PL178539B1 - Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych - Google Patents

Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych

Info

Publication number
PL178539B1
PL178539B1 PL95306677A PL30667795A PL178539B1 PL 178539 B1 PL178539 B1 PL 178539B1 PL 95306677 A PL95306677 A PL 95306677A PL 30667795 A PL30667795 A PL 30667795A PL 178539 B1 PL178539 B1 PL 178539B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrocarbons
hydrogen
temperature
hydrodealkylation
aromatic hydrocarbons
Prior art date
Application number
PL95306677A
Other languages
English (en)
Other versions
PL306677A1 (en
Inventor
Witold Tęcza
Robert Brzozowski
Włodzimierz Wójcik
Lesław Górniak
Mieczysław Mierzejewski
Jerzy Ziembicki
Barbara Bieniek
Zbigniew Wójcik
Original Assignee
Inst Chemii Przemyslowej Im Pr
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Przemyslowej Im Pr filed Critical Inst Chemii Przemyslowej Im Pr
Priority to PL95306677A priority Critical patent/PL178539B1/pl
Publication of PL306677A1 publication Critical patent/PL306677A1/xx
Publication of PL178539B1 publication Critical patent/PL178539B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
    • C07C4/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule
    • C07C4/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/88—Molybdenum
    • C07C2523/882—Molybdenum and cobalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/88—Molybdenum
    • C07C2523/883—Molybdenum and nickel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1 - Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych C9+ w podwyższonej temperaturze, w obecności wodoru i katalizatorów chromoglinowych lub katalizatorów zawierających nikiel lub kobalt i molibden, znamienny tym, że hydrodealkilacji poddaje się mieszaninę węglowodorów alkiloaromatycznych C 9+ charakteryzującąsię końcem temperatury wrzenia nie wyższym niż 190°C, korzystnie 175-180°C, zaś proces prowadzi się pod ciśnieniem 3-6 MPa, w temperaturze 550-600°, przy stosunku molowym wodoru do węglowodorów wynoszącym 6-12, tak aby stopień przereagowania węglowodorów alikoaromatycznychC 9+ wjednymprzejściu przez reaktorwynosił 50-90%, korzystnie 65-70%.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób katalitycznej hydrodealkilacji mieszaniny węglowodorów alkiloaromatycznych C9+ prowadzącej do selekcji uzysku ksylenów.
Stosowane powszechnie w przemyśle sposoby produkcji węglowodorów aromatycznych takich jak benzen, toluen i ksyleny polegają głównie na przerobie za pomocą destylacji ekstrakcyjnej oraz hydrorafmacji ciekłych produktów otrzymywanych w procesie katalitycznego reformingu benzyn i pirolizy olefinowej odpowiednich frakcji naftowych. Metody te charakteryzują się wysokimi kosztami ruchowymi i aparaturowymi oraz stosunkowo niskim stopniem wydobycia aromatów C 8+, a zwłaszcza węglowodorów alkiloaromatycznych C 9+. Znane są również sposoby wytwarzania benzenu, toluenu i ksylenów na drodze katalitycznej hydrodealkilacji mieszaniny węglowodorów alkiloaromatycznych C9.+ . Jako katalizatory stosowane są katalizatory chromoglinowe lub niklowe lub kobaltowo-molibdenowe.
Przedstawiony w polskim · opisie patentowym nr 107 699 sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych polega na tym, że surowiec poddawany hydrodealkilacji wstępnie modyfikuje się przez dodanie do niego węglowodorów alkiloaromatycznych posiadających w łańcuchu bocznym nie mniej niż dwa atomy węgla.
W polskim opisie patentowym nr 129 748 przedstawiono sposób katalitycznej hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych C7 i C9, obejmujący wstępną obróbkę surowca wyjściowego, w podwyższonej temperaturze, naturalnymi lub syntetycznymi glinokrzemianami, lub makroporowatymi sulfokationitami.
W obu wcześniejszych rozwiązaniach stosowano więc specjalną modyfikację surowca poddawanego hydrodealkilacji. Rozwiązania te pomimo dodatowych kosztów wstępnej obróbki surowca, nie zapewniają odpowiedniego stopnia selektywności procesu do ksylenów.
Sposób według wynalazku, bez stosowania wstępnej obróbki surowca, umożliwia otrzymywanie mieszaniny izomerów ksylenu z dużą wydajnością - bez domieszki etylobenzenu i innych węglowodorów, którą zawiera tzw. ksylen techniczny.
Nieoczekiwanie okazało się, że z mieszaniny alkiloaromatów C 9+ można otrzymać ksyleny z dużą wydajnością, jeżeli procesowi katalitycznej hydrodealkilacji, w obecności katalizatorów chromoglinowych lub katalizatorów zawierających nikiel lub kobalt i molibden, poddaje się frakcję węglowodorów alkiloaromatycznych C9+ charakteryzującą się końcem temperatury wrzenia me wyższym niż 190°C , korzystnie 175-180°C, zaś proces hydrodealkilacji prowadzi się tak, aby całkowita konwersja węglowodorów alkiloaromatycznych C9 w jednym przejściu przez reaktor wynosiła me wyżej 90%, korzystnie 65-70%. Proces prowadzi się pod ciśnieniem
3-6 MPa i w temperaturze 550-600°C, przy stosunku molowym wodoru do węglowodorów 6-12.
178 539
W celu osiągnięcia optymalnej, z punktu widzenia uzysku ksylenów, konwersji węglowodorów alkiloaromatycznych C 9+, korzystne jest prowadzenie procesu katalitycznej hydrodealkilacji w temperaturze 570-580°C, oraz przy stosunku molowym wodoru do węglowodorów 8-10.
Przykład I. Mieszaninę węglowodorów alkiloaromatycznych C 9+ charakteryzującą się temperaturą wrzenia 182°C o składzie: ksyleny - 1,25% wagowych, izomery etylotoluenu 44,80% wagowych oraz izomery trimetylobenzenów - 53,95% wagowych, w ilości 500 g poddano procesowi hydrodealkilacji w obecności katalizatora chromoglinowego o powierzchni właściwej 105 m2/g, w temperaturze 570°C i pod ciśnieniem wodoru 6 MPa. Stosunek molowy wodoru do węglowodorów wynosił 8:1 a obciążenie katalizatora surowcem wynosiło 1,5 h'1.
Otrzymano ciekły produkt w ilości 415 g zawierający: 4,5% wagowych benzenu, 22,5% wagowych toluenu, 10,6% wagowych etylobenzenu, 25,8% wagowych izomerów ksylenu (bez domieszek) i 36,6% wagowych nieprzereagowanej mieszaniny etylotoluenów i trimetylobenzenów. Stopień przereagowama węglowodorów alkiloaromatycznych wynosił 69,23%
Przykład II. Mieszaninę węglowodorów alkiloaromatycznych C9.+ o składzie jak w przykładzie I, w ilości 500 g poddano procesowi hydrodealkilacji w obecności katalizatora chromoglinowego o powierzchni właściwej 105 m2/g w temperaturze 600°C i pod ciśnieniem wodoru
3,5 MPa, przy stosunku molowym wodoru do węglowodorów 8:1 i obciążeniu katalizatora surowcem 1,5 h4.
Otrzymano ciekły produkt w ilości 400 g zawierający: 5,2 % wagowych benzenu, 21,3% wagowych toluenu, 112,1 % wagowych etylobenzenu, 26,6% wagowych ksylenów i 34,8% wagowych nieprzereagowanej mieszaniny etylotoluenów i trimetylobenzenów. Stopień przereagowania węglowodorów alkiloaromatycznych wynosił 71,8%.
178 539
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych C9+ w podwyższonej temperaturze, w obecności wodoru i katalizatorów chromoglinowych lub katalizatorów zawierających nikiel lub kobalt i molibden, znamienny tym, że hydrodealkilacji poddaje się mieszaninę węglowodorów alkiloaromatycznych C 9+ charakteryzującą się końcem temperatury wrzenia nie wyższym niż 190°C, korzystnie 175-180°C, zaś proces prowadzi się pod ciśnieniem 3-6 MPa, w temperaturze 550-600°, przy stosunku molowym wodoru do węglowodorów wynoszącym 6-12, tak aby stopień przereagowania węglowodorów alikoaromatycznych C9+ w jednym przejściu przez reaktor wynosił 50-90%, korzystnie 65-70%.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 570-580°C przy stosunku molowym wodoru do węglowodorów 8-10.
PL95306677A 1995-01-05 1995-01-05 Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych PL178539B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL95306677A PL178539B1 (pl) 1995-01-05 1995-01-05 Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL95306677A PL178539B1 (pl) 1995-01-05 1995-01-05 Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL306677A1 PL306677A1 (en) 1996-07-08
PL178539B1 true PL178539B1 (pl) 2000-05-31

Family

ID=20064127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95306677A PL178539B1 (pl) 1995-01-05 1995-01-05 Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL178539B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019016127A1 (fr) * 2017-07-20 2019-01-24 IFP Energies Nouvelles Procede d'hydrogenolyse pour une production amelioree de paraxylene

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019016127A1 (fr) * 2017-07-20 2019-01-24 IFP Energies Nouvelles Procede d'hydrogenolyse pour une production amelioree de paraxylene
FR3069244A1 (fr) * 2017-07-20 2019-01-25 IFP Energies Nouvelles Procede d’hydrogenolyse pour une production amelioree de paraxylene
US11242301B2 (en) 2017-07-20 2022-02-08 IFP Energies Nouvelles Method of hydrogenolysis for improved production of paraxylene

Also Published As

Publication number Publication date
PL306677A1 (en) 1996-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4275739B2 (ja) ゼオライトβを用いるアルキル化方法
JP7051873B2 (ja) 廃棄プラスチックのプロピレンおよびクメンへの変換
US8962900B2 (en) Method for producing valuable aromatics and light paraffins from hydrocarbonaceous oils derived from oil, coal or wood
US8975462B2 (en) Method for producing high-added-value aromatic products and olefinic products from an aromatic-compound-containing oil fraction
Kaeding et al. Mobil zeolite catalysts for monomers
US3786107A (en) Method of producing alkyl aromatics
KR20190094207A (ko) 중질 방향족화합물로부터 벤젠 및 크실렌을 생산하기 위한 통합된 공정
NZ215131A (en) Process for manufacturing olefins from methnol and/or dimethyl ether
TW349116B (en) Process for producing lower olefins and high purity aromatics
US3197518A (en) Interconversion of hydrocarbon ring compounds
EP1106592A1 (en) A process for the disproportion and transalkylation of toluene and c9+ heavy aromatic hydrocarbons, and its catalyst
US2836632A (en) Production of aromatic hydrocarbons from diarylalkanes
PL178539B1 (pl) Sposób hydrodealkilacji węglowodorów alkiloaromatycznych
US4524230A (en) Preparation of alkylaromatic compounds
US4144280A (en) Vapor circulation in hydrocarbon conversion processes
US4208268A (en) Method of processing thermal cracked by-product oil
JPS6136498B2 (pl)
US3153677A (en) Alkylation of aromatics in the presence of w2o5 catalyst
ES319033A1 (es) Procedimiento para la preparacion de hidrocarburos alquilaromaticos.
US3322843A (en) Treatment of paraffinic fractions
KR101902670B1 (ko) 크실렌의 제조 방법
US3766290A (en) Process for the preparation of ethylbenzene
US4166025A (en) Process for purifying aromatic hydrocarbons
US2349834A (en) Treatment of hydrocarbons
US2637750A (en) Production of monoalkyl aromatic hydrocarbons