PL210891B1 - Proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion and the method of manufacturing proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion - Google Patents
Proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion and the method of manufacturing proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anionInfo
- Publication number
- PL210891B1 PL210891B1 PL386626A PL38662608A PL210891B1 PL 210891 B1 PL210891 B1 PL 210891B1 PL 386626 A PL386626 A PL 386626A PL 38662608 A PL38662608 A PL 38662608A PL 210891 B1 PL210891 B1 PL 210891B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- proton
- general formula
- carbon atoms
- alkyl substituent
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 25
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 14
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 title claims description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- -1 alkylbenzene sulphonate anion Chemical class 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWLWOYSFJIYQV-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JHWLWOYSFJIYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAVVHEUESLEBKO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCOS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O.CCN(CC)CC Chemical compound CCCCCCCCCCOS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O.CCN(CC)CC JAVVHEUESLEBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid group Chemical group C(CCCCC)(=O)O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITAREPUBLIC
POLSKAPOLAND
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 210891 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 386626 (51) Int.Cl. Patent Office of the Republic of Poland (12) PATENT DESCRIPTION (19) PL (11) 210891 (13) B1 (21) Application number: 386626 (51) Int.Cl.
C07C 211/62 (2006.01) C07C 209/20 (2006.01) C07C 303/32 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 27.11.2008C07C 211/62 (2006.01) C07C 209/20 (2006.01) C07C 303/32 (2006.01) (22) Date of notification: 27.11.2008
Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowymProton ammonium ionic liquids with an alkylbenzene sulphonate anion (54) and a method of producing protic ammonium ionic liquids with an alkylbenzene sulphonate anion
PL 210 891 B1PL 210 891 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym.The present invention relates to protic ammonium ionic liquids with an alkylbenzene sulfonate anion and a method for preparing protic ammonium ionic liquids with an alkylbenzene sulfonate anion.
Jako przykładowe związki można wymienić:Examples of compounds include:
- decylobenzenosulfonian trietyloamoniowy,- triethylammonium decylbenzene sulphonate,
- undecylobenzenosulfonian dioktylometyloamoniowy,- dioctylmethylammonium undecylbenzene sulphonate,
- dodecylobenzenosulfonian difenylometyloamoniowy,- diphenylmethylammonium dodecylbenzene sulphonate,
- dodecylobenzenosulfonian trietanoloamoniowy.- triethanolammonium dodecylbenzene sulphonate.
Ciecze jonowe są to związki organiczne o budowie jonowej, zbudowane z kationu organicznego i anionu organicznego lub rzadziej nieorganicznego. Charakteryzuje je niska temperatura topnienia, która jest niższa od temperatury wrzenia wody. Najliczniejszą grupę cieczy jonowych stanowią sole amoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe oraz fosfoniowe.Ionic liquids are organic compounds with an ionic structure, composed of an organic cation and an organic or, less frequently, an inorganic anion. They are characterized by a low melting point, which is lower than the boiling point of water. The most numerous group of ionic liquids are the ammonium, imidazolium, pyridinium and phosphonium salts.
Wyróżniamy ciecze będące czwartorzędowymi solami oraz o niższych rzędowościach, które to nazywany protonowymi cieczami jonowymi. Głównym kryterium zaliczenia cieczy do grupy protonowych cieczy jonowych jest występowanie przy atomie azotu wodoru.We distinguish between quaternary salt and lower order salt liquids, which are called protic ionic liquids. The main criterion for classifying liquids into the group of protic ionic liquids is the presence of hydrogen at the nitrogen atom.
Środki powierzchniowo czynne to związki, które posiadają w cząsteczce części: hydrofilową, wykazującą powinowactwo do wody i hydrofobowej wykazującą powinowactwo do tłuszczów. Związki należące do tej grupy posiadają zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego, dzięki czemu ułatwiają one zwilżanie powierzchni ciał stałych. Ponadto umożliwiają mieszanie dwóch niemieszających się ze sobą cieczy, np.: wody i oleju, w wyniku czego zostaje wytworzony układ koloidowy - emulsja. Przykł adem tego typu zwią zku jest anionowo czynny kwas dodecylobenzenosulfonowy oraz jego sole sodowe lub potasowe. Niedocenianą właściwością kwasu dodecylobenzenosulfonowego jest jego zdolność do protonowania amin, fosfin oraz pirydyn, w wyniku czego powstaje protonowa ciecz zawierająca anionu dodecylobenzenosulfonowy.Surfactants are compounds that have parts in the molecule: hydrophilic, which has an affinity for water, and hydrophobic, which has an affinity for fats. Compounds belonging to this group have the ability to lower the surface tension, thanks to which they facilitate the wetting of the surface of solids. Moreover, they enable the mixing of two immiscible liquids, e.g. water and oil, resulting in the formation of a colloidal system - emulsion. An example of this type of compound is anionic active dodecylbenzenesulfonic acid and its sodium or potassium salts. An underestimated property of dodecylbenzene sulphonic acid is its ability to protonate amines, phosphines and pyridines, resulting in a protic liquid containing the dodecylbenzene sulphonic anion.
Przedmiotem wynalazku protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym o ogólnym wzorze 3, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub benzyl, lub fenyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu < 3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.The subject of the invention is protic ammonium ionic liquids with an alkylbenzene sulphonic anion of the general formula III, where R 1 , R 2 , R 3 is a proton or an alkyl substituent with a chain length of 1 to 20 carbon atoms, or benzyl or phenyl, the number of protons at the atom being Nitrogen <3, R 4 is an alkyl substituent with a carbon skeleton length of 10 to 12 straight or branched carbon atoms.
Sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym polega na tym, że aminy o wzorze ogólnym 1, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub benzyl, lub fenyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu < 2, rozpuszczone w rozpuszczalniku organicznym poddaje się reakcji z kwasem alkilobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym 2, gdzie R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym w stosunku molowym 1:1 do 1:5, korzystnie 1:1,2 w temperaturze od 273 do 313 K, korzystnie w 303 K, następnie miesza się energicznie przez 3 do 45 minut, korzystnie w czasie 10 minut, dalej rozdziela się warstwy, przemywa kilkakrotnie bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po czym odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem resztki rozpuszczalnika, do uzyskania czystego produktu.The method of producing protic ammonium ionic liquids with an alkylbenzene sulfonate anion is that amines of the general formula I, where R 1 , R 2 , R 3 is a proton, or an alkyl substituent with a chain length of 1 to 20 carbon atoms, or benzyl or phenyl , wherein the number of protons on the nitrogen atom <2 dissolved in the organic solvent is reacted with an alkylbenzene sulphonic acid of the general formula 2, where R 4 is an alkyl substituent with a carbon skeleton length of 10 to 12 straight or branched carbon atoms in a molar ratio 1: 1 to 1: 5, preferably 1: 1.2 at a temperature of 273 to 313 K, preferably 303 K, then vigorously stirred for 3 to 45 minutes, preferably for 10 minutes, further separating the layers, washing several times an anhydrous organic solvent, and then evaporate the residual solvent under reduced pressure to obtain pure product.
Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorem ogólnym 3 przedstawione zostały w tabeli I.Examples of ionic liquids described by the general formula 3 are shown in Table I.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained:
• otrzymano nowe związki chemiczne w postaci par jonowych, zawierających kation amoniowy i anion alkilobenzenosulfonowy, • ciecze jonowe są nielotne, • metodę otrzymywania cieczy jonowych z dużą wydajnością o wysokiej czystości, • ciecze jonowe, które wykazują właściwości antyelektrostatyczne, • protonowe ciecze jonowe nierozpuszczalne w wodzie, węglowodorach, tetrachlorometanie, benzynie ekstrakcyjnej, eterze naftowym, • związki penetrujące drewno, • obecność dużego kationu w syntezowanych związkach powoduje, że ciecze posiadają właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność kationu z długim lub długimi podstawnikami alkilowymi powoduje, że otrzymane ciecze jonowe posiadają aktywność powierzchniową,• new chemical compounds were obtained in the form of ionic pairs, containing an ammonium cation and an alkylbenzene sulfonic anion, • ionic liquids are non-volatile, • a method of obtaining ionic liquids with high efficiency and high purity, • ionic liquids with antistatic properties, • protic ionic liquids insoluble in water, hydrocarbons, tetrachloromethane, gasoline extract, petroleum ether, • wood penetrating compounds, • the presence of a large cation in the synthesized compounds causes that the liquids have bactericidal and fungicidal properties, • the presence of a cation with long or long alkyl substituents causes that the obtained ionic liquids have surface activity,
PL 210 891 B1 • środowisko reakcji przebiegających z przemieszczeniem atomu wodoru, dzięki ruchliwemu atomowi wodoru cieczy jonowej.The environment of the reactions taking place with the displacement of the hydrogen atom due to the mobile hydrogen atom of the ionic liquid.
Przedmiotem wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym.The present invention relates to protic ionic liquids with an ammonium cation and an alkylbenzene sulphonate anion and a method of producing protic ionic liquids with an ammonium cation and an alkylbenzene sulphonate anion.
Sposoby ich wytwarzania ilustrują poniższe przykłady.The methods of their preparation are illustrated in the following examples.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu trietanoloamoniowego:Preparation method of triethanolammonium dodecylbenzene sulfonate:
Do zlewki szklanej o pojemności 500 cm3 wprowadzono 5 cm3 trietanoloaminy, a następnie 25 cm3 50% heksanowego roztworu kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Zawartość mieszano przez 5 minut w temperaturze 303 K. Produkt po oddzieleniu od warstwy heksanowej poddano suszeniu w temperaturze 363 K w ciągu 24 godzin. Otrzymano związek z wydajnością 97%. Strukturę zwią zku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:5 cm 3 of triethanolamine were introduced into a 500 cm 3 glass beaker, followed by 25 cm 3 of a 50% hexanoic solution of dodecylbenzenesulfonic acid. The contents were stirred for 5 minutes at 303K. The product was separated from the hexane layer and dried at 363K for 24 hours. The compound was obtained in 97% yield. The structure of the compound was confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,77 (m, 6H), 1,85 (t, J = 2,9 Hz, 15H), 1,58 (m, 5H), 2,5 (m, 1H), 3,31 (t, J = 3,8 Hz, 7H), 3,75 (t, J = 3,5 Hz, 6H), 7,12 (m, 2H), 7,52 (t, J = 2,7 Hz, 2H), 8,32 (s, 1H), 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 146,2; 145,6; 145,5; 126,79; 126,73; 126,1; 125,57; 125,53; 55,18; 55,11; 38,6; 31,3; 31,29; 31,23; 29,1; 29,0; 28,7; 27,0; 22,19; 22,13; 22,09; 22,05; 13,96; 13,92; 1 H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0.77 (m, 6H), 1.85 (t, J = 2.9 Hz, 15H), 1.58 (m, 5H), 2.5 (m , 1H), 3.31 (t, J = 3.8Hz, 7H), 3.75 (t, J = 3.5Hz, 6H), 7.12 (m, 2H), 7.52 (t , J = 2.7 Hz, 2H), 8.32 (s, 1H), 13 C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 146.2; 145.6; 145.5; 126.79; 126.73; 126.1; 125.57; 125.53; 55.18; 55.11; 38.6; 31.3; 31.29; 31.23; 29.1; 29.0; 28.7; 27.0; 22.19; 22.13; 22.09; 22.05; 13.96; 13.92;
Analiza elementarna:: C24H45NO6S (475,68):Elemental analysis :: C24H45NO6S (475.68):
wartości obliczone (%): C - 60,60; H = 9,54; N = 2,94;calculated values (%): C - 60.60; H = 9.54; N = 2.94;
wartości zmierzone: C = 60,71; H = 9,68; N = 3,08.measured values: C = 60.71; H = 9.68; N = 3.08.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu diheksylometyloamoniowego:Preparation method of dihexylmethylammonium dodecylbenzenesulfonate:
g świeżo przedestylowanej diheksylometyloaminy wprowadzono do kolby okrągłodennej o pojemności 250 cm3 dodając stopniowo 50 cm3 bezwodnego heksanu. Do tak przygotowanego roztworu aminy wkroplono 90 g 20% heksanowy roztwór kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Reakcję prowadzono przez 30 minut dla całkowitego przereagowania substratów. Powstałe warstwy rozdzielono. Otrzymano produkt w postaci lepkiej cieczy, koloru jasno słomkowego.g freshly distilled diheksylometyloaminy introduced into a round-bottom flask of 250 cm 3 of gradually adding 50 cm 3 of anhydrous hexane. 90 g of a 20% hexane dodecylbenzene sulfonic acid solution was added dropwise to the amine solution thus prepared. The reaction was carried out for 30 minutes to completely react the starting materials. The resulting layers were separated. The product was obtained in the form of a viscous liquid, light straw-colored.
Otrzymano produkt z wydajnością 94%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The product was obtained with a yield of 94%. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,83 (m, 12H), 1,19 (m,24H), 1,60 (m, 9H), 2,81 (s, 4H), 3,02 (m,4H), 7,14 (m, 3H), 7,78 (d, J = 4,0 Hz, 2H), 10,38 (s, 1H). 1 H NMR (DMSO-d6) δ = 0.83 ppm (m, 12H), 1.19 (m, 24H), 1.60 (m, 9H), 2.81 (s, 4H), 3.02 (m, 4H), 7.14 (m, 3H), 7.78 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 10.38 (s, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 127,3; 127,2; 126,6; 125,7; 125,6; 77,4; 77,0; 76,5; 55,7; 39,9; 36,7; 36,6; 31,6; 30,9; 29,54; 29,50; 29,4; 29,3; 29,19; 29,13; 27,3; 26,0; 23,5; 22,49; 22,45; 22,3; 22,1; 13,93; 13,90; 13,8; 13,7; 13 C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 127.3; 127.2; 126.6; 125.7; 125.6; 77.4; 77.0; 76.5; 55.7; 39.9; 36.7; 36.6; 31.6; 30.9; 29.54; 29.50; 29.4; 29.3; 29.19; 29.13; 27.3; 26.0; 23.5; 22.49; 22.45; 22.3; 22.1; 13.93; 13.90; 13.8; 13.7;
Analiza elementarna: C31H59NO3S (525,87):Elemental analysis: C31H59NO3S (525.87):
wartości obliczone (%): C = 70,80; H = 11,31; N = 2,66;calculated values (%): C = 70.80; H = 11.31; N = 2.66;
wartości zmierzone: C = 70,72; H = 11,28; N = 2,66.measured values: C = 70.72; H = 11.28; N = 2.66.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu difenylometyloamoniowego:Preparation method of diphenylmethylammonium dodecylbenzene sulfonate:
Do kolby okrągłodennej, o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 10 g difenylometyloaminy, po czym dodano małymi porcjami 19 g kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 45 minut w temperaturze pokojowej. W celu odmycie nieprzereagowanych substratów dodano 40 cm3 bezwodnego heksanu. Rozdzielono fazy, produkt oddzielono, po czym suszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem.To a round bottom flask with a capacity of 100 cm 3 equipped with a magnetic stirrer were introduced 10 g of diphenylmethylamine was then added in small portions 19 g of dodecylbenzenesulfonic acid. The reaction mixture was vigorously stirred for 45 minutes at room temperature. In order to wash off unreacted starting materials, 40 cm 3 of anhydrous hexane were added. The phases were separated, the product was separated then dried at 353 K under reduced pressure.
Produkt otrzymano z wydajnością 99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The product was obtained in 99% yield. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,83 (m, 6H), 1,15 (m, 14H), 1,54 (m, 4H), 2,45 (m, 1H), 3,58 (s, 3H), 7,12 (d, J = 4,1 Hz, 2H), 7,32 (m,6H), 7,50 (m, 4H), 7,78 (d, J = 4,1 Hz, 2H), 12,45 (s, 1H). 1 H NMR (DMSO-d6) δ = 0.83 ppm (m, 6H), 1.15 (m, 14H), 1.54 (m, 4H), 2.45 (m, 1 H), 3.58 (s, 3H), 7.12 (d, J = 4.1 Hz, 2H), 7.32 (m, 6H), 7.50 (m, 4H), 7.78 (d, J = 4, 1 Hz, 2H), 12.45 (s, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 144,0; 140,7; 130,0; 127,9; 127,5; 127,4; 126,8; 126,1; 126,0; 121,6; 77,4; 77,0; 76,5; 45,7; 44,7; 36,7; 36,6; 31,8; 31,7; 31,6; 29,59; 29,56; 29,49; 29,45; 29,2; 29,1; 27,4; 22,55; 22,51; 14,0; 13,9; 13 C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 144.0; 140.7; 130.0; 127.9; 127.5; 127.4; 126.8; 126.1; 126.0; 121.6; 77.4; 77.0; 76.5; 45.7; 44.7; 36.7; 36.6; 31.8; 31.7; 31.6; 29.59; 29.56; 29.49; 29.45; 29.2; 29.1; 27.4; 22.55; 22.51; 14.0; 13.9;
Analiza elementarna: C31H43NO3S (509,74):Elemental analysis: C31H43NO3S (509.74):
wartości obliczone (%): C = 73,04; H = 8,50; N = 2,75;calculated values (%): C = 73.04; H = 8.50; N = 2.75;
wartości zmierzone: C = 72,82; H = 8,68; N = 2,75.measured values: C = 72.82; H = 8.68; N = 2.75.
PL 210 891 B1PL 210 891 B1
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Sposób wytwarzania undecylobenzenosulfonianu dioktylometyloamoniowego:Method for producing dioctylmethylammonium undecylbenzenesulfonate:
33
Do naczynia zawierającego 4 g kwasu undecylobenzenosulfonowego rozpuszczonego w 100 m3 bezwodnego heksanu wprowadzono 50 cm3 10% heksanowego roztworu dioktylometyloaminy. Reakcję prowadzono przez 30 minut, w temperaturze 323 K, po czym ochłodzono mieszaninę reakcyjną i rozdzielono fazę rozpuszczalnikową. Surowy produkt przemyto dwukrotnie bezwodnym heksanem i umieszczono w wyparce próżniowej. Produkt otrzymano z wydajnością 95%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.To a vessel containing 4 g of undecylobenzenosulfonowego dissolved in 100 m 3 of anhydrous hexane were introduced 50 cm 3 of a 10% hexane solution dioctylmethylamine. The reaction was carried out for 30 minutes at the temperature of 323 K, after which the reaction mixture was cooled and the solvent phase was separated. The crude product was washed twice with anhydrous hexane and placed in a vacuum evaporator. The product was obtained in 95% yield. The structure of the compound was confirmed by elemental analysis.
Analiza elementarna: C34H65NO3S (567,95):Elemental analysis: C34H65NO3S (567.95):
wartości obliczone (%): C = 71,90; H = 11,54; N = 2,47;calculated values (%): C = 71.90; H = 11.54; N = 2.47;
wartości zmierzone: C = 71,85; H = 11,62; N = 2,45.measured values: C = 71.85; H = 11.62; N = 2.45.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Sposób wytwarzania decylobenzenosulfonianu trietyloamoniowego:The method of producing triethylammonium decylbenzenesulfonate:
W kolbie stoż kowej o pojemności 100 cm3 rozpuszczono 3 g trietyloaminy. Wprowadzono następnie kroplami 9 g kwasu decylobenzenosulfonowego rozpuszczonego w bezwodnym acetonie. Reakcję prowadzono przez 10 minut, po czym odpędzono rozpuszczalnik, a otrzymany produkt przemywano trzykrotnie ciepłym, bezwodnym heksanem. Produkt osuszono w temperaturze 303 K, pod obniżonym ciśnieniem.3 g of triethylamine was dissolved in a 100 cm 3 conical flask. 9 g of decylbenzenesulfonic acid dissolved in dry acetone were then introduced dropwise. After reacting for 10 minutes, the solvent was stripped off, and the resulting product was washed three times with warm, anhydrous hexane. The product was dried at 303 K under reduced pressure.
Produkt otrzymano z wydajnością 97%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.The product was obtained in 97% yield. The structure of the compound was confirmed by elemental analysis.
Analiza elementarna: C22H41NO3S (399,63):Elemental analysis: C22H41NO3S (399.63):
wartości obliczone (%): C = 66,12; H = 10,34 N = 3,50;calculated values (%): C = 66.12; H = 10.34 N = 3.50;
wartości zmierzone: C = 66,02; H = 10,48; N = 3,65.measured values: C = 66.02; H = 10.48; N = 3.65.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386626A PL210891B1 (en) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion and the method of manufacturing proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386626A PL210891B1 (en) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion and the method of manufacturing proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386626A1 PL386626A1 (en) | 2010-06-07 |
| PL210891B1 true PL210891B1 (en) | 2012-03-30 |
Family
ID=42990416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386626A PL210891B1 (en) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion and the method of manufacturing proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210891B1 (en) |
-
2008
- 2008-11-27 PL PL386626A patent/PL210891B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386626A1 (en) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6386888B2 (en) | Complex compound | |
| PL210891B1 (en) | Proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion and the method of manufacturing proton ammonium ionic liquids with alkyl benzene sulfonic anion | |
| PL240767B1 (en) | Alkyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium indole-3-butyrates, method of their preparation and use as rooting hormones | |
| KR20110122209A (en) | Fluorine-containing n-alkyl sulfonyl imide compound, manufacturing method therefor, and method of manufacturing an ionic compound | |
| PL212043B1 (en) | Ionic liquids with ammonium cation and alkylbenzenesulfonate anion and the method of manufacturing the Ionic liquids with ammonium cation and alkylbenzenesulfonate anion | |
| PL215477B1 (en) | Ammonium ionic liquids with naturally occurring cation and alkylbenzenesulfonic anion and process for the preparation thereof | |
| PL221747B1 (en) | New method for the preparation of ionic liquids by the organic anion exchange | |
| PL243064B1 (en) | New ionic liquids with alkyl (carbosymethyl) dimethylammonium cation and bis (2-ethylhexyl) phosphate anion, method of preparation and use as degreasing agents for work surfaces | |
| PL230252B1 (en) | Method for obtaining quaternary alkyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethyl ammonium bromides | |
| PL231472B1 (en) | 1-alkylquinine bromides, method for obtaining and their application as antielectrostatics | |
| PL242406B1 (en) | New ionic liquids with dodecyl (carboxymethyl) dimethylammonium cation, method of their preparation and application as washing agents | |
| PL214100B1 (en) | Protonic imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| PL231143B1 (en) | Benzethonium phenoxyacetates, method for obtaining them and their application as herbicides | |
| PL231804B1 (en) | 1-[(1R,2S,5R)-(-)-menthoxymethyl]-3-tetradecylimidazolium saccharinate, method for producing and applications | |
| PL213547B1 (en) | New ammonium ionic liquids, method for their production and use thereof | |
| PL215476B1 (en) | Symmetrical quaternary ammonium salts and process for the preparation thereof | |
| PL215473B1 (en) | Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof | |
| PL223201B1 (en) | Methyl-imidazolium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation | |
| PL214834B1 (en) | Cyclohexylammonium acetates and process for the preparation thereof | |
| PL237957B1 (en) | Method for obtaining acid ionic liquids | |
| PL229158B1 (en) | (alkoxymethyl)[3-(methcryloylamino)propyl]dimethylammonium chlorides and method for obtaining them | |
| PL214257B1 (en) | Quaternary ammonia salts with 5-methylobenzotriazol anion and production method of quaternary ammonia salts with 5-methylobenzotriazol anion | |
| PL211926B1 (en) | Methoxy acetates, 2-(2-methoxyethoxy)acetates and 1- alkylpyridinium 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetates and method of their manufacturing | |
| PL215469B1 (en) | Symmetrical surfactants chiral menthol derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL223215B1 (en) | 1-methylpiperidinium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111127 |