Stwierdzono, ze mozna wytwarzac cen¬ ne srodki zwilzajace, czyszczace i rozpu¬ szczajace i tak dalej, jesli uretany, zawie¬ rajace przy atomie azotu jedna lub dwie reszty alkylowe albo cykloalkylowe z oksy- grupami, albo uretany, których grupa alko¬ holowa zawiera jedna lub wiecej grup wo¬ dorotlenowych, traktuje sie srodkami sul¬ fonujacemi. Te same zwiazki mozna otrzy¬ mac równiez, sulfonujac aminy, zawieraja¬ ce oksygrupy, które posiadaja wolny atom wodoru przy azocie, i zapomoca estrów kwasu chloromrówkowego przeksztalcajac otrzymane zwiazki na sulfonowe uretany.Uretany,# wchodzace w rachube jako pod¬ stawowe zwiazki, maja nastepujacy wzór ogólny X I CO \ O-R, w którym R oznacza dowolna reszte orga¬ niczna, która moze zawierac równiez oksy-grupy, naprzyklad reszta heksylowa, lau- rylowa, oktodecylowa, cetylowa, benzylo¬ wa, cykloheksylowa, furfurylowa, oktano- lowa, dekanolowa, Rx jest dowolna inna reszta alifatyczna, która moz jedna lub wiecej oksygrup, naprzyklad re¬ szta oksyetylowa, oksypropylowa; X moze byc dalsza reszta oksyalkylowa, albo do¬ wolna inna reszta organiczna lub atom wo¬ doru, W kazdym razie warunkiem jest, aby przynajmniej R lub Rx zawieraly jedna oksygrupe.Wspomniane uretany mozna otrzymac, naprzyklad, przez przemiane amonjaku, dowolnej pierwszorzednej lub drugorzed¬ nej aminy, oksyalkylaminy, zawierajacej jeden lub kilka atomów azotu, przy pomo¬ cy estrów kwasu chloromrówkowego jedno lub wielowartosciowych alkoholów lub fe¬ noli. Zamiast zwyklych oksyalkyloureta- nów mozna stosowac oksyetery, otrzymy¬ wane przez przylaczenie jednej lub wiecej czasteczek tlenku alkylowego.Sulfonowanie uskutecznia sie znanym sposobem przez traktowanie uretanów srodkami dzialajacemi sulfonufaco, na¬ przyklad stezonym kwasem siarkowym, o- leum, kwasem chlorosulfonowym lub bez¬ wodnikiem kwasu siarkowego, przyczem postepowanie powyzsze mozna przeprowa¬ dzic ewentualnie z zastosowaniem obojet¬ nych rozpuszczalników lub srodków roz¬ cienczajacych, jak eter, czterochlorometan, czterochloroetan, nitrobenzol i tym podob¬ ne. W pewnych przypadkach korzystnie jest stosowac srodki wiazace wode, jak pie¬ ciotlenek fosforu, lub katalizatory, naprzy¬ klad wegiel aktywny. Czesto wplywa do¬ datnio na proces sulfonowania dodatek bezwodnych kwasów organicznych, bez¬ wodników i chlorobezwodników kwaso¬ wych. Otrzymywane produkty sa, zaleznie od zastosowanych warunków pracy oraz srodków sulfonujacych, estrami kwasu siar¬ kowego, jesli grupa hydroksylowa reszty oksyalkylowej przereagowala z kwasem siarkowym, albo prawdziwemi sulfokwasa- mi, o ile grupa sulfonowa polaczona jest bezposrednio z weglem.Produkty sulfonowania wolne lub w po¬ staci soli sa cennemi srodkami pomocnicze- mi w przemysle wlókienniczym, w papier¬ nictwie, w przemysle skórniczym, lakierni¬ czym i tak dalej. Nadaja sie, naprzyklad, jako srodki pomocnicze do kadzi karboni- zacyjnej, merceryzacyjnej, do prania, do kapieli przedzalniczej i farbiarskiej; po¬ nadto mozna je z korzyscia stosowac do folowania, apreturowania wyrobów wló¬ kienniczych, do nadania gietkosci sztucz¬ nemu jedwabiowi i tak dalej. Mozna je równiez stosowac przy wytwarzaniu past do drukowania, przy wytwarzaniu emul- syj lub roztworów z wosków, olejów, tlu¬ szczów, rozpuszczalników, barwników i tak dalej. Mozna, naprzyklad, przy zasto¬ sowaniu opisanych produktów sulfonowa¬ nia wytwarzac cenne smary, oleje stosowa¬ ne przy wierceniu, srodki czyszczace i tak dalej.Produkty sulfonowania wymienionych uretanów mozna stosowac osobno albo ra¬ zem z innemi srodkami, jak naprzyklad, mydla, srodki podobne do mydla, sole, jak sól glauberska, sól gorzka, nadborany, pod¬ chloryny i tak dalej, równiez klej, zelaty¬ na, guma arabska, dekstryna i tak da- lej.Przyklad I. 100 czesci wagowych ure- tanu, otrzymanego z równowaznych ilosci /-amino-3-oksybutanu oraz estru kwasu chloromrówkowego i alkoholu oktodecylo- wego, rozpuszcza sie w 400 czesciach wago¬ wych eteru i przy 20° -5- 30°C sulfonuje przy pomocy 150 czesci wagowych kwasu chlorosulfonowego. W ten sposób otrzyma¬ ny produkt sulfonowania uwalnia sie zwy¬ klym sposobem od resztek wolnego kwasu mineralnego i przeprowadza sól sodowa za- pomoca lugu sodowego. Otrzymuje sie z wydajnoscia 80 -s- 90% produkt, który prawdopodobnie ma wzór: - 2 —H I N-CH.-CH./ CO \ O — ClsH37 Produkt wykazuje doskonale dzialanie piorace.Przy sulfonowaniu mozna zastosowac zamiast eteru równiez inne srodki rozpu¬ szczajace lub rozcienczajace, jak cztero- chlorometan i tak dalej.Przyklad IL 100 czesci wagowych u- retanu, otrzymanego z jednoetanoloaminy oraz estru kwasu chloromrówkowego i al¬ koholu laurylowego, wprowadza sie, chlo¬ dzac, do 300 czesci wagowych stezonego kwasu siarkowego i, mieszajac, ogrzewa przez kilka godzin przy 40°C. Tak otrzy¬ many ester siarkowy uretanu wprowadza sie do 400 czesci wagowych wody z lodem i, chlodzac, zobojetnia stalym lugiem sodo¬ wym. Sól powstajaca z obecnego wolnego kwasu mineralnego wypada w wiekszej czesci i saczy sie przy uzyciu prózni. Otrzy¬ muje sie roztwór produktu sulfonowania z z wydajnoscia 85 -h- 90 %« Prawdopodobnie posiada on wzór: H I N - CH0- CH- O- SOMa CO \ O - C12H2b Produkt znajduje zastosowanie w kwasnych kapielach w przemysle wlókienniczym, na- przyklad do folowania lub karbonizowania.Równiez sole potasowców produktu sulfo¬ nowania mozna uzyc z korzyscia jako srod¬ ki zwilzajace i rozpraszajace.Przyklad III. 100 czesci wagowych u- - CH - O- SOMa I CH, retanu, otrzymanego dzialaniem cyklohe- ksylomono-etanolaminy na ester z kwasu chloromrówkowego i alkoholu benzylowe^ go, rozpuszcza sie w 200 czesciach wago¬ wych czterochlorometanu i traktuje w 20°C 120 czesciami wagowemi kwasu chlorosul- fonowego tak dlugo, az próbka po odparo¬ waniu rozpuszczalnika roztwarza sie zupel¬ nie w wodzie. Otrzymany produkt reakcji wlewa sie do wody z lodem i usuwa rozpu¬ szczalnik oraz nadmiar kwasu siarkowego.Otrzymany produkt sulfonowania nada¬ je sie do wielu celów w przemysle wlókien¬ niczym, jako srodek zwilzajacy i emulguja* cy; wzór produktu jest prawdopodobnie na¬ stepujacy: N - CH2- CH2- O- SO,H CO \ 0-CH2-CeHb.Przyklad IV. Do roztworu zawieraja¬ cego 56 czesci wagowych lugu zracego w 550 czesciach wody wprowadza sie 136 czesci wagowych estru kwasu siarkowego butyloaminy. Przy 10° h- 20°C wprowadza sie powoli, stale mieszajac, 225 czesci wa¬ gowych estru kwasu chloromrówkowego alkoholu oktodecylowego. Otrzymuje sie po ukonczeniu reakcji sól sodowa estru kwasu siarkowego iV-butylooksyetylooktodecylu- retanu w postaci bialej, mocno lepkiej emul¬ sji, zawierajacej okolo 35% wspomnianego produktu. Produkt ma nastepujacy wzór: — 3 —N-CH2CH20- S03Na CO \ 0 C18^37 Nadaje sie on doskonale jako srodek zwil¬ zajacy i rozpuszczajacy.Przyklad V. 50 czesci wagowych lugu zracego rozpuszcza sie razem z 95 czescia- Przyklad VI. 330 czesci kwasu chloro- weglowego i cykloheksanolu wkrapla sie w temperaturze 20° -s- 30°C do mieszaniny, skladajacej sie z 274 czesci cykloheksylo- monoetanoloaminy, 500 czesci wody i 234 czesci lugu sodowego 40° Be. Produkt re¬ akcji odparowuje sie w prózni do sucha i nastepnie wprowadza do podwójnej ilosci stezonego kwasu siarkowego przy 30°C.Mieszanine miesza sie nastepnie tak dlugo, az próbka rozpusci sie calkowicie w wodzie.Otrzymany produkt reakcji przerabia sie w dalszym ciagu, jak podano w przykladzie L Produkt posiada prawdopodobnie naste¬ pujacy wzór: N-CHi-CH2-0-SOzNa CO 0-CQHn Sulfonowanie uretanu moze odbywac sie równiez zapomoca kwasu chlorosulfonowego przy równoczesnem uzyciu obojetnego roz- mi wagowemi siarczanu estru z kwasu siarkowego i aminobutanolu w 150 czesciach wody. Chlodzac do temperatury okolo 10°C, doprowadza sie 110 czesci wagowych estru kwasu chloromrówkowego i miesza¬ niny, skladajacej sie przewaznie z alkoho¬ lu laurylowego, nastepnie miesza jeszcze kilka godzin przy 15°C. Otrzymuje sie kla¬ rowny roztwór, zawierajacy okolo 40% so¬ li sodowej estru uretano-siarkowego o na¬ stepujacym skladzie: puszczalnika, np. czteroehlorometanu, ete¬ ru, nitrobenzolu i t. d. PL