PL18827B1 - Sposób pochlaniania organicznych zwiazków cyklicznych o jednem lub wiecej podwójnych wiazan w czasteczce. - Google Patents
Sposób pochlaniania organicznych zwiazków cyklicznych o jednem lub wiecej podwójnych wiazan w czasteczce. Download PDFInfo
- Publication number
- PL18827B1 PL18827B1 PL18827A PL1882730A PL18827B1 PL 18827 B1 PL18827 B1 PL 18827B1 PL 18827 A PL18827 A PL 18827A PL 1882730 A PL1882730 A PL 1882730A PL 18827 B1 PL18827 B1 PL 18827B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- double bonds
- molecule
- absorbing organic
- metals
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- -1 cyclic organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLYUDBXLRWASQG-UHFFFAOYSA-N cobalt;formonitrile Chemical compound [Co].N#C QLYUDBXLRWASQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- VTYNMBCLWYEQKP-UHFFFAOYSA-N formonitrile;platinum Chemical compound [Pt].N#C VTYNMBCLWYEQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy pochlania¬ nia zwiazków organicznych cyklicznych, posiadajacych jedno lub wiecej podwójnych wiazan w czasteczce.W patencie Nr 17143 jest opisany spo¬ sób pochlaniania olefin, jak etylen lub je¬ go homologi i ich produkty polimeryczne, w silnych kwasach, jak kwas siarkowy, kwas fosforowy, organiczne kwasy sulfono¬ we i podobne, w obecnosci katalizatorów wymienionych w patencie Nr. 17143, w ceL lu przemiany olefin w odpowiednie alko hole, estry, etery i tak dalej.W patencie Nr 18531 opisano ulepszony sposób pochlaniania etylenu, lub gazów za¬ wierajacych etylen, lub innych olefin przez silne kwasy przy uzyciu w charakterze ka¬ talizatorów jednego lub wiecej metali gru¬ py platynowej lub ich zwiazków w doklad¬ nie rozdrobnionym stanie, 'najkorzystniej umieszczonych na nosniku z metali grupy platynowej lub ich zwiazków, lub zwiazków miedzi, zelaza, kobaltu i niklu w postaci rozpuszczalnej. Znany jest tez ulepszony sposób pochlaniania olefin, posiadajacych trzy lub wiecej atomów wegla i jedno lub wiecej podwójnych wiazan w drobinie, lub ich produktów polimeryzowanych przez sil¬ ne kwasy, przy uzyciu jako katalizatorów zelaza, miedzi, kobaltu lub srebra lub me-tali grupy platynowej lub zwiazków jedne¬ go z powyzszych metali w postaci rozpu¬ szczalnej. '•¦••¦¦ Wspomniane olefiny moga byc pochla¬ niane równiez w silnych kwasach organicz¬ nych, jak kwas szcza wdowy, kwas octowy lub kwas mrówkowy. Przy przechodzeniu o- lefin przez te kwasy tworza sie bezposred¬ nio odnosne estry, co jest bardzo korzystne, w porównaniu z dawniejszym sposobem, w którym olefiny nalezalo najpierw polaczyc z kwasem siarkowym, a nastepnie utwo¬ rzony ester siarkowy zamienic w odpo¬ wiedni octan, szczawian i tak dalej.Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu pochlaniania weglowodorów cyklicznych, posiadajacych jedno lub wiecej podwój¬ nych wiazan w molekule, przez silne nie¬ organiczne i organiczne kwasy lub ich mie¬ szaniny w celu wytwarzania alkoholi i t. d., a polegla na tern, ze stosuje sie jako kata¬ lizatory zwiazki metali, zwlaszcza zwiazki zlozone, jak zlozone zwiazki cyjanu, np. zelaza, iobal tu, niklu, miedzi, srebra lub metali grupy platyny, albo tez metale sa¬ me w stanie czystym, poczem na zyczenie przeprowadza sie otrzymane produkty ab- sorbcji w znany sposób w odpowiednie al¬ kohole, estry lub etery.Jako materjal wyjsciowy wchodza w gre cykliczne weglowodory o jednem lub wiecej wiazaniach podwójnych w kazdym rdzeniu aromatycznym, np. cykloheksen, lub tez cykliczne weglowodory z jednym bocznym lancuchem tluszczowym o jednem lub wiecej podwójnych wiazaniach w tym lancuchu.Przyklad I. 50 cm3 (40 g) cyklohe- ksenu (C6H10) wprowadza sie wolno kropla¬ mi do 100 cm3 80%-owego kwasu siarko¬ wego, zawierajacego 5 g kwasu ielazocyja- nowodorowego. Mieszanine ochladza si^ w znany sposób kwasem weglowym, a po czterech godzinach wlewa sie ja do naczy¬ nia z lodem. Otrzymany plyn zadaje sie lu¬ giem i utworzony cykloheksanol odpedza sie zapomoca destylacji z para wodna. Wy¬ dajnosc wynosi 31,7 g cykloheksanolu (C^HX1 OH), co odpowiada wydajnosci 80% teorji.Zamiast kwasu zelazocyjanowodoro- wego mozna uzyc jako katalizatora rów¬ niez innego zlozonego zwiazku metalu z cyjanowodorem, jak np. kwas zelazicyja- nowodorowy, kwas kobaltocyjanowodoro- wy, kwas kobalti-kobalto-cyjanowodorowy, kwas platyno-cyjanowodorowy, kwas chro- mocyjanowodorowy, cyjanek karbonyloko- baltawy, cyjanek beta-zelazowy, cyjanek beta^zelazawy, ogólnie zas biorac, wszelkie katalizatory, opisane dla absorbcji olefin w patencie Nr 17143; wreszcie mozna stoso¬ wac jako katalizatory zwiazki zlozone z soli metalu z tlenkiem wegla, z tlenkiem azotu lub etylenem, metale: platyne, srebro, miedz, nikiel, kobalt, zelazo i t. d. w pro¬ szku.Przyklad II. 75 cm3 pinenu (C10H1Q) wprowadza sie stopniowo kroplami do 200 cm8 96%-owego kwasu siarkowego, zawie¬ rajacego 15 g cyjanku miedziawego, przy chlodzeniu mieszaniny tej ponizej 0°C i przy ciaglem mieszaniu. Po zakonczeniu reakcji wylewa sie mieszanine reakcyjna na lód i zadaje silnym lugiem az do otrzy¬ mania reakcji alkalicznej. Zapomoca de¬ stylacji z para wodna otrzymuje sie 12 cm3 produktu, skladajacego si^ w 45% mniej wiecej z mieszaniny borneolu i terpineolu.Jezeli pracuje sie w identycznych warun¬ kach, lecz w nieobecnosci cyjanku miedzia¬ wego, to rezultat stanowi 3 cm3 silnie nie¬ nasyconego produktu.Jako dalsze przyklady odpowiednich materjalów wyjsciowych nalezy wymienic metylocykloheksen, cyklopentadien i men- ten. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób pochlaniania organicznych zwiazków cyklicznych, posiadajacych jed- — 2 —iio lub wiece] podwójnych wiazan w dro¬ binie! zapomoca silnych nieorganicznych lub organicznych kwasów lub ich miesza¬ nin, w celu wytwarzania alkoholi i podob¬ nych zwiazków wodorotlenowych z produk¬ tów adsorbcji, znamienny tern, ze jako ka¬ talizatory stosuje sie zwiazki metali, zwla¬ szcza zlozone, jak zlozone zwiazki cyjano¬ we zelaza, kobaltu, niklu, miedzi, srebra lub metali grupy platyny, wzglednie meta¬ le takie w stanie czystym.
- 2. Sposób wedlug z&strz. 1, znamien¬ ny tern, ze jako produkty wyjsciowe stosu¬ je sie weglowodory cykliczne, posiadajace jedno lub wiecej podwójnych wiazan w niearomatycznym rdzeniu, albo weglowo¬ dory cykliczne o tluszczowym lancuchu bocznym. Naamlooze Vennootschap De Bataafsche Petroleum Maatschappij. Zastepca: Inz. J, Wyganowski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego i Ski. Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL18827B1 true PL18827B1 (pl) | 1933-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69207548T2 (de) | Verwendung von einem Katalysator zur Alkylierung von Paraffinen | |
| US20190283003A1 (en) | Oligomerization catalyst and process for the production thereof | |
| US20190283005A1 (en) | Process for producing an oligomerization catalyst | |
| DE2920605C2 (pl) | ||
| US3402217A (en) | Process for preparing olefin hydrocarbons for detergent use | |
| Kwak et al. | Synthesis of cyclopentadiene trimer (tricyclopentadiene) over zeolites and Al-MCM-41: The effects of pore size and acidity | |
| US20190283006A1 (en) | Ni-containing catalyst for the oligomerization of olefins | |
| Hu et al. | Conversion and coking of olefins on SAPO-34 | |
| US3251895A (en) | Allyl alkylation catalyst and alkylation process | |
| Adams et al. | Catalyzed reactions of organic molecules at clay surfaces: Ester breakdown, dimerizations, and lactonizations | |
| US5578195A (en) | Synthetic crystalline aluminosilicate for the catalytic conversion of hydrocarbons in petrochemical processes | |
| PL18827B1 (pl) | Sposób pochlaniania organicznych zwiazków cyklicznych o jednem lub wiecej podwójnych wiazan w czasteczce. | |
| DK171932B1 (da) | Fremgangsmåde til alkylering af alifatiske carbonhydrider | |
| Ding et al. | Chemoselective nitrilation of dimethyl adipate with ammonia over carbon encapsulated WO x catalysts under continuous flow conditions | |
| DE1643110B1 (de) | Verfahren zur Herstellung monoalkylierter aromatischer Verbindungen | |
| Karakhanov et al. | Alkylation of phenol with olefins in the presence of catalysts based on mesoporous aromatic frameworks | |
| WO2018236471A1 (en) | Olefin oligomerization processes and related zeolites and structure directing agents | |
| JPH07163882A (ja) | 少なくとも一つのc3〜c6オレフィンによるc4〜c5イソパラフィンのアルキル化用触媒 | |
| CH509953A (de) | Verfahren zur Herstellung alkylierter aromatischer Verbindungen | |
| DE1950312B2 (de) | Verfahren zur dimerisierung bzw. codimerisierung von olefinischen kohlenwasserstoffen | |
| Dao et al. | Reactions of biomass pyrolysis oils over ZSM-5 zeolite catalysts | |
| PL136178B1 (en) | Method of catalytically converting isobutyric acid into methacrylic one | |
| JPH07308580A (ja) | 少なくとも一つのオレフィンc3〜c6によるイソパラフィンc4〜c5のアルキル化用触媒 | |
| US1948891A (en) | Process for the manufacture of organic compounds from organic compounds having one or more double bonds in the molecule | |
| Nuchdang et al. | Effect of La2O3 derived from Thai monazite Ore chemical processing on the properties of SO4-1/ZrO2 |