PL181496B1 - Sposób wytwarzania ß-naftolu PL - Google Patents
Sposób wytwarzania ß-naftolu PLInfo
- Publication number
- PL181496B1 PL181496B1 PL96313419A PL31341996A PL181496B1 PL 181496 B1 PL181496 B1 PL 181496B1 PL 96313419 A PL96313419 A PL 96313419A PL 31341996 A PL31341996 A PL 31341996A PL 181496 B1 PL181496 B1 PL 181496B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isopropylnaphthalene
- mole
- compound
- hydroperoxide
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania ß-naftolu przez katalityczne utlenianie ß-izopropylonaftalenu tlenem i rozklad utworzonego hydronadtlenku, znamienny tym, ze ß-izopropylonaftalen emulguje sie wobec substancji powierzchniowo czynnych z alkalicznym wodnym roztwo- rem zawierajacym zwiazki miedzi oraz cyjanki nieorganiczne lub nitryle organiczne, ogrzewa do temperatury od 50°C do temperatury wrzenia emulsji, poddaje dzialaniu tlenu przez okres 2-20 godz., a nastepnie faze organiczna oddziela sie od fazy wodnej, rozciencza ja acetonem i rozklada zawarty w niej hydronadtlenek ( ß -izopropylonaf talenu w obecnosci kwasu nieorganicznego, zwlaszcza takiego jak kwas siarkowy, przez podgrzanie do tempera- tury 20°C do 70°C. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania β-naftolu przez katalityczne utlenianie β-izopropylonaftalenu i rozkład utworzonego hydronadtlenku.
Podstawowym sposobem wytwarzania β-naftolu, stosowanym w skali przemysłowej jest sposób oparty na sulfonowaniu naftalenu oraz stapianiu z ługiem sodowym wytworzonego kwasu naftalenosulfonowego. Proces oparty na tym sposobie, opisany w „Technologii chemicznej organicznej”, 1.1, PWN, Warszawa 1957 r., str. 763, zapewnia wprawdzie zadowalającą wydajność i czystość produktu końcowego, jednakże charakteryzuje się podwyższoną energochłonnością i jest nieprzyjazny dla środowiska naturalnego, ze względu na tworzące się w nim produkty odpadowe, ścieki wodne i gazy odlotowe.
Z tego też względu czynione były wysiłki dla opracowania procesu przemysłowego opartego na utlenianiu α-izopropylonaftalenu i rozkładaniu powstałego hydronadtlenku do β-naftolu i acetonu w sposób analogiczny do znanego sposobu wytwarzania fenolu z kumenu
181 496 poprzez jego hydronadtlenek ale nie przyniosły pozytywnych wyników'. Opisane sposoby utleniania w niemieckim opisie patentowym 2517591 z 1975 r. i amerykańskich pat. USA 3504045, 3504046 z 1986 r., pat. USA 2777491 z 1956 r. i pat. USA 4049720 z 1977 r. nie zapewniają konwersji β-izopropylonaftalenu do wodoronadtlenku powyżej 30% w jednym przejściu (nawet w przypadku stosowania czystych surowców o małej zawartości a-izopropylonaftalenu (poniżej 2%), trudnych do przygotowania w skali technicznej), co jest warunkiem niezbędnym dla praktycznej stosowalności znanych sposobów wytwarzania β-naftolu.
Nieoczekiwanie okazało się, że można uzyskać konwersję (β-izopropylonaftalenu do hydronadtlenku wynoszącą powyżej 50% w jednym stopniu reakcji, nawet w przypadku surowca technicznego, zawierającego 8-11% α-izopropylonaftalenu.
Sposób według wynalazku, polega na tym, że β-izopropylonaftalen emulguje się wobec substancji powierzchniowo czynnych z alkalicznym wodnym roztworem zawierającym związki miedzi oraz cyjanki nieorganiczne lub nitryle organiczne, ogrzewa do temperatury od 50°C do temperatury wrzenia emulsji, poddaje działaniu tlenu przez okres 2 - 20 godz., a następnie fazę organiczną oddziela się od fazy wodnej, rozcieńcza ją acetonem i rozkłada zawarty w niej hydronadtlenek β-izopropylonaftalenu w obecności kwasu nieorganicznego, zwłaszcza takiego jak kwas siarkowy, przez podgrzanie do temperatury 20°C do 70°C.
Związki miedzi stosuje się w ilości od 0,000001 do 0,1 mola na 1 mol β-izopropylonaftalenu oraz cyjanki nieorganiczne lub nitryle organiczne w ilościach od 0,00001 do 0,2 mola na 1 mol β-izopropylonaftalenu. Jako związki miedzi i cyjanki nieorganiczne stosuje się cyjanek miedzi w ilości od 0,000001 do 0,1 mola na 1 mol β-iz.opropylonaitalenu.
Korzystne dla stosowania sposobu według wynalazku jest też dodawanie wodorotlenków lub węglanów metali alkalicznych w ilości od 0,001 do 1% mas. i/lub substancji powierzchniowo czynnych, zwłaszcza takich jak kwasy tłuszczowe lub sole kwasów tłuszczowych w ilości od 0,0001 do 0,1% mas., przy czym fazę węglowodorową emulguje się z wodnym roztworem katalizatora w stosunku objętościowym od 1:5 do 3:1, a korzystnie w stosunku 1:1. Po zakończonej reakcji utleniania fazę organiczną oddziela się od fazy wodnej przez sedymentację lub odwirowanie, rozcieńczają acetonem w 10-200% mas. i rozkłada zawarty w niej hydronadtlenek β-izopropylonaftalenu w obecności kwasu nieorganicznego, zwłaszcza takiego jak kwas siarkowy, przez podgrzanie do temperatury 20°C do 70°C, przy czym reakcję rozkładu prowadzi się w temperaturze wrzenia acetonu, wprowadzając fazę organiczną do acetonowego roztworu kwasu nieorganicznego, zwłaszcza takiego jak stężony kwas siarkowy. Wytworzony β-naftol korzystnie wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej przez ekstrakcję roztworami alkalicznymi i/lub przez krystalizację lub destylację, a warstwę węglowodorową po ekstrakcji poddaje się dodatkowemu utlenianiu nadtlenkiem wodoru w obecności kwasu nieorganicznego jako katalizatora i otrzymane dodatkowo ilości hydronadtlenku poddaje się ponownie rozkładowi.
Sposób wytwarzania β-naftolu według wynalazku umożliwia uzyskiwanie konwersji wyjściowego β-izopropylonaftalenu do hydronadtlenku powyżej 50% w jednym przejściu a przez zastosowanie dodatkowej obróbki mieszaniny po wydzieleniu β-naftolu nadtlenkiem wodoru, konwersję tę można zwiększyć do 60-70% w jednym przejściu, co umożliwia rozkład hydronadtlenku do β-naftolu bezpośrednio w mieszaninie poreakcyjnej bez zawracania do procesu nieprzereagowanego β-izopropylonaftalenu, wzbogaconego w zanieczyszczenia zawarte w wyjściowym surowcu.
Sposób według wynalazku może być stosowany również do wytwarzania fenolu z kumenu, p-krezolu z p-cymenu, rezorcyny z m-diizopropylobenzenu.
Przykład I. Do szklanego termostatowanego reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne wprowadza się 3 g technicznego β-izopropylonaftalenu o czystości 90.2% i zawartości α-izopropylonaftalenu 9,6% (chromatografia gazowa), 3 cm3 0,3-procentowego wodnego roztworu NaOH, 0,001 g kwasu palmitynowego oraz 0,0005 g cyjanku miedzi.
Układ miesza się przez 15 minut w temperaturze pokojowej w celu zemulgowania, a następnie podgrzewa do 90°C, doprowadza techniczny tlen z butli i ogrzewa emulsję w tej
181 496 temperaturze przez 13 godzin. Warstwa organiczna po oddzieleniu od warstwy wodnej w wirówce laboratoryjnej zawiera 54,3% hydronadtlenku β-izopropylonaftalenu i 9,3% dimetyloβ-naftylokarbinolu. Warstwę tę wkrapla się do wrzącego 1-procentowego roztworu kwasu siarkowego w acetonie z równoczesnym destylacyjnym oddzieleniem acetonu tworzącego się w reakcji rozkładu hydronadtlenku. Po ekstrakcji pozostałości destylacyjnej 15-procentowym roztworem wodorotlenku sodu i saturacji ekstraktu 20-procentowym roztworem kwasu siarkowego uzyskuje się 1,18 g β-naftolu, który po jednokrotnej krystalizacji z rozcieńczonego etanolu topi się w temperaturze 121,9°C. Do rafmatu po ekstrakcji dodaje się do 3 cm3 30-procentowego roztworu nadtlenku wodoru i uzyskuje dalsze ilości hydronadtlenku β-izopropylonaftalenu, który po rozkładzie w sposób wyżej przedstawiony daje dalsze 0,16 g β-naftolu.
Przykłady II-IX. Postępując w sposób podany w przykładzie I i stosując podane w tabeli katalizatory, aktywatory i warunki procesu uzyskuje się podane w tabeli konwersje β-izopropylonaftalenu i wydajności z 3 g technicznego β-izopropylonaftalenu o charakterystyce podanej w przykładzie I. We wszystkich przykładach uzyskuje się 1,03, 1,16 g β-naftolu oraz dodatkowo około 0,13-0,17 g β-naftolu po rozkładzie wodoronadtlenku wytworzonego przez utlenienie dimetylo β-naftylokarbinolu nadtlenkiem wodoru.
Tabela
Numer przykładu | Faza wodna (3 cm^) | Katalizator + aktywator | Środek powierzchniowo czynny | Czas reakcji godz | Temperatura reakcji °C | Konwersja (5 -izopropylonaftalenu do hydronadtlenku, % |
II | 0,3% NaOH | CuCl2 2H2O NaCN | kwas palmitynowy | 12 | 90 | 50,9 |
I | 0,3% NaOH | stearynian miedzi azobiscyklo- heksylonitryl | - | 12 | 92 | 49,9 |
IV | 1% NaOH | stearynian miedzi benzomtryl | - | 13 | 92 | 50,3 |
V | 1% NaOH | stearynian miedzi chloroaceto- nitryl | - | 13 | 92 | 50,1 |
VI | 1% KOH | CuCl2 2H2O KCN | kwas stearynowy | 12 | 90 | 50,7 |
VII | 1% KOH | azotan miedzi tetracyjano- etylen | kwas stearynowy | 12 | 90 | 50,9 |
VIII | 1% KOH | Cu2o azobisizobutyro -nitryl | kwas palmitynowy | 10 | 92 | 51,3 |
IX | 1% Na2CO3 | stearynian miedzi azobiscyklo- heksylonitryl | kwas palmitynowy | 12 | 90 | 45,0 |
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania β-naftolu przez katalityczne utlenianie β-izopropylonaftalenu tlenem i rozkład utworzonego hydronadtlenku, znamienny tym, że β-izopropylonaftalen emulguje się wobec substancji powierzchniowo czynnych z alkalicznym wodnym roztworem zawierającym związki miedzi oraz cyjanki nieorganiczne lub nitryle organiczne, ogrzewa do temperatury od 50°C do temperatury wrzenia emulsji, poddaje działaniu tlenu przez okres 2-20 godz. , a następnie fazę organiczną oddziela się od fazy wodnej, rozcieńcza ją acetonem i rozkłada zawarty w niej hydronadtlenek β-izopropylonaftalenu w obecności kwasu nieorganicznego, zwłaszcza takiego jak kwas siarkowy, przez podgrzanie do temperatury 20°C do 70°C.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się związki miedzi w ilości od 0,000001 do 0,1 mola na 1 mol β-izopropylonaftalenu oraz cyjanki nieorganiczne lub nitryle organiczne w ilościach od 0,00001 do 0,2 mola na 1 mol β-izopropylonaftalenu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związki miedzi i cyjanki nieorganiczne stosuje się cyjanek miedzi w ilości od 0,000001 do 0,1 mola na 1 mol β-izopropylonaftalenu.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako alkaliczny wodny roztwór stosuje sie wodny roztwór wodorotlenków metali alkalicznych w ilości od 0,001 do 1% mas.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancje powierzchniowo czynne, stosuje się kwasy tłuszczowe lub sole kwasów tłuszczowych w ilości od 0,0001 do 0,1% mas.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że β-izopropylonaftalen emulguje się z wodnym roztworem katalizatora w stosunku objętościowym od 1:5 do 3:1, a korzystnie w stosunku 1:1.
- 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję rozkładu prowadzi się w temperaturze wrzenia acetonu tworzącego się w reakcji, wprowadzając fazę organiczną do acetonowego roztworu kwasu nieorganicznego, zwłaszcza takiego jak stężony kwas siarkowy.
- 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że β-naftol wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej przez ekstrakcję roztworami alkalicznymi i/lub przez krystalizację lub destylację.
- 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że warstwę węglowodorową po ekstrakcji poddaje się dodatkowemu utlenianiu nadtlenkiem wodoru w obecności kwasu nieorganicznego jako katalizatora i otrzymane dodatkowe ilości hydronadtlenku poddaje się ponownie rozkładowi.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL96313419A PL181496B1 (pl) | 1996-03-20 | 1996-03-20 | Sposób wytwarzania ß-naftolu PL |
EP97104443A EP0796833B1 (de) | 1996-03-20 | 1997-03-15 | Verfahren zur Herstellung von beta-Naphthol |
DE59704500T DE59704500D1 (de) | 1996-03-20 | 1997-03-15 | Verfahren zur Herstellung von beta-Naphthol |
JP9105077A JPH1059886A (ja) | 1996-03-20 | 1997-03-19 | ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 |
CN97109616A CN1080714C (zh) | 1996-03-20 | 1997-03-19 | 用于制备羟基芳族物质的方法 |
CZ1997831A CZ294007B6 (cs) | 1996-03-20 | 1997-03-19 | Způsob výroby beta -naftolu |
US08/821,018 US6107527A (en) | 1996-03-20 | 1997-03-19 | Process for the production of hydroxy-aromatic substances |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL96313419A PL181496B1 (pl) | 1996-03-20 | 1996-03-20 | Sposób wytwarzania ß-naftolu PL |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL313419A1 PL313419A1 (en) | 1997-09-29 |
PL181496B1 true PL181496B1 (pl) | 2001-07-31 |
Family
ID=20067136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL96313419A PL181496B1 (pl) | 1996-03-20 | 1996-03-20 | Sposób wytwarzania ß-naftolu PL |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6107527A (pl) |
EP (1) | EP0796833B1 (pl) |
JP (1) | JPH1059886A (pl) |
CN (1) | CN1080714C (pl) |
CZ (1) | CZ294007B6 (pl) |
DE (1) | DE59704500D1 (pl) |
PL (1) | PL181496B1 (pl) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8513008B2 (en) * | 2004-10-07 | 2013-08-20 | Argos Therapeutics, Inc. | Mature dendritic cell compositions and methods for culturing same |
ATE489455T1 (de) | 2004-10-07 | 2010-12-15 | Argos Therapeutics Inc | Zusammensetzungen reifer dendritischer zellen und verfahren zu deren kultivierung |
US7700684B2 (en) * | 2004-12-09 | 2010-04-20 | Afton Chemical Corporation | Graft functionalized olefin polymer dispersant and uses thereof |
JP4997787B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2012-08-08 | 住友化学株式会社 | フェノール類の製造方法 |
JP4955440B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-06-20 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ジヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 |
CN112062656A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-11 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种对甲基苯酚的微界面制备系统及方法 |
CN112142569A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-29 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种对甲基苯酚的制备系统及方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2302466A (en) * | 1941-03-19 | 1942-11-17 | Newport Ind Inc | Process of oxidizing cymenes |
BE472342A (pl) * | 1946-04-08 | |||
US2628984A (en) * | 1947-02-13 | 1953-02-17 | Hercules Powder Co Ltd | Process for the manufacture of phenols and ketones |
US2628983A (en) * | 1947-02-13 | 1953-02-17 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of phenols |
IT448512A (pl) * | 1947-02-13 | |||
BE498321A (pl) * | 1947-06-28 | |||
GB654035A (en) * | 1948-10-30 | 1951-05-30 | Distillers Co Yeast Ltd | Manufacture of beta-isopropylnaphthalene hydroperoxide and beta-naphthol |
GB754862A (en) * | 1953-05-08 | 1956-08-15 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Process and apparatus for decomposing organic hydroperoxides |
US2751418A (en) * | 1953-07-10 | 1956-06-19 | Hercules Powder Co Ltd | Catalytic oxidation of hydrocarbons to hydroperoxides |
GB757164A (en) * | 1953-09-21 | 1956-09-12 | Distillers Co Yeast Ltd | Oxidation of ª -isopropylnaphthalene to ª -isopropylnaphthalene hydroperoxide |
GB760367A (en) * | 1954-06-18 | 1956-10-31 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the production of hydroperoxides |
NL136650C (pl) * | 1967-10-16 | |||
JPS4945854B1 (pl) * | 1969-06-18 | 1974-12-06 | ||
US3803243A (en) * | 1969-09-18 | 1974-04-09 | Sun Oil Co | Oxidation of secondary and tertiary alkyl aromatic hydrocarbons |
JPS5623406B2 (pl) * | 1974-04-22 | 1981-05-30 | ||
US4013725A (en) * | 1974-05-14 | 1977-03-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for preparing hydroperoxide |
US3939211A (en) * | 1974-07-11 | 1976-02-17 | American Cyanamid Company | Catalytic oxidation of hydrocarbons |
JPS55143965A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of aromatic hydroperoxide |
DE3854675T2 (de) * | 1987-09-12 | 1996-03-21 | Mitsui Petrochemical Ind | Verfahren zur Herstellung von Isopropylnaphtholen. |
EP0320451A3 (de) * | 1987-12-09 | 1991-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten Phenolen oder Naphtholen |
US5017729A (en) * | 1988-09-30 | 1991-05-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Phenol preparation process and propylene recovery therefrom |
EP0370729A1 (en) * | 1988-11-25 | 1990-05-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for producing isopropylnaphthols |
RU1839668C (ru) * | 1988-11-28 | 1993-12-30 | МИЦУИ ПЕТРОКЕМИКАЛ ИНДАСТРИЗ, Лтд (JP) | Способ получени фенола |
JP3066763B2 (ja) * | 1990-10-25 | 2000-07-17 | 三菱化学株式会社 | ポリヒドロペルオキシ芳香族化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-03-20 PL PL96313419A patent/PL181496B1/pl not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-03-15 EP EP97104443A patent/EP0796833B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-15 DE DE59704500T patent/DE59704500D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-19 JP JP9105077A patent/JPH1059886A/ja active Pending
- 1997-03-19 CN CN97109616A patent/CN1080714C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-19 US US08/821,018 patent/US6107527A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-19 CZ CZ1997831A patent/CZ294007B6/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CZ294007B6 (cs) | 2004-09-15 |
CN1080714C (zh) | 2002-03-13 |
CN1165132A (zh) | 1997-11-19 |
DE59704500D1 (de) | 2001-10-11 |
US6107527A (en) | 2000-08-22 |
EP0796833B1 (de) | 2001-09-05 |
EP0796833A2 (de) | 1997-09-24 |
PL313419A1 (en) | 1997-09-29 |
EP0796833A3 (de) | 1998-04-01 |
JPH1059886A (ja) | 1998-03-03 |
CZ83197A3 (cs) | 1998-06-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4283570A (en) | Process for preparing resorcinol | |
SK14332000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu | |
US2547938A (en) | Manufacture of alkyl benzene peroxides | |
RU2330011C1 (ru) | Способ получения фенола и ацетона | |
PL181496B1 (pl) | Sposób wytwarzania ß-naftolu PL | |
RU2334734C1 (ru) | Способ получения фенола и ацетона | |
EP0105019B1 (en) | Dihydric phenol recovery process | |
RU2404954C2 (ru) | Способ получения фенола и ацетона | |
JPS6353979B2 (pl) | ||
EP0308133A1 (en) | A method of oxidising secondary alkyl substituted naphthalenes | |
JPS5620532A (en) | Preparation of aromatic dialcohol | |
JPH0112737B2 (pl) | ||
RU2560183C1 (ru) | Способ получения катализатора для разложения алкилароматических гидропероксидов | |
JPH0776188B2 (ja) | ジヒドロパーオキシドを分解してレゾルシノールを製造する方法 | |
US2041593A (en) | Process of hydrolyzing chlor alkyl phenols | |
EP1494984B1 (en) | Process for preparing phenols | |
FI73194B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av hydrokinon. | |
SK14342000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu | |
CA1271492A (en) | Process for producing 2,6-dihydroxynaphthalene | |
JPS6270332A (ja) | 2,6−ジヒドロキシナフタレンの製造方法 | |
CN117865778A (zh) | 一种制备对苯二酚的方法 | |
JPS6354697B2 (pl) | ||
JPS61152635A (ja) | 3,5−ジイソプロピルフエノ−ルの製造方法 | |
JPS62238225A (ja) | 2,6−ジヒドロキシナフタレンの製造方法 | |
EP2193113A1 (en) | Method for the production of phenol and acetone |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060320 |