PL159759B2

PL159759B2 - Method of obtaining 2-n,n-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole

Info

Publication number: PL159759B2
Application number: PL28243089A
Authority: PL
Priority date: 1989-11-22
Filing date: 1989-11-22
Publication date: 1993-01-29

Abstract

The invention concerns a method of production of 2-N-,N-dihydroxyethylamine-4-acetylaminoanisole by means of hydroxyethylation of 2-amine-4-acetylaminoanisole in raised temperature, characterised in that 2-N-,N-dihydroxyethylamine-4-acetylaminoanisole comprising not more than 3-5 percent of 2-N-monohydroxyethylamine-4-aceto -aminoanisole is obtained by acting on 1 mole of 2-amine-4-acetylaminoanisole as hydrous suspension of concentration 10-50 percent, preferably 20-30 percent, with ethylene oxide in amount 2.1 to 2.6 mole, however, the process is executed in temperature not exceeding 110 degrees C periodically or constantly.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloaminoanizolu przez hydroksyetylowanie 2-amino-4-acetyloaminoanizolu. 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4acetyloaminoanizol jest składnikiem biernym w systezie azowych barwników zawiesinowych· Znany sposób wytwarzania 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloaminoanizolu, według polskiego opisu patentowego Nr 57 537, polega na wprowadzeniu 30 - 40% roztworu wodorotlenku sodowego lub potasowego do mieszaniny 2-amino-4-acetyloaminoanizolu i wodnego roztworu etylenochlorohydryny w stężeniu 40 - 60%· Proces prowadzi się w temperaturze 70 - 100°C. Tak otrzymany wodny roztwór 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloaminoanizolu może być stosowany bezpośrednio lub po przeprowadzeniu go w postać dwuestru kwasu octowego do syntezy barwników. Otrzymany znanym sposobem 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloaminoanizol zawiera duże ilości chlorku sodowego lub potasowego, co bardzo utrudnia i przedłuża czas oddestylowania z niego wody przed procesem estryfikacji. Powoduje to obniżenie wydajności 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetylosminoanizolu na skutek częściowego zesmalania się tego produktu w procesie destylacji· Poza tym chlorek sodowy podczas syntezy barwnika przechodzi do ścieków powodując znaczne ich zasolenie. Otrzymany sposobem według patentu nr 57 537 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloaminoanizoiu jest o stosunkowo niskiej czystości, bowiem zawiera on do 20% 2-N-monohydroksyetyloamino-4-acetyioaminoanizolu oraz znaczne ilości chlorku sodowego dochodzące do kilkunastu procent. Ponadto 2-N«=monohydroksyetyloamino=4-ecetyloaminoanizel ulega podczas procesu estryfikacji również N-acetylacji, a powstała pochodna N-acetylowa, nie ulegajęc reakcji sprzęgania w procesie syntezy barwnika przechodzi do ścieków powodujęc z kolei ich zanieczyszczenie substancjami organicznymi.The present invention relates to a process for the preparation of 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole by hydroxyethylation of 2-amino-4-acetylaminoanisole. 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole is a passive component in the azo disperse dyes system. sodium or potassium to a mixture of 2-amino-4-acetylaminoanisole and an aqueous solution of ethylene chlorohydrin at a concentration of 40-60% · The process is carried out at a temperature of 70-100 ° C. The thus obtained aqueous solution of 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole can be used directly or after it has been converted into an acetic acid ester for the synthesis of dyes. 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole obtained by the known method contains large amounts of sodium or potassium chloride, which makes it very difficult and extends the time of distilling water from it before the esterification process. This causes a reduction in the yield of 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylsminoanisole due to partial saltiness of this product in the distillation process. Moreover, sodium chloride during the dye synthesis goes to the wastewater, causing its salinity. The 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole obtained by the method according to the patent No. 57 537 is of relatively low purity, because it contains up to 20% of 2-N-monohydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole and significant amounts of sodium chloride, up to several percent. In addition, 2-N "= monohydroxyethylamino = 4-ecetylaminoanisel undergoes N-acetylation during the esterification process, and the resulting N-acetyl derivative, which does not undergo a coupling reaction in the dye synthesis process, goes to wastewater, causing its contamination with organic substances.

Niedogodności znanej metody eliminuje sposób według wynalazku, w którym 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloaminoanizol zawierejęcy nie więcej niż 3 - 5% 2-N-monohydroksyetyloamino4-acetyloaminoanizolu wytwarza się działajęc ne 1 mol 2-amino-4-acetyloaminoanizolu w postaci wodnej zawiesiny b stężeniu 10 - 50% korzystnie 20- 30%, tlenkiem etylenu w ilości od 2,1 do 2,6 mola, przy czym proces prowadzi się w tempearturze nie przekraczającej 110°C w sposób okresowy lub ciągły.The disadvantages of the known method are eliminated by the method according to the invention, in which 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole containing no more than 3-5% of 2-N-monohydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole is produced with 1 mole of 2-amino-4-acetylaminoanisole in in the form of an aqueous suspension with a concentration of 10-50%, preferably 20-30%, with ethylene oxide in an amount of 2.1 to 2.6 moles, the process being carried out at a temperature not exceeding 110 ° C in a batch or continuous manner.

Postępując sposobem według wynalazku otrzymuje się 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloaminoanizol zawierający nie więcej niż 3-5% 2-N-monohydroksyetyloaminoanizolu w procesie nydro.<syetylowania 2-amino-4-acetyIoaminoanizolu tlenkiem etylenu w czasie cztery razy krótszym niżdziałając etylenochlorohydrynę według patentu nr 57 537. Otrzymany sposobem według wynalazku produkt nie zawiera soli nieorganicznych, oddestylowanie z niego wody przed estryfikację zachodzi znacznie krócej i bez powstania zesmoleń. Powoduje to wzrost wydajności i czystości 2-N,N-dihydroksyetyloamino-4-acetyloeminoanizolu przy jednoczesnej eliminacji zasolenia ścieków, po syntezie azowych barwników zawiesinowych, pochodzącego od składnika bier159 759 nego oraz co najmniej trzykrotne zmniejszenie ilości substancji organicznych pochodzących od tegoż składnika w odprowadzanych ściekach· Ponadto wyższa czystość dwuestru otrzymanego sposobem według wynalazku· powoduje wzrost wydajności· poprawę jakości i czystości odcienia wytwarzanych z niego azowych barwników zawiesinowych w porównaniu z barwnikami wytworzonymi z dwuestru otrzymanego według patentu nr 57 537·By following the process of the invention, 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole containing no more than 3-5% of 2-N-monohydroxyethylaminoanisole is obtained in the nydro process. <Syethylation of 2-amino-4-acetylaminoanisole with ethylene oxide in four times shorter time The product obtained by the process according to the invention does not contain inorganic salts, the distillation of water therefrom prior to esterification takes place much shorter and without the formation of tarnish. This increases the efficiency and purity of 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetyleminoanisole while eliminating the salinity of wastewater after the synthesis of azo disperse dyes, derived from the inactive component, and at least three-fold reduction in the amount of organic substances derived from this component in the discharged wastewater Moreover, the higher purity of the dyestuff obtained by the method according to the invention increases the efficiency and improves the quality and purity of the shade of azo disperse dyes produced from it in comparison with dyes made from the dyestuff obtained according to the patent no. 57 537.

Znaczne skrócenie procesów hydroksyetylowania- 2-amino-4-acetyloaminoanizolu i oddestylowania wody z produktu tej reakcji przed estryfikację, przy jednoczesnym zwiększeniu stężenia 2-amino-4-acetyloaminoanizolu w zawiesinie przed procesem hydroksyetylowania w stosunku do patentu nr 57 537 powoduje ponad czterokrotny wzrost wydajności dwuestru octowego 2-N,Ndihydroksyetyloamino-4-ecetyloaminoanizelu z jednostki objętości reaktorów na jednostkę czasu.A significant reduction in the processes of hydroxyethylation of 2-amino-4-acetylaminoanisole and the distillation of water from the product of this reaction before esterification, while increasing the concentration of 2-amino-4-acetylaminoanisole in the suspension prior to the hydroxyethylation process compared to patent no. 57 537 results in an over fourfold increase in efficiency 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-ecetylaminoanisel acetic diester from reactor volume units per time unit.

Skrócenie czasów trwania omówionych wyżej procesów i operacji oraz zwiększenie wydajności dwuestru z jednostki objętości reaktorów na jednostkę czasu powoduje dwukrotne zmniejszenie zużycia robocizny na jednostkę wyprodukowanego dwuestru.Reducing the duration of the processes and operations discussed above and increasing the yield of the two ester per unit of reactor volume per unit of time results in a two-fold reduction in labor consumption per unit of produced ester.

Wynalazek ilustruję przykłady wykonania, w których częśdi oznaczaj? części wagowo natomiast stopnie oznaczaj? stopnie Celsjusza·The invention is illustrated by exemplary embodiments in which parts denote? parts by weight and degrees mean? degrees Celsius·

Przykład I.Do reaktora ciśnieniowego z mieszadłem wprowadza się 78 części 100% 2-amino-4-acetyloaminoanizolu w postaci pasty wodnej i 220 części wody łęcznie z t? jej ilości? jaka zawarta jest w powyższej paście. Po zamknięciu reaktora i dokładnym usunięciu z niego powietrza przy pomocy obojętnego gazu wtłacza się do niego przy pomocy tego gazu w sposób cięgły 44 części tlenku etylenu, utrzymujęc w reaktorze ciśnienia w ustalonych uprzednio granicach na poziomie niższym niż ciśnienie tłoczącego gazu obojętnego i temperaturę zawartości reaktora w granicach 105°. Po zakończeniu dodawania tlenku etylenu zawartość reaktora miesza się jeszcze w powyższej temperaturze przez 1 godzinę 1 usuwa gazem obojętnym nieprzereagowany tlenek etylenu z przestrzeni gazowej reaktora i z mieszaniny reakcyjnej. Otrzymuje się wodny roztwór 2-N,N-dietanoloamino-4-acetyloaminoanizolu z wydajności? około 95%. Zawartość w nim monoetanolowej pochodnej wynosi 3 - 5% w przeliczeniu na 100% produktów.EXAMPLE 1 78 parts of 100% 2-amino-4-acetylaminoanisole in the form of an aqueous paste and 220 parts of water, including t its quantity? which is contained in the above paste. After the reactor has been closed and the air has been carefully removed from it by means of an inert gas, 44 parts of ethylene oxide are continuously forced into it with the help of this gas, keeping the reactor pressures at predetermined limits at a level lower than the pressure of the inert gas and the temperature of the reactor content in limits of 105 °. After the addition of ethylene oxide was completed, the contents of the reactor were stirred at the above temperature for 1 hour and the unreacted ethylene oxide was removed from the gas space of the reactor and the reaction mixture with an inert gas. An aqueous solution of 2-N, N-diethanolamino-4-acetylaminoanisole is obtained from? about 95%. The content of the monoethanol derivative in it is 3-5% based on 100% of the products.

P rzykład II. Postępując tak jak w przykładzie I wykonania wynalazku, stosujęc temperaturę procesu 110°C do reaktora wprowadza się porcjami tlenek etylenu aż do uzyskania założonego wcześniej ciśnienia, niższego od ciśnienia tłoczonego obojętnego gazu. Po zamknięciu dopływu tlenku etylenu następn? jego porcję dodaje się po spadku ciśnienia w reaktorze do poziomu założonego wcześniej. W wyniku procesu prowadzonego w sposób okresowy uzyskuje się z wydajności? około 95% 2-N,N-dietanoloamino-4-acetyloaminoanizol zawierajęcy około 3-5% monoetanolowej pochodnej.Example II. Proceeding as in example 1 of the invention embodiment, using the process temperature of 110 ° C, ethylene oxide is introduced into the reactor in portions until the previously set pressure is obtained, lower than the pressure of the inert gas being pumped. After shutting off the flow of ethylene oxide, the next? its portion is added after the pressure in the reactor drops to the level assumed earlier. As a result of the batch process is the yield? about 95% 2-N, N-diethanolamino-4-acetylaminoanisole containing about 3-5% monoethanol derivative.

Claims

Patent t he h e

Manufacturing method

2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole by hydroxyethylation of 2-amino-4-acetylaminoanisole at elevated temperature, characterized in that 2-N, N-dihydroxyethylamino-4-acetylaminoanisole containing not more than 3 - 5% 2-Nmonohydroxyethylamino -4-acetylaminoanisole is obtained by treating 1 mole of 2-amino-4-acetylaminoanisole in the form of an aqueous suspension with a concentration of 10-5085 preferably 20-30% ethylene oxide in an amount of 2.1 to 2.6 moles, the process being carried out at a temperature not exceeding 110 ° C periodically or continuously.

* * *