PL178758B1 - 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkeny oraz sposób otrzymywania 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkenów - Google Patents
1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkeny oraz sposób otrzymywania 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkenówInfo
- Publication number
- PL178758B1 PL178758B1 PL95308319A PL30831995A PL178758B1 PL 178758 B1 PL178758 B1 PL 178758B1 PL 95308319 A PL95308319 A PL 95308319A PL 30831995 A PL30831995 A PL 30831995A PL 178758 B1 PL178758 B1 PL 178758B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ppm
- alkenes
- nmr
- methyl
- equal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 35
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 claims description 3
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 claims description 2
- LMYKTNLGBUMKNF-UHFFFAOYSA-N ruthenium(1+) Chemical compound [Ru+] LMYKTNLGBUMKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 4
- BCOLSIDZTOQTJM-UHFFFAOYSA-N ClC([Ru])=O Chemical compound ClC([Ru])=O BCOLSIDZTOQTJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 15
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 15
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 15
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 1- (dimethylisopropoxy) -1-pentenes Chemical class 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 102100033472 Lysosomal-trafficking regulator Human genes 0.000 description 5
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JEWCZPTVOYXPGG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C=C JEWCZPTVOYXPGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XZHRAZDWAOXOLC-UHFFFAOYSA-N ClC(=O)[Ru+2] Chemical compound ClC(=O)[Ru+2] XZHRAZDWAOXOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LMYLIIONMBZRGQ-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](C=CCCCCCCCCCCCCCCCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C)O[Si](C=CCCCCCCCCCCCCCCCC)(OCC)OCC LMYLIIONMBZRGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPYYVYWOZPWKSS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC=C[Si](C)(OCC)OCC Chemical compound CCCCCCC=C[Si](C)(OCC)OCC CPYYVYWOZPWKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCBXYARSAGCZNQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC=C[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound CCCCCCCCC=C[Si](OCC)(OCC)OCC CCBXYARSAGCZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001018064 Homo sapiens Lysosomal-trafficking regulator Proteins 0.000 description 1
- 101000667110 Homo sapiens Vacuolar protein sorting-associated protein 13B Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIJDTGORVPYLW-UHFFFAOYSA-N [SiH2] Chemical compound [SiH2] XMIJDTGORVPYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GOQJRTRTOILLDI-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yloxy)-prop-2-enylsilane Chemical compound CC(C)O[SiH](CC=C)OC(C)C GOQJRTRTOILLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IEARPTNIYZTWOZ-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound [CH-]=C IEARPTNIYZTWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLLSNXSJBAXPLZ-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound [CH+]=C QLLSNXSJBAXPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBRCHPBPDRPIT-UHFFFAOYSA-N ethenyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C=C NNBRCHPBPDRPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- HYQWVHLEZIWIGH-UHFFFAOYSA-N phosphane;ruthenium(2+) Chemical compound P.[Ru+2] HYQWVHLEZIWIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- NOBSUVLSUXZMQP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl(dipropoxy)silane Chemical compound CCCO[SiH](CC=C)OCCC NOBSUVLSUXZMQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- SDIRFAFFHXXYEL-UHFFFAOYSA-N triethoxy(oct-1-enyl)silane Chemical compound CCCCCCC=C[Si](OCC)(OCC)OCC SDIRFAFFHXXYEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Abstract
1. 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkeny o ogólnym wzorze 1, w którym, dla n równego 1,2 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupe metylowa lub n-propylowa, dla n rów- nego 1 lub 2 i m równego od 2 do 15 - R ozna- cza grupe etylowa, a dla n równego 1 lub 2 i m równego od 3 do 15 i przy n równym 3, a m od 2 do 15 - R oznacza grupe izopropylowa. wzór 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkeny oraz sposób otrzymywania 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkenów na drodze kometatezy winylosilanów z alkenami-1.
Dotychczas znane 1 -trimetylosililo-1-alkeny wytwarzane są w wieloetapowym procesie, w którym alkiloacetylenek sodu poddaje się sililowaniu dla otrzymania trimetylosililoalkiloacetylenu, po czym prowadzi się jego uwodornienie i jodowanie do 1-trimetylosililo-1-jodo-alkenu. Ten
178 758 ostatni związek poddaje się działaniu tertbutylolitu, po czym otrzymany 1-triinetylosililo-1—litoalkenhydrolizuje się i w końcowym efekcie uzyskuje się 1-trimetylosililo-1-alken [G. Zwiefel, W. Lewis, J. Org. Chem., 43(1978), 2739].
Znane są także 1-(metylodiizopropoksylilo)-1-penteny oraz 1-(dimetyloizopropoksy)-1-penteny [K. Tamao, E. Nakajo, Y. Ito, J. Org. Chem. 53(1988), 414].
Ponadto z opisu patentowego polskiego nr 155 978 znane jest otrzymywanie mieszaniny izomerów (cis, trans) 1-silatrietoksy-1-alkenów. W tym rozwiązaniu winylotrietoksysilan oraz alken-1 o zawartości od 0 do 18 grup atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym poddaje się reakcji kometatezy wobec katalizatora rutenowego, którym może być chlorek rutenu, chlorek rutenu roztworzony w tetraetoksysilanie lub fenylotrietoksysilanie, albo fosfmowy kompleks rutenu(II) lub (III).
Wynalazek dotyczy nowych 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkenów o ogólnym wzorze 1, w którym, dla n równego 1,2 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę metylową lub n-propylową, dla n równego 1 lub 2 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę etylową, a dla n równego 1 lub 2 i m równego od 3 do 15 i przy n równym 3,amod2dol 5-R oznacza grupę izopropylową.
Zgodnie z wynalazkiem 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkeny o ogólnym wzorze 1, w którym, dla n równego 1,2 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę metylową, etylową, lub n-propylową, a dla n równego 1 lub 2 i m równego od 3 do 5 oraz dla n równego 3 i m równego 2 do 15 - R oznacza grupę izopropylową, otrzymuje się przez poddanie reakcji kometatezy winylosilanu o ogólnym wzorze 2, w którym n i R mająwyżej podane znaczenie, z alkenem-1 o zawartości od 5 do 18 atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym wobec chlorku difenylofosfinorutenu(II) aktywowanego w benzenie o wzorze 3.
W kolejnych odmianach wynalazku, w procesie otrzymywania związków, jako katalizator stosuje się karbonylowy kompleks rutenu(0) o wzorze 4, cymenowy kompleks rutenu(I) o wzorze 5 lub chlorokarbonylowy kompleks rutenu(II) o wzorze 6.
Nowe związki ze względu na swoje właściwości (sąrównoważnikami anionu winylowego oraz stanowią substrat do otrzymywania α i β epoksysilanów będących równoważnikami kationu winylowego) mają podobne zastosowanie jak 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkeny dotychczas znane, czyli przykładowo w syntezie feromonów, izoprenoidów i terpenoidów, materiałów optoelektronicznych oraz jako prekursory węglika krzemu. Mogą być także stosowane w syntezie organicznej jako przykładowo związki pośrednie przy stereoselektywnym otrzymywaniu podstawionych alkenów.
Sposób według wynalazku pozwala na otrzymywanie 1 -(metylo, alkoksysililo)-1 -alkenów z dużymi wydajnościami, rzędu 40 do 80%, przy czym sposobem tym otrzymuje się nie tylko nowe związki lecz także znane dotychczas 1-trietoksysililo-1-alkeny.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I
W dwuszyjnym reaktorze szklanym o pojemności 40 cm3, wyposażonym w olejowy płaszcz grzejny, umieszczono 0,06 g (6,3 · 10'5 mola) katalizatora rutenowego, który przygotowano przez rozpuszczenie 0,05 g dichlorotristrifenylofosfmorutenu(II) w 1 cm3 benzenu, 0,78 cm3 (4,75 · 10‘3 mola) winylodimetyloetoksysilanu i 11,2 cm3 (7,1 · 10'2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, oktenu-1. Zawartość reaktora ogrzewano przy pomocy termostatu w temperaturze 283 K przez 24 h. Po tym czasie z mieszaniny poreakcyjnej usunięto katalizator (na kolumnie chromatograficznej) i wyizolowano produkt metodą destylacji próżniowej.
Z wydajnością78% uzyskano 0,79 g 1-(dimetyloetoksysililo)-1-oktenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 40:60, o temperaturze wrzenia 325 - 328 K/ 26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 215 (M+1), 199 (+C8H15Si(Me(OEt)), 111(+C8H15),
103(+SiMe2(OEt));
(Z) Ή NMR δ ppm: 5.39 (m, J = 6,4i =CHSi)i 5.49 (p, J = 7,2, -CH=),
0.25(6H, Si(C#3)2), 1.18 (3H, SiOCH^CHj),
3.63 (2H, SiOCHCff); '
178 758 13C NMR δ ppm: 125.03 (=HCSi), 150.08 (CH=), 2.09 (SiCH3),
19.38 (SiOCH2CH3), 58.95 (SiOCH2CH3) (E) Ή NMR δ ppm: 5.74 - 5.80 (dl J = 18,7, =CHSi),
6.20 - 6.30 (dt, J = 18.5, -CH=), 0.14 (6H, Si(CH3)2),
1.14 (3H, SiCCllCH,), 3.56 (2H, SiOC^C^);
13C NMR δ ppm: 125.87 (MCCS),, 130.60 (6Ή=,, -1.51 (SićHy,
19.49 (SiOCH2CH3), 59.01 (SiOC^CH).
Przykład II
Postępowano jak w przykładzie I stosując w miejsce winylometylodietoksysilanu 0.86 cm3 (4,75 · 10-3 mola) winylometylodietoksysilanu. Z wydajnością 74% uzyskano 0,87 g l-(metylodietoksysililo)-1-oktenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 50:50, o temperaturze wrzenia 350 - 353 K/ 26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: nZe == 44(50++1,, 299(cC8H1(Si(OEt21,--l(cC8H15),
133 (+SiMe(OEt)2);
(Z) ‘l NMR δ ppm: 5.41 (m, J = 6,6, =CHSi), 5.52 (m, J = 7.6, -CH=),
0.25 (3H, SiCH), 1.13 (6H, Si(OCH2CH3)2),
3.68 (4H, Si(OCH2CH3)2);
‘3C NMR δ ppm: 124.4 (=HCSi), 152.04 (CH=), 2.07 (SiCH3),
19.30 (SiOC^C^), 58.85 (SiOCH2CH3);
(E) ‘H NMR δ ppm: 5.63 - 5.70 (dt, J = 18.7, =CHSi)
6.37 - 6.44 (dt, J = 18.7, -CH=), 0.15 (3H, SiCHj),
1.15 (6H, Si(OCH2CH3i2), 3.71 (4H, SiOCtf2CH3)2);
13C NMR δ ppm: 125.27 (^HCS)) , 131.09 (CH=), -3.07 (SiCH3),
19.40 (SiOCH2CH3), 58.92 (SiOCH2CH3).
Przykład III
Postępowano jak w przykładzie I stosując 1,0 cm3 (4,75 -10- mola) winylotrietoksysilanu i 11,2 cm3 (7,1 · 10-2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, oktenu-1. Z wydajnością 57% uzyskano 0,74 g 1 -(trietoksysililo)-1 -oktenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 55 :45, o temperaturze wrzenia 378 K/ 26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
’GCMS: m/e - 255 M+))>229 CCgHKSiCOE))!) , 16, (+Si(OEi3i),
111 (+C8H‘5);
(Z) Ή NMR δ ppm: 5.30 (m, J = 5.6, CHSi), 5.50 (m, J = 5.9, -CH=),
1.25 (9H, Si(OCH2CH3)3), 3.78 (6H, Si (OC/ICH;)·;);
13C NMR δ ppm: 120.40 (=6Ή8ΐ), 153.30 (01=,, 17^^^0 (SiOCi·!^^,
58.60 (SiOCH2CH3);
(E) 'H NMR δ ppm: 5.70 (dt, J = 18,8, 6,50 (dt, J = 18.7,
1.29 (9H, Si(OCH2CH3)3, 3.92 (6H, Si(OCH2CH3)3);
‘3 C NMR δ ppm: 124.30 (=αΚί) , 130.90 (01=,,
18.60 (SiOCH2CH3),48.70 (SiOCH2CH3).
Przykład IV
Postępowano jak w przykładzie I stosując 0.71 cm3 (4,75 ·10-3 mola) winylometylodimetoksysilanu i 13,4 cm3(7,1 · 10-2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, decenu-1. Z wydajnością 45% uzyskano 0,67 g --(metylodim/toksysililo)---decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 70 : 30, o temperaturze wrzenia 338 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e -245 (M+1), 229 (+C10H19Si(OMe)2),
105 CSiM^OMel), 139 CC^H^);
(Z) Ή NMR δ ppm: 5.45-5.50 (m, , 5.65-5.75 (m, -CH=),
0,31 (3H, SiCH3), 3.55 (6H, Si(OC#3)2;
178 758 13CNMR δ ppm: 125.14 (=CHSi), 151.70 (-CH=), 2.07 (SiCH3),
50.60 (Si(OCH3)2);
(E) VH NMR δ ppm: 5.98-6.02 (m, = CHU), 6,44-6.50 (m, -CH=),
0.30 (3H, SiCH3), 3.48 (6H, Si(OCH3)2);
i3C NMR δ ppm: 225.9 1 (=<HSSi) , 331.88 (-<Hi=), 4,48 (Si<H33),
50.56 (SiCOC^).).
Przykład V
Postępowanojak w przykładzie I stosując 0.72 cm3 (7,75 · 10'3 mola) winylotrimetoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 · 10’2 mola) decenu-1. Z wydajnością44% uzyskano 0,74 g Htrimetoksysililo)-1-decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 50:50, o temperaturze wrzenia 363 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 261 (M+ Q , 229 (+C10ϊ^19SiOMίe23), 139 (^ΗΜ,
121 (^^0)3), (Z) Ή NMR δ ppm: 5.41-5.50 (m, =CHSi), 5.61-5.68 (m, -CH),
3,52 (9H, Si(OCH3)3);
‘3C NMR δ ppm: 22..3 3 (=<HSSi), 154.99 --<ΗΗ=), H.99 (Si(O(Hi333);
(E) ‘H NMR δ ppm: 5.5μ5.48, (dt, J= 18,9, COSS)),
6.54-6,60 (dt, J = 18.8, -CH=), 3.47 (9H, Si(OCH3)3.
‘3C NMR δ ppm: 24..23 (^C^Hliśi), m.62 (-(Ηϊ=), 5..86 ’
Przykład VI
Postępowanojak w przykładzie I stosując 0,78 cm3 (4,75 · mola) winylodimetyloetoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 · 102 mola) decenu-1. Z wydajnością 59% uzyskano 0,67 g ‘-(dimetylo/toksysililo)-1(decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 60 : 40, o temperaturze wrzenia 323 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: n/ee = 241 (M+),, 221 (+C10H1(Si(OE3)) , 139 CCjoH,),
103 ((SiMe2(OEt));
(Z) Ή NMR δ ppm: 5,44 (m, J = 7.7, (CO/Si), 5.53 (m, J = 6.6, CHH),
0.28 (6H, Si(CH3)2, 1.17 (3H, SiOCH2CH3),
3.68-'(2H, SiOCH2CH3);
‘3C NMR δ ppm: 125.38 (=CHSi), 949.52 (-CH=), 1.58 (SiCH3),
19.03 (SiOCH2CH3), 58.46 (SiOC^C^);
(E) >H NMR δ ppm: 5.78(5.84, (dt, J = 18.7, (CHSi),
6.66-6.32 (dt, J = 18.7, -CH=), 0.17 (6H, Si(CH3)2),
1.19 (3H, SiOC^C^), 3.69 (2H, SiOCH2CH3);
‘3C NMR δ ppm: 12^.8 δ^ΗΟΓ,, 300.1 .(-ΟΊ^νΕΙ 7(SiH23),
19.03 (SiOCH6CHl), 58.46 iSiOCH6CHl).
Przykład VII
Postępowanojak w przykładzie I stosując 0.86 cm3 (4.75 · 303 mola) winylometylodietoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 · 10Ί mola) decenu-E Z wydajnością60% uzyskano 0,77 g ‘-(metylodietoksysililo)-3-d/cenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 40 : 60, o temperaturze wrzenia 343 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: mZe = 233 (M+)), 557 ΓΟ,οΗ^ΐίΟΕΟ)) , 339 CCiO!!),), m (^M^OEt^);
(Z) lH NMR δ ppm: ^.66 (m, -CHS,), 5.77(n, -CH))0 0.99 3OH, HCH3),
1.01 (6H, Si(OCH2CHl)l), 3.92 (4H, Si(OCH6CHl363;
‘3C NMR δ ppm: 244.44 (cHHS))l192.2 1 (-ΗΗ),)^^ SSiHHy,
94.56 (SiOCH2<CH3), 28.02 (SiOCH2CH3);
178 758 (E) 'H NMR δ ppm: 5.80-5.86 (dt, J = 18.7, =CHSi),
6.54-6.60 (dt, J = 18.9, -CH=), 0.29 (3H, SiCH3),
1.02 (6H, Si(OCi ĘCHNty), 3.87 (4H, Si(OCH2CH3)2);
13CNMR δ ppm: 125.80 (=CHSi), 130.31 (-CH=), -3.88 (SiCH3),
18.56 (SiOCH2<CH3), 58.05 (SiOC^C^).
Przykład VIII
Postępowanojak w przykładzie I stosując 1,0 cm3 (4.75 · 10*3 mola) winylotrietoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 ·10*2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar decenu-1. Z wydajnością48% uzyskano 0,67 g 1-(trietoksysililo)-1-decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 45 : 55, o temperaturze wrzenia 373 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 303 (M+1), 257 (+C10H19SI(OEt)2), 1^3 (+Si(OEt)3),
139 (+CoH19);
(Z) 1H NMR δ ppm: 5,40 (m, =CHS), 5.60 (m, -CH=),
1.25 (9H, SkOClĘCHN)·;), 3.88 (6H, SKOC^OW;
13C NMR δ ppm: 120.55 tyOISi) , 153.01 (CH=), 17.07 (SiOCH2CHl3),
58.40 (SiOCH2CH3);
(E) Ή NMR δ ppm: 5.51-5.65 (dt, J = 16.5) =CHSi),
6.43- 6.64 (dt, J = 18.8, -CH=), 1.27 (9H, Si(OCH2CH3)3i,
3.92 (6H, Si(OCH2CH3)3);
13C NMR δ ppm: 124.34 ΚΉδΐ, , 130.65 , 18.35 βίΟΉ/Ή)),
58.57 (SiOG^CH;).
Przykład IX
Postępowano jak w przykładzie I stosując 1,04 cm3 (4,74 · 103 mola) winylometylodipropoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 · 10- mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, decenu-1. Z wydajnością 52% uzyskano 0,74 g 1-(metylodipropoksysililo)-1(decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 10 : 90, o temperaturze wrzenia 375 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 301 M+0, 285 (+C10H19Si(OC3H)2)),
161 (+SiM/(OC3H7)2), 139 fC^H,,);
(Z) Ή NMR δ ppm: 5,42-5.48 (m, =CHSi), 5.45-5.60 (m, -CH=),
0.20 (3H, SiCH3), 0.88 (6H, Si(OCH2CH2CH3)2), (4H, Si(OCH2CH2CH3)2).
3.69 (4H, Si(OCH2CH2CH3)2i;
13C NMR δ ppm: 123.97 (=ΟΚί), 151.54 (-(Ή=), 1.^0 (SiCH3),
10.81 (Si(OCH2CH2CH3), 26.49 (Si(OCH2CH2CH3),
64.54 (Si(OCH2CH2CH3i;
(E) 1H NMR δ ppm: 5.70-5.76 (dt, J = 18.8, =CHSi),
6.43- 6.49 (dt, J - 18.7, -CH=), 0.01 (3H, SiCfy),
0.89 (6H, Si(OCH2CH2CH3)2,
1.57 SiiOClHC/HCH^)))
3.64 (4H, Si(OCH2CH2CH3)2;
13C NMR δ ppm: 124.84 (=CHSi), 130.64 (-CH=), -3.63 (SiCH3),
10.81 (SiOCH2CH2CH3i, 26.49 (SiOCH2CH3),
64.54 (SiOCH2CH2CH3i.
Przykład X
Postępowano jak w przykładzie I stosując 1,24 cm3 (4,75 · 10'3 mola) winylotripropoksysilanu i 13,4 cm3(7,1 · 10-2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, decenu-1. Z wydajnością49% uzyskano 0,80 g 1((tripropoksys^lilo)-1-dec/nu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 30 : 70, o temperaturze wrzenia 408 K/26,6 hPa.
178 758
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 285, (+C10H19Si(OC3H7)2), 205 (+Si(OC3H7)3),
139 CC10H19);
(Z) >H NMR δ ppm: 5.18-5.26 (m, =CHSi), 5.28-5.38 (m, -CH=),
0.99 (9H, SiCOC^C^CH^),
1.39 (6H, SKOC^C^C^^),
3.50 (6H, Si(OCH2CH2CH3)3);
13C NMR δ ppm: 118911 (=CTiSi) , 151.66 (-CH=),
9.23 (Si(OCH2CH2CH3)3), 24.85 (S^OC^C^C^^),
63.17 (Si(OCH2CH2CH3)3);
(E) Ή NMR δ ppm: 5.34-5.40 (d,, J = 18.7, =CH/Si),
6.33-6.39 (dt, J = 18.7, -CH), 0.95 (9H,
Si(OCH2CH2CH3)3), 1.49 (6H, Si(OCH2CH/2CH3)3),
3.56 (6H, S^OC^C^CHa),);
13C NMR δ ppm: 122.82 ^OSS), , 129.25 --01=),
12.97 (Si(OCH2CH2CH3)3), 24.85 (Si(OCH2CH2CH3)3),
63.27 (Si(OCH2CH2CH3)3).
Przykład XI
Postępowanojak w przykładzie I stosując 1,06 cm3 (4,75 · 10- mola) winylometylodiizopropoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 -10*2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, decenu-1. Z wydajnością 60% uzyskano 0,85 g 1-(metylodiizopropoksysililo)-1-decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 60 : 40, o temperaturze wrzenia 348 K/ 26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 285 CCOH^SIOCHl·,)) , 161 (+SiMe(OC3H7)2),
139 (+C10H,9);
(Z) 'H NMR δ ppm: 5.40-5.50 (m, =CHSi), 5.58-5.63 (m, -CH=),
0.29 (3H, SiC/%), 1.18-1.19 (12H, Si(OCH(CH3)2)2),
4.19-4.23 (2H, Si(OCH(CH3i2)2i;
13C NMR δ ppm: 125.77 151.14 --01=), -2.29 (8103)),
26.35 (Si(OCH(CH3)-i2i, 65.25 (Si(OCH(CH3)2)2);
(E) ’H NMR δ ppm: 5.71-5.78 (dt, J = 18.7, =CHSi),
6.41-6.47 (dt, J = 18.7, -CH=), 0.20 (3H, SiCH3),
1.16-1.18 (12H, Si(OCH(CH3)2)2),
4.15-4.17 (2H, Si(OCH(CH3)2)-i;
13CNMRδ ppm: 126.15 , 130.66, --01=), 33.37 SSiOl)),
26.35 (Si(OCH(CH3i2)-), 65.25 (Si(OCH(CH3)2i2).
Przykład XII
Postępowano jak w przykładzie I stosując 1,27 cm3 (4,75 -10'3 mola) winylotriizopropoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 -10- mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, decenu-1. Z wydajnością 70%) uzyskano 1,10 g 1-(triizopropoksysililo)-1-decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 20 : 80, o temperaturze wrzenia 378 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 345 , (M+1,, 285 (+C)0H19Si(OC3Hi2i),
205 (+Si(OC3H7)3), 139 (+CK)H19);
(Z) ‘H NMR δ ppm: 5.4755.56 (m, =CHSi), 5,6355.69 (m, -CH=),
1.24-1.26 (18H, Si(OCH(CH3)2)3),
4.39-4.46 (3H, Si(OCH(CH3)2)3);
13C NMR δ ppm: 222.75 (=OiSi) , 552.75 --01=),
26.50 (Si(OCH(CH3i-i3i, 65.80 (Si(OCH(CH3i2i3);
178 758 (E) 'HNMR δ ppm: 5.65-5.71 (dt, J= 18.7 =HCSi),
6.62-6.68 (dt, J = 18.5, -CH),
1.20- 1.24 (18H, Si(OCH(CH3)2)3),
4.25-4.36 (3H, S^OCH^^);
13C NMR δ ppm: 125.35 (=CHSi), 131.00 (-CH=), 26.40 (S^OCHCO^M
65.70 (Si(OCH(CH3)2)3).
Przykład XIII
Postępowanojak w przykładzie I stosując 0.78 cm? (4,75 · 103 mola) winylodimetyloetoksysilanu i 22,8 cm? (7,1-10'2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, oktadecenu-1. Z wydajnością 74% uzyskano 1,2 g 1-(dimetyloetoksysililo)-1-oktadecenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 60 : 40, o temperaturze wrzenia 323 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: oe = 355 (MM), 339 (+C18H35SiMe(OEt), 251 fą8H35),
103 (+SiMe2(OEt);
(Z) *H NMR δ ppm: 5.68 (m, =CHS1), 5,80 (rn, -CH), 0.24 (6H, S((C/:3)2t)>
1.18 (3H, SiOCH2CH3), 3.59 (2H, SiOCH2CH3);
C NMR δ ppm: 125.89 (ΜΊΜ, , 149.53 -·Οί=), 11.30 (Sia^)),
19.50 (SiOCH2CH3, 59.00 (SiOCH2CH3);
(E) Ή NMR δ ppm: 5.7--5.72 (dt, 3 = 18.0,=078)),
6.20- 6.32 (dt, J = 18,8, -CH=), 1.14(6H, Si(CH3)2),
1.14 (3H, SiOCH2CH3), 3.56 (2H, SiOCC2CH3t;
‘3C NMR δ ppm: 229.55 (MIM), 53O.3O --01=), 1.114 (S^(C<H5)2t^,
19.59 (SiOCH2CH3t, 59.10 (SiOCH2CH3t.
Przykład XIV
Postępowanojak w przykładzie I stosując 0.78 cm3 (4,75 · 10-3 mola) winylometylodietoksysilanu i 22,8 cm? (7,1 · W^mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, oktadcccnu-1. Z wydajnością 60% uzyskano 1,1 g 1-(metylodietoksysililo)-1-oktadecenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 50 : 50, o temperaturze wrzenia 391 - 395 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/3 = 383 (M+1, , 369 (Χ^Η^ΚΟΕ)))) , 251 (+C8H-t),
133 (+SiMe(OEt)2);
(Z) Ή NMR δ ppm: 5.42-5.53 (mm =CHSi), 5.()0-5.66 Om ,Ο),
0.28 (3H, SiC#3), 1.20 (6H, SiOCCCJCH,,
3.70 (4H, Si(OC.C2CH3522;
‘3C NMR δ ppm: 124.43 (CHS)), 151.95 (-OM);
(E) ‘HNMRδ ppm: 5.55-5.60 (dt, J = 18.0 M/J,
6.40-6.51 (dt, J = 18.5, -CH=), 0.19 (3H, SiCH5),
1.33 (6H, Si(OCH2CC3)2t, 3.70 (4H, Si(OCC2CH3);
‘3C NMR δ ppm: 125.31 OMHSi), 131.01 (-O,..
Przykład XV
Postępowano jak w przykładzie I stosując 1,0 cm3 (4,75 ·10-3 mola) winylotrietoksysilanu i 22,8 cm3 (7,1-10-2 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, oktadecenu-1. Z wydajnością41 % uzyskano 0,80 g 5((trietoksysililo)-1-oktadecenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 30 : 70, o temperaturze wrzenia 438 - 443 K/26,6 hPa.
Dane spektroskopowe:
GCMS: m/e = 415, (M+1), 369 ((Cl8H5-Si(OEtt2), 251 ((C‘8H3-),
163 (!SlMe(OEtt5t;
(Z) ‘H NMR δ ppm: 5.44-5.54 (m, (CHSi), 5.64-5.69 (m, -CH),
1.23 (9H, Si(OCH2CC3)3, 3.85 (6H, Si(CCC2CH5)5t;
‘3C NMR δ ppm: 121.00 (CHS)) , 153.64 (=ΟΙ=), 17.83 (SiOCH2CH[3),
59.03 (SiOCH2CC5t;
178 758 (E) Ή NMR δ ppm: 5.60-5.64 (dt, J = 18,5, =CHSi),
6.60-6.66 (dt, J = 18.8, -CH=), 1.25 (9H, SiOC^C#}^,
3.88 (6H, SiOCH2CH3);
13CNMR δ ppm: 124.83 (=CHSi), 130.19 (-CH=),
19.32 (SiOCH2CH3), 59.24 (SiClkCIł;).
Przykład XVI
W dwuszyjnym reaktorze szklanym o pojemności 40 cm3, wyposażonym w olejowy płaszcz grzejny, umieszczono 0,011 g (2,6 · 10'5 mola) katalizatora rutenowego - karbonylowego kompleksu rutenu(0), 0,78 cm3 (4,75 · 10'3 mola) winylodimetyloetoksysilanu i 13,4 cm3 (7,1 · 102 mola), czyli piętnastokrotny nadmiar, decenu-1. Następnie postępowano jak w przykładzie I. Z wydajnością 65% uzyskano 0,73 g 1-(dimetyloetoksysililo)-1-deeenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 20 : 80. Charakterystyka otrzymanego produktu była taka jak w przykładzie VI.
Przykład XVII
Postępowanojak w przykładzie XVI stosując jako katalizator 0,023 g (2,6 · 10- mola) cymenowego kompleksu rutenu(I). Z wydajnością 76% uzyskano 0,86 g 1-(dimetyloetoksysililo)-1-decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 10 : 90. Charakterystyka otrzymanego produktu była taka jak w przykładzie VI.
Przykład XVIII
Postępowanojak w przykładzie XVI stosując jako katalizator 0,013 g (2,6 · 10- mola) chlorokarbonylowego kompleksu rutenu(II). Z wydajnością 58% uzyskano 0,73 g 1-(dimetyloetoksysililo)-1-decenu, będącego mieszaniną izomerów cis i trans w stosunku 10 : 90. Charakterystyka otrzymanego produktu była taka jak w przykładzie VI.
178 758
CH3(CH2)raCH = CHS.(CH3)^(0R)„ wzór i
CHj = CHSi(CHj)^(OR)n wzór 2
RuCl2[P(Ph)3]3 χ C6He wzór 3
R u3(CO)u wzór4 {R u Cl2 [CH 3 Ci Η4 C H (C H3)2]2}2 wzór 5 [Ru CU(C0)3]t wzór 6
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (5)
1. 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkeny o ogólnym wzorze 1, w którym, dla n równego 1, 2 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę metylową lub n-propylową, dla n równego 1 lub 2 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę etylową, a dla n równego 1lub 2 i m równego od 3 do 15 i przy n równym 3, a m od 2 do 15 - R oznacza grupę izopropylową.
2. Sposób otrzymywania 1-(metylo, alkoksysil.il o)-1-alkenów na drodze katalitycznej kometatezy winylosilanów z alkenami-1, znamienny tym, że 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkeny o ogólnym wzorze 1, w którym, dla n równego 1, 2 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę metylową, etylową, lub n-propylową, a dla n równego 1 lub 2 i m równego od 3 do 5 oraz dla n równego 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę izopropylową, otrzymuje się przez poddanie reakcji kometatezy winylosilanu o ogólnym wzorze 2, w którym n i Rmająwyżej podane znaczenie, z alkenem-1 o zawartości od 5 do 18 atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, wobec aktywowanego w benzenie chlorku difenylofosfinorutenu(II) o wzorze 3.
3. Sposób otrzymywania 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkenów na drodze katalitycznej kometatezy winylosilanów z alkenami-1, znamienny tym, że l-(metylo, alkoksysililo)-1 alkeny o ogólnym wzorze 1, w którym, dla n równego 1,2 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę metylową, etylową, lub n-propylową, a dla n równego 1 lub 2 i m równego od 3 do 5 oraz dla n równego 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę izopropylową, otrzymuje się przez poddanie reakcji kometatezy winylosilanu o ogólnym wzorze 2, w którym n i R mają wyżej podane znaczenie, z alkencm-1 o zawartości od 5 do 18 atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, wobec karbonylowego kompleksu rutenu(0) o wzorze 4.
4. Sposób otrzymywania 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkenów na drodze katalitycznej kometatezy winylosilanów z alkenami-1, znamienny tym, że 1 -(metylo, alkoksysylilo)-1 -alkeny o ogólnym wzorze 1, w którym, dla n równego 12 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę metylową, etylową, lub n-propylową, a dla n równego 1 lub 2 i m równego od 3 do 5 oraz dla n równego 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę izopropylową, otrzymuje się przez poddanie reakcji kometatezy winylosilanu o ogólnym wzorze 2, w którym n i R mająwyżej podane znaczenie, z alkenem-1 o zawartości od 5 do 18 atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, wobec cymenowego kompleksu rutenu(l) o wzorze 5.
5. Sposób otrzymywania 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkenów na drodze katalitycznej kometatezy winylosilanów z alkenami-1, znamienny tym, że 1-(metylo, alkoksysililo)-1-alkeny o ogolnym wzorze 1, w którym, dla n równego 1,2 lub 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę metylową, etylową, lub n-propylową, a dla n równego 1 lub 2 i m równego od 3 do 5 oraz dla n równego 3 i m równego od 2 do 15 - R oznacza grupę izopropylową, otrzymuje się przez poddanie reakcji kometatezy winylosilanu o ogólnym wzorze 2, w którym n i R mająwyżej podane znaczenie, z alkenem-1 o zawartości od 5 do 18 atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, wobec chlorokarbonylowego kompleksu rutenu(II) o wzorze 6.
* * *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308319A PL178758B1 (pl) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkeny oraz sposób otrzymywania 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkenów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308319A PL178758B1 (pl) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkeny oraz sposób otrzymywania 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkenów |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL178758B1 true PL178758B1 (pl) | 2000-06-30 |
Family
ID=20064909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95308319A PL178758B1 (pl) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkeny oraz sposób otrzymywania 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkenów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL178758B1 (pl) |
-
1995
- 1995-04-24 PL PL95308319A patent/PL178758B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5484950A (en) | Process for selective monoaddition to silanes containing two silicon-hydrogen bonds and products thereof | |
| Monteil et al. | Rhodium-catalyzed intramolecular silylformylation of acetylenes: A vehicle for complete regio-and stereoselectivity in the formylation of acetylenic bonds | |
| JP3864070B2 (ja) | オルガノシランの製造方法 | |
| US5258535A (en) | Method for the chlorination of a silicon compound | |
| WO2011099443A1 (ja) | β－ジヒドロフラン誘導化合物、β－ジヒドロフラン誘導化合物またはβ－テトラヒドロフラン誘導化合物の製造方法、β－グリコシド化合物、β－グリコシド化合物の製造方法、並びに、４'－エチニルｄ４Ｔ及びその類縁化合物の製造方法 | |
| Wong et al. | Reactivities and electronic aspects of nucleic acid heterocycles. II. Diazomethane methylation of uracil and its methyl derivatives | |
| PL178758B1 (pl) | 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkeny oraz sposób otrzymywania 1-(metylo,alkoksysililo)-1-alkenów | |
| US6521774B2 (en) | Organosilicon compounds | |
| US4921976A (en) | Vinyl-containing unsaturated organosilicon compound and process for preparing the same | |
| Marciniec et al. | Stereoselective synthesis of amides possessing a vinylsilicon functionality via a ruthenium catalyzed silylative coupling reaction | |
| FI101473B (fi) | Menetelmä vetysiloksaanien valmistamiseksi | |
| JPH06279459A (ja) | シランから直接珪素に結合した水素原子を有するシランを分離する方法 | |
| US5081260A (en) | 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanes and method for preparing the silane compounds | |
| Fomina et al. | Hydrosilylation of methylhydrosilyl derivatives of 1, 1-dimethylhydrazine | |
| JP2002012597A (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JP3558418B2 (ja) | フラーレン誘導体 | |
| NL8202758A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van gemengde cyclotetrasiloxanen. | |
| US5663397A (en) | Cyclic silyl enol ethers and method of preparing the same | |
| Maas et al. | Novel α-Silyl-α-diazoacetates Containing a Silicon-Heteroatom Bond | |
| Wiberg et al. | Reactivity of the unusually structured silicon cluster compound Si8 (SitBu3) 6 | |
| US7211683B2 (en) | Process for preparing organosilanes | |
| JPH08325226A (ja) | ビタミンｄ３ 誘導体の製造法 | |
| JP2838193B2 (ja) | 環状シリルエノールエーテルの製法 | |
| Hreczycho et al. | New cyclic and macrocyclic silaolefins via ring-closing metathesis of 1, 1-bis (silyl) ethene-tethered dienes | |
| Li et al. | Synthesis of novel mercaptophenyl carbocyclic C-nucleoside analogue using sequential [3, 3]-sigmatropic rearrangement and ring-closing metathesis |