PL155673B1 - Sposób wytwarzania nadtlenodiweglanu dicykloheksylu w postaci krystalicznej - Google Patents
Sposób wytwarzania nadtlenodiweglanu dicykloheksylu w postaci krystalicznejInfo
- Publication number
- PL155673B1 PL155673B1 PL27376288A PL27376288A PL155673B1 PL 155673 B1 PL155673 B1 PL 155673B1 PL 27376288 A PL27376288 A PL 27376288A PL 27376288 A PL27376288 A PL 27376288A PL 155673 B1 PL155673 B1 PL 155673B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- weight
- solution
- organic solvent
- tetrachloromethane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L sodium;oxido carbonate Chemical compound [Na+].[O-]OC([O-])=O MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 title description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAMAAOTLJSEAR-UHFFFAOYSA-N [N].O=C=O Chemical compound [N].O=C=O KPAMAAOTLJSEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVJLGPDBXCTDA-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1CCCCC1 IWVJLGPDBXCTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECMXUUCYFGBEZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC1CCCCC1 RECMXUUCYFGBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYLJKQFMQFOLSZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexylperoxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1OOC1CCCCC1 FYLJKQFMQFOLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical class [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA | OPIS PATENTOWY | 155 673 |
| POLSKA | Patent dodatkowy do patentu nr--- | Int. Cl.5 C07C 409/34 |
| URZĄD | Zgłoszono: 88 07 12 /P. 273762/ PieΓwsteastwi-- | f£Ci;;S |
| PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 90 01 22 | |
| RP | Opis patentowy opublikowano: 1992 09 30 |
Twórcy wynalazku: Ewa Pisarzewska, Zofia Pokorska, Wanda Węsek, Jerzy Jasienkiewicz
Uprawniony z patentu: Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia, Kędzierzyn-Koźle /Polska/
SPOSÓB WYWARZANIA NADTLENODIWEGŁANU DICYKLOHEKSYLU W POSTACI KRYSSAAICZNEJ
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nadtlenodiwęgla nu dicyklohekaylu w poataoi krystalicznej.
Syntezy nadtlenodiwęglanów prowadzi się przez utlenianie chl^ormrrńwciai^t^w w obecności rozpuszczalniKÓw organicznych ekstrahujących powstający produkt ze środowiska reakcji.
Z polskiego opisu patentowego nr 105 198 znany jest sposób otrzynywania inicjatorów -typu 0 0 r_O-C-O-O-C-O-R w reakcji odpowiednich chloromrówczanów z nadtlenkiem sodowym lub z mieszaniną nadtlenku wodoru i woo^tlenku sodu, zachodzącej w środowisku dwufazowym, w temperaturze od 3 do 25°C. W polskim opisie patentowym nr 62 877 podany jest sposób działania nadtlenku wodoru i wooorotlenku sodu na chioromrówczan rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym. Natomiast w opisie patentowym RFN nr 2 925 868 podano metodę otrzynywania nadtlenodwuwęglanu zawierającego grupy alkitowe o mks^manej ilości węgla 18 atomów w reakcji chioromirówczanu z nadtlenkiem wodoru w postaci 10-3556 roztworu wodnego i wodorotlenkiem sodu w postaci 20-40½ roztworu wodnego. Reakcję prowadzi się w obecności niższego alkoholu w zakresie temperatur od -10 do +30°C. Nad01ano01węglanz o niskich temperaturach krzepnięcia np. poniżej -15°C wytwarza się w postaoi roztworów. Jako rozpuszczalniki stosuje się węglowodory aromatyczne takie jak toluen i Ksyleny lub ch.torowcowęgloirdrry takie jak chlorek mtylu, tetrachlorometan i tΓichrorooletan itp. Naαtlenrdiwęglany o wyższych temperaturach topnienia w tym i nadtlenodiwęgian dicykloheKsylu, produkuje się na ogół w postaci krystalicznej. W literaturze patentowej brak informacji o sposobie wydzielania nadtlθrodiweglanów z roziwrΓÓw poreakcyjnych. Stosowanie tradycyjnyoh metod polegających na natężaniu roztworu przez odpędzenie rozpuszczalnika nawet pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie przez schłodzenie roztworu nie daje pożądanych rezultaóów, gdyż w czasie zatężania pod w>ływem temperatury nadtlenodiwęgian dicyklteksylu rozkłada się. Wyyrącanie ^dtl^enodl^węglanu dicykloheksylu z roztworu organicznego np. toluenowego rozpuszczalnikiem, w stóiym nβdtlθnoOiwęglai słabo się rozpuszcza np. alkoholem etylowym
155 673
155 673 daje nieeadawalająoe wyniki. Kryształy miłe i bardzo zanieczyszczone a ilość alkoholu potrzebna do wyyrące.nia 90% wagowych nadtlenodiwęglanu przekracza trzykrotnie ilość toluenu w roztworze.
Sposób według wynalazku polega na tym, że nadtlenodiwęglan dicykloheksylu otrzymany przez utlenianie chloromrówczanu cykloheksylu wodnym roztworem nadtlenku wodoru w środowisku wodnego roztworu woddrotlenku sodu lub potaau w obecnośoi rozpuszczalnika organicznego nierozpuszczalnego w wodzie, wyddiela się w postaci krystalicznej z roztworu tego rozpuszczalnika. Krystalizację prowadzi się w ten sposób, że do 1 części wagowej roztworu nadtlenodiwęglanu dicykloheksylu w rozpuszczalniku organicznym dodaje się 3,04-2,9 części wagowych alkoholu mtylowego lub etylowego zawierającego 3-15# wagowych wody. Mieszaninę schładza się do temperatury do -5°C z szybkością do 2,5°C na minutę. Wyyzielone kryształy przeBywa się najpierw alkoholem mtylcrwm lub etylwwym zawierającym do 15% wagowych wdy, a następnie wodę destylowaną i suszy tak, aby zawartość wody w warstwie koysztaóóo stanowiła 5-15% wagowych. Wodę używaną do przemywania krysztaóów stosuje się do sporządzania wodnych rozOworćo wooorotlenku sodu lub potasu albo dodaje 3ię do alkoholu stosowanego do wyddzslania kryształów.
Sposobem według wynalazku można oySrystllizować nadtlenodiwęglan z wyyaanością 90-96% przy czym kryształy charakteryzują się wysoką czystością. Nie oczekiwanie stwierdzono, żs zastosowanie wody i alkoholu metylowego lub etylcwego do wyydielenia kryształów i schładzanie roztworu nadtlenoaioęgllnu dicykloheksylu w rozpuszczalniku organicznym z odpowiednią szybkością pozwoOiło na wykrystalizowanie produktu o wysokiej czystko! z wydaanością 90-96%. Woda obecna w warstwie krysztaóów stabilizuje produkt w czasie magazynowania.
Przykład. Do kolby szkl.anej o pojemności 1 dm9 zaopatrzone j w miθszadło, termomer, wkraplacz i układ chłodzący, wprowadzono roztwory nadtlenoaiwęglanu delykllheksylu w rozpuszczalnikach lrlm^tscznych lub chlolowęgOowodorowylh i dozowano poprzez wkraplacz przy ciągłym mieszaniu metanol lub roztwory mtanolu zawierających wodę w ilościach podanych w tabeli. Proces prowadzono w temperaturze do 10°C a po wdozowaniu metanolu lub jego roztworu z wodą obniżano temperaturę z szybkością 2,5°C/minutę do -50C aż do pełnej krystalizacji. Następnie odwirowywano lub filtrwwano otrzymane kryształy, które przemywano najpierw metanolem zawierającym 15% wagowych wody w celu usunięcia resztek rozpuszczalnika aromatycznego lub chlolowęglowodlrowegl a następnie wodą desl^lloowaną w celu usunięcia alkoholu, przedmuchiwano powietrzem lub azotem. Otrzymywano nadtlen^ iwęglan dicykloheksylu w postaci krystalicznej, czysty zawierający 10-15% wody stabilizującej produkt o zawaatości od 4,7-5,2% wagowych tlenu aktywnego, z wydajnością 90-96%.
Wyynki wySaielanea nadtlenodiwęglanu dicykloheksylu z różnych rlz0worów podano w tabeli.
Tabela
| i Lp. | Stężenie nadttenodwuwęglanu dicykloheksylu w rozpuszczalniku /% wagowych/ | Ilość gramów alkoholu metylowego lub ttyOowegl na 100 g roztworu nadtlenodOwęgllnu dwucykl^e^a^ w rozpuszczalniku organicznym | Zarował^ś wody w alko- | Wydajność j procesu l dzie lania i /% j | |
| holu /% ws | igowych/ | ||||
| 1 | 2 | 3 . . | 4 | 5 -, 1 | |
| 1. | 68% roztwór w toluenie | 88 | 0 | I 80 J | |
| 65,5 | 3 | 93 i | |||
| 40 | 5 | 95 | |||
| 2. | 49% roztwór w toluenie | 200 | 0 | 75 | |
| 153 | 3 | 90 | |||
| 85 | 3 | 95 | |||
| 70 | 9 i | 93 ! |
155 673
c.d. tabeli
| 1 | 2 | - —1 | -----------1 3 ........ | -------1--------- | |
| 4 | 5 | ||||
| 3. | 30% roztwór | w toluenie | 340 | 0 | 65 |
| 288 | 3 | 85 | |||
| 202 | 5 | 90 | |||
| 133 | 9 | 93 | |||
| 4. | 60% roztwór | w ksylenie | 100 | 0 | 81 |
| 68 | 3 | 93 | |||
| 42 | 5 | 93 | |||
| 31 | 14 | 94 | |||
| 5. | 40% roztwór | w ksylenie | 250 | 0 | 70 |
| 180 | 3 | 85 | |||
| 95 | 5 | 92 | |||
| 50 | 9 | 95 | |||
| 6. | 60% roztwór | w chloroformie | 60 | 0 | 80 |
| 27 | 3 | 90 | |||
| 18 | 5 | 92 1 | |||
| 10 | 9 | 95 I | |||
| 5 | 15 | 96 | |||
| 7. | 50% roztwór | w chloroformie | 100 | 0 | 80 |
| 36 | 3 | 90 | |||
| 27 | 5 | 95 | |||
| 14 | 9 | 95 | |||
| 8. | 33% roztwór | w chloroformie | 120 | 0 | 70 |
| 80 | 3 | 88 | |||
| 58 | 5 | 90 | |||
| 35 | 9 | 93 | |||
| 27 | 15 | 95 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania nadtlenodiwęglanu dicykloheksylu o postaci krystalicznej polegający na utlenianiu chloromrówczanu cykltheksylu wodnym roztworem nadtlenku wodoru o środowisku wodnego roztworu ooOorotlenku sodu lub potasu, o obecności rozpuszczalnika organicznego nierozpuszczalnego w wodzie takiego jak toluen, ksyleny, chlorek imeylu, tetrachoorometan, tetrachloroetylen, trichoorometan i inne, ewentualnie z dodatkiem alkoholu etylowego, a następnie wyddżelsniu czystego nadtlenodiwęglanu dicykloheksylu w postaci krystalicznej z roztworu rozpuszczalnika organicznego, znamię nny tym, że krystalizaoję nadtlenodiwęglanu dicykloheksylu z roztworu rozpuszczalnika organicznego prowadzi się w ten sposób, że do 1 części wagowej tego roztworu dodaje 0,04-2,8 części wagowych alkoholu etyOowegt lub metylowego zawierającego 3-15% wagowych wody i mieszaninę schładza się do temperatury do -5°C z szybkością do 2,5°C na minutę, wydzielone kryształy przemywa się najpiew alkoholem metylowym lub ety^^ym zawierającym do 15% wagowych wody, a potem wodą destylowaną, następnie suszy tak, aby zawartość wody w warstwie krysztaóćw stanowiła 5-15% wagowych.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że wodę używaną do przemywania krysztaóćw stosuje się do sporządzania wodnych roztworów wodorotlenku sodu lub potasu albo dodaje się do alkoholu stosowanego do wyddielania kryształów.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27376288A PL155673B1 (pl) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | Sposób wytwarzania nadtlenodiweglanu dicykloheksylu w postaci krystalicznej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27376288A PL155673B1 (pl) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | Sposób wytwarzania nadtlenodiweglanu dicykloheksylu w postaci krystalicznej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273762A1 PL273762A1 (en) | 1990-01-22 |
| PL155673B1 true PL155673B1 (pl) | 1991-12-31 |
Family
ID=20043282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27376288A PL155673B1 (pl) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | Sposób wytwarzania nadtlenodiweglanu dicykloheksylu w postaci krystalicznej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL155673B1 (pl) |
-
1988
- 1988-07-12 PL PL27376288A patent/PL155673B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL273762A1 (en) | 1990-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3326944A (en) | Method of producing dehydromucic acid | |
| US3825554A (en) | Method for preparing cyclic nitrile carbonates | |
| US3950375A (en) | Continuous manufacture of peroxydicarbonates | |
| PL155673B1 (pl) | Sposób wytwarzania nadtlenodiweglanu dicykloheksylu w postaci krystalicznej | |
| EP0635477A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylcarbonaten | |
| CA1304402C (en) | Process for the purification of 2-hydroxynaphthalene-6-carboxylic acid | |
| EP0005981B1 (en) | Carbonation process for the manufacture of sodium bicarbonate | |
| JPS5939719A (ja) | 高純度炭酸リチウムの製造法 | |
| US2439399A (en) | Process for the preparation of acetyl peroxide | |
| EP0068248B1 (en) | Process for the production of dithionites | |
| JPH06306042A (ja) | スルホベタインの製造方法 | |
| EP0008510A1 (en) | Preparing o-chloranil by oxidising tetrachlorocatechol | |
| US3141886A (en) | 2, 3-dimercaptoquinoxaline derivatives | |
| JPS6123184B2 (pl) | ||
| US4370276A (en) | Process for the continuous preparation of dialkylperoxydicarbonates | |
| US2176417A (en) | Preparation of pentachlorophenol | |
| JPH0468301B2 (pl) | ||
| US4762945A (en) | Process for the preparation of aspirin peroxide | |
| JPS6215540B2 (pl) | ||
| US7708905B2 (en) | Method for preparing ester compounds as bleach activators | |
| US1185216A (en) | Compounds containing active oxygen. | |
| US2028246A (en) | Method of preparing benzoyl persulphide | |
| SU1640115A1 (ru) | Способ получени смешанного гидроксохлорида гидроксида меди | |
| CN113461656A (zh) | 一种替卡格雷关键手性中间体异构体杂质tgad2的制备方法 | |
| SU722905A1 (ru) | Способ получени 2,3-дихлорпропилалкил(фенил)сульфонов |