PL159690B1 - Sposób wytwarzania kopolimerów laktydu i ? -kaprolaktonu PL - Google Patents
Sposób wytwarzania kopolimerów laktydu i ? -kaprolaktonu PLInfo
- Publication number
- PL159690B1 PL159690B1 PL27852489A PL27852489A PL159690B1 PL 159690 B1 PL159690 B1 PL 159690B1 PL 27852489 A PL27852489 A PL 27852489A PL 27852489 A PL27852489 A PL 27852489A PL 159690 B1 PL159690 B1 PL 159690B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- lactide
- carried out
- copolymers
- initiator
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkylene alcohol Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001589086 Bellapiscis medius Species 0.000 description 1
- JQOATXDBTYKMEX-UHFFFAOYSA-N CC[Zn] Chemical compound CC[Zn] JQOATXDBTYKMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
1 . S p o só b w y tw a rz a n ia k o p o lim e ró w la k ty d u i ?-k a p ro la k to n u w o b ecn o sci in ic ja to ra , znam ienny tym , ze k o p o lim e ry z a c je p ro w a d z i sie w o b ecn o sci tró jsk la d n ik o w e g o in ic ja to ra sk la d a ja c e g o sie z a lk ilk u lu b a lk ilo a lk o h o la n u g lin u , a lk ilk u lu b a lk ilo a lk o h o la n u cy n k u o ra z w ody. PL
Description
Przedmiotem wynalazku Jest sposób wytwarzania bioserbowelnych kopolimerów lektydu i f-kaprolakoonu w obecności tróJekaddnikowego inicjatora zawierającego glin i cynk.
Kopolimery takie poeiadaję dobrą biodogrado^^l.noś:, Jak również zspewniaję łstwę dyfuzję leku przez kopolimer. Kopolimery lektydu i f-kaprolekoonu mogę służyć do wytwarzania kapsuł, wewoitrz których umieszczane eę leki o charakterze hormonów, o działaniu prz^^w^r^^r^l^otycnnym lub o działaniu przecOwokkowym /Pitt. C., Schinder A. opis patentowy St. ZJedn. Am. nr 4 148 871/. Kapsuła Jaet ^plantowana w orgeniźmie ludzkim 1 po uwolnieniu się leku na drodze dyfuzji, ulega biodegradacci na nietoksyczne produkty, które zoetają ^^t^^lone z organizmu.
Zgodnie z dotychczasowymi danymi llaeΓatuΓOwγmi kopolimery takie można otrzymać w obacności zwięzków cyny/Colin G.Pitt C.O. Biomed. Materials Ree. 13, 4917 1979/lub mieszanych lkeoalkoholθnów glinool-yynklwycy/Song.C.X. Feng XD. Macromoleeules 17, N12, 2764/ /1984/Zwlęzki cyny sę Jednak silnie toksyczne. Oksoelkoholany glinooo-cynkooe ^^i^eę^^^ę skomplikowanych metod ayntezy 1 Jak dotychczas nie sę one produktami handlowymi.
Sposób według wynalazku polega na tym, że reakcję kopolimeryzayj1 laktydu z f-keprolakoonem prowadzi się w obecności tró Jeka drinkowego układu lnicjujęcego, składającego się z alkllku lub alkHoaHoholanu glinu, alkilku lub alkUaeUoholanu cynku oraz wody.
^polimeryzacJę prowadzi się przy 6tosunku molowym składników inicjatora od 1:1:1 do 1:1:2.
Stosunek laktydu do f-keprolakoonu może wynosić od 95:5 do 5:95.
Proces ^pollmeryzacJi według wynalazku prowadzi się w rozpuszczalniku lub w maie, w temperaturach 323-423 K.
Poniżaj przedstawiono przykłady wykonania wynalazku.
PrzykłedI. W majorze z mieszałem umieszczono 20 cm3 kkrobenzenu i oziębiono do temperatury 268 K. Następnie przy energicznym rieszanlu do reaktora wprowadzono koleJno: 0,228 g etyloglinu, 0,247 g etylocynku orsz 0,027 g wody rozpuszczonej w 1 cm3 dioksanu Otrzymany roztwór inicJatora/1/przerzynano w reaktorze ok. 1,5 godz. Z kolei do szklanej ampuły wprloedjlil 20 ^acemicznago laktydu, l6 g C-Oprolskonu oraz 2,5 cm3 roztworu inic je tora/l/. Ammułę zatopiono i ogrzewano 10 godz. w temperaturze 423 K. Następnie kopolimer wykręcano z roztworu metanolem, eąyzlnl i euejoil w suszarce próżniowej w temperaturze 323 K. Otrzymano 29 gkopolimeru o średniej masie yzęstayjkooej Mn 47 tysięcy.
159 690
Temperatura zeszklenia kopolimeru w/noeiła 263,4 K, a temperatura mięknięcia 356 K. Z o~ trzymanego kopolimeru o własnościach ela6toρlritu możne formować elastycznę folię lub kapsułki o dowolnych kształtach i rozm.arach.
Przykład II. Do szklanej ampuły wprowaiizono 20 g L l.aktydu, 16 g ^ktoprolaktonu oraz 30 cm3 chorotianzenu, a naetępnie dodano 0,02 g dwuery]lolzopΓopanolβnu glinu oraz 0,21 etyloizopropenolanu cynku 1 0,0252 g wody w 1 cm3 dioksanu. Zawartoto ampuły wymieszano, po czym ampułę zatopiono 1 ogrzewano w temperaturze 423 K w czasie 25 godzin. Otrzymano 28 g polimeru o średniej masie częsteczkowej Mn około 50 tysięcy, którego temperatura zeszklenie wynooiła 283,2 K, a tem^^rf^^ura mięknięcie wynoseła 363 K.
Przykład III. Do szklanej ampuły wprowadzono 30 g racemicznego laktydu oraz 6 g £ ^a^olakocnu oraz 2 cm3 roztworu inic jatora 1 s^rz^zonego Jak w przykładzle I.
Ampułę zatopiono i ogrzewano w czasie 30 godzin w temperaturze 363 K. Otrzymano 28.4 g kopolimeru o masie częsteczkowej 55 tysięcy, którego temperaturę zeszklenia wynosiła
313 K, a temperatura mięknięcia 383 K.
159 690
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10000 zł
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Spoeób wytwarzania kopolimerów lektydu 1 £-kaprolaktonu w obecności inicjatora, znamienny tym, że kopollmeryzacJę prowadzi aię w obecności trójekaennkkwwego inicjatora składającego aię z alkllku lub alkUoaHoholenu glinu, alkilku lub elklloelkoholanu cynku oraz wody.
- 2. Spoeób według zeetrz. 1, znamienny tym, że stosuje eię inicjator, w którym stosunek molowy składników wynosi od 1:1:1 do 1:1:2.
- 3. Sposób według zsetrz. 1, znamienny tym, że kopolimeryzscję prowadzi się przy stosunku molowym lektydu do f-keprolekoonu wynoezęcym od 95:5 do 5:95.
- 4. Sposób według zaatrz. 1,znamienny tym, że kopollmeryzacJę prowadzi się w temperaturze 323-423 K.* * *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27852489A PL159690B1 (pl) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | Sposób wytwarzania kopolimerów laktydu i ? -kaprolaktonu PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27852489A PL159690B1 (pl) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | Sposób wytwarzania kopolimerów laktydu i ? -kaprolaktonu PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL159690B1 true PL159690B1 (pl) | 1992-12-31 |
Family
ID=20046801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27852489A PL159690B1 (pl) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | Sposób wytwarzania kopolimerów laktydu i ? -kaprolaktonu PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL159690B1 (pl) |
-
1989
- 1989-03-29 PL PL27852489A patent/PL159690B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0171907B1 (en) | Use of a copolymer in a controlled drug release composition | |
| US4528365A (en) | Hydrogels | |
| US5476909A (en) | Biodegradable copolymer for medical application | |
| CA2013441C (en) | Hydrophilic, swellable graft copolymers, their preparation and use | |
| EP0260415B1 (en) | Synthesis and application of high molecular weight polyanhydrides | |
| CA2309278C (en) | Biodegradable, anionic polymers derived from the amino acid l-tyrosine | |
| KR0148704B1 (ko) | 생체분해성 약물전달용 고분자 | |
| EP0629214B1 (en) | Chemical compounds | |
| JP3554282B2 (ja) | 医療用生分解性三元ブロック共重合体及びその製造方法 | |
| GB1572362A (en) | Normally-solid biobsorbable hydrolyzable polymeric reaction product | |
| JPH01103622A (ja) | ｄ▲ｌ▼−乳酸−グリコール酸共重合物の製造方法 | |
| Jie et al. | Preparation, Characterization and Biodegradable Characteristics of Poly (d, l‐lactide‐co‐1, 3‐trimethylene carbonate) | |
| JPS60221424A (ja) | ポリ（オルトエステル）の製造方法 | |
| JPS6128521A (ja) | 新規重合体及びその製造法 | |
| Vert et al. | Recent advances in the field of lactic acid/glycolic acid polymer‐based therapeutic systems | |
| JPH0469176B2 (pl) | ||
| Fukuzaki et al. | Synthesis of biodegradable poly (l‐lactic acid‐co‐d, l‐mandelic acid) with relatively low molecular weight | |
| JPH01163135A (ja) | 徐放性基剤の製造方法 | |
| PL159690B1 (pl) | Sposób wytwarzania kopolimerów laktydu i ? -kaprolaktonu PL | |
| Ponsart et al. | Study of the Grafting of Bromoacetylated α-Hydroxy-ω-Methoxypoly (Ethyleneglycol) onto Anionically Activated Poly (∊-Caprolactone) | |
| JP3744800B2 (ja) | 反応性置換基を有する生分解性重合体 | |
| Yokota et al. | Synthesis of a sequence-ordered copolymer. Hydrogenation of alternating butadiene-methyl methacrylate copolymer | |
| JPS61236820A (ja) | 低分子量グリコ−ル酸−乳酸共重合体 | |
| EP0283090B1 (en) | Water-swellable crosslinked polymers and process for the preparation thereof | |
| EP0012203B1 (en) | Polycarbonates with improved age-resisting properties |