PL211194B1 - Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych - Google Patents
Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnychInfo
- Publication number
- PL211194B1 PL211194B1 PL388642A PL38864209A PL211194B1 PL 211194 B1 PL211194 B1 PL 211194B1 PL 388642 A PL388642 A PL 388642A PL 38864209 A PL38864209 A PL 38864209A PL 211194 B1 PL211194 B1 PL 211194B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxirane
- carbazyl
- group
- polymerization
- monomer
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 title abstract description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- -1 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims abstract description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001730 thiiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Sposób według wynalazku polega na tym, że polimeryzację monomerów oksiranowych lub tiiranowych zawierających w podstawniku grupę karbazylową oraz grupę aminową, prowadzi się wobec oligo(glicydolanu potasu) jako cyklicznego makroinicjatora aktywowanego ligandem, korzystnie eterem 18-korona-6 w roztworze tetrahydrofuranu. Otrzymany polimer w połączeniu z nieaktywnym lub słabo aktywnym optycznie polimerem, korzystnie z poli(metakrylanem metylu), polistyrenem lub poliwęglanem, tworzy materiał wykazujący intensywną fotoluminescencję w zakresie spektralnym 340 - 400 nm (barwa niebieska), który może znaleźć zastosowanie w optoelektronice, w tym do wyświetlaczy organicznych typu OLED (Organic Light Emitting Diods), czy też do budowy elementów typu RGB (Red Green Blue).
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211194 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 388642 (51) Int.Cl.
C08J 3/02 (2006.01) C08L 33/10 (2006.01) C08G 65/26 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 27.07.2009 C08G 75/08 (2006.01) (54) Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET ŚLĄSKI W KATOWICACH, Katowice, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
31.01.2011 BUP 03/11 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
30.04.2012 WUP 04/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
ANDRZEJ STOLARZEWICZ, Katowice, PL ANDRZEJ SWINAREW, Świętochłowice, PL BEATA PIEKARNIK, Ruda Śląska, PL
MAGDALENA MIELNIK, Jaworzno, PL
JUOZAS GRAŹULEVIĆIUS, Kaunas, LT VYTAUTAS GETAUTIS, Kaunas, LT JURATE SIMOKAITIENE, Kaunas, LT
PL 211 194 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych na drodze polimeryzacji monomerów oksiranowych lub tiiranowych.
Materiały fotoluminescencyjne znajdują zastosowanie w optoelektronice, do budowy organicznych diod/urządzeń emitujących światło (Organic Light Emitting Diods/Devices, OLEDs), czy też do budowy elementów typu RGB (Red Green Blue), a do tego celu mogą służyć również polimery z grupą optycznie aktywną, w tym polietery i politioetery.
Polimery te otrzymywane są na drodze polimeryzacji oksiranów i tiiranów zawierających w podstawniku grupę karbazylową lub hydrazonową. Wiadomo jednak, że ich polimeryzacja wobec znanych dawniej inicjatorów prowadzi do produktów o niskich masach cząsteczkowych, zwykle od Mn = 1000 do 2500, co omówiono w artykule przeglądowym J.V. Graźulevicius, P. Strohriegl, J. Pielichowski, K. Pielichowski, Prog. Polym. Sci. 28 (2003) 1297.
Między innymi z opisu polskiego zgłoszenia patentowego P-336779 znany jest sposób wytwarzania polimerów fotoluminescencyjnych i fotoprzewodzących polegający na tym, że monomery oksiranowe zawierające w podstawniku grupę karbazylową i/lub hydrazonową kopolimeryzuje się z monomerami winylowymi, korzystnie metakrylanem metylu, akrylanem metylu lub styrenem. Kopolimeryzację prowadzi się wobec inicjatorów anionowych, ewentualnie z dodatkiem ligandu.
Zastosowanie cyklicznego oligo(glicydolanu potasu) jako makroinicjatora z głównie sześcioma grupami alkoholanowymi aktywowanymi eterem 18-korona-6 umożliwiło, według opisu polskiego zgłoszenia patentowego P-378 664, uzyskanie polieterów o powiększonej kilkakrotnie masie cząsteczkowej i o budowie gwiaździstej. Na tej drodze otrzymano też polimery z grupami karbazylowymi, które miały właściwości fotoluminescencyjne, co znane jest z opisu polskiego zgłoszenia patentowego P-379 002. Do tej reguły nie stosował się jednak karbazylometylooksiran, powodem czego była zachodząca podczas jego polimeryzacji reakcja przeniesienia protonu, co opisano w publikacji W.A. Pisarski, A.S. Swinarew, M. Czaja, B. Piekarnik, Z. Grobelny, V. Getautis, J.V. Graźulevicius, T. Niedziela, B. Trzebicka, A. Stolarzewicz, J. Mol. Struct. 887 (2008) 205. W rezultacie z karbazylometylooksiranu nie można było uzyskać polimeru fotoluminescencyjnego o wysokiej Mn i pożądanych grupach końcowych.
Dopiero zamiana pierścienia oksiranowego na pierścień tiiranowy i użycie karbazylometylotiiranu zamiast karbazylometylooksiranu doprowadziło do polimeru fotoluminescencyjnego, a po jego zmieszaniu z nieaktywnym optycznie polimerem dało materiał o intensywnej fotoluminescencji, emitujący światło w kolorze zielono-niebieskim, co przedstawiono w opisie polskiego zgłoszenia patentowego
P-386942.
Nieoczekiwanie okazało się, że efekt ten można jeszcze zwiększyć dzięki zastosowaniu jako monomeru związku oksiranowego względnie tiiranowego zawierającego w podstawniku obok grupy karbazylowej dodatkowo grupę aminową, na przykład przez użycie ((1-(9-karbazylo)-3-difenyloamino)propan-2-oksymetylo)oksiranu.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że w polimeryzacji jako monomery stosuje się związki oksiranowe lub tiiranowe z podstawnikiem zawierającym grupę karbazylową oraz grupę aminową. Polimeryzację prowadzi się w rozpuszczalniku z grupy liniowych lub cyklicznych eterów, korzystnie w tetrahydrofuranie, w obecności cyklicznego oligo(glicydolanu potasu), w zakresie temperatur zależnym od rodzaju użytego rozpuszczalnika, korzystnie w temperaturze pomiędzy 20 a 65°C. Otrzymany produkt miesza się następnie z nieaktywnym lub słabo aktywnym optycznie polimerem, korzystnie z poli(metakrylanem metylu), polistyrenem lub poliwęglanem, uzyskując w ten sposób znaczące zwiększenie intensywności luminescencji.
Proces umożliwiający otrzymanie tego rodzaju produktów obejmuje dwa etapy. W pierwszym prowadzi się syntezę oligo(glicydolanu potasu) z użyciem glicydolu i zawiesiny wodorku potasu aktywowanego ligandem, korzystnie eterem 18-korona-6 w tetrahydrofuranie, a następnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje wybrany monomer oksiranowy bądź tiiranowy z podstawnikiem zawierającym grupę karbazylową oraz grupę aminową. W wyniku jego polimeryzacji powstaje produkt o budowie gwiaździstej, z cyklicznym rdzeniem zawierającym mery 1,2-dioksypropanowe i z ramionami utworzonymi z merów wybranego monomeru, o konsystencji stałej, wykazujący właściwości fotoluminescencyjne.
W etapie drugim otrzymany polimer zostaje rozproszony w nieaktywnym lub słabo aktywnym optycznie polimerze, korzystnie poli(metakrylanie metylu), polistyrenie lub poliwęglanie, którego udział
PL 211 194 B1 w finalnym materiale stanowi od 90 do 99,999% wagowych, korzystnie w przedziale od 99,0 do 99,9% wagowych.
Sposób według wynalazku zostanie bliżej objaśniony na podstawie poniższych przykładów.
P r z y k ł ad 1.
Do reaktora o pojemności 250 cm3 osuszonego a następnie wypełnionego argonem wprowadza się w temperaturze 25°C kolejno wodorek potasu (0,28 g, 7,0 mmol), tetrahydrofuran (30 cm3), eter 18-korona-6 (1,85 g, 7,0 mmol) i glicydol (0,6 cm3 7,0 mmol). Całość miesza się przez 40 minut, po czym dodaje ((1-(9-karbazylo)-3-difenyloamino)propan-2-oksymetylo)oksiran (15,7 g, 35,0 mmol), o budowie przedstawionej we wzorze 1, rozpuszczony w tetrahydrofuranie (70 cm3). Przebieg polimeryzacji kontroluje się metodą chromatografii żelowej oraz chromatografii gazowej, a po wyczerpaniu monomeru alkoholanowe grupy końcowe przeprowadza w grupy metoksy przez zadanie mieszaniny jodkiem metylu (1 cm3). Po odsączeniu kompleksu jodku potasu z eterem koronowym polimer wytrąca się n-heksanem (100 cm3), przemywa trzykrotnie również n-heksanem i suszy do stałej masy. Otrzymany poli(((1-(9-karbazylo)-3-difenyloamino)propan-2-oksymetylo)oksiran) (12,8 g, wydajność 80%) ma konsystencję stałą, jego Mn = 4900, i emituje światło w kolorze zielono-niebieskim.
Polimer ten (0,1 g) wprowadza się następnie do roztworu poli(metakrylanu metylu) (10,0 g) w tetrahydrofuranie (50 cm3), całość miesza przez 90 min w łaźni ultradźwiękowej, po czym wylewa na płytkę szklaną. Otrzymany produkt w postaci folii na podłożu szklanym suszy się do stałej wagi, a następnie nacina warstwę polimeru i zanurza całość w wodzie celem odłączenia od szklanego podłoża. Uzyskany materiał charakteryzuje się intensywną luminescencją w zakresie spektralnym 340 - 400 nm (barwa niebieska).
P r z y k ł ad 2.
Do reaktora o pojemności 250 cm3 osuszonego a następnie wypełnionego argonem wprowadza się w temperaturze 25°C kolejno wodorek potasu (0,2 g, 5,0 mmol), tetrahydrofuran (30 cm3), eter 18-korona-6 (1,32 g, 5,0 mmol) i glicydol (0,33 cm3, 5,0 mmol). Całość miesza się przez 40 minut, po czym dodaje ((1-(9-karbazylo)-3-difenyloamino)propan-2-oksymetylo)tiiran (13,9 g, 30,0 mmol), o budowie przedstawionej we wzorze 2, rozpuszczony w tetrahydrofuranie (70 cm3). Przebieg polimeryzacji kontroluje się metodą chromatografii żelowej oraz chromatografii gazowej, a po wyczerpaniu monomeru alkoholanowe grupy końcowe przeprowadza w grupy metoksy przez zadanie mieszaniny jodkiem metylu (1 cm3). Po odsączeniu kompleksu jodku potasu z eterem koronowym, polimer wytrąca się n-heksanem (100 cm3), przemywa trzykrotnie również n-heksanem i suszy do stałej masy. Otrzymany poli(((1-(9-karbazylo)-3-difenyloamino)propan-2-oksymetylo)tiiran) (11,9 g, wydajność 85,6%) ma konsystencję stałą, jego Mn = 5300, i emituje światło w kolorze zielono-niebieskim.
Polimer ten (0,1 g) wprowadza się następnie do roztworu poli(metakrylanu metylu) (10,0 g) w tetrahydrofuranie (50 cm3), całość miesza przez 90 min w łaź ni ultradźwiękowej, po czym wylewa na płytkę szklaną. Otrzymany produkt w postaci folii na podłożu szklanym suszy się do stałej wagi, a następnie nacina i zanurza w wodzie celem oddzielenia warstwy polimerowej od szklanego podłoża. Uzyskany materiał charakteryzuje się intensywną luminescencją w zakresie spektralnym 340 - 400 nm (barwa niebieska).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych, w których jeden z tworzą cych je skł adników stanowi nieaktywny lub sł abo aktywny optycznie polimer, korzystnie poli(metakrylan metylu), polistyren lub poliwęglan, a drugi powstaje na drodze polimeryzacji monomerów oksiranowych lub tiiranowych z podstawnikiem zawierającym grupę karbazylową, inicjowanej cyklicznym oligo(glicydolanem potasu) aktywowanym ligandem, korzystnie eterem 18-korona-6 w roztworze tetrahydrofuranu, znamienny tym, że jako monomer stosuje się oksiran lub tiiran z grupą karbazylową oraz grupą aminową.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako monomer stosuje się ((1-(9-karbazylo)-3-difenyloamino)propan-2-oksymetylo)oksiran.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że udział nieaktywnego lub słabo aktywnego optycznie polimeru w materiale stanowi od 90 do 99,999% wagowych, korzystnie w przedziale od 99,0 do 99,9% wagowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388642A PL211194B1 (pl) | 2009-07-27 | 2009-07-27 | Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388642A PL211194B1 (pl) | 2009-07-27 | 2009-07-27 | Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL388642A1 PL388642A1 (pl) | 2011-01-31 |
| PL211194B1 true PL211194B1 (pl) | 2012-04-30 |
Family
ID=46002849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388642A PL211194B1 (pl) | 2009-07-27 | 2009-07-27 | Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211194B1 (pl) |
-
2009
- 2009-07-27 PL PL388642A patent/PL211194B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL388642A1 (pl) | 2011-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lou et al. | Living cationic polymerization of δ-valerolactone and synthesis of high molecular weight homopolymer and asymmetric telechelic and block copolymer | |
| Pramanik et al. | A new class of self-healable hydrophobic materials based on ABA triblock copolymer via RAFT polymerization and Diels-Alder “click chemistry” | |
| CN103906774B (zh) | （甲基）丙烯酸酯化合物、以及包含该（甲基）丙烯酸酯化合物的光致变色固化性组合物 | |
| Yu et al. | Functional Thermoplastic Polyurethane Elastomers with α, ω‐Hydroxyl End‐Functionalized Polyacrylates | |
| JP5264491B2 (ja) | 光活性芳香族重合体及びその製造方法 | |
| Yu et al. | Synthesis of polymer organogelators using hydrogen bonding as physical cross-links | |
| Liaw et al. | Synthesis and characterization of block copolymer with pendant carbazole group via living ring-opening metathesis polymerization | |
| WO2019119428A1 (zh) | 一种用于3d打印的柔性光敏树脂及其制备方法 | |
| Kruse et al. | Different routes to ampholytic polydehydroalanine: orthogonal versus simultaneous deprotection | |
| Feng et al. | Synthesis of well‐defined PNIPAM‐b‐(PEA‐g‐P2VP) double hydrophilic graft copolymer via sequential SET‐LRP and ATRP and its “schizophrenic” Micellization behavior in aqueous media | |
| TW201434936A (zh) | 無機粒子用分散劑、含有該分散劑之組成物、硬化性組成物、硬化物及薄膜 | |
| Zhang et al. | Mussel-inspired polymer: a photocurable and degradable polymer network for adhesives | |
| Han et al. | Iridium-catalyzed polymerization of benzoic acids and internal diynes: a new route for constructing high molecular weight polynaphthalenes without the constraint of monomer stoichiometry | |
| Lin et al. | Synthesis and characterization of star‐shaped poly (ethylene glycol)‐block‐poly (L‐lactic acid) copolymers by melt polycondensation | |
| Degirmenci et al. | Synthesis and characterization of cyclohexene oxide functional poly (ε‐caprolactone) macromonomers and their use in photoinitiated cationic homo‐and copolymerization | |
| Rugen-Penkalla et al. | Highly charged conjugated polymers with polyphenylene backbones and poly (acrylic acid) side Chains | |
| PL211194B1 (pl) | Sposób otrzymywania polimerowych materiałów fotoluminescencyjnych | |
| Yang et al. | Photo‐responsive block copolymer containing azobenzene group: Synthesis by reversible addition‐fragmentation chain transfer polymerization and characterization | |
| Meng et al. | Design and Preparation of Tertiary Amine Modified Polyurethane Acrylate Oligomer with Co‐Initiation/Polymerization Bifunctions for Photo‐Curable Inkjet Printing of Textiles | |
| CN109400916B (zh) | 一种SiO2接枝聚合物的发光水凝胶材料及其制备方法 | |
| Xu et al. | New polymethylene-b-poly (styrene-co-2-hydroxyethyl methacrylate) and polymethylene-b-poly (styrene-co-2-hydroxyethyl methacrylate)-g-poly (ε-caprolactone)) copolymers: Synthesis, characterization and their application in the fabrication of highly ordered porous films | |
| Li et al. | Polyethylene‐b‐poly (ethylene glycol) diblock copolymers: New synthetic strategy and application | |
| Chen et al. | Facile synthesis of nanocapsules and hollow nanoparticles consisting of fluorinated polymer shells by interfacial RAFT miniemulsion polymerization | |
| Wei et al. | Effect on photopolymerization of the structure of amine coinitiators contained in novel polymeric benzophenone photoinitiators | |
| Moon et al. | Introduction of reversible crosslinker into artificial marbles toward chemical recyclability |