddzielono warstwę chloroformową. Po odparowaniu chloroformu do sucha pozostałość zalano bezwodnym acetonem; osad bromku sodu odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej. Pozostałość suszono w temperaturze 303K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano substancje krystaliczną z wydajnością 74%.0.01 mol of 1-hexadecyl-4-hydroxypyridinium bromide was dissolved in distilled water at room temperature. Then, while stirring continuously, 0.011 mol of sodium trichloroacetate was added as a saturated aqueous solution. The reaction mixture was vigorously stirred for 0.5 3 hours. Then, 30 cm 3 of chloroform was added to the reaction mixture, vigorously stirred for 0.5 hour, and the chloroform layer was separated. After the chloroform was evaporated to dryness, the residue was taken up in anhydrous acetone; the precipitate of sodium bromide was filtered off, and the filtrate was distilled off with acetone in a vacuum evaporator. The residue was dried at the temperature of 303K under reduced pressure. Crystalline material was obtained with a yield of 74%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3): 0,80 (t, J = 6,86, 3H, CH3), 1,20 (m, 28H, (CH2)14), 1,73 (m, 2H, CH2), 3,13 (s, 6H), 4,10 (t, J = 7,17, 2H), 6,88 (d, J = 6,86, 2H), 7,98 (d, J = 6,86, 2H); 1 H NMR (CDCl3): 0.80 (t, J = 6.86, 3H, CH 3), 1.20 (m, 28H, (CH2) 14), 1.73 (m, 2H, CH2), 3 . 13 (s, 6H), 4.10 (t, J = 7.17, 2H), 6.88 (d, J = 6.86, 2H), 7.98 (d, J = 6.86, 2H);
13C NMR: 14,20, 21,72, 22,77, 25,26, 26,35, 28,21, 29,51, 29,86, 30,27, 30,84, 31,04, 32,02, 39,89, 57,87, 76,58, 77,00, 77,20, 107,84, 141,43, 156,07, 160,39. 13 C NMR: 14.20, 21.72, 22.77, 25.26, 26.35, 28.21, 29.51, 29.86, 30.27, 30.84, 31.04, 32, 02, 39.89, 57.87, 76.58, 77.00, 77.20, 107.84, 141.43, 156.07, 160.39.
Analiza elementarna CHN: dla C25H43C13O2N2 (M = 510,05) wartości wyliczone: C = 58,87%, H = 8,51%, N = 5,49%;Elemental CHN analysis: for C25H43C13O2N2 (M = 510.05) calculated values: C = 58.87%, H = 8.51%, N = 5.49%;
wartości zmierzone: C = 58,86%, H = 8,63%, N = 5,39%.measured values: C = 58.86%, H = 8.63%, N = 5.39%.
P r z y k ł a d VIIP r o x l a d VII
ZastosowanieApplication
Płyn dezynfekująco-myjący zawierający trichlorooctan 1-dodecylo-4-dimetyloaminopirydyniowy 0,5 g trichlorooctanu 1-dodecylo-4-dimetyloaminopirydyniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody demineralizowanej. Otrzymano klarowny roztwór, który skutecznie myje i dezynfekuje powierzchnie szklane, metalowe, kamienne oraz z tworzyw sztucznych (teflon, PCV).Disinfecting and washing fluid containing 1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetate 0.5 g of 1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetate is dissolved in 250 cm 3 of demineralized water. A clear solution was obtained that effectively washes and disinfects glass, metal, stone and plastic surfaces (Teflon, PVC).
Aktywność powierzchniową wodnego roztworu trichlorooctanu 1-dodecylo-4-dimetyloaminopirydyniowego opisują następujące parametry: CMC = 1,38 x 10-4 mol/dm3; ycmc = 27,4 mN/m; Γ = 2,48 xThe surface activity of the aqueous solution of 1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetate is described by the following parameters: CMC = 1.38 x 10 -4 mol / dm 3 ; yc mc = 27.4 mN / m; Γ = 2.48 x
10-6 mol/m2; Α = 6,70 x 10-19 m2; ΔG0ads = - 24,1 kJ/mol.10 -6 mol / m 2 ; Α = 6.70 x 10 -19 m 2 ; ΔG 0 ads = - 24.1 kJ / mol.
Aktywność biologiczną wodnego roztworu trichlorooctanu 1-dodecylo-4-dimetyloaminopirydyniowego opisuje minimalne stężenie hamujące:The biological activity of the aqueous solution of 1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium trichloroacetate is described by the minimum inhibitory concentration:
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389764A PL212165B1 (en) | 2009-12-04 | 2009-12-04 | 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates process for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389764A PL212165B1 (en) | 2009-12-04 | 2009-12-04 | 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates process for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL389764A1 PL389764A1 (en) | 2011-06-06 |
| PL212165B1 true PL212165B1 (en) | 2012-08-31 |
Family
ID=44201512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL389764A PL212165B1 (en) | 2009-12-04 | 2009-12-04 | 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates process for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212165B1 (en) |
-
2009
- 2009-12-04 PL PL389764A patent/PL212165B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL389764A1 (en) | 2011-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (en) | Ionic liquids miscible with various polar/non-polar solvents and method for preparing the same | |
| Niemczak et al. | Influence of the alkyl chain length on the physicochemical properties and biological activity in a homologous series of dichlorprop-based herbicidal ionic liquids | |
| Joondan et al. | Synthesis, micellisation and interaction of novel quaternary ammonium compounds derived from l-Phenylalanine with 1, 2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine as model membrane in relation to their antibacterial activity, and their selectivity over human red blood cells | |
| JP2002511395A (en) | Plant growth regulator composition | |
| BRPI1013620B1 (en) | METHOD FOR PRODUCING KETOMALONIC ACID COMPOUND | |
| PL212165B1 (en) | 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates process for the preparation of 1-alkyl-4-dimethylaminepirydyne trichloroacetates | |
| CN108863909A (en) | A kind of novel halogen amine structure compound and preparation method thereof and the application of antibacterial field | |
| PL244948B1 (en) | New ionic liquids with alkyl-1, ω-bis (tributyl (carboxymethyl) ammonium) cations and L-proline or L-histidine anions, their preparation and use as industrial cleaning agents | |
| PL241363B1 (en) | Ionic liquids containing an alkylbetainate cation and an iodosulfuron anion, and method of their preparation and application | |
| PL245059B1 (en) | New preparations based on ionic liquids with the (2-alkoxy-2-oxoethyl)decyldimethylammonium cation and the (3,6-dichloro-2-methoxy)benzoate anion, method of their preparation and application | |
| PL237858B1 (en) | Ionic liquid with hexadecyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-dimethylammonium cation and ibuprofenate anion, method of its preparation and use as herbicides | |
| PL228020B1 (en) | New herbicidal bisammonium salts with alkyldiyl-bis(ethanoldiethylammonium) cation�with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic or 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic anion, method for obtaining them and applications as plant protection agents | |
| PL237907B1 (en) | Halides of quaternary derivatives of 4-hydroxy-1-methylpiperidine, their use as washing-disinfecting agents and the method of their preparation | |
| PL230764B1 (en) | Methyl alkyl betaine 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate, method for obtaining it and application as a herbicide | |
| PL215443B1 (en) | Ammonium-based ionic liquids with the alkoxymethyl-trialkyl-ammonium cation and the propionate anion and the method of obtaining them | |
| PL230039B1 (en) | New ionic liquids with alkyl [2(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium cation and formate anion and method for obtaining them | |
| PL228230B1 (en) | New di[2-(2,4-dichlorophenoxy)propionates] alkano-1,X-bis(decyl dimethylammonium) bis-ammonium ionic liquids, method for obtaining them and applications as plant protection products | |
| PL218453B1 (en) | Ionic liquids with a cation tetramethylene-1,4-bis (alkyldimethylammonium) and the (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate anion, and a process for their preparation | |
| PL230034B1 (en) | Method for obtaining ammonium ionic liquids with cation derivative of betaine and nonenoate anion and their application as herbicides | |
| PL224126B1 (en) | Ionic liquids with hydroxycitrate anion, method for obtaining them and applications | |
| PL244250B1 (en) | New ionic liquids consisting of 1,4-dialkyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane cation and anions derived from 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid, method of their preparation and use as herbicides | |
| PL223414B1 (en) | Bis (ammonium) herbicidal ionic liquids with 3-oxo pentamethylene-(1.5)-bis (dimethylalkyl ammonium) cations and method for obtaining them | |
| PL209149B1 (en) | Alkoxy methyl trihexyl phosphonium acesulphamates, saccharinates, methylsulphates, bis (trifluor methylsulphonyl) imides as well as method for the manufacture of alkoxy methyl trihexyl phosphonium acesulphamates, saccharinates, methylsulphates, bis (trifl | |
| PL238657B1 (en) | New acid ionic liquids with 1-alkyl-1-methyl-4-hydroxypiperidinium cation and anion derived from 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid, method of their preparation and use as herbicides | |
| PL231262B1 (en) | New bis-ammonium ionic liquids with alkyl-1,X-bis(bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-en ammonium) or bis(ethane)amino-2,2'-bis(bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-en ammonium), or butene-1,4-bis(bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-en ammonium) cation, method for obtaining them and applications as herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20121204 |