PL159186B1 - Sposób otrzymywania cieklych organicznych soli metali dwu lub czterowartosciowych PL - Google Patents
Sposób otrzymywania cieklych organicznych soli metali dwu lub czterowartosciowych PLInfo
- Publication number
- PL159186B1 PL159186B1 PL26897587A PL26897587A PL159186B1 PL 159186 B1 PL159186 B1 PL 159186B1 PL 26897587 A PL26897587 A PL 26897587A PL 26897587 A PL26897587 A PL 26897587A PL 159186 B1 PL159186 B1 PL 159186B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- liquid organic
- phthalate
- atoms
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 title abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title abstract description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 claims description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005515 organic divalent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 claims 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 3
- -1 dimethyl anhydride Chemical class 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-1h-pyrazol-5-amine Chemical compound N1N=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1N SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007791 dehumidification Methods 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical class CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical class CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania cieklych organicznych soli metali dwu lub czterowartosciowych w reakcji zobojetniania i/lub wymiany zwiazków zawierajacych grupy karboksylowe ze zwiaz- kami metali dwu lub czterowartosciowych, znamienny tym, ze jako zwiazki zawierajace grupy karboksylowe stosuje sie kwasy tluszczowe pochodzenia roslinnego lub zwierzecego zawierajace od 12 do 14 atomów wegla w czasteczce, przy czym proces prowadzi sie w temperaturze 60-120°C w 2-20% stechiometrycznym nadmiarze uzytego kwasu, oraz korzystnie w rozpu- szczalniku polarnym i pod zmniejszonym cisnieniem z jednoczesnym usuwaniem powstalych produktów ubocznych. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania ciekłych organicznych soli metU dwu1 JzttrowαrtościowlJe w reakcji zobohętniania l/uub wymiany związk! zawierających grupy karboksylowe z solami metal. V znanych sposobach wytwarzania soli metaU dwu-lub czterowartośclcwych Jako związki zawierające grupy karboksylowe stosowano kwasy tuuszcz<we zawierające od 14 do 18 atom! węgla w cząsteczce,takie Jak kwas stearynowy, palmitynowy, wiryptiniwy, laurynowy oraz kwa3y naftenowe.
Jako związki metH stosuje się wodooroieinki, tlenki, węglany, octany, siarczany lub azotany. W zależności od użytej soli meelu dwu-lub czaerowartości<wtgh proces otrzymywania organicznych soli polega na reakcji zobohętnianiα lub reakcji wymany. W przypadku wymiany proces Jest bardzo uciążliwy ze względu na powstawanie soli nieorganicznych, Jak ne przykład siarczan!. Inny ze sposob! polegający na reakcji zhbohętniania, prowadzony Jest w bardzo wysokich temperaturach rzędu 16O-25OoC, co prowadzi do rozkładu substrat! reakcji Jeszcze przed zakończeniem procesu. Uzyskane prad^ty, to Jest sole organiczne metH dwu-i czaerhwαrtościoιlce stanowią połączenie o wysokkej temperaturze topnienia co wymaga ich rozdrabniania lub rozpuszczania przed stosowaniem.
Wynalazek eliminuje opisane niedogodności 1 u^cożllwia otrzymanie produktu charakteryzującego się niskimi lepkoś^ami co ułatwia Jego stosowanie w przetwórstwie tworzy sztucznych.
159 186
Podany efekt osiągnięto sposobem według wyralazku, którego istota polega na zastosowaniu do wytwarzania soli organicznych meetai dwu-i czterowartoścowych kwasów tłuszczowych pochodzenia rośliniego lub zwierzęcego zawierających od 12 do 14 atomów węgla w cząsteczce oraz prowadzeniu w temipraturze 6O-12O°C w 2-2C% stechl^c^^tr^^ź^r^jm nadmarze użytego kwasu oraz korzystnie w rozpuszczalniku polarnym i pod zmiejszonym ciśnieniem z Jednoczesnym usuwaniem possałych produktów ubocznych technicznie Jak woda, dwutlenek węgla lub kwa3 octowy.
Jako rozpuszcczaniki polarne stosuje się korzystnie techniczne mieszaniny ksylenów, tolienu, cykloheksanona, ftalany i octany butylowe, oktylowe, W przypadku prowadzenia reakcji bez użycia rozpi^sszcelnntó^ polarnych, rozpissczzaniki te dodaje się do produktu gotowego celem doprowadzenLa do określonej lepkości.
Otrzymane sposobem według wynalazku sole przedst^wa ją ciecze o lepkości od 500 do 50.000 cPa i nadają się do przetwórstwa tworzyw sztucznych.
Alternatywnie stwierdzono, że ciekłe organiczne sole meaU dwu lub ccterzwartzściowych charakteryzujących się lepkością od 1000-60000 cPa i nadających się do stosowania w przetwórstwie tworzyw sztucznych można otrzymać przez reakcję znanych substratów to Jast związków mesai dwu lub czteΓosartoścZowych w reakcji zzboZętniiiia lub wymiany ze związkami zawierającymi grupę karboksylową o zawartości od 14-18 atomów węgla w cząsteczce prowadząc proces w temperaturze 6O-14O°C w nadmiarze stosowanego kwasu wynoszącym 2-2(% ilości stechizm^tryccnej w środowisku rozpuszczalnika polarnego oraz pod cmiliJszonym ciśnieniem, z Jednoczesnym usuwaniem powstających ubocznych produktów reakcji.
Jako rozpuszczalnik polarny stosuje się korzystnie ftalan dwuoktylowy, ftalan dwubuuylowy, ftalan dwlιol»iyloheksylksy, adypinian dwu-2-etyloheksylowy lub sebacynian dwu-2-etyloheksylowy albo dw^.oitry bezwodnika miel nowego z alkoholami zawierającymi od 1 do 18 atomów węgla w cząsteczce,Jak alkohol metylowy, butylowy, 2-iaylooctosy, palmitynowy, stearynowy, benzylowy, cykloheksan.
Przykład I. Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło TOehβniczne, kondensator oraz spust, załadowano 60 kg kwasu tOusccoswigo podwolzenia rośHoego charakteryzującego się liczbą kwasową Lk«= 200g KOO/lg składającego się głównie z kwasów kleilkwego, linolowego i enk owego.
Po uruchomieniu mieszadła dodano porcjami 8,28 kg wodoookleiku kobaltowego. Po dodaniu całej ilości s<kioootl.iiko kobaltowiego włączono grzanie 1 temperaturę podniesiono do 90°C w ciągu 1 godziny. Celem całkowitego przelegiwania substratów, całość mieszano i ogrzewano przez dalsze 2 godziny. Na koniec po^sałą w wyniku reakcji wodę, usunięto pod donnejszonym ciśnieniem, a do soli dodano 22 kg ksylenu. Otrzymano sól kobaltawą kwasów tłuszczowych o zawartości 6% kobaltu.
Przykład II. Stosując ilości substratów Jak w przykładzie I proces prosrdczik w środowisku rozpuszczalnika polarnego, którym był ftalan dwuuzooktylowy. Otrzymano sól kobaltrwą kwasów tOuszczosych o zawartości 6% kotwltu.
Przykład III. Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło meih.8niczne, termomU oraz spust, zrładcwrnk 274 kg kwasu taearyncwigk charakteryzującego się liczbą kwasową 200 mg KOO/lg i 50 kg ftalanu dwuizooktylowigo. Po stopieniu kwasu włączono mieszadło i dodano 80 kg octanu cynkowego.
Nstępnie włączono grzanie i temperaturę pkinietikik do 100oC. Celem całkowitego przereagowania substratów całość mieszano i ogrzewano przez 4 godziny usuwając Jednocześnie pod zmniejszonym ciśnieniem wydzCelrjący się kwas octowy. Otrzymano sól cynkową kwasu stearynowego o lepkości 50.000 cPa.
159 186
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania ciekłych organicznych soli mettai dwu-lub czterowartościwych w reakcji zobooętniania i/Uub wymiany związk! zawierających grupy karboksylde ze związkami metU dwu-lub czter^c^wart^ośc^cwych, znamienny tym, że Jako związki zawierające grupy karboksyl<we stosuje się kwasy tUuszczowe pochodzenia roślirnwgo lub zwierzęcego zawierające od 12 do 14 atomów węgla w cząsteczce, przy czym proces prowadzi się w tempraturze 60-120oC w 2-2(% stechiometryczną nadmiarze użytego kwasu,oraz, korzystnie w rozpuszczalniku polanym i pod ciśnieniem z Jednoczesnym usuwaniem powstałych produkt! ubocznych.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że Jako rozpuszccalniki polarne stosuje się korzystnie techniczne meszaniny toluenu, ksylen! 1 cykloheksanom, ftalany i octany butylowe, oktylowe, dwuizooktylowe.
- 3. Sposób otrzymywania ciekłych organicznych soli mesll dwu-lub JzteriwaΓtościowych przez reakcję zoboiętniaiia 1/lub wymiany związków meali dwu-lub czterowartoścowych ze związkami zawierającymi grupę karboksylową o zawartości od 14 do 16 atom! węgla w cząsteczce, znamienny t γ m, że stosujo się 2-2(% satchlom^tryJzny nadmiar związków zawierających grupę karboksylową oraz proces się w środowisku rozpuszczalnika polanego pod zIMiejszonyiι ciśnieniem z Jednoczesnym usuwaniem popasających produkt! reakcji.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że Jako rozpuszczalnik polarny stosuje się korzystnie ftalan dwucotylowy, ftalan dwubbuylowy, ftalan dwiunetyloheesylowy, adypinian, dwu-2-etyhohetyllowy lub sebacynian dwu-2-etyhohetyylowy albo dwuuetry bezwodnika miel nowego z alkoholami zawierającymi od 1 do 18 atom! węgla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26897587A PL159186B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób otrzymywania cieklych organicznych soli metali dwu lub czterowartosciowych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26897587A PL159186B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób otrzymywania cieklych organicznych soli metali dwu lub czterowartosciowych PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL268975A1 PL268975A1 (en) | 1989-05-30 |
| PL159186B1 true PL159186B1 (pl) | 1992-11-30 |
Family
ID=20039131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26897587A PL159186B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób otrzymywania cieklych organicznych soli metali dwu lub czterowartosciowych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL159186B1 (pl) |
-
1987
- 1987-11-23 PL PL26897587A patent/PL159186B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL268975A1 (en) | 1989-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20120217A2 (hr) | Polimorfne modifikacije 2-(3-cijano-4-izobutiloksifenil)-4-metil-5-tiazol-karboksilne kiseline i postupak njihova dobivanja | |
| PL177819B1 (pl) | Sposób odzyskiwania fluorowanych kwasów karboksylowych | |
| EP0464325B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des L-Ornithins | |
| EP0007116A1 (en) | Method for resolving racemic 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalene acetic acid into its enantiomers and resolving medium | |
| JPH06510225A (ja) | スケール除去及び防止に有用なカルボン酸及びアミンの石鹸組成物 | |
| CN109516913A (zh) | 长链二元酸水相熔融结晶工艺 | |
| US4874893A (en) | Industrial process for the preparation of amino acids by hydrolysis of proteins in acid medium | |
| ES481060A1 (es) | Un procedimiento para producir una composicion pigmentaria ocolorante en forma de granulos facilmente dispersables sin polvo. | |
| US2895990A (en) | Process of producing sodium or potassium acetate, propionate or butyrate | |
| PL159186B1 (pl) | Sposób otrzymywania cieklych organicznych soli metali dwu lub czterowartosciowych PL | |
| EP2054367B1 (en) | Process for the preparation of sodium salt of ibuprofen of different particle sizes | |
| JPH06279347A (ja) | アルカリ土類− カリウム− 酢酸塩、その製法及び用 途 | |
| CA1055933A (en) | Purification of sucrose esters | |
| US3462485A (en) | Process for the preparation of l- and d-carnitine chlorides | |
| SE447656B (sv) | Forfarande for framstellning av ett oxiderat lignosulfonsyraderivat, lignosulfonsyraderivat och anvendning derav | |
| DE2443109C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von L-Phenylalanin-methylester | |
| DE68921163T2 (de) | Isolierung von L-Phenylalanin aus dessen racemischen Mischungen. | |
| DE69200518T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alpha-l-aspartyl-l-phenylalaninmethylester. | |
| EP0468592A3 (en) | Process for the preparation of s(+)-6-methoxy-alpha-methyl-2-naphtalene-acetic acid | |
| DE2512583C3 (pl) | ||
| US3031501A (en) | Preparation of 2, 5-diarylamino-tereph-thalic acid and salts thereof | |
| JPS63238169A (ja) | 反応染料の液状水性組成物 | |
| US5425787A (en) | Method for crystallization of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| JP2000186063A (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JP3806951B2 (ja) | γ型グリシンの製造方法 |