PL1782B1 - Sposób otrzymywania barwników siarkowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników siarkowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL1782B1 PL1782B1 PL1782A PL178221A PL1782B1 PL 1782 B1 PL1782 B1 PL 1782B1 PL 1782 A PL1782 A PL 1782A PL 178221 A PL178221 A PL 178221A PL 1782 B1 PL1782 B1 PL 1782B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- sulfur
- diamine
- sulfur dyes
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 diamine compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001893 nitrooxy group Chemical group [O-][N+](=O)O* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical class N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEXGTUZWTLMFID-UHFFFAOYSA-N 2-phenyldiazenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 PEXGTUZWTLMFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 2-phenyldiazenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 description 1
- 235000002852 Olea africana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- YPJKMVATUPSWOH-UHFFFAOYSA-N nitrooxidanyl Chemical class [O][N+]([O-])=O YPJKMVATUPSWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Description
Wykryto, iz oddzialywanie siarka na zwiazki aminowe, dwuaminowe, nitroami- nowe, nitrooksyzwiazki i aminoazozwiaz- ki, zmieszane badz z dwuaminami szere¬ gów: benzolowego i naftalinowego, posia¬ dajacymi wegiel alkilowany jaknp. m-tolui- lenodwuamina, p-toluilenodwuamina, ksy- lilenodwuamina i t. d., lub ich pochodnemi Af-arylowemi, jak np. naftylo-m-toluileno- dwuamina badz tez z odpowiedniemi nitro- aminami, daje nowe cenne barwniki siar¬ kowe, które wyrózniaja sie pieknemi od¬ cieniami i odpornoscia w praniu i przy go- towanu w kwasach, Z szeregu patentów znany jest sposób otrzymywania barwników siarkowych z mieszaniny m-toluilenodwuaminy i m-fe- nylenodwuaminy lub m-nitroaniliny, wzglednie p-fenylenodwuaminy z jednej strony i o-lub p-aminofenolu z drugiej stro¬ ny. W przeciwienstwie do powyzszego spo¬ sób niniejszy stosuje zwiazki aminoazowe, nitroaminoazowe, dwuaminoazowe, oksy- azowe i aminooksyazowe w polaczeniu z m-dwuaminami lub nitroaminami odpo- wiedniemi.Odmiana ta stanowi znaczny krok na¬ przód pod dwoma wzgledami: przede- wszystkiem dzieki temu szereg dwuamin, których dotychczas ze wzgledu na ich wy¬ soka cene i trudnosc otrzymywania nie mozna bylo stosowac do wytwarzania barwników siarkowych, znalazl zastosowa¬ nie w tej galezi przemyslu. Tak np. 1.4^ oraz/.2-dwuaminonaftalina jest, jako taur *** ki, zbyt drogi do otrzymania barwników siarkowych, a wiec wskutek tego jiie moz¬ na sie nim poslugiwac, jednak w postaci azozwiazku mozna go z korzyscia stoso¬ wac. Dzieki zastosowaniu wlasnie tego azozwiazku uzyskano produkt bardzo cen¬ ny; tak np. barwnik, otrzymany wedlug sposobu liiniejszego zapiomoca siarkowa¬ nia mieszaniny, okladajacej sie z m-tolui- lenodwuaminy i p-nitrobenzoloazo-nafty- laminy, posiada bardzo piekny odcien zól- tooliwkowy, zupelnie przejrzysty o od¬ pornosci nadzwyczajnej.Dalej np. stosowanie aminonaftoli do otrzymywania barwników siarkowych wskutek trudnego ich otrzymywania i wy¬ sokiej ceny bylo wykluczone. Przeciwnie, w postaci odpowiedniego oksyazozwiazku mozna je stosowac w tym celu, jak np, w postaci benzoloazo- a -naftolu.Sposób niniejszy pozwala osiagnac z jednej strony postep pod wzgledem go¬ spodarczym do otrzymywania barwników siarkowych, jak równiez pozwala wprowa¬ dzic do wytwarzania tych ostatnich szereg nowych produktów wyjsciowych.Wreszcie w wielu wypadkach nie da sie przewidziec, jaki wplyw beda mialy dal¬ sze zwiazki aminowe, które powstaja obok amin zadanych, jako produkty poboczne przy redukcji azozwiazków.Przyklad I. 12 czesci m-toluilenodwu- aminy, 20 cz. aminoazobenzolu i 80 cz. siar¬ ki nagrzewa sie poczatkowo w ciagu 4 go¬ dzin od 180 do 230°C, poczem jeszcze przez 1 do 2 godzin od 230do 2óO°C. Stop w sposób znany zapomoca siarczku sodu przeprowadza sie w stan rozpuszczalny i barwnik wyosabnia jak zwykle; na bawel¬ nie bez zaprawy kapieli siarkoalkalicznej daje piekne odcienie oliwkowe, odporne w praniu i na dzialanie kwasów w tempera¬ turze wrzenia.Przyklad II. 10 czesci m-toluilenodwu- aminy, 20 cz. benzoloazo-naftylaminy i 50 cz. siarki nagrzewa sie okolo 2 do 4 godzin w temperaturze 180—220°C, poczem je¬ szcze 4 do 8 godzin w temperaturze 220— 260°. Barwnik w sposób znany przepro¬ wadzony ' wi stan rozpuszczalny i oczyszczo¬ ny daje na bawelnie bezj zaprawy piekny kolor czerwonawo brunatny, odporny w praniu i na dzialanie kwasów.W sposób podobny mozna otrzymac i barwnik brunatny z m-toluilenodwuaminy zmieszanej z benzoloazo- a -naftylamina, który to barwnik równiez jest odporny w praniu i na dzialanie kwasów.Przyklad III. Mieszanke, skladajaca sie z 16 czesci m-toluilenodwuaminy, 20 cz. p- nitrobenzoloazo-jc-naftylaminy i 100 cz. siar¬ ki nagrzewa sie okolo 2 do 4 godzin w tem¬ peraturze 180—220°C, poczem jeszcze 4 do 8 godzin w temperaturze 220—2óO°C. 0- trzymamy produkt, oczyszczony i prze¬ prowadzony w stan rozpuszczalny sposo¬ bem zwyklym, jest tardzo pieknym barw¬ nikiem zóltooliwkowym, odpornym w pra¬ niu i na dzialanie kwasów.Przyklad IV. 25 ozesoi 4- ot. -naftylami- no-2-aminotoluólu i 30 cz. benzoloazo-a naftylaminy, 150 cz. siarki nagrzewa sie okolo 3 do 6 godzin w temperaturze 190— 250°C. Barwnik otrzymany i przeprowa¬ dzony jak zwykle w stan rozpuszczalny daje na bawelnie bez zaprawy odcienie brunatne do czarnobrunatnego, odporne w praniu i na dzialanie kwasów.W sposób podobny mozna wytwarzac i inne barwniki odporne w praniu i na dzia¬ lanie kwasów w temperaturze wrzenia siarkujac np. m-toluilenodwuamine, zmie¬ szana z ibenzoloazo-m-fenylenodwuamina (ciemny brunatny). Z mieszaniny m-tolui¬ lenodwuaminy i nitnooksyazozwiazków mozna równiez otrzymac barwniki odporne w praniu i na dzialanie kwasów, np. stosu¬ jac p-nitrobenzoloazokrezol, przyczem mozna uzyc produktu surowego, skladaja¬ cego sie ze zwiazku orto, meta i para, moz¬ na otrzymac produkt czerwonawo-brunat- — 2 —ny do brunatno-oliwkowego. Tak samo mozna stosowac i oksyazozwiazki: np. z meszaniny m-toluilenodwuaminy i benzo- loazofenolu lub benzoloazo-a-naftolu o- trzymuije sie brunatne barwniki siarkowe, równiez odporme w praniu i na dzialanie kwasów w temperaturze wrzenia.Zamiast stosowanej w przykladach po- wyzsizych m-dwuaminy mozna stosowac tez i inne m-dwuaminy, jak np. p-toluile- nodwuamine, ksylilenodwuaminy lub tez odpowiednie nitroaminozwiazki. Pochod¬ ne azowe, uzywane w przykladach powyz¬ szych, mozna zastapic innemi zwiazkami aminowemi, nitroaminowemi lub nitrooksy- azozwiazkami. Produkty, otrzymane w ten sposób, sa wogóle podobne do opisanych w przykladach powyzej przytoczonych. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania barwników siar¬ kowych, znamienny tern, ze poddaje sie mieszanine aminozwiazków, dwuamino- zwiazków, nitrooksy- lub aminooksyazo- zwiazków i djwuamin szeregów benzolowe¬ go lub naftalinowego o weglu alkylowa- nym, jak np. m-toluilenodwuamina, p-to- luilenodwuamina, ksylilenodwuamina lub ich #-arylopochodne jak np. naftylo-m- toluileriodwuamina lub odpowiednie nitro- aminozwiazki dzialaniu siarki. Actiein-Gesellschaft f ii r An i 1 i n- F abr ik a t,i o n. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL1782B1 true PL1782B1 (pl) | 1925-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3694138A (en) | Dyeing human hair with n,n-diaryl alkylenediamine oxidation dye compositions | |
| GB342667A (en) | The manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series | |
| PL1782B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników siarkowych. | |
| DE615707C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| US828778A (en) | Compound of the anthraquinone series and process of making same. | |
| US2419334A (en) | Derivatives of amino-benzo-p-dioxans | |
| US521095A (en) | Heinrich august bernthsen | |
| GB336982A (en) | Improvements in and relating to the production of dyestuff intermediates | |
| US2379725A (en) | Azo dyestuff derivatives of 6-amino-1, 3 benzodioxan | |
| US916154A (en) | Gray vat dye and process of making same. | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| US2580201A (en) | Anthraquinone vat dyestuffs | |
| DE711774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE848678C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
| US1724045A (en) | Bis-aminoaryl anthrone and anthracene derivatives | |
| US456628A (en) | Carl alexander martius | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| US1659359A (en) | 3'-5'-diamino-4'-hydroxy-ortho-benzoyl-benzoic acid and process of making the same | |
| US555359A (en) | Wigshafen | |
| US1493577A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| GB486100A (en) | Improvements in or relating to the preparation of azo compounds from 4:6-diamino-alpha-picolines | |
| US2409133A (en) | Nu-substituted derivatives of 5-amino-1, 3-benzodioxoles | |
| DE516399C (de) | Verfahren zur Darstellung von wertvollen organischen Verbindungen | |
| DE496338C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| US1082925A (en) | Cotton-dyes. |