PL16262B3 - Sposób otrzymywania iminoeterów. - Google Patents
Sposób otrzymywania iminoeterów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL16262B3 PL16262B3 PL16262A PL1626230A PL16262B3 PL 16262 B3 PL16262 B3 PL 16262B3 PL 16262 A PL16262 A PL 16262A PL 1626230 A PL1626230 A PL 1626230A PL 16262 B3 PL16262 B3 PL 16262B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- obtaining
- iminoethers
- action
- pyridine
- alcohols
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 title claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- -1 acid amide compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 16 stycznia 1947 r- W patencie Nr 15404 opisano sposób o- do tych samych iminoeterów, wychodzac z trzyimywaniaiminoeterów^oiddajacizwiazki amidów kwasowych i poddajac je dziala- karbonylowe dzialaniu kwasu azotowodo- niu czynników zakwaszajacych (enolizuja- rawego i alkoholu w obecnosci katalizato- cych), a nastepnie alkoholu* Proces ten wy¬ rów. W patencie Nr 15814 zostal sposób ten tlomaczyc mozna sobie w ten sposób, ze zastopowany równiez i do oksymów i estrów amidy kwasów przechodza pod wplywem oksyimowych, jako materjalu wyjsciowego, srodków zakwaszajacych (chlorków kwa- przyczem powstaja te same produkty kon- sowych) w zwiazki o charakterze estrów, cowe. które wywodza sie z formy enolowej ami- Stwierdzono obecnie, ze mozna dojsc du kwasowego. Alkohole zas wchodza w«2 reakcje %. estrami, wytwarzajac Lminoetery wedluz nastepujacego równania: %^J NR +R.SOsH R(/ +C2H6.OH= R-C* 0-S02R O.CzHs Przyklad I. 11,3 g (0,1 molu) laktamu leucyny (amid kwasu) o wzorze: CH% — CH% — CH2 CHz - CH2 - CO rozpuszczonego w 25 cm3 chloroformu, za¬ daje sie 24 g pirydyny i po ostudzeniu za- pomoca mieszaniny oziebiajacej dodaje kro¬ plami, mieszajac mieszanine, 18 g sulfo¬ chlorku benzolowego i 25 cm3 suchego chlo¬ roformu. Po 3-godzinnem mieszaniu w wi¬ rówce dodaje sie 20 cm3 absolutnego alko¬ holu etylowego. Po oddestylowaniu rozpu¬ szczalnika dodaje sie lugu potasowego, produkt reakcji wyciaga eterem i poddaje go destylacji czastkowej. Wydajnosc imi- du etoksy - A - helksametylenowego o wzorze: C/I2 — \stl9 — C/19 C«2 — CH% — C V O . C2ff 5 wynosi przeszlo 80% w stosunku do wyli¬ czenia teoretycznego. Zamiast alkoholu e- tylowego moga tez byc uzywane inne alko¬ hole.Przyklad II. 10 g (0,1 molu) pipery- donu o wzorze: Cff2 - / CH2 - Cff2 V NH CH» — CO rozpuszcza sie w chloroformie, zadaje 24 g pirydyny i chlodzi zapomoca mieszaniny oziebiajacej. Nastepnie wkrapla sie, mie¬ szajac w wirówce, 18 g sulfochlorku ben¬ zolowego albo 16 g tlenochlorku fosforu, poczem miesza sie mieszanine reakcyjna jeszcze przez kilka godzin i wkrapla alko¬ hol absolutny. Rozpuszczalniki oddestylo- wuje sie ostroznie w prózni, alkalizuje po¬ zostalosc i wyciaga produkt reakcji eterem.Pozostalosc po oddestylowaniu eteru pod¬ daje sie czastkowej destylacji w prózni.Otrzymany produkt wrze w temperaturze 161 — 165°C i sklada sie z a -etoksyczte- rohydropirydyny o wzorze: CH2 C/29 — Cii 2 AT CHo — C O.CsH* PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu otrzymywania imi- noeterów, wedlug patentu Nr 15404, zna¬ mienna tern, ze amidy kwasowe poddaje sie wpierw, dzialaniu czynników zakwasza¬ jacych, jak np. sulfochlorku benzolowego, tlenochlorku fosiforu, chlorku tionyilu i po¬ dobnych srodków, w danym razie W obec¬ nosci pirydyny, poczem powstale estry laktymu, niedajaoe sie wyodrebnic jako produkty przejsciowe, poddaje sie dziala¬ niu alkoholi. Knoll & Co. K. F. Schmidt. P h. Z u t a v e r n. * Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. "r< .A* Druk L. Boguslawskiego i Skt, Warszawa. ^™..^JJ PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL16262B3 true PL16262B3 (pl) | 1932-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL16262B3 (pl) | Sposób otrzymywania iminoeterów. | |
| US2459420A (en) | beta-amino-alpha-chloroacrylonitriles and methods of preparation | |
| Newallis et al. | Fluoro Ketones. II. Reaction of Amides with Fluoroacetones1 | |
| US2224022A (en) | Maleic acid and fumaric acid derivatives | |
| US2389153A (en) | Manufacture of trithio ortho esters of carboxylic acids | |
| Jenkins | The preparation and some properties of the chloromandelic acids, their methyl esters and amides | |
| US3598834A (en) | Process for producing 3-aminoisoxazole | |
| US2742475A (en) | Azacycloalkanes | |
| US2403804A (en) | Di-p-isobutyl sebacate | |
| CH627430A5 (en) | Process for preparing alpha -ketocarboxylic acids | |
| SU474975A3 (ru) | Способ получени фенилацетгидроксамовых кислот | |
| DE2049160C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4-Dimethyl-5,6-dihydro-13-oxazinen | |
| DE2116904A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6 Tn t butyl 4 methoxycyclohexa 2,5 dien 1 on | |
| US3940439A (en) | Acid chloride synthesis | |
| US2416607A (en) | Method of preparing fluoroacetamide | |
| US3062879A (en) | Process for preparing perfluoroalkanedioic acids | |
| DE919465C (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthocarbonsaeureestern | |
| US2170127A (en) | N-lower-dialkyl-coumarin-3-carbonylamides and process of producing them | |
| SU495835A3 (ru) | Способ получени сульфонов | |
| US1016977A (en) | Manufacture of carbamates of tertiary alcohols. | |
| US1943148A (en) | Process for preparing distjbstituted | |
| US2440659A (en) | Cyanothiophanes and methods of preparing same | |
| US2432961A (en) | Substituted thieno uracils and methods of preparing same | |
| US2248155A (en) | Process for the production of indole acids | |
| US2666789A (en) | alpha, beta-(polyhydroxyaryl)-alkanamides and methods for their producton |