PL200869B1

PL200869B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację

Info

Publication number: PL200869B1
Application number: PL361539A
Authority: PL
Inventors: Jerzy Pączkowski; Zdzisław Kucybała; Ilona Pyszka
Original assignee: Akad Rolniczo Tech
Priority date: 2003-08-04
Filing date: 2003-08-04
Publication date: 2009-02-27
Also published as: PL361539A1

Abstract

Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania sól chinolinoimidazopirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza -H, -Cl, -Br, -I; R2 oznacza -H, -Br, -I; R3 oznacza -H, -OCH3; R4 oznacza -H, -Cl; X- oznacza-Cl, -Br, -I, n-C4H9B(C6H5)3.

Description

Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.

Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.

Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwaś tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.

Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.

Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania sól chinolinoimidazopirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym R₁ oznacza -H, -Cl, -Br, -I; R₂ oznacza -H, -Br, -I; R3 oznacza -H, -OCH3; R4 oznacza -H, -Cl; X oznacza -Cl, -Br, -I, ^n-C4^H9^B(C6^H5)3.

Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.

Sole chinolinoimidazopirydyniowe mają szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.

Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 100 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.

P r z y k ł a d I

Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu

2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10-¹mol/dm³ i sól chinolinoimidazopirydyniową R1=R2=R3=R4:-H, X :-Cl o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm². Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d II

2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu ^W^mol/dmr³ i sól chinolinoimidazopirydyniową RpCl, R2=R3=R4:H, XlBr o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d III

2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10-1 mol/dm3 i sól chinolinoimidazopirydyniową R<-Br, R2=R3=R4:-H, Xl-I o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d IV

2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10-¹mol/dm3 i sól chinolinoimidazopirydyniową R1=R2:-Br, R3=R4:-H, X:-Br o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d V

2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10-1 mol/dmr³ i sól chinolinoimidazopirydyniową R<-I, R2=R3=R4:-H, X :-Cl o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonoPL 200 869 B1 wy o natężeniu 20mW/cm². Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d VI

Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1x10¹mol/dm³ i sól chinolinoimidazopirydyniową R1=R2=R3:-H R₄:-Cl, X:-Br o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cmF. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d VII

Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu

N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10¹mol/dm3 i sól chinolinoimidazopirydyniową R1=R2=R3=R₄:-H, X:-n-C₄H9B(C6H5)3 o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d VIII

N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1x10- mol/dmr³ i sól chinolinoimidazopirydyniową R1=R2=R4:-H; R3;-OCH3, X:-Br o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 20mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d IX

Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetyło-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu

N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10¹mol/dm3 i sól chinolinoimidazopirydyniową Rp-i, R2=R3=R4:-H, X:-Cl o stężeniu 2x 10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d X

N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10¹mol/dm3 i sól chinolinoimidazopirydyniową R1=R2:-Br, R3=R4:-H, X:-Br o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d XI

N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10¹mol/dm3 i sól chinolinoimidazopirydyniową R1=R2=R3=R4:-H, X:-n-C4H9B(C6H₅)3 o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

P r z y k ł a d XII

N-fenyloglicynę o stężeniu 1x10¹mol/dm3 i sól chinolinoimidazopirydyniową R<-Br, R2=R3=R4:-H, X:I o stężeniu 2x10³mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 10mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.

Claims

Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania sól chinolinoimidazopirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza -H, -Cl, -Br, -I; R2 oznacza -H, -Bp -I; R₃ oznacza -H, -^OCH3^{; R4} oznacza -H, -c^{|; x} oznacza-C -Bn -I, n-C4H₉B(C₆H₅)₃.