PL211540B1 - Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu - Google Patents
Sposób otrzymywania 2-metyloglicydoluInfo
- Publication number
- PL211540B1 PL211540B1 PL389568A PL38956809A PL211540B1 PL 211540 B1 PL211540 B1 PL 211540B1 PL 389568 A PL389568 A PL 389568A PL 38956809 A PL38956809 A PL 38956809A PL 211540 B1 PL211540 B1 PL 211540B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- methylglycidol
- alcohol
- carried out
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 56
- AAVHHYWBSVSPPN-SCSAIBSYSA-N [(2r)-2-methyloxiran-2-yl]methanol Chemical compound OC[C@]1(C)CO1 AAVHHYWBSVSPPN-SCSAIBSYSA-N 0.000 title claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound CC(=C)CO BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RKOGJKGQMPZCGG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropane-1,3-diol Chemical compound COC(CO)CO RKOGJKGQMPZCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGLCALNOUHFYAD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxiran-2-ol Chemical compound CC1(C)OC1O VGLCALNOUHFYAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAVZVORKRDODB-UHFFFAOYSA-N Diethyl tartrate Chemical compound CCOC(=O)C(O)C(O)C(=O)OCC YSAVZVORKRDODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- -1 glycerol 2-methylepichlorohydrin Chemical compound 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000003203 stereoselective catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical compound O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
(43) Zgłoszenie ogłoszono:
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211540 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 389568 (51) Int.Cl.
C07D 301/00 (2006.01) C07D 301/12 (2006.01) C07D 303/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 16.11.2009
Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu (73) Uprawniony z patentu:
ZACHODNIOPOMORSKI UNIWERSYTET TECHNOLOGICZNY W SZCZECINIE, Szczecin, PL
23.05.2011 BUP 11/11 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
AGNIESZKA WRÓBLEWSKA, Szczecin, PL ANNA FAJDEK, Witnica, PL EUGENIUSZ MILCHERT, Szczecin, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Renata Zawadzka
PL 211 540 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu polegający na epoksydacji alkoholu metallilowego za pomocą 30% nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego oraz rozpuszczalnika polarnego. Sposób ten umożliwia otrzymanie 2-metyloglicydolu (2-metylo-1,2-epoksypropanolu), związku o licznych zastosowaniach użytkowych. 2-Metyloglicydol stosuje się do modyfikacji własności żywic epoksydowych, do syntezy wielu środków powierzchniowo czynnych, plastyfikatorów, lakierów, klejów, tuszy drukarskich, leków, środków ochrony roślin i barwników.
Znana jest bezchlorowa metoda epoksydowania alkoholu metallilowego do 2-metyloglicydolu za pomocą 80-proc. wodoronadtlenku t-butylu (Ch. Meister, H. Scharf, Liebigs Ann. Chem. 1983, 913). Epoksydowanie prowadzi się w chlorku metylenu, w bezwodnym środowisku, w temperaturze -30°C, w ciągu 40 godzin. Przebieg procesu przyspieszają katalityczne iloś ci tetraizopropoksy tytanu Ti(OiPr)4. Użycie dodatkowo stereoselektywnego katalizatora D(-)-winianu dietylowego pozwala otrzymać D(-)-2-metyloglicydol. Z mieszaniny poreakcyjnej usuwa się tetraizopropoksy tytan przez hydrolizę do izopropanolu i żelu wodorotlenku tytanu. Żel oddziela się przez filtrację, a roztwór osusza się na bezwodnym siarczanie magnezu. W roztworze tym znajdują się: alkohol t-butylowy, wodorotlenek t-butylu, alkohol metallilowy, izopropanol, chlorek metylenu oraz produkty uboczne epoksydacji jak: 2-metylogliceryna, 3-(2-metyloalliloksy)-2-metylo-1,2-propanodiol, polietery 2-metyloglicydolu. Po destylacji otrzymuje się 2-metyloglicydol z wydajnością około 32% mol. W procesie tym powstają znaczne ilości produktów ubocznych. W największych ilościach powstaje alkohol t-butylowy. W praktyce jest to ilość równomolowa w stosunku do wodoronadtlenku t-butylu. Konieczne jest więc opracowanie metod zagospodarowania tego i pozostałych produktów ubocznych. Realizacja metody wymaga użycia znacznych ilości związków pomocniczych, powodujących powstawanie odpadów. To z kolei tworzy konieczność opracowania metod ich utylizacji. Ten sposób wytwarzania ma znaczenie w procesach preparatywnych oraz w produkcjach małotonażowych.
Z polskiego opisu patentowego 67 344 i wydawnictwa K. Szafraniak, J. Myszkowski, A. Zieliński, Przem. Chem., 1970, 49, 39 znany jest sposób otrzymania 2-metyloglicydolu metodą chlorową. Kluczowym półproduktem w tej metodzie jest 2-metyloepichlorohydryna glicerynowa, którą uwadnia się do monochlorohydryny 2-metyloglicerynowej. Proces najczęściej prowadzi się w środowisku kwaśnym, w temperaturze około 90°C. Monochlorohydrynę odchorowuje się z kolei do 2-metyloglicydolu. Proces ten prowadzi się 10-12-proc. roztworem wodorotlenku wapnia lub sodu. W sposobie produkcji 2-metyloglicydolu zużyty chlor odprowadza się ze ściekami w postaci chlorku wapnia lub sodu oraz w postaci odpadowych chloropochodnych organicznych. Wię kszość chloropochodnych utylizuje się przez spalanie a z niewielkiej ilości wytwarza związki użytkowe. Z tych powodów metoda chlorowa należy do wysoce obciążających środowisko. Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu w wyniku epoksydacji alkoholu metallilowego 30-proc. nadtlenkiem wodoru, w obecności acetonitrylu, na katalizatorze tytanowo-silikalitowym TS-1 lub wanadowo-silikalitowym VS-1 opisany jest w wydawnictwie P. Kumar, R. Kumar, B. Pandey, Synlett, 1995, 4, 289. Na katalizatorze TS-1 tworzy się z selektywnością 70% mol w stosunku do przereagowanego alkoholu metallilowego na VS-1 5% mol. Na obydwu katalizatorach stopień przemiany alkoholu metallilowego nie przekracza kilku procent a ubocznie powstają znaczne ilości 2-metyloakroleiny. Z polskiego zgłoszenia patentowego nr P 367 119 znany jest sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu w wyniku epoksydacji alkoholu metallilowego na katalizatorze tytanowo-silikalitowym TS-1, pod ciśnieniem autogenicznym lub pod ciśnieniem atmosferycznym w ś rodowisku metanolu jako rozpuszczalnika. Pod ciś nieniem autogenicznym proces prowadzi się w temperaturach 20-120°C, przy stosunku molowym alkohol metallilowy/nadtlenek wodoru 1:1 do 5:1, w zakresie stężeń rozpuszczalnika 5-90% wag., stężeń katalizatora TS-1 0,1-2,0% wag. i w czasie od 30 do 300 minut. W najkorzystniejszych warunkach uzyskuje się selektywność przemiany do 2-metyloglicydolu w odniesieniu do przereagowanego alkoholu metallilowego 66% mol, przy konwersji alkoholu metallilowego 13% mol i nadtlenku wodoru 84% mol. W polskim zgłoszeniu patentowym nr P 381143 opisano sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu w wyniku epoksydacji alkoholu metallilowego na katalizatorach tytanowo-silikalitowych Ti-MCM-41 i Ti-MCM-48, pod ciśnieniem autogenicznym w środowisku metanolu jako rozpuszczalnika. Proces prowadzi się w temperaturach 20-120°C, przy stosunku molowym alkohol metallilowy/nadtlenek wodoru 1:1 do 5:1, w zakresie stężeń rozpuszczalnika 5-90% wag., stężeń katalizatorów Ti-MCM-41 i Ti-MCM-48 0,1-5,0% wag. i w czasie od 30 do 300 minut. W najkorzystniejszych warunkach uzyskuje się selektywność przemiany do 2-metyloPL 211 540 B1 glicydolu w odniesieniu do przereagowanego alkoholu metallilowego 90% mol, przy konwersji alkoholu metallilowego 11% mol i nadtlenku wodoru 30% mol.
Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu według wynalazku polegający na epoksydacji alkoholu metallilowego za pomocą 30% nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego oraz rozpuszczalnika polarnego charakteryzuje się tym, że stosuje się katalizator Ti-MWW. Proces prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym, w temperaturze 20-60°C lub pod zwiększonym ciśnieniem, wynikającym z prężności par składników tworzących mieszaninę reakcyjną w temperaturze 20-120°C. Stosując stężenie katalizatora Ti-MWW w mieszaninie reakcyjnej od 0,1 do 0,5. Proces prowadzi się w czasie od 5 do 300 minut, przy szybkości mieszania od 350 do 500 obrotów na minutę, przy stosunku molowym alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru 1:1-5:1. Jako polarny rozpuszczalnik stosuje się alkohol metylowy w takiej ilości aby jego stężenie w mieszaninie reakcyjnej wynosiło od 5% wag. do 90% wag.
Zaletą sposobu według wynalazku w stosunku do dotychczasowych metod jest znaczne ograniczenie powstawania produktów ubocznych. Proponowana technologia jest przykładem nowych trendów we współczesnej technologii organicznej. Jest to technologia spełniająca wymogi „zielonej chemii i mieści się w grupie procesów niskotonażowych. Użycie katalizatora tytanowo-silikalitowego eliminuje etapy pośrednie reakcji. Katalizator można łatwo oddzielić i zregenerować, przez co można go stosować wielokrotnie w procesie epoksydacji. Katalizatory te są bezpieczniejsze i nie powodują korozji aparatury. Surowce w postaci alkoholu metallilowego i metanolu odzyskuje się przez destylację i zawraca do procesu.
Sposób epoksydacji alkoholu metallilowego 30-proc. nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego Ti-MWW przedstawiają poniższe przekłady.
P r z y k ł a d I
Do szklanego reaktora wprowadzano 0,100 g katalizatora Ti-MWW, 1,00 g alkoholu metallilowego, 1,745 g alkoholu metylowego i 1,6 g nadtlenku wodoru o stężeniu 3% wag. Epoksydowanie prowadzono w temperaturze 20°C w ciągu 3h, stosując szybkość mieszania 500 obr./min. Stosunek molowy alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 3:1 a stężenie metanolu 40% wag. W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do 2-metyloglicydolu w odniesieniu do przereagowanego alkoholu metallilowego wynosi 44% mol, konwersja alkoholu metallilowego 54% mol a nadtlenku wodoru 80% mol. Po zakończeniu procesu metodą chromatografii gazowej oznaczono stężenie 2-metyloglicydolu, 2-metyloakroleiny, eteru bis(metallilowego), eteru metallilowometyloglicydolowego, eteru bis(metyloglicydolowego) oraz 2-metylogliceryny. Metodą jodometryczną oznaczono stężenie nadtlenku wodoru. Konwersję każdego z surowców obliczano z ilości oznaczonych metodami analitycznymi w stosunku do wprowadzonych do procesu.
P r z y k ł a d II
Do autoklawu ze stali kwasoodpornej wprowadzano 0,05 g katalizatora Ti-MWW, 0,150 g alkoholu metallilowego, 0,40 g nadtlenku wodoru w postaci roztworu o stężeniu 30% wag. i 1,7 g alkoholu metylowego. Proces prowadzono w temperaturze 40°C w ciągu 3h podczas mieszania z szybkością 350 obr./min. Stosunek molowy alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 1:1. Zastosowanie wymienionych parametrów technologicznych pozwala uzyskać selektywność przemiany do 2-metyloglicydolu w odniesieniu do przereagowanego alkoholu metallilowego 37% mol. Konwersja alkoholu metallilowego 58% mol i nadtlenku wodoru 82% mol.
P r z y k ł a d III
Do szklanego reaktora z intensywnym mieszaniem jak w przykładzie I wprowadzono 0,100 g katalizatora Ti-MWW, 0,505 g alkoholu metallilowego, 3,886 g alkoholu metylowego, 0,982 g około 30-proc. nadtlenku wodoru. Stosunek molowy alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 2:1, stężenie metanolu 80% wag. Proces prowadzono w temperaturze 40°C, w czasie 3h i z szybkością mieszania 500 obr/min. Selektywność przemiany do 2-metyloglicydolu w odniesieniu do zużytego alkoholu metallilowego wynosiła 47% mol, konwersja alkoholu metallilowego 63% mol a nadtlenku wodoru 85% mol.
P r z y k ł a d IV
Do reaktora ciśnieniowego umieszczonego w ramieniu wytrząsarki w celu intensyfikacji mieszania jak w przykładzie II wprowadzono 0,093 g katalizatora, 0,115 g alkoholu metallilowego, 2,633 g alkoholu metylowego, 0,212 g nadtlenku wodoru. Epoksydowanie prowadzono pod ciśnieniem autogenicznym w temperaturze 60°C w ciągu 3h i stosując szybkość mieszania 350 obr./min. Stosunek molowy alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 2:1, a stężenie metanolu 90% wag.
PL 211 540 B1
W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do 2-metyloglicydolu w odniesieniu do przereagowanego alkoholu metallilowego osiągała wartość 50% mol, konwersja alkoholu metallilowego 67% mol a nadtlenku wodoru 88% mol.
P r z y k ł a d V
Do szklanego reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 0,380 g katalizatora Ti-MWW, 0,491 g alkoholu metallilowego, 5,895 g alkoholu metylowego, 0,988 g nadtlenku wodoru. Epoksydowanie prowadzono w temperaturze 60°C w ciągu 3 h i stosując szybkość mieszania 500 obr./min. Stosunek molowy alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 1:1, a stężenie metanolu 60% wag. Zastosowanie wymienionych parametrów technologicznych pozwala uzyskać selektywność przemiany do 2-metyloglicydolu w odniesieniu do przereagowanego alkoholu metallilowego 56% mol, konwersję alkoholu metallilowego 74% mol i nadtlenku wodoru 98% mol.
P r z y k ł a d VI
Do reaktora ciśnieniowego jak w przykładzie II wprowadzono 0,105 g katalizatora Ti-MWW, 1,03 g alkoholu metallilowego, 1,937 g nadtlenku wodoru w postaci roztworu o stężeniu 30% wag. i 1,953 g metanolu. Epoksydowanie prowadzono pod ciś nieniem autogenicznym w temperaturze 100°C w ciągu 3h i z szybkością mieszania 350 obr./min. Z podanych ilości reagentów wynika, że stosunek molowy alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 1:1, a stężenie metanolu 40% wag. W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do 2-metyloglicydolu w odniesieniu do przereagowanego alkoholu metallilowego wynosiła 67% mol, konwersja alkoholu metallilowego 80% mol a konwersja nadtlenku wodoru 99% mol.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu polegający na epoksydacji alkoholu metallilowego za pomocą 30% nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego oraz rozpuszczalnika polarnego, znamienny tym, że stosuje się katalizator Ti-MWW.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym, w temperaturze 20-60°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się pod zwiększonym ciśnieniem, wynikającym z prężności par składników tworzących mieszaninę reakcyjną, w temperaturze 20-120°C.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się stosując stężenie katalizatora Ti-MWW w mieszaninie reakcyjnej od 0,1 do 0,5.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w czasie od 5 do 300 minut, przy szybkości mieszania od 350 do 500 obrotów na minutę.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się przy stosunku molowym alkoholu metallilowego do nadtlenku wodoru 1:1-5:1.
- 7. Sposób według zastrz. od 1 do 4, znamienny tym, że jako polarny rozpuszczalnik stosuje się alkohol metylowy w takiej ilości aby jego stężenie w mieszaninie reakcyjnej wynosiło od 5% wag. do 90% wag.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389568A PL211540B1 (pl) | 2009-11-16 | 2009-11-16 | Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389568A PL211540B1 (pl) | 2009-11-16 | 2009-11-16 | Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL389568A1 PL389568A1 (pl) | 2011-05-23 |
| PL211540B1 true PL211540B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=44070245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL389568A PL211540B1 (pl) | 2009-11-16 | 2009-11-16 | Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211540B1 (pl) |
-
2009
- 2009-11-16 PL PL389568A patent/PL211540B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL389568A1 (pl) | 2011-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2597815A1 (en) | Process for producing an organic compound | |
| JP6069199B2 (ja) | ２，５−フランジカルボン酸の合成方法 | |
| JP5752342B2 (ja) | グリセリンからジクロロプロパノールを調製する方法 | |
| JP2008540608A5 (pl) | ||
| JP2010519237A (ja) | エピクロロヒドリンを製造する方法 | |
| CN107667087B (zh) | 制备大环二酮的方法 | |
| JP2007277262A5 (pl) | ||
| JP2004506627A (ja) | 酸化オレフィン類の一体化製造方法 | |
| WO2009016149A2 (en) | Process for manufacturing glycidol | |
| JP2009263338A (ja) | エピクロロヒドリンの新規な製造方法 | |
| EA018479B1 (ru) | Способ получения эпоксида | |
| CN103212437A (zh) | 一种制备钛基催化剂及合成环氧丙烷和过氧化二异丙苯的方法 | |
| CN102295610B (zh) | 1-芳基-2-（1,2,4-三唑-1-基）乙醇的制备方法与应用 | |
| JP5207680B2 (ja) | ２，５−フランジカルボン酸の製造方法 | |
| WO2016057676A1 (en) | Use of carboxylic acids in the production of 2,5-furandicarboxylic acid | |
| JP2018505150A (ja) | アルコキシ置換ベンズアルデヒドの合成のための効率的なプロセス | |
| JP5827694B2 (ja) | アルジトールアセタールの製造方法 | |
| PL211540B1 (pl) | Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu | |
| EP3415499B1 (en) | Method for producing 1-methylpyrrolidin-3-ol | |
| Ye et al. | One-pot two-step synthesis of γ-keto sulfones in deep eutectic solvent | |
| CN111170837A (zh) | 一种甲基酮类化合物的合成方法 | |
| PL211640B1 (pl) | Sposób otrzymywania 2-metyloglicydolu | |
| KR101703008B1 (ko) | 페닐 알킬 케톤 유도체의 친환경 α-브로민화 방법 | |
| CN113651793B (zh) | 一种r-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛的制备方法 | |
| JP5636692B2 (ja) | ５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサンの製造方法および該方法により得られた５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサンを原料とした分岐型グリセロール３量体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Free format text: RATE OF LICENCE: 10% Effective date: 20111228 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20121116 |