PL161923B2 - Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PLInfo
- Publication number
- PL161923B2 PL161923B2 PL28749690A PL28749690A PL161923B2 PL 161923 B2 PL161923 B2 PL 161923B2 PL 28749690 A PL28749690 A PL 28749690A PL 28749690 A PL28749690 A PL 28749690A PL 161923 B2 PL161923 B2 PL 161923B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrafluoroborate
- mol
- tetrahydro
- methylacridinium
- general formula
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 4
- -1 sodium tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims abstract description 42
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 18
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SOZXKDHEWJXRKV-UHFFFAOYSA-N n-methoxyacetamide Chemical compound CONC(C)=O SOZXKDHEWJXRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000005527 methyl sulfate group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- WIPUJMZJYAXTDA-UHFFFAOYSA-N 10-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-acridine methyl hydrogen sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)O.CN1C2CCCCC2=CC2=CC=CC=C12 WIPUJMZJYAXTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZGLKUAFXNZNJTH-UHFFFAOYSA-O CC(NC(C=C1)=CC=C1NN=C1C2=[N+](C)C3=CC=CC=C3C=C2CCC1)=O Chemical compound CC(NC(C=C1)=CC=C1NN=C1C2=[N+](C)C3=CC=CC=C3C=C2CCC1)=O ZGLKUAFXNZNJTH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych arylo- hydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w kórym R oznacza atom wodoru lub chloru albo grupe metylowa, meto- ksylowa, acetyloaminowa, dimetyloaminowa, 4-anilinofenylowa lub 4-/4-anidyzyno/-fenylo- wa, znamienny tym, ze na metylosiarczan 1,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowy dziala sie w srodowisku wodnym w obecnosci tetrafluoroboranu sodu oraz stechiometrycznej ilosci weglanu sodu tetrafluoroboranem benze- nodiazoniowym lub jego pochodna, o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane zna- czenia. WZÓR 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę metylowa, metoksylową, acetyloaminową, dimetyloaminową, 4-anilinofenylową lub 4-/4-anizydyno/fenylową. Barwniki te barwią poliakrylonitryl na kolor oranżowy, czerwony, fioletowy lub granatowy.
Sposobem według wynalazku na metylosiarczan l,2,3,4-tertahydro-10-metyloakrydyniowy działa się w środowisku wodnym w obecności tetrafluoroboranu sodu oraz stechiometrycznej ilości węglanu sodu tetrafluoroboranem benzenodiazoniowym lub jego pochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenia.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki kationowe wykazują dobre odporności mokre i na światło.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podane w stopniach Celsjusza:
Przykład I. Do roztworu 2,11 g (0,011 mola) tetrafluoroboranu benzenodiazoniowego w 50 cm3 wody dodano 3,09 g (0,01 mola) metylosiarczanu l,2,3,4-tetrahydro-10- metyloakrydyniowego oraz 1,10 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu sodu. Do otrzymanej zawiesiny, mieszanej mechanicznie, wkroplono roztwór 1,06 g (0,01 mola) węglanu sodu w 20 cm3 wody i mieszanie kontynuowano 5 godzin. Następnie odsączono osad, przemyto 20 cm3 wody i wysuszono. Surowy barwnik przemyto toluenem (5 x 20 cm3) i ponownie wysuszono. Uzyskano 3,60 g (93% wydajności) tetrafluoroboranu 4-fenylohydrazono-l,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 241 - 242° (z rozkładem) po krystalizacji z rozcieńczonego kwasu octowego. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor oranżowy.
Przykład Π. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu zamiast tetrafluoroboranu benzenodiazoniowego w 50 cm3 wody 2,74 g (0,011 mola) tetrafluoroboranu 4- acetyloaminobenzenodiazoniowego w 100 cm3 wody, uzyskano 4,08 g (91% wydajności) tetrafluoroboranu 4-[(-4-acetyloaminofenylo)hydrazono]-1,2,3,4-tetrahydro- 10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 265 - 266° (z rozkładem) po krystalizacji z rozcieńczonego kwasu octowego. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.
Przykład HI. Postępując sposobem opisanym w przykładzie Π, przy użyciu zamiast tetrafluoroboranu 4- acetyloaminobenzenodiazoniowego 2,44 g (0,011 mola) tetrafluoroboranu 4-metoksybenzenodiazoniowego, uzyskano 3,81 g (91% wydajności) tetrafluoroboranu 1,2,3,4tetrahydro-10-metylo- 4-[(4-metoksyfenylo)hydrazono]akrydyniowego o temperaturze topnienia 234 - 236° (z rozkładem) po krystalizacji z rozcieńczonego kwasu octowego. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.
161 923
Przykład IV. Postępując sposobem opisanym w przykładzie II, przy użyciu zamiast tetrafluoroboranu 4-acetyloaminobenzenodiazoniowego 2,59 g (0,011 mola) tetrafluoroboranu 4-dimetyloaminobenzenodiazoniowego, uzyskano 3,70 g (86% wydajności) tetrafluoroboranu 4-[(4-dimetyloaminofenylo)hydrazono]-l,2,3,4-tettahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 201 - 202° (z rozkładem) po krystalizacji z metanolu. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor fioletowy.
Przykład V. Do roztworu 3,10 g (0,01 mola) metylosiarczanu 1,2,3,4-tetrahydro-10metyloakrydyniowego, 2,06 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu 4-metylobenzenodiazoniowego i 1,10 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu sodu w 50 cm3 wody dodano stopniowo roztwór 1,06 g (0,01 mola) węglanu sodu w 20 cm3 wody. Całość mieszano intensywnie w ciągu 1 godziny w temperaturze 20°. Następnego dnia barwnik odsączono, przemyto wodą, wysuszono, przemyto toluenem do uzyskania prawie bezbarwnego przesączu i wysuszono. Otrzymano 3,7 g (92% wydajności) tetrafluoroboranu 1,2,3,4-tetrahydro-10-metylo-4-[(4-metylofenylo)hydrazonojakrydyniowego o temperaturze topnienia 222 - 223° (zrozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor czerwony o odcieniu oranżowym.
Przykład VI. Do roztworu 3,10 g (0,01 mola) metylosiarczanu 1,2,3,4-tetrahydro-10metyloakrydyniowego, 2,26 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu 4-chlorobenzenodiazoniowego i 1,10 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu sodu w 50 cm3 wody, silnie mieszając, dodano w ciągu 30 minut w temperaturze około 20° roztwór 1,06 g (0,01 mola) węglanu sodu w 20 cm3 wody. Następnie mieszano w ciągu dalszych 3 godzin. Odsączono następnego dnia barwnik wysuszono i przemyto toluenem. Otrzymano 3,60 g (84% wydajności) tetrafluoroboranu 4-[(4-chlorofenylo)hydrazono|-1,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 245 - 246° (z rozkładem). Uzyskany barwnik barwi poliakrylonitryl na kolor oranżowy.
Przykład VII. Do roztworu 3, 10 g (0,01 mola) metylosiarczanu 1,2,3,4-tetrahydro10-metyloakrydyniowego, 2,22 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu 2-metylobenzenodiazoniowego i 1,10 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu sodu w 50 cm3 wody dodano przy intensywnym mieszaniu stopniowo 1,06 g (0,01 mola) węglanu sodu w 20 cm3 wody. Całość mieszano w ciągu 1godziny. Następnego dnia odsączono produkt w postaci czerwonego proszku, który przemyto wodą, wysuszono i przemyto toluenem. Otrzymano 4,20 g (100% wydajności) tetrafluoroboranu 4-[(2-metoksyfenylo(hydrazono]- 1,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze rozkładu 236 - 237°. Uzyskany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor czerwony o odcieniu oranżowym.
Przykład VIII. Postępując sposobem opisanym w przykładzie VII, przy użyciu zamiast tetrafluoroboranu 2- metoksybenzenodiazoniowego 2,22 g (0,01 mola) tetrafluoroboranu 3metoksybenzenodiazoniowego, uzyskano 3,30 g (79% wydajności) tetrafluoroboranu 4-[(3metoksyfenylo)hydrazono]- l,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze rozkładu 184 - 185°. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor oranżowy.
Przykład IX. 1,35 g (0,005 mola) tetrafluoroboranu 4- anilobenzenodiazoniowego rozpuszczono w temperaturze 50° w ciągu 200 cm3 wody. Roztwór przesączono i w temperaturze 40° dodano do niego 1,55 g (0,005 mola) metylosiarczanu 1,2,3,4-tetrahydro-10- metyloakrydyniowego i 0,55 g (0,005 mola) tetrafluoroboranu sodu, a nstępnie stopniowo 0,53 g (0,005 mola) węglanu sodu. Całość mieszano w ciągu 2 godzin. Produkt wydzielono sposobem opisanym w przykładzie VII. Otrzymano 2,10 g (88% wydajności) tetrafluoroboranu 4-[(4-anilinofenylo)hydrazono]-1,2,3,4- tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 140 - 142° (z rozkładem). Uzyskany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor fioletowy.
Przykład X. 1,56 g (0,005 mola) tetrafluoroboranu 4-(4- anizydyno)benzenodiazoniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody o temperaturze 50°. Roztwór przesączono i dodano, mieszając, 1,55 g (0,005 mola) metylosiarczanu l,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego oraz 0,55 g (0,005 mola) tetrafluoroboranu sodu, a następnie stopniowo 0,53 g (0,005 mola) węglanu sodu. Całość mieszano w ciągu 2 godzin. Produkt wydzielono sposobem opisanym w przykładzie VII. Otrzymano 2,05 g (80% wydajności) tetrafluoroboranu 4-{[(4-anizydyno)fenylo]hydrazono}-1,2,3,4- tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 158 159° (z rozkładem). Uzyskany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor granatowy.
161 923
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w kórym R oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę metylową, metoksylową, acetyloaminową, dimetyloaminową, 4-anilinofenylową lub 4-/4-anidyzyno/-fenylową, znamienny tym, że na metylosiarczan l,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowy działa się w środowisku wodnym w obecności tetrafluoroboranu sodu oraz stechiometrycznej ilości węglanu sodu tetrafluoroboranem benzenodiazoniowym lub jego pochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28749690A PL161923B2 (pl) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28749690A PL161923B2 (pl) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL287496A2 PL287496A2 (en) | 1992-01-13 |
| PL161923B2 true PL161923B2 (pl) | 1993-08-31 |
Family
ID=20052721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28749690A PL161923B2 (pl) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161923B2 (pl) |
-
1990
- 1990-10-24 PL PL28749690A patent/PL161923B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL287496A2 (en) | 1992-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2889315A (en) | Water soluble dye salts and process for the production thereof | |
| US2821526A (en) | Monoazo dyes | |
| US3862117A (en) | Cyanoaryl-thiodiazole-azo dyestuff | |
| JPS5845468B2 (ja) | チアゾ−ルアゾカゴウブツノセイホウ | |
| US3367937A (en) | Benzothioxanthene dicarboxylic acid imide dyestuffs | |
| US3972879A (en) | Process for isolating easily soluble basic oxazine dyestuffs and phenazine dyestuffs | |
| PL161923B2 (pl) | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL | |
| US4323362A (en) | Dyed paper | |
| US4269768A (en) | Process for the preparation of chlorozincate salts of thiazolium azo dyestuffs | |
| US3137685A (en) | Aceto-acetarylide azo quinoline coloring compounds | |
| US4638053A (en) | Process for the preparation of chlorozincate salts of benzo thiazolium azo dyestuffs by alkylating with dialkylsulfate in aqueous medium in the presence of Zn-containing acid acceptor at pH≦7 | |
| JP3963397B2 (ja) | モノアゾ顔料 | |
| US3417075A (en) | Basic monoazo dyestuffs | |
| US4314817A (en) | Monoazo compounds having a substituted thiazolium-5 diazo component radical and a substituted 1,4-phenylene coupling component radical | |
| US3674772A (en) | Basic phenylazophenyl dyes containing a quaternized aminoalkylenecarboxamide | |
| US3635942A (en) | Basic ioninotriazole azoindole dyestuffs | |
| DE2608020A1 (de) | Naphthostyrilfarbstoffe | |
| EP0150711B1 (en) | Azo-pigments and process for their preparation | |
| US4392998A (en) | One pot diazotization, coupling and quaternization of aminotriazoles | |
| US4400322A (en) | Disperse monoazo dyestuffs | |
| US3884899A (en) | Water soluble quaternized benzthiazole phenylazopyridine dyestuffs | |
| DE2844606A1 (de) | Heterocyclische farbstoffe | |
| US3176020A (en) | Indazolium derivatives | |
| US4349670A (en) | Process for the preparation of cationic dyestuffs | |
| GB2258658A (en) | New triazinyl bearing azo disperse dyes |