PL197203B1 - Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu - Google Patents
Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazoluInfo
- Publication number
- PL197203B1 PL197203B1 PL362959A PL36295903A PL197203B1 PL 197203 B1 PL197203 B1 PL 197203B1 PL 362959 A PL362959 A PL 362959A PL 36295903 A PL36295903 A PL 36295903A PL 197203 B1 PL197203 B1 PL 197203B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aminobenzimidazole
- new
- new derivative
- derivative
- formula shown
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu o wzorze przedstawionym na rysunku. 2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-(o-bromobenzylidenoamino)benzimidazol poddaje się redukcji tetrahydroboranem sodowym we wrzącym izopropanolu
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197203 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 362959 (51) Int.Cl.
C07D 235/30 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 20.10.2003
Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 02.05.2005 BUP 09/05 | (73) Uprawniony z patentu: Akademia Medyczna im. Piastów Śląskich we Wrocławiu, Wrocław,PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.03.2008 WUP 03/08 | (72) Twórca(y) wynalazku: Wanda Paulina Nawrocka,Wrocław,PL Hanna Liszkiewicz,Wrocław,PL Adam Opolski,Wrocław,PL Joanna Wietrzyk,Wrocław,PL |
(57) 1. Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-(o-bromobenzylidenoamino)benzimidazol poddaje się redukcji tetrahydroboranem sodowym we wrzącym izopropanolu.
PL 197 203 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu. Nowa pochodna wykazuje aktywność antyproliferacyjną i jest przeznaczona do leczenia chorób nowotworowych.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu o nazwie chemicznej 2-(o-bromobenzyloamino)benzimidazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu o nazwie chemicznej 2-(o-bromobenzyloamino)benzimidazol i wzorze przedstawionym na rysunku. Sposób polega na redukcji 2-(o-bromobenzylidenoamino)benzimidazolu tetrahyroboranem sodowym we wrzącym izopropanolu.
Nieoczekiwanie okazało się, że otrzymana wyżej wymieniona pochodna wykazuje aktywność antyproliferacyjną, czego nie można było z góry przewidzieć. Badania aktywności antyproliferacyjnej prowadzono przy użyciu testu SRB, mierzącego zahamowanie proliferacji komórek ludzkich linii nowotworowych HCV29T - rak pęcherza moczowego, SW707 - rak odbytnicy, A549 - rak płuc, T47D - rak piersi. Stwierdzono, że ten sam efekt antyproliferacyjny uzyskuje się przy stężeniach mniejszych, niż stężenie cisplatyny, stosowanej jako wzorzec. Nowy związek wykazuje aktywność cytotoksyczną (ID50) w stężeniach od 3,6 do 10,5 pg/ml.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
P r z y k ład. Do wrzącego roztworu 3.00 g (0.01 mola) 2-(o-bromobenzylidenoamino)benzimidazolu w 250 ml izopropanolu dodaje się 0.6 g (0.015 mola) tetrahydroboranu sodowego w jednej porcji i ogrzewa przy mieszaniu przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji, alkohol oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a do suchej, chłodnej pozostałości dodaje się 250 ml wody. Nierozpuszczalną pozostałość odfiltrowuje się i przemywa wodą do uzyskania odczynu obojętnego. Po osuszeniu osad krystalizuje się z etanolu. Uzyskuje się 2.12 g białego, krystalicznego nowego związku o temperaturze topnienia 213-215°C, o nazwie chemicznej 2-(o-bromobenzyloamino)benzimidazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
Charakterystykę nowego związku podaje poniższa tabela
| Wzór sumaryczny (m.cz.) | Temperatura topnienia °C | Spektroskopia 1HNMR (300 MHz) w DMSO δ (ppm); spektrometria masowa (70 eV) m/e (%) |
| C14H12N3Br (302.17) | 213-215 | 4.55 (d, J = 4.52 Hz, 2H), 6.87 (s, 2H), 7.16(m, 4H), 7.36 (m, 2H), 7.63(d, J = 7.80 Hz, 1H), 10.91 (s, 1H); MS (70 eV): m/e (%) = 304 (3), 303 (17), 302 (5), 301 (18), 223 (13), 222 (100), 220 (11), 171 (11), 105 (9), 91 (8), 90 (15). |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-(o-bromobenzylidenoamino)benzimidazol poddaje się redukcji tetrahydroboranem sodowym we wrzącym izopropanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362959A PL197203B1 (pl) | 2003-10-20 | 2003-10-20 | Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362959A PL197203B1 (pl) | 2003-10-20 | 2003-10-20 | Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362959A1 PL362959A1 (pl) | 2005-05-02 |
| PL197203B1 true PL197203B1 (pl) | 2008-03-31 |
Family
ID=35396013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362959A PL197203B1 (pl) | 2003-10-20 | 2003-10-20 | Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL197203B1 (pl) |
-
2003
- 2003-10-20 PL PL362959A patent/PL197203B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL362959A1 (pl) | 2005-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6966590B2 (ja) | オメカムチブメカルビルの塩及び塩を調製するプロセス | |
| JP5961683B2 (ja) | Ｈｓｐ９０阻害物質 | |
| DE3486043T2 (de) | Chinolinzwischenprodukte fuer die synthese von 1h-imidazo(4,5-c)chinolinen und 1h-imidazo(4,5-c)chinolin-4-aminen. | |
| EP2064200B1 (en) | Derivatives of 2-phenyl-3-hydroxyquinoline-4(1h)-one and methods of their preparation and utilization | |
| EP3022209B1 (en) | Dolutegravir potassium salt | |
| WO2012059935A9 (en) | Process for preparing bendamus tine hydrochloride monohydrate | |
| KR101563371B1 (ko) | 2,6 질소 함유 이치환 푸린 유도체 | |
| WO2011108953A1 (en) | PROCESS FOR PREPARATION OF POLYMORPHIC FORM α AND NEW POLYMORPHIC FORM OF IMATINIB MESYLATE ISOLATED IN THAT PROCESS | |
| PL197203B1 (pl) | Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu | |
| EP2001856A1 (en) | Crystalline forms of n- {2-tert -butyl -1- [ (4,4- dif luorocyclohexyl) methyl]-lh-benzimidazol-5- yl}ethanesulfonamide salts | |
| JP5762426B2 (ja) | イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］ベンゾチアゾール誘導体の調製方法 | |
| DD282457A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer derivate | |
| DE2427410A1 (de) | 9-(substituierte amino) imidazo eckige klammer auf 4,5-f eckige klammer zu chinoline | |
| EP3802529B1 (en) | A process for making palbociclib | |
| DE69011602T2 (de) | Substituierte 4-Aminochinoline. | |
| PL195864B1 (pl) | Nowa pochodna 2-aminobenzimidazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej 2-aminobenzimidazolu | |
| WO2017032349A1 (en) | Salts of 5-fluoro-3-phenyl-2-[(1s)-1-(9h-purin-6-ylamino)propyl]quinazolin-4-one and preparation thereof | |
| BRPI0922736B1 (pt) | Sal de citrato de 11-(2-pirrolidin-1-il-etóxi)-14,19-dioxa5,7,26-triaza-tetraciclo [19.3.1.1(2,6).1 (8,12)]heptacosa1(25),2(26),3,5,8,10,12(27),16,21,23-decaeno, composição farmacêutica compreendendo este e uso deste | |
| DE2121395A1 (de) | Thiazolo eckige Klammer auf 3,4-a eckige Klammer zu benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneipräparate und ihre Verwendung als Parasitizide und Rodentizide | |
| CA2758610A1 (en) | Process 738 | |
| CN104119321B (zh) | 二氢吲哚酮衍生物的二马来酸盐及其多晶型物 | |
| PL196194B1 (pl) | Nowy tricykliczny związek organiczny i sposób jego wytwarzania | |
| Patel et al. | Synthesis and characterization of benzimidazole derivatives by sonogashira coupling and evaluation of anthelmintic activity | |
| CZ2015347A3 (cs) | Pevné formy 5-fluor-3-fenyl-2-[(1S)-1-(9H-purin-6-ylamino)propyl]chinazolin-4-onu a jejich příprava | |
| PL197103B1 (pl) | Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzania |