PL209690B1 - Method for the treatment of plastics to proof them against UV radiation and ozone - Google Patents

Method for the treatment of plastics to proof them against UV radiation and ozone

Info

Publication number
PL209690B1
PL209690B1 PL378142A PL37814205A PL209690B1 PL 209690 B1 PL209690 B1 PL 209690B1 PL 378142 A PL378142 A PL 378142A PL 37814205 A PL37814205 A PL 37814205A PL 209690 B1 PL209690 B1 PL 209690B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
derivatives
weight
plastics
water
carbonic acid
Prior art date
Application number
PL378142A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL378142A1 (en
Inventor
Wiesław Zadęcki
Dariusz Stachura
Witold Rams
Original Assignee
Termo Organika Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Termo Organika Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością filed Critical Termo Organika Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością
Priority to PL378142A priority Critical patent/PL209690B1/en
Priority to EP06824404A priority patent/EP1951797A1/en
Priority to RU2008120100/04A priority patent/RU2406738C2/en
Priority to UAA200806921A priority patent/UA93891C2/en
Priority to PCT/PL2006/000083 priority patent/WO2007061326A1/en
Publication of PL378142A1 publication Critical patent/PL378142A1/en
Publication of PL209690B1 publication Critical patent/PL209690B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/68—Triazinylamino stilbenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

The present invention relates to a method of preparation and modification of materials which are used mainly in the construction industry and which are exposed to aggressive atmospheric conditions, protecting them against the harmful effects of ultraviolet radiation and ozone. The method consists in preparing a solution of stilbene derivatives and, according to the invention, the stiibene derivatives are grafted, at the temperature of up to 55°C in the presence of water - with carbonic acid diamide, and subsequently the material, like plastics, cement or concrete, is being directly treated with the so prepared modifiers and/or the active radicals of the said modifiers are built-in the surface of these materials and/or are introduced through monomers or the reacting components during chemical hardening, foaming, polymerization or condensation.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób preparacji i modyfikacji tworzyw, zabezpieczający je przed szkodliwym działaniem promieniowania ultrafioletowego i ozonu oraz ograniczający naprężania miejscowe i rzadzizny, poprawiając ich odporność termiczną przez podwyższenie temperatury zapłonu. Tworzywami podlegającymi preparacji według wynalazku są tworzywa sztuczne, termoplastyczne, chemo- i termoutwardzalne w postaci blokowej, w postaci granulatów spienialnych i spienionych, takich jak styropian oraz poliuretany, gumy i kauczuki, jak również beton cementowy, siarkowy, polimerowy i asfaltowy. Tworzywa zmodyfikowane sposobem według wynalazku mają szerokie zastosowanie w budownictwie, gospodarce i transporcie.The subject of the invention is a method of preparation and modification of plastics, protecting them against the harmful effects of ultraviolet radiation and ozone, and limiting local stresses and thinning, improving their thermal resistance by increasing the ignition temperature. The materials to be prepared according to the invention are plastics, thermoplastic, chemo- and thermosetting in block form, in the form of foamable and foamed granules, such as polystyrene and polyurethanes, rubbers and rubbers, as well as cement, sulfuric, polymeric and asphalt concrete. The materials modified by the method according to the invention are widely used in construction, economy and transport.

Głównym składnikiem wykorzystywanym w sposobie według wynalazku są związki stylbenowe a zwłaszcza jego pochodne, szczególnie w postaci pochodnych 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, których otrzymywanie ujawnione jest w opisie polskiego zgłoszenia patentowego P. 313640.The main ingredient used in the process according to the invention are stilbene compounds, especially its derivatives, especially in the form of 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives, the preparation of which is disclosed in the Polish patent application P . 313640.

Znane jest zastosowanie pochodnych stylbenowych (otrzymanych różnymi sposobami) w produkcji papieru, tkanin i detergentowych środków piorących czy do usuwania plam na materiałach fotograficznych, jak to opisano w opisach patentowych PL 163456; PL 190110; PL 172872; PL 188490 oraz w opisach polskich zgłoszeń patentowych np. P. 342469; P. 353873.The use of stilbene derivatives (obtained by various methods) in the production of paper, fabrics and detergent washing agents or for removing stains from photographic materials is known, as described in the patents PL 163456; PL 190110; PL 172872; PL 188490 and in the descriptions of Polish patent applications, e.g. P. 342469; P. 353873.

Opis polskiego zgłoszenia patentowego P. 328843 ujawnia sposób znakowania papieru, mas plastycznych i szkieł nieorganicznych przez dodawanie w trakcie ich wytwarzania, w całości lub w niektórych miejscach, substancji zawierających znacznik, będący luminoforem, w którym matrycą są fluorki, korzystnie LaF3 lub KYF4 domieszkowane jonami metali ziem rzadkich, korzystnie Yb, Er, Ho lub Tm. Materiały takie mogą być dodawane jako komponenty bezpośrednio do papieru, tworzywa sztucznego lub szkła bądź w niektóre jego miejsca w postaci innych materiałów nasączonych luminoforów - paski papieru (konfetti), sukna, tworzywa, szkła, itp.The description of the Polish patent application P. 328 843 discloses a method of marking paper, plastic masses and inorganic glasses by adding, during their production, in whole or in some places, substances containing a phosphor tag, in which the matrix is fluorides, preferably LaF3 or KYF4 doped with ions rare earth metals, preferably Yb, Er, Ho or Tm. Such materials can be added as components directly to paper, plastic or glass, or in some of its places in the form of other materials soaked in phosphors - paper strips (confetti), cloth, plastic, glass, etc.

Europejskie zgłoszenie patentowe EP728749 ujawnia zastosowanie związków stylbenowych w postaci kwasu 4,4-dwu-(triazynyloamino)-stylbeno-2,4'-dwusulfonowego jako środków częściowo pochłaniających promieniowanie nadfioletowe (UVA) oraz samoistną użyteczność tych związków w polepszaniu współczynnika ochrony przeciwsłonecznej (SPF) włókienniczych materiałów tkaninowych.European patent application EP728749 discloses the use of stilbene compounds in the form of 4,4-di- (triazinylamino) -stilbene-2,4'-disulfonic acid as partially ultraviolet light (UVA) absorbers and the intrinsic utility of these compounds in improving the sun protection factor (SPF) ) textile woven materials.

W przypadku tworzyw stosowanych w budownictwie, poddanie ich dział aniu promieniowania ultrafioletowego i ozonu pochodzenia atmosferycznego, powoduje destrukcję wiązań zasadniczych tworzyw, ich depolimeryzację prowadzącą do istotnych zmian parametrów wytrzymałościowych oraz do zmiany barwy i gładkości powierzchni, co ma dodatkowe negatywne skutki w postaci powiększenia powierzchni właściwej, zwiększenia generowania ładunków elektrostatycznych powodujących zarodki rodników pożarów endogenicznych prowadzących do powstawania pożarów egzogenicznych obiektów.In the case of plastics used in construction, their exposure to ultraviolet radiation and ozone of atmospheric origin causes the destruction of the basic bonds of the materials, their depolymerization, leading to significant changes in strength parameters and to a change in color and surface smoothness, which has additional negative effects in the form of enlargement of the specific surface , increasing the generation of electrostatic charges causing nuclei of endogenous fires leading to fires of exogenous objects.

Celem wynalazku jest eliminacja niekorzystnych wpływów promieniowania ultrafioletowego i ozonu na powierzchnie tworzyw, wykorzystywanych głównie w budownictwie i naraż onych na wszelkiego rodzaju działania atmosferyczne na drodze buforowego przetwarzania strumieni energetycznych.The aim of the invention is to eliminate the unfavorable effects of ultraviolet radiation and ozone on the surfaces of plastics, used mainly in construction and exposed to all kinds of atmospheric effects by means of buffer processing of energy streams.

Istotą wynalazku jest sposób preparacji tworzyw, zabezpieczający je przed działaniem promieniowania ultrafioletowego i ozonu charakteryzujących się tym że zaszczepia się pochodne stylbenowe, korzystnie pochodne 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, w temperaturze do 55°C dwuamidem kwasu węglowego w ilości 0,5 do 55 części wagowych w stosunku do masy rzeczonych pochodnych w obecności wody lub bez obecności wody, następnie w temperaturze otoczenia bezpośrednio zadaje się tak przygotowanymi modyfikatorami w skutecznej ilości tworzywa sztuczne, cement, beton i/lub skuteczną ilość rodników aktywnych rzeczonych modyfikatorów wbudowuje się powierzchniowo na tworzywa sztuczne, cement, beton i/lub wprowadza się je przez monomery lub przez składniki reagujące w trakcie utwardzania chemicznego, spieniania, polimeryzacji, kondensacji, a następnie całość homogenizowana jest w czasie od 4 do 10 godzin.The essence of the invention is the method of preparation of plastics, protecting them against the action of ultraviolet radiation and ozone, characterized in that stilbene derivatives are grafted, preferably 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives, at a temperature of up to 55 ° C with carbonic acid diamide in an amount of 0.5 to 55 parts by weight in relation to the weight of said derivatives in the presence of water or in the absence of water, then at ambient temperature, plastics, cement, concrete and / or or an effective amount of active radicals of said modifiers are incorporated on the surface of plastics, cement, concrete and / or introduced by monomers or by components reacting during chemical hardening, foaming, polymerization, condensation, and then the whole is homogenized for 4 to 10 hours.

Korzystnie, według wynalazku zaszczepienie pochodnych stylbenowych, korzystnie pochodnych 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, przeprowadza się w obecności wody z wykorzystaniem dwuamidu kwasu węglowego w ilości od 0,5 do 55 części wagowych w stosunku do masy rzeczonych pochodnych.Preferably, according to the invention, the seeding of stilbene derivatives, preferably 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives, is carried out in the presence of water with the aid of carbonic acid diamide in an amount of 0.5 to 55 parts by weight based on the weight of said derivatives.

Korzystnie, według wynalazku pochodne stylbenowe, korzystnie pochodne 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, zaszczepia się dwuamidem kwasu węglowego w postaci stałej o rozdrobnieniu poniżej 40 μm w temperaturze do 55°C, poprzez utarcie składników modyfikatorów w młynie i homogenizacji w temperaturze otoczenia w czasie powyżej 4 godzin, przy czym ilość dwuamidu kwaPL 209 690 B1 su węglowego w stosunku do pochodnych stylbenowych w postaci stałej wynosi od 0,1 do 45 części wagowych.Preferably, according to the invention, stilbene derivatives, preferably 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives, are seeded with solid carbonic acid diamide, finely divided below 40 μm at a temperature of up to 55 ° C, by grinding the modifier components in a mill and homogenizing at ambient temperature for more than 4 hours, the amount of carbon acid diamide to the solid form of the stilbene derivatives is from 0.1 to 45 parts by weight.

W przypadku preparacji tworzyw cementowych, korzystne jest wprowadzanie modyfikatorów według wynalazku rozpuszczalnych w wodzie, przez cement i/lub przez wodę zarobową.In the case of the preparation of cementitious materials, it is advantageous to introduce the water-soluble modifiers according to the invention through the cement and / or through the mixing water.

Nieoczekiwanie okazało się, iż działanie modyfikatorów według wynalazku może wskazywać, przy stosowaniu badań nieniszczących, na rozmieszczenie wybranych składników w masie wytworzonego tworzywa, np. styropianu, poliuretanu, betonu po uprzednim wprowadzeniu ich do tworzywa bazowego powierzchniowo i/lub w masie tego tworzywa.Surprisingly, it turned out that the effect of the modifiers according to the invention may indicate, when using non-destructive tests, the distribution of selected components in the mass of the produced material, e.g. polystyrene, polyurethane, concrete, after introducing them to the base material on the surface and / or in the mass of this material.

Dzięki modyfikacji i preparacji według wynalazku tworzyw, takich jak na przykład betony siarkowe, powstaje orientacja strukturalna spoiwa i aktywacja adhezyjna z wypełniaczami, co zwiększa homogenizację mieszanin, dając w konsekwencji zwiększenie sprawności (mechanicznych i technologicznych), przy znacznym obniżeniu anizotropii układu.Due to the modification and preparation of materials according to the invention, such as, for example, sulfur concretes, the structural orientation of the binder and adhesive activation with fillers are created, which increases the homogenization of the mixtures, resulting in an increase in the efficiency (mechanical and technological), with a significant reduction in system anisotropy.

Ponadto preparacja sposobem według wynalazku tworzyw sztucznych, szczególnie spienionych i spienialnych, takich jak styropian, poliuretany, poliolefiny czy ż ywice mocznikowo-formaldehydowe lub rezolowe, powoduje ograniczanie anizotropii, poprawę odporności na promieniowanie ultrafioletowe, neutralizację powierzchniową, ograniczanie napięcia powierzchniowego i zwiększenie adhezji powierzchniowej, co ma duże znaczenie przy procesach łączenia powierzchniowego (klejenie, itp.).In addition, the preparation of plastics according to the invention, especially foamed and foamable plastics, such as polystyrene, polyurethanes, polyolefins or urea-formaldehyde or resole resins, reduces anisotropy, improves resistance to ultraviolet radiation, surface neutralization, reduces surface tension and increases surface adhesion, which is of great importance in the processes of surface joining (gluing, etc.).

Ochrona przed promieniowaniem ultrafioletowym i ozonem tworzyw spreparowanych sposobem według wynalazku polega na przemianach energetycznych strumieni UV w warstwie powierzchniowej tworzywa w promieniowanie z zakresu widzialnego przez oko ludzkie, eliminując agresywne oddziaływania promieniowania UV na preparowane według wynalazku tworzywo.The protection against ultraviolet radiation and ozone of the materials prepared by the method according to the invention consists in the transformation of energetic UV streams in the surface layer of the material into radiation in the range visible to the human eye, eliminating the aggressive effects of UV radiation on the material prepared according to the invention.

Przedmiot według wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładach wykonania:The subject of the invention is presented in more detail in the following examples:

P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1

Do mieszalnika wprowadza się:The following is introduced into the mixer:

100 części wagowych polimeru styrenowego, przeznaczonego do spieniania (np. dostępny handlowo Styropor® - produkowany przez firmę BASF) i 0,5 części wagowych pochodnej 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu zaszczepionej, w temperaturze do 55°C dwuamidem kwasu węglowego w obecności wody, przy czym stosunek wody do dwuamidu wynosi w częściach wagowych jak 5:1, natomiast ilość dwuamidu kwasu węglowego w stosunku do tej pochodnej wynosi 0,6 części wagowych. Następnie uruchamia się mieszalnik o prędkości obrotowej 0,1 m/s w czasie 40 minut. Po opróżnieniu mieszalnika, tworzywo podlega dalszej homogenizacji w temperaturze 20°C w czasie 10 godzin, uzyskując cechy modyfikacji i preparacji według wynalazku i nadaje się do spieniania znanym sposobem.100 parts by weight of a styrene polymer intended for expansion (e.g. commercially available Styropor® - manufactured by BASF) and 0.5 parts by weight of a 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivative seeded , at a temperature of up to 55 ° C with carbonic diamide in the presence of water, the ratio of water to diamide being 5: 1 in parts by weight, and the amount of carbonic acid diamide with respect to this derivative is 0.6 parts by weight. Then the mixer is started with a rotational speed of 0.1 m / s for 40 minutes. After emptying the mixer, the material is further homogenized at 20 ° C for 10 hours, obtaining the modification and preparation characteristics according to the invention, and is suitable for foaming in a known manner.

P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2

Do 100 części wagowych polimeru styrenowego, przeznaczonego do spieniania (np. dostępny handlowo Owipian® - produkowany przez firmę Dwory Oświęcim) wprowadzamy pochodne 4,4'-bis(striazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu w ilości 0,8 części wagowych, które uprzednio zhomogenizowane zostały do granulacji 0,15 mm z dwuamidem kwasu węglowego w ilości 1,1 części wagowej. Następnie całość poddaje się homogenizacji w temperaturze 20°C w czasie 4 godzin do uzyskania powierzchniowego zakotwienia dyfuzyjnego na ziarnie Owipianu®, które nadaje się do spieniania znanym sposobem.We add 4,4'-bis (striazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives to 100 parts by weight of the styrene polymer intended for foaming (e.g. the commercially available Owipian® - manufactured by Dwory Oświęcim) in the amount of 0.8 parts of 4,4'-bis (striazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene. by weight, previously homogenized to a 0.15 mm granulation with 1.1 parts by weight of carbonic acid diamide. Then the whole is homogenized at the temperature of 20 ° C for 4 hours until obtaining the surface diffusion anchorage on the Owipian® grain, which is suitable for foaming in a known method.

P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3

Do 100 części wagowych cementu portlandzkiego marki 35, wprowadza się pochodne 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu w ilości 0,8 części wagowych, które uprzednio zhomogenizowane zostały do granulacji 0,15 mm z dwuamidem kwasu węglowego w ilości 1,1 części wagowej. Następnie całość poddaje się homogenizacji w temperaturze 20°C w czasie 4 godzin do uzyskania ujednorodnienia homogenicznego, które nadaje się do sporządzania zapraw, betonów cementowych znanym sposobem.To 100 parts by weight of Portland cement of the 35 brand, 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives in the amount of 0.8 parts by weight, which were previously homogenized to 0.15 mm granulation, are introduced with carbonic acid diamide in an amount of 1.1 parts by weight. Then, the whole is homogenized at 20 ° C for 4 hours until homogeneous homogeneity is obtained, which is suitable for the preparation of mortars and cement concretes using the known method.

P r z y k ł a d 4P r z k ł a d 4

Do 100 części wagowych poliolu (składnik A) wprowadza się 1 część wagową pochodnej 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, która uprzednio zhomogenizowana została do granulacji 0,15 mm z dwuamidem kwasu węglowego w ilości 1,1 części wagowej. Następnie całość poddaje się homogenizacji w temperaturze 20°C w czasie 4 godzin do uzyskania ujednorodnienia homogenicznego, nadającego się do sporządzania zestawu roboczego, a następnie dodaje się utwardzacz w postaci stechiometrycznej mieszaniny izocjanianów (składnik B) w ilości 110 części wagowych, uzyskując tworzywo spreparowane według wynalazku o gęstości 40 kg/m3 w postaci stałej.To 100 parts by weight of polyol (component A) there is introduced 1 part by weight of the 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivative, which has previously been homogenized to 0.15 mm granulation with carbonic acid diamide in an amount of 1.1 parts by weight. Then, the whole is homogenized at 20 ° C for 4 hours until a homogeneous uniformity is obtained, suitable for the preparation of a working set, and then the hardener in the form of a stoichiometric mixture of isocyanates (component B) in the amount of 110 parts by weight, obtaining a material prepared according to the invention with a density of 40 kg / m 3 in solid form.

Claims (4)

1. Sposób preparacji tworzyw, zabezpieczający przed działaniem promieniowania ultrafioletowego i ozonu, znamienny tym, że zaszczepia się pochodne stylbenowe korzystnie pochodne 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, w temperaturze 55°C dwuamidem kwasu węglowego w iloś ci 0,5 do 55 części wagowych w stosunku do masy rzeczonych pochodnych w obecnoś ci wody lub bez obecności wody, następnie w temperaturze otoczenia bezpośrednio zadaje się tak przygotowanymi modyfikatorami w skutecznej ilości tworzywa sztuczne, cement, beton i/lub skuteczną ilość rodników aktywnych rzeczonych modyfikatorów wbudowuje się powierzchniowo na tworzywa sztuczne, cement, beton i/lub wprowadza się je przez monomery lub przez składniki reagujące w trakcie utwardzania chemicznego, spieniania, polimeryzacji, kondensacji, a następnie całość homogenizowana jest w czasie od 4 do 10 godzin.1. The method of preparation of plastics, protecting against ultraviolet radiation and ozone, characterized by grafting stilbene derivatives, preferably 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives, at a temperature of 55 ° C with carbonic acid diamide in the amount of 0.5 to 55 parts by weight in relation to the weight of said derivatives in the presence of water or in the absence of water, then at ambient temperature, plastics, cement, concrete and / or an effective amount of active radicals of said modifiers are incorporated on the surface of plastics, cement, concrete and / or introduced by monomers or by components reacting during chemical hardening, foaming, polymerization, condensation, and then the whole is homogenized for 4 to 10 hours. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zaszczepienie pochodnych stylbenowych, korzystnie pochodnych 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, przeprowadza się w obecności wody z wykorzystaniem dwuamidu kwasu węglowego w ilości od 0,5 do 55 części wagowych w stosunku do masy rzeczonych pochodnych.2. The method according to p. A process as claimed in claim 1, characterized in that the seeding of the stilbene derivatives, preferably the 4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene derivatives, is carried out in the presence of water with the use of carbonic acid diamide in an amount from 0.5 to 55 parts by weight, based on the weight of the said derivatives. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że pochodne stylbenowe, korzystnie pochodne3. The method according to p. The process of claim 1, characterized in that stilbene derivatives, preferably derivatives 4,4'-bis(s-triazynylo-)diamino-2,2'-disulfostilbenu, zaszczepia się dwuamidem kwasu węglowego w postaci stałej o rozdrobnieniu poniżej 40 μm w temperaturze do 55°C, poprzez utarcie składników modyfikatorów w młynie i homogenizacji w temperaturze otoczenia w czasie powyżej 4 godzin, przy czym ilość dwuamidu kwasu węglowego w postaci stałej w stosunku do pochodnych stylbenowych wynosi od 0,1 do 45 części wagowych.4,4'-bis (s-triazinyl-) diamino-2,2'-disulfostilbene, is seeded with solid carbonic acid diamide with a crushing of less than 40 μm at a temperature of up to 55 ° C, by grinding the modifier components in a mill and homogenization in at ambient temperature for more than 4 hours, the amount of solid carbonic acid diamide with respect to the stilbene derivatives is 0.1 to 45 parts by weight. 4. Sposób według zastrz. 1 albo 3, znamienny tym, że wprowadza się modyfikatory rozpuszczalnie w wodzie przez cement i/lub wodę zarobową.4. The method according to p. A method as claimed in claim 1 or 3, characterized in that the modifiers are water-soluble through the cement and / or the batch water.
PL378142A 2005-11-24 2005-11-24 Method for the treatment of plastics to proof them against UV radiation and ozone PL209690B1 (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL378142A PL209690B1 (en) 2005-11-24 2005-11-24 Method for the treatment of plastics to proof them against UV radiation and ozone
EP06824404A EP1951797A1 (en) 2005-11-24 2006-11-21 Method of preparation the materials protecting them against the effects of ultraviolet radiation and ozone
RU2008120100/04A RU2406738C2 (en) 2005-11-24 2006-11-21 Method of treating materials for protection thereof from ultraviolet radiation and ozone
UAA200806921A UA93891C2 (en) 2005-11-24 2006-11-21 Method for the preparation of materials protecting them against the effects of ultraviolet radiation and ozone
PCT/PL2006/000083 WO2007061326A1 (en) 2005-11-24 2006-11-21 Method of preparation the materials protecting them against the effects of ultraviolet radiation and ozone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL378142A PL209690B1 (en) 2005-11-24 2005-11-24 Method for the treatment of plastics to proof them against UV radiation and ozone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL378142A1 PL378142A1 (en) 2007-05-28
PL209690B1 true PL209690B1 (en) 2011-10-31

Family

ID=37814351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL378142A PL209690B1 (en) 2005-11-24 2005-11-24 Method for the treatment of plastics to proof them against UV radiation and ozone

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP1951797A1 (en)
PL (1) PL209690B1 (en)
RU (1) RU2406738C2 (en)
UA (1) UA93891C2 (en)
WO (1) WO2007061326A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL212057B1 (en) 2006-05-09 2012-08-31 Termo Organika Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Modified foaming and foamed materials and the manner of obtaining it
PL219515B1 (en) 2010-05-10 2015-05-29 Termo Organika Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Agent for modifying foaming and foamed plastics and modified foaming and foamed plastics
RU2448139C1 (en) * 2010-11-26 2012-04-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тихоокеанский государственный университет" Method of protecting polymer materials from ultraviolet radiation
RU2471838C1 (en) * 2011-10-07 2013-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тихоокеанский государственный университет" Method of protecting polymer materials from ultraviolet radiation

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB573236A (en) * 1944-05-01 1945-11-12 British Cellophane Ltd Improvements in or relating to the production of sheet wrapping materials
DE1108231B (en) * 1955-03-28 1961-06-08 Bayer Ag Process for the preparation of derivatives of 1-stilbyl-1,3,5-triazine
GB1059777A (en) * 1964-12-11 1967-02-22 Monsanto Chemicals Foamed or foamable vinylaromatic polymer compositions
FR1426425A (en) * 1965-01-12 1966-01-28 Leuna Werke Veb Process for the manufacture of hot-moldable plastic masses, and products conforming to those obtained by the present process or similar process
US3479349A (en) * 1967-08-03 1969-11-18 Geigy Chem Corp Polysulfonated bis-s-triazinylamino-stilbene-2,2'-disulfonic acids
GB1428975A (en) * 1972-08-02 1976-03-24 Ici Ltd Colouration process
PL163456B1 (en) 1991-05-06 1994-03-31 Inst Przemyslu Organiczego Method of obtaining optical brightening agents constituting derivatives of 4,4'-bis-(4"-/2,5-disulfoaniline/-s-triazinyl-2")-diaminostilbeno-2,2'-disulfonic acid
PL172872B1 (en) 1993-10-29 1997-12-31 Inst Przemyslu Organiczego Method of obtaining optical brighteners constituting compounds of bis-/s-triazinyl/diamino disulfo stilbene derivatives or mixtures of such compounds
GB9503474D0 (en) 1995-02-22 1995-04-12 Ciba Geigy Ag Compounds and their use
PL313640A1 (en) 1996-04-03 1997-10-13 Zachem Zaklady Chem Organika Method of obtaining optical brighteners constituting derivatives of 4,4'-bis(s-triazinyl-)diamino-2,2'-disulphostibene
GB9710569D0 (en) 1997-05-23 1997-07-16 Ciba Geigy Ag Compounds
KR100529488B1 (en) 1998-02-20 2005-11-22 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. A process for the preparation of stilbene compounds
PL328843A1 (en) 1998-09-23 2000-03-27 Laser Secura Sp Z Oo Method of marking paper, plastic materials and inorganic glass
PL353873A1 (en) 1999-09-10 2003-12-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Triazinylaminostilbene derivative as fluorescent whitening agents
PL188490B1 (en) 2000-03-30 2005-02-28 Inst Przemyslu Organiczego Brightening agent belonging to a group of the derivatives of bis-(s-triazinyl)-diaminodisulphostilbene
GB0127903D0 (en) * 2001-11-21 2002-01-16 Clariant Int Ltd Improvements relating to organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007061326A1 (en) 2007-05-31
UA93891C2 (en) 2011-03-25
EP1951797A1 (en) 2008-08-06
PL378142A1 (en) 2007-05-28
RU2008120100A (en) 2009-11-27
RU2406738C2 (en) 2010-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8969464B2 (en) Synthetic construction aggregate and method of manufacturing same
PL209690B1 (en) Method for the treatment of plastics to proof them against UV radiation and ozone
CN102674730A (en) Surface treating agent of recycled aggregate and preparation method thereof
AU2015292997B2 (en) Low water content plastic composition comprising hydraulic cement and method for manufacturing same
PL204683B1 (en) Method for producing concrete or mortar using a vegetal aggregate
Onyekachi et al. Mechanical and water absorption properties of polymeric compounds
Li et al. Physical and mechanical properties of Crumb Rubber Mortar (CRM) with interfacial modifiers
KR20160072622A (en) Method for proportioning recycled aggregate concrete using equivalent mortar
JP6607774B2 (en) Alkali resistant organic fiber for cement reinforcement
CN113233825A (en) Recycled concrete beneficial to improving impermeability and preparation method thereof
RU2770615C1 (en) Filler made of sorted residue for producing cement and crushed stone moulds
JP5262914B2 (en) POLYMER CEMENT COMPOSITION, MORTAR, AND STRUCTURE USING THEM
EP4416117A1 (en) Composition
KR100531575B1 (en) Manufacturing method for composite comprising pulp sludge ash and waste gypsum
Bester et al. South African construction and demolition waste procedure and its sourced material effects on concrete
KR101779907B1 (en) Manufacturing method of interior board through a alc recycling
KR100957506B1 (en) Light weight concrete a composite use waste fiber
CN114735975A (en) Flame-retardant corrosion-resistant plate and preparation method thereof
US11685814B2 (en) Insulation material and method of making same
KR20060002643A (en) Ash and dust composite having an excellent adhesive property
JPH0952743A (en) Regenerated aggregate concrete composition
Jaganathan et al. An experimental study on polymer impregnated concrete with fly ash
CN108947446A (en) A kind of gypsum base fire-proof plate and preparation method thereof
US11827565B2 (en) Cement mortar additive comprising hydrophobic silica, and preparation method therefor
KR102080193B1 (en) Cement composition with water glass and urethan resin the preparing method thereof