PL175359B1 - Chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-x-azastiibenyliowe βΠϊΕΙΟίβ oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-x-azastiibenyliowe βΠϊΕΙΟίβ oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL175359B1 PL175359B1 PL94306428A PL30642894A PL175359B1 PL 175359 B1 PL175359 B1 PL 175359B1 PL 94306428 A PL94306428 A PL 94306428A PL 30642894 A PL30642894 A PL 30642894A PL 175359 B1 PL175359 B1 PL 175359B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- meta
- substituent
- ortho
- para
- benzyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Chlorki (E)-N-cliloro(lub mtro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-Y-azastilbenyhowe o ogólnym wzorze I, w którym R oznacza podstawnik w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki γ-azastilbenu, przy czym podstawnikiem tym jest grupa hydtoksylowa, a R" oznacza podstawnik w pozycu orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej związanej z atomem azotu pierścienia pirydynowego y-azastilbenu,» przy czym przy usytuowaniu R w pozycji parapodstawnikiem R“jest atom chlorki usytuowany w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowei, lub grupa nitrowa usytuowana w pozycji orto- lub meta-, przy Ri położonym w pozycji ortopodstawmkiem R"jest atom chloru lub grupa nitrowa w pozycji meta-, a przy R znajdującym się w pozycji meta- podstawnikiem R"jest atom chloru w pozycji meta2 Sposób wytwarzania nowych chlorków (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydlΌksy-γ-azastilbenyhowych, o ogólnym wzorze I w którym R oznacza podstawnik w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczk^y-azastilbenu, przy czym podstawnikiem tym)est grupa hydroksylowa, a R" oznacza podstawnik w pozycji orto-, meta- lub para· pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej związanej z atomem azotu pierścienia pirydynowego y-ązasttlbenu, przy czym przy usytuowaniu RI w pozycji para- podstawnikiem R" jest atom chloru usytuowany w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki beinz/lowej, lub grupa nitrowa usytuowana w pozycji orto- lub meta-, przy R położonym w pozycji orto-podstawnikiem R"jest atom chloru lub grupa nitrowa w pozycji meta-, a przy R znaiduiącym się w pozycji meta- podstawnikiem R"jest atom chloru w pozycji meta-,znamienny tym,ze podstawiony (E)-hydroksy-’--nastllben oogolnym wzorze ", w którym R ma wyżej podane znaczenie poddaie się reakcji z chlorkiem o-(m- lub p-)chlorobenzylu lub chlorkiem o-(lub m-)mtrobenzylu użytymi w stosunku molowym I 5, przy czym podstawiony (E^hydioksy-Y-azastilben oogolnym wzorze ", w którym R ma wyżej podane znaczenie, stosuje się w postaci od 0,3 do 1,7% roztworu w nitrometanie. ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki, chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3lub 4-)hydroksy-y-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania. Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzjąsię działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do bakterii wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt.
Z dotychczasowego stanu techniki znane są bromki (E)-N-dodecylo-(lub bromodecylo-)2-(lub 3-)hydroksy-y-stilbazoliowe (polski opis patentowy nr 159 736) oraz halogenki (E)-N-bromo-(chloro- lub nitro-)benzylo 2-(3- lub 4-)hydroksy-y-stilbazoliowe [Pol.J.Chem. 65,1399(1991)], których działanie podobne jest do działania nowych związków będących przedmiotem wynalazku. Znanym faktem jest również to, że po pewnym okresie stosowania danych związków przeciwdrobnoustrojowych, drobnoustroje, na które się działa, ulegająmodyfikacjom powodującym osłabienie efektywności działania tych związków. Stąd występuje konieczność poszukiwania i syntezy nowych związków wykazujących działanie przeciwdrobnoustroj owe.
Istotą wynalazku są nowe związki, chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub-)hydroksy-y-azastilbenyliowe o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza podstawnik w pozycji or175 359 to-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki y-azastilbenu, przy czym podstawnikiem tym jest grupa hydroksylowa, a R2 oznacza podstawnik w pozycji orto-, metalub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej związanej z atomem azotu pierścienia pirydynowego y-azastilbenu, przy czym przy usytuowaniu R1 w pozycji para- podstawnikiem R2 jest atom chloru usytuowany w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej, lub grupa nitrowa usytuowana w pozycji orto- lub meta-, przy R1 położonym w pozycji orto- podstawnikiem R2 jest atom chloru lub grupa nitrowa w pozycji meta-, a przy R1 znajdującym się w pozycji meta- podstawnikiem R2 jest atom chloru w pozycji meta-.
Istotą wynalazku jest także sposób wytwarzania nowych chlorków (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-y-azastilbenyłiowych o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie. Polega on na tym, że podstawiony (E)-hydroksy-y-azastilben o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie, poddaje się działaniu chlorku o-(m- lub p-)chlorobenzylu lub chlorku o-(lub m-)nitrobenzylu w stosunku molowym 1:5. Zgodnie z wynalazkiem podstawiony (E)-hydroksy-y-azastilben o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie, stosuje się w postaci od 0,3 do 1,7% roztworu w nitrometanie. Ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.
Wielkość stężenia roztworu stosowanego w reakcji według wynalazku jest zależna od miejsca usytuowania podstawnikaR1 w otrzymywanym produkcie. Dla pozycji orto-najefektywniejsze jest stosowanie stężenia 1,7%, dla meta-: 0,85% a dla para-: 0,3%.
Działanie przeciwdrobnoustrojowe związków będących przedmiotem wynalazku sprawdzono w testach mikrobiologicznych wykonanych in vitro. W badaniach tych działanie biologiczne wykazane zostało w stosunku do następujących drobnoustrojów: ziarniaków Gram-dodatnich - Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, laseczki przetrwalnikowej Bacillus subtilis i pałeczek Gram-ujemnych - Escherichia coli.
Związki według wynalazku hamowały wzrost wszystkich badanych drobnoustrojów. Wzrost pierwszego z wyżej wymienionych był hamowany przez chlorek (E)-N-(m-chlorobenzylo-)2-hydroksy-y-azastilbenyliowy w granicach stężenia do 10 g/cm3. Pozostałe wartości stężeń hamujących wzrost w/w drobnoustrojów dla badanych związków chemicznych mieściły się w granicach od 100 do 1000 g/cm3.
Wynalazek ilustrująponiższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano metodami spektroskopowymi (UV/Vis, IR, 'H NMR), analizą elementarną, temperaturą topnienia oraz wartością stałej chromatograficznej (TLC) [DC - Plastikfolien Kieselgel 60 F254(Merck) faza CHCl3/CH3OH (2:1)].
Przykład I. 0,4927 g (0,0025 m) (E)-2-hydroksy-y-azastilbenu rozpuszczono w 25 cm3 nitrometanu, ogrzewając mieszaninę do wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Do wrzącego roztworu dodano 2,015 g (0,0125 m) chlorku 3-chlorobenzylu i całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotną, w temperaturze wrzenia, przez 5 godzin. Następnie roztwór na gorąco przesączono i po odparowaniu, za pomocą wyparki obrotowej, około połowy początkowej objętości rozpuszczalnika, wstawiono do lodówki na 24 godziny. Wypadły osad odsączono i przemyto nitrometanem, a przesącz zatężono na wyparce obrotowej uzyskując kolejną frakcję produktu. Osady połączono i oczyszczono poprzez krystalizację z nitrometanu.
Z wydajnością 68,1 % otrzymano chlorek (E)-N-(m-chlorobenzylo-)2-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis(CH3OH): niax = 393,5 ©5>- = 434.
IR(KBr) CH=CH: 965 cm'1
Ή NMR (DMSO-d6) (ppm) ©-CH2-N: 5,83 s.
Analiza elementarna: wyznaczono- 66,74% C, 4,51% H, 3,68% N;
oblicz^^o- 67,01% C, 4,78% H, 3,91% N.
Temperatura topnienia: 482-485 K.
Rf. (TLC): 0,54.
175 359
Przykładll. Postępowano jak w przykładzie I stosując w miejsce chlorku 3-chlorobenzylu 2,15 g (0,025 mola) chlorku 3-nitrobenzylu.
Z wydajnością 61,1% otrzymano chlorek (E)-N-(m-nitrobenzylo-)2-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis (CH3OH): max = 395 n~*g = 4,32.
IR(KBr) ch=ch 970cm*i. %=>
Ή NMR (DMSO-d6) (ppm) -CH2-N:5,94 s.
Analiza elementarna: wyznaczono- 64,83% C, 4,58% H, 7,53% N;
obliczono - 65,10% C, 4,64% H, 7,60% Ni.
Temperatura topnienia: 488-491 K.
Rf.(TLC): 0,39.
Przykład III. 0,9854 g (0,005 m) (E)-3-hydroksy-y-azastilbenu rozpuszczono w 100 cm3 nitrometanu, ogrzewając mieszaninę do wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Do wrzącego roztworu dodano 3,18 g (0,025 m) chlorku 3-chlorobenzylu i całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotnąw temperaturze wrzenia, przez 5 godzin. Wypadły w trakcie ogrzewania osad odsączono z gorącego roztworu, a przesącz zatężono przez odparowanie za pomocą wyparki obrotowej około połowy początkowej objętości rozpuszczalnika i wstawiono do lodówki na 24 godziny. Wypadły osad odsączono i przemyto nitrometanem. Połączone frakcje oczyszczono poprzez krystalizację z nitrometanu.
Z wydajnością 88,9% otrzymano chlorek (E)-N-(m-chlorobenzylo)3-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis (CH3OH): max = 346,0 nm, lg =4,43.
IR(KBr) ch=ch 985 cm4.
Ή NMR (DMSO-d6) (ppm^>-CHrN:5,83 s.
Analiza elementarna: wyznaczono - 66,82% C, 4,49% H, 3,67% N;
obliczono- 67,01% C, 4,78% H, 3,91% N.
Temperatura topnienia: 497-500 K.
Rf.(TLC): 0,45.
Przykład IV. 0,9854 g (0,005 m) (E)-4-hydroksy-y-azastilbenu rozpuszczono w 100 cm3 nitrometanu, ogrzewając mieszaninę do wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Do wrzącego roztworu dodano 3,18 g (0,025 m) chlorku 3-chlorobenzylu i całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotnąw temperaturze wrzenia, przez 5 godzin. Następnie roztwór na gorąco przesączono i po odparowaniu, za pomocą wyparki obrotowej, około połowy początkowej objętości rozpuszczalnika, wstawiono do lodówki na 24 godziny. Wypadły osad odsączono i przemyto nitrometanem, a przesącz zatężono na wyparce obrotowej uzyskując kolejną frakcję produktu. Osady połączono i oczyszczono poprzez krystalizację z nitrometanu.
Z wydajnością 87,7% otrzymano chlorek (E)-N-(o-chlorobenzylo)4-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis (CH3OH): πκ)χ = 402,0 nm, lg =4,53.
IR(KBr) ch=ch: 955 cm4.
Ή NMR (DMSO-d6) (ppm) θ -CH2-N:5,93 s.
Analiza elementarna: wyznaczono- 66,79% C, 4,47% H, 4,21% N;
obliczono- 67,01% C, 4,78% H, 3,91% N.
Temperatura topnienia: 506-509 K.
Rf.(TLC): 0,47.
175 359
Przykład V. Postępowano jak w przykładzie IV stosując w miejsce chlorku 2-chlorobenzylu 3,18 g (0,025 mola) chlorku 3-chlorobenzylu.
Z wydajnością 78,3% otrzymano chlorek (E)-N-(m-chlorobenzylo)4-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis (CH3OH): max = 402 nm, lg =4,52.
IR(KBr) Ch=ch: 970 cm'1.
Ή NMR (DMSO-d6) (ppm) CH -NH2-N :5,81 s.
Analiza elementarna: wyznaczono- 66,82% C, 4,51% H, 4,24% N;
obliczono- -67,01% C, 4,78% H, 3,91% N.
Temperatura topnienia: 500-503 K.
Rf.(TLC): 0,35.
Przykład VI. Postępowano jak w przykładzie IV stosując w miejsce chlorku 2-chlorobenzylu 3,19 g (0,025 mola) chlorku 4-chlorobenzylu.
Z wydajnością 67% otrzymano chlorek (E)-N-(p-chlorobenzylo)4-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis (CH3OH): maX = 402 nm, lg =4,,51.
IR(KBr) ch=ch 985cm-‘.
Ή NMR (DMSO-d6) (ppm) F® -CH2’N:5,81 s.
Analiza elementarna: wyznaczono- 66,73% C, 4,71% H, 4,19% N;
obliczono- 67,01% C, 4,78% H, 3,91% N.
Temperatura topnienia: 513-516 K.
Rf.(TLC): 0,33.
Przykład VII. Postępowano jak w przykładzie IV stosując w miejsce chlorku 2-chlorobenzylu 4,29 g (0,025 mola) chlorku 2-nitrobenzylu.
Z wydajnością 71% otrzymano chlorek (E)-N-(o-nitrobenzylo)4-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis (CH3OH): max = 403,5 nm, lg =4,,54.
IR(KBr) ch=ch: 975 cm'1.
*H NMR (DMSO-d6) (ppm) CH-*NE62-N: 6,15 s.
Analiza elementarna: wyznaczono - 64,82% C, 4,37% H, 7,82% N;
obliczono- 65,10% C, 4,64% H, 7,60% N.
Temperatura topnienia: 513-515 K.
Rf.(TLC): 0,30.
Przykład VIII. Postępowano jak w przykładzie IV stosując w miejsce chlorku 2-chlorobenzylu 4,29 g (0,025 mola) chlorku 3-nitrobenzylu.
Z wydajnością 61,1% otrzymano chlorek (E)-N-(m-nitrobenzylo)4-hydroksy-y-azastilbenyliowy.
UV/Vis (CH3OH): max = 404,5 nm, lg =41,53.
IR(KBr) ch=cH 970 cm'‘.
Ή NMR (DMSO-d6) (ppm) 5,98 s.
Analiza elementarna: wyznaczono - 64,85% C, 4,35% H, 7,87% N;
obliczono- 65,10% C, 4,64% H, 7,60% N.
Temperatura topnienia: 511 -514 K.
Rf.(TLC): 0,26.
175 359
Θ
CL
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zł
Claims (4)
1. Chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-y-azastilbenyliowe o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza podstawnik w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki y-azastilbenu, przy czym podstawnikiem tym jest grupa hydroksylowa, a R2 oznacza podstawnik w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej związanej z atomem azotu pierścienia pirydynowego y-azastilbenu, przy czym przy usytuowaniu R1 w pozycji para- podstawnikiem R2 jest atom chloru usytuowany w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej, lub grupa nitrowa usytuowana w pozycji orto- lub meta-, przy R1 położonym w pozycji orto- podstawnikiem R2 jest atom chloru lub grupa nitrowa w pozycji meta-, a przy R1 znajdującym się w pozycji meta- podstawnikiem R2 jest atom chloru w pozycji meta-.
2. Sposób wytwarzania nowych chlorków (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(
3- lub
4-)hydroksy-y-azastilbenyliowych, o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza podstawnik w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki y-azastilbenu, przy czym podstawnikiem tym jest grupa hydroksylowa, a R2 oznacza podstawnik w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej związanej z atomem azotu pierścienia pirydynowego y -azastilbenu, przy czym przy usytuowaniu R1 w pozycji para- podstawnikiem R2 jest atom chloru usytuowany w pozycji orto-, meta- lub para- pierścienia benzenowego cząsteczki benzylowej, lub grupa nitrowa usytuowana w pozycji orto- lub meta-, przy R1 położonym w pozycji orto- podstawnikiem R2 jest atom chloru lub grupa nitrowa w pozycji meta-, a przy R1 znajdującym się w pozycji meta- podstawnikiem R2 jest atom chloru w pozycji meta-, znamienny tym, że podstawiony (E)-hydroksy-y-azastilben o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie poddaje się reakcji z chlorkiem o-(m- lub p-)chlorobenzylu lub chlorkiem o-(lub m-)nitrobenzylu użytymi w stosunku molowym 1:5, przy czym podstawiony (E)-hydroksy-y-azastilben o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie, stosuje się w postaci od 0,3 do 1,7% roztworu w nitrometanie, ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94306428A PL175359B1 (pl) | 1994-12-19 | 1994-12-19 | Chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-x-azastiibenyliowe βΠϊΕΙΟίβ oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94306428A PL175359B1 (pl) | 1994-12-19 | 1994-12-19 | Chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-x-azastiibenyliowe βΠϊΕΙΟίβ oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL306428A1 PL306428A1 (en) | 1996-06-24 |
| PL175359B1 true PL175359B1 (pl) | 1998-12-31 |
Family
ID=20063968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94306428A PL175359B1 (pl) | 1994-12-19 | 1994-12-19 | Chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-x-azastiibenyliowe βΠϊΕΙΟίβ oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL175359B1 (pl) |
-
1994
- 1994-12-19 PL PL94306428A patent/PL175359B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL306428A1 (en) | 1996-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hubschwerlen et al. | Pyrimido [1, 6-a] benzimidazoles: a new class of DNA gyrase inhibitors | |
| DE2758165A1 (de) | 3-de-o-methylfortimicine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Zolfigol et al. | The use of Nafion-H®/NaNO2 as an efficient procedure for the chemoselective N-nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions | |
| Perrin et al. | DNA targeted platinum complexes: synthesis, cytotoxicity and DNA interactions of cis-dichloroplatinum (II) complexes tethered to phenazine-1-carboxamides | |
| SU670225A3 (ru) | Способ получени производных аминоглюкопиранозида | |
| Nielsen et al. | Synthetic routes to aminodinitrotoluenes | |
| Ferreira et al. | Synthesis of diarylamines in the benzo [b] thiophene series bearing electron donating or withdrawing groups by Buchwald–Hartwig C–N coupling | |
| Fan et al. | Aniline mustard analogues of the DNA-intercalating agent amsacrine: DNA interaction and biological activity | |
| PL175359B1 (pl) | Chlorki (E)-N-chloro(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-x-azastiibenyliowe βΠϊΕΙΟίβ oraz sposób ich otrzymywania | |
| EP0142788B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen 3-Acetylaminoanilinen | |
| Limban et al. | New thioureides of 2-(4-methyl-phenoxymethyl)-benzoic and 2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-benzoic acids with biological activity | |
| EP1177165B1 (en) | Processes for preparing pesticidal intermediates | |
| EP1627881B1 (en) | Process for the preparation of topiramate | |
| 岡野夏子 et al. | Synthesis and structure-activity relationship of newer trichloromethyl-1, 3, 5-triazine nitrification inhibitors | |
| PL175323B1 (pl) | Bromki (E)-N-[o-(lub m-)bromobenjyllo-]2-(3- lub 4-)hydroksy-y*azastilbenyliowe oraz sposób otrzymywania nowych bromków (E)-N-[o-(lub m-)bromobenzylo-]2-(3' lub4-)hydroksyτ-azastilbenyliowych | |
| EP1224198B1 (de) | Nucleosid-derivate mit photolabilen schutzgruppen | |
| Niatshina et al. | Efficient method for a synthesis of N-substituted dithiazinanes via transamination of N-methyl-1, 3, 5-dithiazinane with arylamines and hydrazines | |
| Oliver | Nitrations of acylamino‐and nitrodibenzo‐p‐dioxins | |
| PL172112B1 (pl) | Bromki (E)-N-dodecylo-/lub bromodecylo-/2-/3- lub 4-/hydroksy-a-stilbazoliowe i sposób otrzymywania nowych bromków (E)-N-dodecylo-/lub bromodecylo-/2-/3- lub 4-/hydroksy-a-stilbazoliowych | |
| CA2887025C (en) | 2,3'-anhydro-2'-deoxy-5-fluorouridine derivatives with cytotoxic activity, a manufacturing process and application | |
| Curtis | N-alkylations and O-alkylations of nitro-substituted 1, 3-diphenylureas: Preparations of propellant stabilizer derivatives | |
| Fuchigami et al. | N-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. V. The Preparation and Reaction of Δ 4-1, 2, 4-Thiadiazolines | |
| Briel et al. | Synthesis and reactions of 6‐methylsulfanyl‐2, 4‐dithioxo‐1, 2, 3, 4‐tetrahydropyrimidin‐5‐carbonitrile | |
| Krapcho et al. | Synthesis and rearrangements of dihydro-1, 4-oxazepine and dihydro-1, 4-thiazepine derivatives | |
| JP2951600B2 (ja) | フェノール誘導体の選択的ニトロ化方法 |