PL209012B1 - Nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL209012B1 PL209012B1 PL372383A PL37238305A PL209012B1 PL 209012 B1 PL209012 B1 PL 209012B1 PL 372383 A PL372383 A PL 372383A PL 37238305 A PL37238305 A PL 37238305A PL 209012 B1 PL209012 B1 PL 209012B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthyl
- alkyl
- groups
- group
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 polymethylene chain Polymers 0.000 claims description 70
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 11
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 8
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005830 amidoalkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 20
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 10
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanal Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N benzyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N cuminaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-oxidanylethane Chemical compound CC[O] VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- GIMVRKWVIVVFNF-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]carbamate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(=O)NC(C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)O GIMVRKWVIVVFNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXYGAOBLJZFALU-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]carbamate Chemical compound Oc1ccc2ccccc2c1C(NC(=O)OCc1ccccc1)c1ccccc1 VXYGAOBLJZFALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- YUCRPOKVTRHFGA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]carbamate Chemical compound OC=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(NC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 YUCRPOKVTRHFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole oraz sposób wytwarzania 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftoli, które są substratami w syntezie organicznej, a zwłaszcza w syntezie 1-(1-aminoalkilo)-2-naftoli oraz ich pochodnych.
Istotę wynalazku stanowią związki o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę alkilową, grupę cykloalkilową lub grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca. grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, ewentualnie R1 i R2 tworzą razem łańcuch polimetylenowy o 2-7 atomach węgla, natomiast R oznacza grupę alkilową, zwłaszcza benzylową.
1-[1-(Alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole znajdują zastosowanie w syntezie organicznej, zwłaszcza do syntezy 1-(1-aminoalkilo)-2-naftoli oraz ich pochodnych.
Sposób wytwarzania 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftoli według wynalazku polega na tym, że co najmniej jedną część molową związku karbonylowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1 i R2 są takie same lub róż ne i oznaczają grupę alkilow ą , grupę cykloalkilową lub grupę arylową , ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe. karboksylową i nitrowa, ewentualnie R1 i R2 tworzą razem łańcuch polimetylenowy o 2-7 atomach węgla, poddaje się reakcji zjedna częścią molową 2-naftolu i z co najmniej jedną częścią molową karbaminianu alkilu o wzorze 3, w którym R oznacza grupę alkilową , zwłaszcza benzylową , w temperaturze 250-400 K, w rozpuszczalniku organicznym, w obecności katalizatora kwaśnego typowego dla reakcji amidoalkilowania, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftol. Przy czym katalizator kwaśny stosuje się w postaci kwasu Broensteda, korzystnie kwasu tetrafluoroborowego użytego w ilości od jednej setnej do dwóch dziesiątych części molowych.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest na schemacie reakcji i w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1
54% roztwór kwasu tetrafluoroborowego w eterze dietylowym (0,3 cm3 0,0022 mola) dodaje się w temperaturze około 273 K, energicznie mieszając, do roztworu sporządzonego z 2-naftolu (2,9 g, 0,02 mola), karbaminianu benzylu (3,0 g, 0,02 mola), aldehydu benzoesowego (2,3 g, 0,022 mola) i acetonitrylu (50 g), miesza się 2 godziny utrzymując temperaturę około 273 K, a następnie przez około 12 godzin w temperaturze około 298 K. Otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa acetonitrylem (3x5 g), suszy na powietrzu w temperaturze około 298 K i otrzymuje w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-1-fenylometylo]-2-hydroksy naftalen (5,4 g, 71% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 1,56 bs (1H, NH), 5,09 s, 5,13 s, 5,18 s, 5,22 s (2H, CH2Ph), 6,63 bs (1H, OH), 6,97 d (1H, CHN, J=9,4), 7,07 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,18 m (12H, 2xPh + 6,7-naftyl), 7,69 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,77 dd (1H, 5-naftyl, J=7,9, J=1,2), 7,88 d (1H, 8-naftyl, J=8,6).
P r z y k ł a d 2
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 4-isopropylobenzaldehyd (3,3 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-1-(4-isopropylofenylo)metylo]-2-hydroksy naftalen (5,2 g, 61% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 1,17 d (3H, CH3, J=6,9), 1,18 d (3H, CH3, J=6,9), 1,63 bs (1H, NH), 2,83 heptet (1H, CHCH, J=6,9), 5,09 s, 5,14 s, 5,17 s, 5,22 s (2H, CH2Ph), 6,67 bs (1H, OH), 6,93 d (111, CHN, J=9,3), 7,05 d (1H, 3-naftyl, J=8,7), 7,08 d (2H, o-ArH, J=7,8), 7,19 d (2H, m-ArH, J=7,8), 7,27-7,41 m (7H, Ph + 6-,7-naftyl), 7,65 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,78 dd (1H,
5- naftyl, J=8,1, J=1,2), 7,92 d(1H, 8-naftyl, J=8,5).
P r z y k ł a d 3
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 4-nitrobenzaldehyd (3,3 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-1-(4-nitrofenylo)metylo]-2-hydroksy naftalen (7,6 g, 89% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo HI NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 1,59 bs (1H, NH), 5,11 s, 5,15 s, 5,19 s, 5,23 s (2H, CH2Ph), 6,61 bs (1H, OH), 7,02 d (1H, CHN, J=8,6), 7,04 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,33 s (5H, Ph), 7,37 ddd (1H,
6- naftyl, J=7,4, J=nieozn, J=nieozn), 7,40 d (2H, o-ArH, J=8,5), 7,47 ddd (1H, 7-naftyl, J=7,3,
PL 209 012 B1
J=nieozn, J=nieozn), 7,74 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,81 dd (1H, 5-naftyl, J=7,4, J=1,1), 7,90 d (1H, 8-naftyl, J=7,3), 8,08 d (2H, m-ArH, J=8,5).
P r z y k ł a d 4
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast karbaminianu benzylu stosuje się karbaminian etylu (1,9 g, 0,02 mola), otrzymuje się w wyniku 1[1-(etoksykarbonyloamino)-1-fenylometylo]-2-hydroksy naftalen (5,5 g, 85% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 1,25 t (3H, CH3, J=7,1), 1,56 bs (1H, NH), 4,17 m (2H, CH2) 6,48 bs (1H, OH), 6,93 d (1H, CHN, J=9,5), 7,11 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,18-7,33 m (6H, Ph i 6-naftyl), 7,39 ddd (1H, 7-naftyl, J=7,0, J=nieozn, J=nieozn), 7,70 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,78 d (1H, 5-naftyl, J=8,0). 7,84 d (1H, 8-naftyl, J=8,7).
P r z y k ł a d 5
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast karbaminianu benzylu stosuje się karbaminian etylu (1,9 g, 0.02 mola), a zamiast benzaldehydu stosuje się aldehyd masłowy (1,6 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(etoksykarbonyloamino)-butylo]-2-hydroksy naftalen (5,2 g.
90% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 0,91 t (3H, CH3, J=7,3), 1,26 t (3H, CH3CH2O, J=7,1), 1,29 m (1 H,CH3CHaHb), 1,45 m (1H,CH3CHaHb),
1.65 bs (1H, NH), 1,91 m (1 H,CH2CHaHb), 2,09 m (1H,CH2CHaHb), 4,18 q (2H, CH2O, J=7,1) 5,64 q (1H, CHN, ,1=7,2), 6,63 bs (1H, OH), 7,10 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,30 ddd (1H, 6-naftyl, J=6,8, J=7,9, J=1,0), 7,46 ddd (1H, 7-naftyl, J=8,6, J=6,8, J=1,2), 7,61 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,74 dd (1H,
5- naftyl, J=8,1, J=1,2), 8,04 d (1H, 8-naftyl, J= 8,6).
P r z y k ł a d 6
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się aldehyd izomasłowy (1,6 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-2-metylopropylo]-2-hydroksy naftalen (5,7 g, 81% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 0,69 d (3H, CH3, J=6,8), 1,13 d (3H, CH3, ,1=6,6), 1,56 bs (1H, NH), 2,51 m (1H, CH3CH), 5,06 s, 5,10 s, 5,13 s, 5,17 s (2H, CH2Ph), 5,30 t (1H, CHN, ,1=9,6), 6,62 bs (1H, OH), 7,01 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,25-7,32 m (6H, Ph -i 6-naftyl), 7,43 ddd (1H, 7-naftyl, J=8,2, J=6,7, J=1,2), 7,59 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,73 dd (1H, 5-naftyl, J=8,1, J=1,2), 8,04 d (1H, 8naftyl, J=6,7).
P r z y k ł a d 7
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się aldehyd octowy (1,0 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-etylo]-2-hydroksy naftalen (4,3 g, 67% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 1,63 d (3H, CH3, ,1=7,0), 1,52 bs (1H, NH), 5,12 s, 5,17 s, 5,21 s (2H, CH2Ph), 5,82 dq (1H, CHN, J=7,0, ,1=9,0), 6,77 bs (1H, OH), 7,05 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,27-7,35 m (6H, Ph +
6- naftyl), 7,43 ddd (1H, 7-naftyl, J=8,5, J=6,8, J=1,2), 7,62 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,75 dd (1H, 5-naftyl, J=8,1, J=1,2), 8,02 d (1H, 8-naftyl, J=8,5).
P r z y k ł a d 8
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się aldehyd izowalerianowy (1,9 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-3-metylobutylo]-2-hydroksy naftalen (6,5 g, 90% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 0,93 d (3H, CH3, J=6,5), 0,96 d (3H, CH3, J=6,0), 1,61 bs (1H, NH), 1,65 m (2H, CH2), 2,08 m (1H,CH), 5,08 s, 5,11 s, 5,13 s, 5,17s (2H, CH2Ph), 5,75 bdt (1H, CHN, ,J=nieozn),
6.65 bs (1H, OH), 7,03 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,26-7,36 m (6H, Ph + 6-naftyl), 7,43 ddd (1H, 7-naftyl, J=7,8, J=6,8, J=1,2), 7,59 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,74 dd (1H, 5-naftyl, J=7,6, J=1,2), 8,02 d (1H, 8-naftyl, J=7,8).
P r z y k ł a d 9
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się aldehyd masłowy (1,6 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-butylo]-2-hydroksy naftalen (5,8 g, 83% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 0,89 t (3H, CH3, ,1=7,4), 1,28 m (1H,CH3CHaHb), 1,44 m (1 H,CH3CHaHb), 1,61 bs (1H, NH), 1,92 m (1H,CH2CHaHb), 2,07 m (1H,CH2CHaHb), 5,09 s, 5,12 s, 5,13 s, 5,15 s, 5,19s (2H, CH2Ph), 5,68 q (1H, CHN, J=7,9), 6,60 bs (1H, OH), 7,03 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,28-7,36 m (6H, Ph + 6-naftyl), 7,44 ddd (1H, 7-naftyl, J=6,8, J=8,5, J=1,3), 7,61 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,74 dd (1H, 5-naftyl, J=8,1, J=1,3), 8,03 d(1H, 8-naftyl, J=8,5).
PL 209 012 B1
P r z y k ł a d 10
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się aldehyd propionowy (1,3 g, 0,022 mola), otrzymuje się w wyniku 1-[1-(benzyloksykarbonyloamino)-propylo]-2-hydroksy naftalen (5,2 g, 78% wydajności), którego identyczność potwierdza widmo H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 0,93 t (3H, CH3, J=7,4), 1,69 bs (1H, NH), 2,03 m (2H,CH3CHaHt), 5,13 s, 5,18 s, 5,22s (2H, CH2Ph), 5,62 q (1H, CHN, J=7,8), 6,77 bs (1H, OH), 7,05 d (1H, 3-naftyl, J=8,8), 7,28-7,35 m (6H, Ph -i- 6-naftyl), 7,44 ddd (1H, 7-naftyl, J=7,3, J=8,4, J=1,1), 7,60 d (1H, 4-naftyl, J=8,8), 7,75 d (1H, 5-naftyl, J=8,1), 8,04 d (1H, 8-naftyl, J=8,4).
Claims (3)
1. Nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole o wzorze 1, w którym R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę alkilową, grupę cykloalkilową lub grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe. acyloaminowe. karboksylową i nitrowa, ewentualnie R1 i R2 tworzą razem łańcuch polimetylenowy o 2-7 atomach węgla, natomiast R oznacza grupę alkilową, zwłaszcza benzylową.
2. Sposób wytwarzania nowych 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftoli, przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę alkilową, grupę cykloalkilową lub grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe. acyloaminowe, karboksylową i nitrowa, ewentualnie R1 i R2 tworzą razem łańcuch polimetylenowy o 2-7 atomach węgla, natomiast R oznacza grupę alkilową, zwłaszcza benzylową, znamienny tym, że co najmniej jedną część molową związku karbonylowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę alkilową, grupę cykloalkilową lub grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylową i nitrowa, ewentualnie R1 i R2 tworzą razem łańcuch polimetylenowy o 2-7 atomach węgla, poddaje się reakcji z jedną częścią molową 2-naftolu i z co najmniej jedną częścią molową karbaminianu alkilu o wzorze 3, w którym natomiast R oznacza grupę alkilową, zwłaszcza benzylową, w temperaturze 250-400 K, w rozpuszczalniku organicznym, w obecności katalizatora kwaśnego typowego dla reakcji amidoalkilowania, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftol.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że katalizatorem kwaśnym jest kwas Broensteda, korzystnie kwas tetrafluoroborowy, użyty w ilości od jednej setnej do dwóch dziesiątych części molowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL372383A PL209012B1 (pl) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL372383A PL209012B1 (pl) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL372383A1 PL372383A1 (pl) | 2006-07-24 |
| PL209012B1 true PL209012B1 (pl) | 2011-07-29 |
Family
ID=38739805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL372383A PL209012B1 (pl) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209012B1 (pl) |
-
2005
- 2005-01-21 PL PL372383A patent/PL209012B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL372383A1 (pl) | 2006-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP4043468B1 (en) | Preparation method for glufosinate | |
| AU2018250429B9 (en) | Method for preparing azoxystrobin | |
| KR102841781B1 (ko) | 비-이소시아네이트 폴리우레탄의 제조 방법 | |
| AU2014301613B2 (en) | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-acyl halides, their preparation and use | |
| DE69627166T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-chlomethyl-thiazol-derivaten | |
| PL209012B1 (pl) | Nowe 1-[1-(alkiloksykarbonyloamino)alkilo]-2-naftole i sposób ich wytwarzania | |
| EP2687521B1 (en) | "Process for the enantioselective synthesis of landiolol" | |
| EP1773783A1 (fr) | Procede de preparation de derives n-piperidino-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide | |
| EP2344437B1 (en) | Process for producing alpha-hydroxyketone compounds | |
| JP4463209B2 (ja) | 光学活性アミン化合物の製造方法 | |
| US10683257B2 (en) | Methods and intermediates for synthesizing SK1-I | |
| CA2285360A1 (en) | Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides | |
| EP1467980B1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten 2-(3-butenylsulfanyl)-1, 3- thiazolen | |
| US3957823A (en) | Electrophilic substitution of nitrosamines | |
| KR101630204B1 (ko) | 키랄 베타 히드록시 카보닐 화합물의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 베타 히드록시 카보닐 화합물 | |
| GB1560711A (en) | Isoxazoles and manufacture thereof | |
| KR100841407B1 (ko) | 알리나인-1,6-다이올 유도체와 이의 제조방법 | |
| KR102179377B1 (ko) | α,β-불포화 케톤 화합물의 제조방법 | |
| RU2249589C1 (ru) | Способ получения 1-(n,n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(н-бутил)-o-(2-этил-н-гексил)-дитиофосфорной кислоты | |
| US4524205A (en) | Process for the preparation of 1-amino-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones | |
| JP4321786B2 (ja) | ２−ヒドロキシ−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジンの製法 | |
| KR101855201B1 (ko) | 5-알콕시-1h-테트라졸 및 이의 유도체의 제조 방법 | |
| JP5370990B2 (ja) | 新規なスルフェンアミド化合物とその製造方法 | |
| DE1957312C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,5,6,7-Tetrahydro-cyclopenta-13-dioxinonen-(4) | |
| US20040176644A1 (en) | Process for producing 2-phenylacetophenone derivatives and precursons therefor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080121 |