PL162668B1 - Sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu PL - Google Patents
Sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu PLInfo
- Publication number
- PL162668B1 PL162668B1 PL28262389A PL28262389A PL162668B1 PL 162668 B1 PL162668 B1 PL 162668B1 PL 28262389 A PL28262389 A PL 28262389A PL 28262389 A PL28262389 A PL 28262389A PL 162668 B1 PL162668 B1 PL 162668B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzaldehyde
- styrene
- epoxyethylbenzene
- catalyst
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu w reakcji utleniania styrenu tlenem czasteczkowym lub powietrzem w ukladzie gaz - ciecz, w obecnosci katalizatora, w temperaturze 80-140°C, przy czym faze ciekla stanowi roztwór 20-80% wagowych styrenu w rozpuszczalniku, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie ortofosforan trialkilowy lub triarylowy w ilosci 1-5% wagowych. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu. Epoksyetylobenzen jest ważnym półproduktem w chemii związków zapachowych, farmacji i technologu tworzyw sztucznych i znajduje zastosowanie w niskotonażowych syntezach organicznych. Niektóre żywice epoksydowe, otrzymywane na bazie epoksyetylobenzenu, używane są jako składniki w stałych paliwach rakietowych. W reakcji kondensacji epoksyetylobenzenu na przykład z fenolem powstają cenne tworzywa sztuczne. Na szczególną uwagę zasługuje zastosowanie epoksyetylobenzenu w procesie otrzymywania 2-fenyloetanolu dla przemysłu perfumeryjnego, ponieważ stanowi on główny składnik bazy wielu komozycji kwiatowych i otrzymywany jest przez uwodornienie epoksyetylobenzenu wodorem na katalizatorach metalicznych lub bezciśnieniowo w procesie przeniesienia wodoru wobec MgO. Obok epoksyetylobenzenu, w procesie według wynalazku otrzymuje się benzaldehyd stanowiący cenny reagent w chemii organicznej. Benzaldehyd jest powszechnie stosowany w przemyśle spożywczym jako główny składnik esencji migdałowej, jest także półproduktem dla przemysłu perfumeryjnego i farmaceutycznego.
Dotychczasowe metody wytwarzania epoksyetylobenzenu oparte są na metodach mokrych, w których stosuje się gazowy chlor i występuje konieczność neutralizacji bardzo dużych objętościowo ilości rozcieńczonych kwaśnych ścieków.
W polskim opisie patentowym nr 107865 przedstawiony jest sposób wytwarzania epoksyetylobenzenu /tlenku styrenu/ w reakcji styrenu z kwasem solnym w obecności nadtlenku wodoru, a następnie rozkład otrzymanej w pierwszym etapie chlorohydryny styrenowej przy użyciu wodorotlenków metali alkalicznych. Ilość ścieków w tej metodzie jest duża i wynosi około 6 ton na tonę produktu. Otrzymywanie epoksyetylobenzenu przez pochodne chlorowe ma jedną istotną wadę. Ze względu na trudne do usunięcia zanieczyszczenia /chlorozwiązki/ otrzymany produkt nie spełnia wymagań przemysłu perfumeryjnego.
Z polskiego opisu patentowego nr 104522 znana jest metoda otrzymywania epoksyetylobenzenu jednocześnie z benzaldehydem. Sposób ten polega na utlenieniu styrenu tlenem cząsteczkowym, w środowisku 1,2-dwuchloropropanu, w temperaturze 80-130°C. Proces jest niekatalityczny, natomiast wymaga stosowania inicjatorów reakcji rodnikowych, którymi zwykle są wodoronadtlcnki. Obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, a co za tym idzie, również w produkcie, jest bardzo niebezpieczna ze względu na zagrożenie wybuchem.
Powyższej wady pozbawiony jest sposóo przedstawiony w polskim opisie patentowym nr 1P1687. Ta reakcja również polega na utlenianiu styrenu tlenem cząsteczkowym, w fazie ciekłej w rozpuszczalniku /benzenie/. Stosuje się tu katalizator - octan kobaltu, ale proces trwa aż 15 godzin.
Okazało się, że zastosowanie jako katalizatora fosforanu alkilu albo arylu skraca czas reakcji wielokrotnie.
Sposób według wynalazku polega na reakcji utleniania styrenu tlenem cząsteczkowym lub powietrzem w układzie gaz - ciecz, w obecności katalizatora, w temperaturze 80-140°C, przy czym fazę ciekłą stanowi roztwór 20-80% wagowych styrenu w rozpuszczalniku organicznym. Sposób według wynalazku charakteryzuje się tym, że jako katalizator stosuje się ortofosforan trialkilowy lub triarylowy w ilości 1-5% wagowych).
162 668
Sposób według wynalazku pozwala na wyeliminowanie nadtlenków zarówno ze środowiska reakcji, jak i z produktu. Mieszaninę produktów moZna więc bezpośrednio rozdzielić na składniki na drodze destylacji frakcyjnej. Czas reakcji skraca się ponad 7-krotnie w stosunku do znanego procesu katalitycznego. Dzięki temu powstaje tylko niewielka ilość ubocznych substancji polimerycznych /polistyren/. Prowadzenie procesu w obecności ortofosforanu trialkilowego lub triarylowego jako katalizatora pozwala na otrzymanie epoksyetylobenzenu z zadowalającą wydajnością. Katalizatory te ponadto umożliwiają kontrolowanie poszczególnych faz procesu.
Pożądaną wydajność procesu otrzymuje się przy zachowaniu odpowiedniego stężenia styrenu w wyjściowej mieszaninie, odpowiedniego stosunku objętości i wysokości fazy ciekłej do szybkości przepływu fazy gazowej. Istotne Jest również utrzymywanie temperatury na określonym poziomie w każdej fazie procesu.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
Przykład IW szklanym reaktorze o pojemności 300 cm3, umieszczonym w łaźni olejowej i zaopatrzonym w bełkotkę i chłodnicę zwrotną umieszczono 80 cm3 mieszaniny o składzie 50% wagowych styrenu, 48% toluenu, 1% ortofosforanu i 1% benzaldehydu. Strumień tlenu barbotowano z szybkością 10 l/godz. i zmieniano temperaturę w granicach od 80° do 140°C. Reakcję przerwano w chwili, gdy stężenie styrenu w mieszaninie reakcyjnej wynosiło poniżej 2% wagowych, co potwierdzono analitycznie metodą chromatogrrfu gazowej. Mieszaninę przeniesiono do kolby destylacyjnej i poddano próżniowej destylacji frakcyjnej. Otrzymano epoksyetylobenzen w mieszaninie z jego izomerem - aldehydem fenolooctowym z wydajnością 24% i benzaldehyd z wydajnością 22%.
Przykład II. W reaktorze opisanym w przykładzie I umieszczono 80 cm3 mieszaniny zawierającej 50% wagowych styrenu, 48% ksylenu, 1% ortofosforanu trikrezylu i 1% benzaldehydu. Strumeń tlenu przepuszczana z szybkością 12 l/godz. i temperaturę zmieniano w granicach od 80°C do 140°C. Reakcję przerwano, gdy stężenie styrenu w mieszaninie reakcyjnej wynosiło 2%. W wyniku próżniowej destylacji frakcyjnej otrzymano epoksyetylobenzen /w mieszaninie z jego izomerem - aldehydem fenylooctowym/ z wydajnością 22% i benzaldehyd z wydajnością 21%.
162 668
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu w reakcji utleniania styrenu tlenem cząsteczkowym lub powietrzem w układzie gaz - ciecz, w obecności katalizatora, w temperaturze 80-140°C, przy czym fazę ciekłą stanowi roztwór 20-80H wagowych styrenu w rozpuszczalniku, znamienny tym, że jako katalizator stosuje się ortofosforan trialkilowy lub triarylowy w ilości 1-5\ wagowych.* * *
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL28262389A PL162668B1 (pl) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | Sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu PL |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL28262389A PL162668B1 (pl) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | Sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu PL |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL162668B1 true PL162668B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=20049507
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL28262389A PL162668B1 (pl) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | Sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu PL |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL162668B1 (pl) |
-
1989
- 1989-12-05 PL PL28262389A patent/PL162668B1/pl unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2002217114B2 (en) | Process for preparing oxirane compounds | |
Pommer et al. | Industrial synthesis of terpene compounds | |
US2719171A (en) | Oxidative dehydrogenation process | |
US2479111A (en) | Production of hydrogen peroxide by the partial oxidation of alcohols | |
US3497561A (en) | Decomposition of hydroperoxides | |
CN108779054A (zh) | 由3-甲基-3-丁烯醇生产异戊烯醇和异戊烯醛的方法 | |
US5274163A (en) | Process for the preparation of dialkyl carbonates | |
EP2089358B1 (en) | Process for the liquid phase oxidation of ethylbenzene into ethylbenzene hydroperoxide | |
SE418496B (sv) | Forfarande for framstellning av cyklohexanon och/eller cyklohexanol genom katalytisk hydrering av cyklohexylhydroperoxid | |
WO2020040892A1 (en) | Method for catalytic production of refined enal products from an aldehyde feed stream using a single enclosed unit | |
US3007931A (en) | Production of unsaturated heterocyclic nitrogen bases | |
EP0612309B1 (en) | Production of bis(fluoromethyl)ether and/or difluoromethane from formaldehyde and hydrogen fluoride | |
TW394756B (en) | Preparation of alcohols and/or aldehydes from olefins | |
US4036899A (en) | Synthesis of prenyl chloride | |
PL162668B1 (pl) | Sposób jednoczesnego wytwarzania epoksyetylobenzenu i benzaldehydu PL | |
US3972951A (en) | Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol | |
US3475498A (en) | Process for preparing ethyl benzene hydroperoxide | |
US2846450A (en) | Preparation of maleic anhydride | |
US3217041A (en) | Preparation of olefinic oxygencontaining compounds | |
US4006194A (en) | Production of phenols | |
US1776154A (en) | Di-isopropyl carbonyl compounds | |
US3870760A (en) | Preparation of oxidation products of cycloalkanes | |
CN113698338B (zh) | 一种苯乙烯双氧化产物的制备方法 | |
US6274005B1 (en) | Method for the preparation of hexafluoroacetone | |
US7094915B2 (en) | Biphasic process for epoxidation of olefinic compound using chromate or dichromate catalyst |