PL210200B1 - Kompleksy wiążące kwas octowy i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Kompleksy wiążące kwas octowy i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL210200B1 PL210200B1 PL383608A PL38360807A PL210200B1 PL 210200 B1 PL210200 B1 PL 210200B1 PL 383608 A PL383608 A PL 383608A PL 38360807 A PL38360807 A PL 38360807A PL 210200 B1 PL210200 B1 PL 210200B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetic acid
- general formula
- quinoline
- manganese
- cobalt
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 96
- 230000027455 binding Effects 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 quinoline-2-carboxylate ion Chemical class 0.000 claims description 6
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021381 transition metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000013259 porous coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000441 X-ray spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- AKBPUYUSOVSJOH-UHFFFAOYSA-M cobalt(2+);acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O AKBPUYUSOVSJOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001795 coordination polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- XUPMSLUFFIXCDA-UHFFFAOYSA-N dipyridin-4-yldiazene Chemical group C1=NC=CC(N=NC=2C=CN=CC=2)=C1 XUPMSLUFFIXCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- NKKRYPIWDQMINN-UHFFFAOYSA-M manganese(2+);acetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O NKKRYPIWDQMINN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009149 molecular binding Effects 0.000 description 1
- HGHGWMFSVVJPKV-UHFFFAOYSA-M nickel(2+);acetate Chemical compound [Ni+2].CC([O-])=O HGHGWMFSVVJPKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-M quinaldate Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe kompleksy wiążące kwas octowy i sposób otrzymywania nowych kompleksów wiążących kwas octowy. Związki te mają postać kryształów i odwracalnie wiążą kwas octowy.
Jedną z grup nowoczesnych materiałów są stałe, krystaliczne związki wykazujące zdolność odwracalnego wiązania innego związku. Znane są z publikacji Functional porous coordination polymers, S. Kitagawa, R. Kitaura. S. Noro, Angew.Chem., Int. Ed. 43, 2334-2375 (2004) i publikacji Engineering coordination polymers towards applications, Ch. Janiak, Dalton. Trans. 2003, 2781-1804 (2003) związki z grupy polimerów koordynacyjnych, zbudowane z trwałych, porowatych siatek, które mają zdolność odwracalnego wiązania innych związków. Takie magazyny molekularne znajdują zastosowanie w przechowywaniu głównie substancji gazowych i lotnych. Z publikacji Gasocclusion properties of new compound: mononuclear copper(II) terephtalatepyridine. F. Ohmura, W. Mori, H. Hasegawa,
T. Takei. A. Yoshizawa. Chem. Lett. 32, 34-35 (2003) znane są związki miedzi (II) {[Cu(1,4-bdc)(py)2(H2O)]-py-H2)}n, w których 1,4-bdc oznacza jon benzenodikarboksylanowy. a py oznacza pirydynę, a z artykułu Syntheses and Characterization of Microporous Coordination Polymers with Open Frameworks, K. Seki. W. Mori J., Phys. Chem. B. 106, 1380-1385 (2002) znane są związki [Cu(dicarboxylato)(dabco)0,5]n w których dabco oznacza 1,4-diazabicklo[2.2.2]octan. adsorbujące N2. Natomiast przechowujący odwracalnie alkohole polimer koordynacyjny {[Cu(L4)3(1,3,5-btc)2]-18H2O}, w którym L4 oznacza C5H4N=NC5H4, a 1,3,5-btc oznacza jon 1,3,5-benzenotrikarboksylanowy, został opisany w artykule /<-Bis(1.1.1-triflLioro-5.5-dimethyl-5-methoxyacetylacetonato}copper(H): Transforming the Dense Polymorph into a Versatile New Microporous Framework, D. V. Soldatov, J. A. Rmpeester, S. I. Shergina. I. E. Sokolov, A. S. Zanina, S. A. Gromilov, Y. A. Dyadin. J. Am. Chem. Soc, 121, 4179-4188 (1999). Znany z publikacji Highly controlled acetylene accommodation in a metal-organic microporous material. R. Matsuda. R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, R. V. Belosludov,T.C. Kobayashi, H. Sakamoto. T. Chiba, M. Takata, Y. Kawazoe, Y. Mita. Nature 436, 238-241 (2005), kompleks [Cu2(pzdc)2(pyz)]n, w którym pzdc oznacza pyrazyno-2,3-dikarboksylan a pyz oznacza pyrazynę. wydajnie adsorbuje acetylen. Opisany w pracy M. Kondo, M. Shimamura, S. Noro, S. Minakoshi, A. Asami K. Seki, S. Kitagawa. Microporous Materials Constructed from the Interpenetrated Coordination Networks. Structures and Methane Adsorption Properties. Chem. Mater. 12, 1288-1299 (2000) kompleks {[Co2(azpy)3(NO3)4]-Me2CO-3H2O}n w którym azpy oznacza 4,4'-azopirydynę jest adsorbentem metanu.
Z międzynarodowego zgłoszenia patentowego Nr WO 2007102676 znany jest sposób otrzymywania porowatych siatek typu MOF. zbudowanych z polimerów koordynacyjnych karboksylanu cynku, mających bardzo wysoką zdolność adsorbowania gazów pochodzących z tradycyjnego ogrzewania. Inny sposób otrzymywania porowatego polimeru koordynacyjnego, który jest materiałem adsorpcyjnym pary wodnej znany jest z japońskiego zgłoszenia patentowego Nr JP 2007051112. Również z japońskiego zgłoszenia patentowego Nr JP 2006248989 znany jest sposób otrzymywania nowych porowatych polimerów koordynacyjnych zbudowanych z ligandu i jonu metalu, połączonych wiązaniem koordynacyjnym, które posiadają wysoką aktywność katalityczną i znajdują zastosowanie w reakcjach katalizy.
Do grupy związków stosowanych w celu odwracalnego wiązania cząsteczek należą zeolity. klatraty i węgiel aktywny. Znany jest z japońskiego zgłoszenia patentowego Nr JP 2006342349 sposób odsiarczania benzyn\y, metodą adsorpcji związków siarki, przy użyciu zeolitów.
Dotychczas nie są znane związki odwracalnie wiążące kwas octowy.
Wynalazek dotyczy nowych kompleksów wiążących kwas octowy, będących związkami koordynacyjnymi jonu chinolino-2-karboksylanowego z metalem przejściowym takim jak mangan, nikiel lub kobalt o wzorze ogólnym I, w którym M oznacza jon manganu (II), niklu (II) lub kobaltu (II).
Istota sposobu otrzymywania nowych kompleksów wiążących kwas octowy według wynalazku polega na tym, że octan metalu przejściowego o wzorze ogólnym II lub chlorek metalu przejściowego o wzorze ogólnym III, w którym M oznacza jon manganu (II), niklu (II) lub kobaltu (II) rozpuszcza się w stężonym kwasie octowym, korzystnie 80%. Następnie rozpuszczony w kwasie octowym kwas chinolino-2-karboksylowy o wzorze ogólnym IV dodaje się do roztworu soli metalu. Mieszaninę pozostawia się do wystygnięcia. Po minimum 24 godzinach, korzystnie od 24 do 48 godzinach, wydziela się wytrącony krystaliczny kompleks, o wzorze ogólnym I.
Kompleksy wiążące kwas octowy według wynalazku nadają się do bezpiecznego przechowywania i transportu kwasu octowego, również w ekstremalnych warunkach, ze względu na dużą trwaPL 210 200 B1 łość i łatwość wiązania kwasu octowego. Znajdują one zastosowanie w syntezach chemicznych oraz w przemyś le farmaceutycznym. Zdolność do efektywnej i odwracalnej desorpcji i sorpcji kwasu octowego tych kompleksów powoduje, że stosowanie ich jest bezodpadowe, a więc przyjazne dla środowiska.
Sposób według wynalazku jest bliżej przedstawiony w przykładach realizacji.
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania kompleksu bis(chinolno-2-karboksylano)bis(akwa)mangan(II) kwas octowy (1/4). [Mn(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH 0,490 g (2 mmol) Mn(CH3COO)2-4H2O rozpuszcza się w 5 cm3 80% kwasu octowego. Następnie 0,696 g (4 mmol) kwasu chinolino-2-karboksylowego rozpuszcza się w 30 cm3 80% kwasu octowego w temperaturze 60°C. W kolejnym etapie roztwór Mn(CH3COO)2-4H2O dodaje się do roztworu kwasu chinolino-2-karboksylowego. Mieszaninę pozostawia się do wystygnięcia. Po 24 godzinach otrzymuje się żółte kryształy, które odsącza się i przemywa 80% kwasem octowym. a następnie suszy się na powietrzu w temperaturze pokojowej.
Analiza termograwimetryczna dla kompleksu [Mn(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH wykazuje że w temperaturze 101,3°C przebiega pierwsza przemiana endotermiczna, druga przemiana endotermiczna ma miejsce przy 175,5°C. Ubytek masy spowodowany przez te procesy, obliczony na podstawie pomiaru TG/DTA wy nosi 33,3% (rys 1). Proces oderwania czterech cząsteczek kwasu octowego od cząsteczki kompleksu związany jest z ubytkiem masy 35,5 %.
Związek [Mn(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH podaje się badaniom de- i resorpcji kwasu octowego. Badanie procesów de- i resorpcji kwasu octowego polega na ogrzewaniu utartej próbki kompleksu [Mn(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH (A) w temperaturze 110°C przez 8 godzin. Otrzymany produkt (B) zalewa się 80% kwasem octowym i trzyma w zamkniętym naczyniu przez 4 dni (otrzymuje się produkt C), etap ten powtarza się dwa razy, powstają kolejno produkty D i E.
PL 210 200 B1
T a b e l a 1
Wyniki analizy elementarnej |Mn(quin-2-c)2(H2O] 4CH3COOH] oraz produktów desorpcji i resorpcji
| Analiza produktów dc-/resolwatacji związku |Mn(quin-2-c)2(H2O)2] 4CH3COOH | ||||||
| C | H | N | ||||
| Próbka/proces | Obl. [%] | Znal. [%] | Obl. [%] | Znal. [%] | Obl. [%] | Znal. [%] |
| A | 49,79 | 51,90 | 4,77 | 4,36 | 4,15 | 4,30 |
| B desolwatacja | 55,19 | 57,50 | 3,70 | 3,37 | 6,44 | 6,56 |
| C resolwatacja | 49,79 | 49,36 | 4,77 | 4,81 | 4,15 | 4,13 |
| D desolwatacja | 55,19 | 57,60 | 3,70 | 3,36 | 6,44 | 6,56 |
| E resolwatacja | 49,79 | 49,60 | 4,77 | 4,73 | 4,15 | 4,16 |
Wszystkie produkty od A do E poddaje się analizie IR (rys. 2) oraz badaniom metodą dyfrakcyjnej rentgenografii proszkowej (rys.3).
Rys. 2. Widma w podczerwieni związków A - E. w kolejności zgodnej z podaną w tabeli 1
PL 210 200 B1
Analiza wyników analizy elementarnej (tab. 1) dowodzi, że proces odrywania kwasu octowego od związku [Mn(quin-2-c)2(H2O)2] 4CH3COOH jest odwracalny. Wyniki analiz elementarnych potwierdzone są przez badania metodami spektroskopii w podczerwieni i dyfrakcyjnej rentgenografii proszkowej. Produkty oznaczone literami C i E, są identyczne ze związkiem A ([Mn(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH (1)).
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania kompleksu (bis(chinolino-2-karboksylano)bis(akwa)nikiel(II) kwas octowy (1/4), [Ni(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH 0,476 g (2 mmol) NiCl2-6H2O rozpuszcza się w 5 cm3 80% kwasu octowego. Następnie 0,696 g (4 mmol) kwasu chinolino-2-karboksylowego rozpuszcza się w 30 cm3 80% kwasu octowego w temperaturze 60°C. Następnie roztwór NiCl2-6H2O dodaje się do roztworu kwasu chinolino-2-karboksylowego. Mieszaninę pozostawia się do wystygnięcia. Po 48 godzinach otrzymuje się jasno zielone kryształy, które odsącza się i przemywa 80% kwasem octowym, a następnie suszy się na powietrzu w temperaturze pokojowej.
Proces rozkładu termicznego związku [Ni(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH przebiega analogicznie jak związku [Mn(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH.
P r z y k ł a d III
Sposób otrzymywania kompleksu (bis(chinolino-2-karboksyIano)bis(akwa)kobalt(II) kwas octowy (1/4) [Co(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH 3
0,476 g (2 mmol) CoCl2-6H2O rozpuszcza się w 5 cm 80% kwasu octowego. Następnie 0,696 g (4 mmol) kwasu chinolino-2-karboksylowego rozpuszcza się w 30 cm3 80% kwasu octowego w temperaturze 60°C. Następnie roztwór CoCl2-6H2O dodaje się do roztworu kwasu chinolino-2-karboksylowego. Mieszaninę pozostawia się do wystygnięcia. Po 35 godzinach otrzymuje się kremowe kryształy, które odsącza się i przemywa 80% kwasem octowym, a następnie suszy się na powietrzu w temperaturze pokojowej. Proces rozkładu związku [Co(quin-2-c)2(H2O)2]-4CH3COOH przebiega analogicznie jak związku [Mn(quin-2-c)2(H2O)2]-CH3COOH.
Claims (4)
1. Kompleksy wiążące kwas octowy, będące związkami koordynacyjnymi jonu chinolino-2-karboksylanowego z metalem przejściowym takim jak mangan, nikiel lub kobalt o wzorze ogólnym I, w którym M oznacza jon manganu (II), niklu (II) lub kobaltu (II).
2. Sposób otrzymywania kompleksów wiążących kwas octowy, będących związkami koordynacyjnymi jonu chinolino-2-karboksylanowego z metalem przejściowym takim jak mangan (II), nikiel (II) lub kobalt (II) o wzorze ogólnym I, znamienny tym, że octan metalu przejściowego o wzorze ogólnym II lub chlorek metalu przejściowego o wzorze ogólnym III, w którym M oznacza jon manganu (II). niklu (II) lub kobaltu (II) rozpuszcza się w stężonym kwasie octowym, następnie rozpuszczony w kwasie octowym kwas chinolino-2-karboksylowy o wzorze ogólnym IV dodaje się do roztworu soli metalu, po czym mieszaninę pozostawia się do wystygnięcia, a po minimum 24 godzinach wydziela się wytrącone krystaliczne kompleksy o wzorze ogólnym I.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosuje się 80% kwas octowy.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że wytrącanie kompleksów prowadzi się w czasie od 24 do 48 godzin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383608A PL210200B1 (pl) | 2007-10-25 | 2007-10-25 | Kompleksy wiążące kwas octowy i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383608A PL210200B1 (pl) | 2007-10-25 | 2007-10-25 | Kompleksy wiążące kwas octowy i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383608A1 PL383608A1 (pl) | 2009-04-27 |
| PL210200B1 true PL210200B1 (pl) | 2011-12-30 |
Family
ID=42985913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383608A PL210200B1 (pl) | 2007-10-25 | 2007-10-25 | Kompleksy wiążące kwas octowy i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210200B1 (pl) |
-
2007
- 2007-10-25 PL PL383608A patent/PL210200B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383608A1 (pl) | 2009-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8222179B2 (en) | Porous coordination copolymers and methods for their production | |
| US20120031268A1 (en) | Reversible ethylene oxide capture in porous frameworks | |
| US9511348B2 (en) | Functionalized porous organic polymers for olefin/paraffin separations | |
| Chand et al. | A new set of Cd (ii)-coordination polymers with mixed ligands of dicarboxylate and pyridyl substituted diaminotriazine: selective sorption towards CO 2 and cationic dyes | |
| KR101958997B1 (ko) | 담체의 메조 기공내 금속-유기 클러스터가 분산되어 있는 다공성 복합체 및 이를 이용한 프로판-프로필렌 기체 혼합물의 분리방법 | |
| Li et al. | Three new solvent-directed 3D lead (ii)–MOFs displaying the unique properties of luminescence and selective CO 2 sorption | |
| US9884307B2 (en) | Mof-type layered coordination polymers of manganese, method of their preparation, modification and use thereof | |
| US9676807B2 (en) | Metal-organic materials (MOMs) for adsorption of polarizable gases and methods of using MOMs | |
| KR20190057763A (ko) | 2종 이상의 물질 각각을 흡착 또는 이와 반응하는 활성자리를 가지는 다기능성 금속-유기 복합체 및 이의 용도 | |
| Pal et al. | Structural variation of transition metal coordination polymers based on bent carboxylate and flexible spacer ligand: polymorphism, gas adsorption and SC-SC transmetallation | |
| Pachfule et al. | Synthesis and structural comparisons of five new fluorinated metal organic frameworks (F-MOFs) | |
| US11305256B2 (en) | Hybrid zeolitic imidazolate framework and a method of capturing carbon dioxide | |
| WO2016028434A1 (en) | Porous organic polymers for binding heavy metals | |
| WO2014074679A1 (en) | Metal-organic materials (moms) for polarizable gas adsorption and methods of using moms | |
| US9504986B2 (en) | Metal-organic materials (MOMS) for polarizable gas adsorption and methods of using MOMS | |
| Pal et al. | Two 2D microporous MOFs based on bent carboxylates and a linear spacer for selective CO 2 adsorption | |
| EP3791949A1 (en) | Improvements relating to gas separation | |
| PL210200B1 (pl) | Kompleksy wiążące kwas octowy i sposób ich otrzymywania | |
| EP1106245A2 (en) | Intermolecularly bound transition metal complexes for oxygen-selective adsorption | |
| US20250041825A1 (en) | Functionalized Covalent Organic Frameworks for Capturing Carbon Dioxide from Air and Flue Gas | |
| KR102316573B1 (ko) | 이금속계 금속-유기 골격체 및 이를 포함하는 이산화탄소 흡착제 | |
| Mahajan | Exploring the applicability of amine-containing metal-organic frameworks on direct air capture of carbon dioxide | |
| Li et al. | A heterometallic microporous MOFs with two types of intrinsic secondary building units for selective gas separation and luminescence property | |
| Aríñez-Soriano et al. | Two-step synthesis of heterometallic coordination polymers using a polyazamacrocyclic linker | |
| Zhao et al. | Coordination polymer based on Cu (ii), Co (ii) and 4, 4′-bipyridine-2, 6, 2′, 6′-tetracarboxylate: synthesis, structure and adsorption properties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101025 |