PL209845B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL209845B1 PL209845B1 PL386434A PL38643408A PL209845B1 PL 209845 B1 PL209845 B1 PL 209845B1 PL 386434 A PL386434 A PL 386434A PL 38643408 A PL38643408 A PL 38643408A PL 209845 B1 PL209845 B1 PL 209845B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mol
- concentration
- phenanthropteridine
- composition
- electron donor
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 31
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 10
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHFSBJHPPFJCOS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 BHFSBJHPPFJCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFTDDFBJWUWKMN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 SFTDDFBJWUWKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JWEXHQAEWHKGCW-UHFFFAOYSA-N bis[2-(6-fluoro-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl)-2-hydroxyethyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C1CC2=CC(F)=CC=C2OC1C(O)CNCC(O)C1OC2=CC=C(F)C=C2CC1 JWEXHQAEWHKGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforocliinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących, jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto kompozycje wymagają, jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania fenantropterydynę o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Fenantropterydyna ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenyloiminodioctowy o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 5 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas 4-metoksyfenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 5 mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas 4-metylofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 71 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 5 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas 4-metoksyfenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 5 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N-fenyloglicynę o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 5 mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetylo-p-toluidynę o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano
PL 209 845 B1 promieniowaniem o natężeniu 5 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakryianu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 351 i 363 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 5 mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakryianu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu 4-bromo-N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 5mW/cmA emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IX
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakryianu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-3 mol/dm3 i fenantropterydynę o stężeniu 7 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 5 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach 1 obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania fenantropterydynę o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386434A PL209845B1 (pl) | 2008-11-04 | 2008-11-04 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386434A PL209845B1 (pl) | 2008-11-04 | 2008-11-04 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386434A1 PL386434A1 (pl) | 2010-05-10 |
| PL209845B1 true PL209845B1 (pl) | 2011-10-31 |
Family
ID=43015639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386434A PL209845B1 (pl) | 2008-11-04 | 2008-11-04 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209845B1 (pl) |
-
2008
- 2008-11-04 PL PL386434A patent/PL209845B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386434A1 (pl) | 2010-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bao | Recent trends in advanced photoinitiators for vat photopolymerization 3D printing | |
| Shin et al. | Degree of conversion and color stability of the light curing resin with new photoinitiator systems | |
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Li et al. | Coumarin-based oxime esters: photobleachable and versatile unimolecular initiators for acrylate and thiol-based click photopolymerization under visible light-emitting diode light irradiation | |
| Ligon et al. | Strategies to reduce oxygen inhibition in photoinduced polymerization | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films | |
| Wang et al. | Effect of coinitiator and water on the photoreactivity and photopolymerization of HEMA/camphoquinone‐based reactant mixtures | |
| Hola et al. | New bimolecular photoinitiating systems based on terphenyl derivatives as highly efficient photosensitizers for 3D printing application | |
| Andrzejewska et al. | Heteroaromatic thiols as co-initiators for type II photoinitiating systems based on camphorquinone and isopropylthioxanthone | |
| Vaidyanathan et al. | Study of visible light activated polymerization in BisGMA-TEGDMA monomers with Type 1 and Type 2 photoinitiators using Raman spectroscopy | |
| Kirschner et al. | Sulfinates and sulfonates as high performance co-initiators in CQ based systems: Towards aromatic amine-free systems for dental restorative materials | |
| Wu et al. | Large-molecular-weight acyldiphenylphosphine oxides as low-mobility type I photoinitiator for radical polymerization | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| PL244289B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie | |
| Wen et al. | Colorless phenanthroimidazole photoinitiators featuring tunable D-π-A configuration by frontier molecular orbital engineering | |
| PL209845B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on glyoxylates and related structures as photoinitiators of polymerization | |
| PL209843B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Moreno et al. | Novel quinoline photoinitiators for dimethacrylate monomer photopolymerization under UV and blue light | |
| Dumur | Recent Advances in Visible Light Photoinitiating Systems Based on Flavonoids | |
| PL209844B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL208990B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL213826B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221775B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111104 |