PL197718B1 - Nowy związek, analog cytronellolu - Google Patents
Nowy związek, analog cytronelloluInfo
- Publication number
- PL197718B1 PL197718B1 PL364585A PL36458504A PL197718B1 PL 197718 B1 PL197718 B1 PL 197718B1 PL 364585 A PL364585 A PL 364585A PL 36458504 A PL36458504 A PL 36458504A PL 197718 B1 PL197718 B1 PL 197718B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- citronellol
- analogue
- chemical compound
- new chemical
- furan
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Nowy związek, 5-furan-2-ylo-3-metylopentan-1-ol o wzorze 1, który stanowi furyloanalog cytronellolu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, analog cytronellolu, o zapachu kwiatowo-różanym.
Cytronellol jest monoterpenem występującym w przyrodzie, m.in. w olejku różanym, geraniowym i eukaliptusowym. Jest on stosowany w kompozycjach zapachowych i aromatach spożywczych. Charakteryzuje się, podobnie jak i inne związki monoterpenowe, wysoką lotnością, co powoduje że trwałość kompozycji z jego udziałem jest często niezadowalająca.
Znany jest także, z czasopisma Angewandte Chemie International Edition 2000,39,2981-3010, fenyloanalog cytronellolu, powstały w wyniku zastąpienia w cytronellolu reszty izobutenylowej grupą fenylową. Analog ten charakteryzuje się zapachem podobnym do cytronellolu i nieco większą od niego trwałością.
Wynalazek dotyczy nowego związku, 5-furan-2-ylo-3-metylopentan-1-olu o wzorze 1, który stanowi furyloanalog cytronellolu zawierający, w miejsce reszty izobutenylowej cytronellolu, podstawnik furylowy. Związek ten posiada kwiatowy charakter zapachu cytronellolu, ale jego lotność, zmierzona metodą SPME-GC, jest 2,5-krotnie razy mniejsza od lotności cytronellolu. Nowy związek charakteryzuje się nadto wyższą od cytronellolu rozpuszczalnością w rozpuszczalnikach wodno-alkoholowych. Wyższa trwałość oraz wyższa rozpuszczalność w rozpuszczalnikach wodno-alkoholowych, w porównaniu z cytronellolem, powoduje, iż związek ten znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych, skutecznie zastępujący cytronellol.
Dane spektralne nowego związku są następujące:
1H-NMR (δ, CDCla): 7,29(1H, m), 6,26(1H, m), 5,97(1H, m), 3,67(2H, m), 2,63(2H, m), 0,95(3H, d, J=7,5);
13C-NMR (δ, CDCla): 156,18, 140,43, 109,84, 104,31,60,37, 39,33, 34,68, 28,60, 25,29, 19,13;
MS (m/z): 168(15, M+), 121(14), 107(21), 95(23), 94(53), 82(20), 81(100), 53(31), 41(25), 39(21).
5-furan-2-ylo-3-metylopentan-1-olu o wzorze 1 można otrzymać z 5-furan-2-ylo-pent-1-en-3-olu o wzorze 2, na który działa się tribromkiem fosforu, po czym utworzoną bromopochodną poddaje się działaniu octanu potasowego, w wyniku czego powstaje octan 5-furan-2-ylo-3-metylopentan-1-olu. Octan ten poddaje się hydrolizie alkalicznej, a produkt tej hydrolizy poddaje się selektywnej redukcji wodorem w obecności platyny jako katalizatora, co prowadzi do otrzymania związku o wzorze 1.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d
Do mieszaniny 0,1 mola 5-furan-2-ylo-pent-1-en-3-olu (wzór 2) i 120 cm3 eteru dietylowego, schłodzonej do -20° C, wkroplono podczas mieszania 0,07 mola tribromku fosforu. Po zakończeniu wkraplania zawartość kolby mieszano w tej temperaturze przez 1,5 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną wylano na 75 cm3 wody, rozdzielono warstwy, warstwę organiczną przemyto 3 x 25 cmP wody, 50 cm3 1% roztworu siarczynu sodu, ponownie wodą i suszono. Po oddestylowaniu eteru, do pozostałości dodano 150 cm3 dimetyloformamidu i 0,06 mola octanu potasu. Całość ogrzewano mieszając przez 1,5 godziny w temperaturze 95°C. Po ochłodzeniu mieszaniny, dodano do niej 250 cm3 eteru dietylowego. Warstwę organiczną przemyto wodą do odczynu obojętnego, suszono i poddano destylacji.
0,05 mola produktu destylacji hydrolizowano ogrzewając przez 3 godziny w temperaturze wrzenia z 0,05 mola wodorotlenku potasu i 60 cm3 metanolu. Po ochłodzeniu mieszaninę wylano na 25 cm3 wody i ekstrahowano 5 porcjami chlorku metylenu. Połączone warstwy organiczne przemyto do odczynu obojętnego, suszono i poddano destylacji. Sporządzono mieszaninę 1 g produktu hydrolizy, 5% wagowych dwutlenku platyny i 20 cmi3 etanolu, przez którą przepuszczano w ciągu 4 godzin wodór generowany za pomocą magnezu (wiórki) i kwasu siarkowego. Po zakończeniu uwodorniania roztwór dekantowano znad katalizatora i oddestylowano z niego rozpuszczalnik. Produkt uwodornienia oczyszczono na kolumnie wypełnionej żelem krzemionkowym. Kolumnę eluowano mieszaniną heksan-octan etylu stosując metodę zmiennego gradientu.
Otrzymano, z 80% wydajnością, furyloanalog cytronellolu o wyżej podanych danych spektralnych.
Claims (1)
- Nowy związek, 5-furan-2-ylo-3-metylopentan-1-ol o wzorze 1, który stanowi furyloanalog cytronellolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364585A PL197718B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog cytronellolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364585A PL197718B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog cytronellolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL364585A1 PL364585A1 (pl) | 2005-08-08 |
| PL197718B1 true PL197718B1 (pl) | 2008-04-30 |
Family
ID=36241544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL364585A PL197718B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog cytronellolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL197718B1 (pl) |
-
2004
- 2004-01-26 PL PL364585A patent/PL197718B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL364585A1 (pl) | 2005-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010095447A (ja) | １３−オキサビシクロ［１０．３．０］ペンタデカ−１（１２）−エン類、１２−メチル−１３−オキサビシクロ［１０．３．０］ペンタデカン類、およびこれを含む香料組成物 | |
| CA2008341C (fr) | Derives d'acides benzocycloalcenyl dihydroxy alcanoiques procedes de preparation et medicaments les contenant | |
| US3981920A (en) | Method for preparing cyclopentenone derivatives | |
| JP4845266B2 (ja) | ５−（α−ヒドロキシアルキル）ベンゾ［１，３］ジオキソールの合成方法 | |
| EP0074253B1 (en) | Aliphatic nitriles | |
| PL197718B1 (pl) | Nowy związek, analog cytronellolu | |
| US4302607A (en) | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones | |
| EP0685473B1 (fr) | Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants | |
| EP0002408A1 (fr) | Nouveaux composés phénoxy-alcanols substitués, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| JP3934694B2 (ja) | 付香組成物及び香料入り製品の製造方法、並びにこうして得られた香料入り製品 | |
| EP0177742B1 (fr) | Composés azotés, leur préparation et leur utilisation à titre de produits de dèpart pour la préparation de cétones décaliniques | |
| CN106631686A (zh) | 一种β‑苯乙醇的制备方法 | |
| PL197716B1 (pl) | Nowy związek, analog geraniolu | |
| US4346023A (en) | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| EP1698684B1 (en) | Alkyl cycloheptylmethyl carbonates and perfume compositions | |
| EP3221290B1 (fr) | Acide 2-octylcyclopropyl-1-carboxylique et ses isomères et utilisations | |
| PL197717B1 (pl) | Nowy związek, analog geraniolu | |
| JP4128223B2 (ja) | 香料における環式ケトンの使用 | |
| PL197719B1 (pl) | Nowy związek, analog cytronellolu | |
| JPH0751523B2 (ja) | ２−三級ブチル−４−メチル−シクロヘキサノ−ル誘導体 | |
| JPS6152133B2 (pl) | ||
| PL198498B1 (pl) | Nowy związek, furyloanalog farnezolu | |
| JPH0717893A (ja) | 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2004527502A (ja) | ２，３，５，５−テトラメチルヘキサナール誘導体 |