PL200871B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents

Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację

Info

Publication number
PL200871B1
PL200871B1 PL366503A PL36650304A PL200871B1 PL 200871 B1 PL200871 B1 PL 200871B1 PL 366503 A PL366503 A PL 366503A PL 36650304 A PL36650304 A PL 36650304A PL 200871 B1 PL200871 B1 PL 200871B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mol
concentration
solidify
hydroxymethyl
pyrrolidone
Prior art date
Application number
PL366503A
Other languages
English (en)
Other versions
PL366503A1 (pl
Inventor
Zdzisław Kucybała
Jerzy Pączkowski
Barbara Przyjazna
Original Assignee
Univ T Przyrodniczy Im Jana I
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ T Przyrodniczy Im Jana I filed Critical Univ T Przyrodniczy Im Jana I
Priority to PL366503A priority Critical patent/PL200871B1/pl
Publication of PL366503A1 publication Critical patent/PL366503A1/pl
Publication of PL200871B1 publication Critical patent/PL200871B1/pl

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania indolochinoksalinę o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza -H, -CH3, -C6H5; -R2 oznacza -H, -Cl, -Br; R3 i R4 oznacza -H, -Cl, -I.

Description

Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania indolochinoksalinę o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza -H, -CH3, -C6H5; -R2 oznacza -H, -Cl, -Br; R3 i R4 oznacza -H, -Cl, -I.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Indolochinoksaliny mają szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R1=R2=R3=R4: -H, o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-H, R2=R3=R4:-Cl o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-H, R2:-Cl, R3=R4:-H o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-H, R2:-Br, R3=R4:-Cl b stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-CH3, R2:-H, R3=R4:-I, o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-C6H5, R2=R3=R4:-H, o stężeniu 1x103mol/dm3
PL 200 871 B1 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R1=R2=R3=R4:-H, o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-H, R2=R3=R4:-Cl o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IX
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R1=R2=R3=R4:-H, o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d X
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-H, R2=R3=R4:-Cl o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-H, R2:-Cl, R3=R4:-H o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-H, R2:-Br, R3=R4:-Cl o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę RU-CH3, R2:-H, R3=R4:-I, o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XIV
Monomerową kompozycję grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x101mol/dm3 i indolochinoksalinę R<-C6H5, R2=R3=R4:-H, o stężeniu 1x103mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

Claims (1)

  1. Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania indolochinoksalinę o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza -H, -CH3, -C6H5; -R2 oznacza -H, -Cl, -Br; R3 i R4 oznacza -H, -Cl, -I.
PL366503A 2004-03-22 2004-03-22 Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację PL200871B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL366503A PL200871B1 (pl) 2004-03-22 2004-03-22 Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL366503A PL200871B1 (pl) 2004-03-22 2004-03-22 Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL366503A1 PL366503A1 (pl) 2005-10-03
PL200871B1 true PL200871B1 (pl) 2009-02-27

Family

ID=36645443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL366503A PL200871B1 (pl) 2004-03-22 2004-03-22 Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL200871B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL366503A1 (pl) 2005-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bao Recent trends in advanced photoinitiators for vat photopolymerization 3D printing
Li et al. Coumarin-based oxime esters: photobleachable and versatile unimolecular initiators for acrylate and thiol-based click photopolymerization under visible light-emitting diode light irradiation
Fu et al. Photopolymerization of acrylate resin and ceramic suspensions with benzylidene ketones under blue/green LED
US5623080A (en) Fluorone and pyronin Y derivatives
Bouzrati-Zerelli et al. Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films
US5395862A (en) Photooxidizable initiator composition and photosensitive materials containing the same
Hola et al. New bimolecular photoinitiating systems based on terphenyl derivatives as highly efficient photosensitizers for 3D printing application
Deng et al. Novel chalcone-based phenothiazine derivative photoinitiators for visible light induced photopolymerization with photobleaching and good biocompatibility
JPH09509437A (ja) カチオン重合
BR112012024198B1 (pt) Composto e processo para a preparação de um aminoacrilato
Wu et al. Large-molecular-weight acyldiphenylphosphine oxides as low-mobility type I photoinitiator for radical polymerization
EP4352114A1 (en) Photohardenable compositions and methods for forming an object in a volume of a photohardenable composition
Sun et al. Coumarin based glyoxylate photoinitiators for free radical and cationic Photopolymerizations with UV-Visible LED irradiation
Sarker et al. Synthesis of polymeric photoinitiators containing pendent chromophore− borate ion pairs: photochemistry and photopolymerization activities
PL200871B1 (pl) Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację
Moreno et al. Novel quinoline photoinitiators for dimethacrylate monomer photopolymerization under UV and blue light
Han et al. Monomolecular Photoinitiators for Hybrid Light-Curing Systems under UV-LEDs
Xu et al. Bisbenzothieno [b]-fused BODIPYs in panchromatic photoinitiation for free radical and cationic photopolymerization and application in 3D printing
PL208990B1 (pl) Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację
Cai et al. Stepwise Photocleavage of C− O Bonds of Bis (substituted-methyl) naphthalenes with Stepwise Excitation by Two-Color Two-Laser and Three-Color Three-Laser Irradiations
PL209843B1 (pl) Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację
PL209845B1 (pl) Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację
PL200869B1 (pl) Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację
PL209844B1 (pl) Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację
Nan et al. Glycine derivatives with closed carboxyl group as effective co-initiators for radical photopolymerization in the presence of camphorquinone