PL153592B1 - SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWEGO 2-/2'-ffYDROKSY-3'-/l"-KARBONYLOKSY-2"- KARBOBUTOKSY-E-ETENO/ACBTAMIDOMETYLO-5 *-METYLOFENYLO/-2H-BENZOTRlAZOLU-1, 2,3 - Google Patents
SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWEGO 2-/2'-ffYDROKSY-3'-/l"-KARBONYLOKSY-2"- KARBOBUTOKSY-E-ETENO/ACBTAMIDOMETYLO-5 *-METYLOFENYLO/-2H-BENZOTRlAZOLU-1, 2,3 Download PDFInfo
- Publication number
- PL153592B1 PL153592B1 PL27361488A PL27361488A PL153592B1 PL 153592 B1 PL153592 B1 PL 153592B1 PL 27361488 A PL27361488 A PL 27361488A PL 27361488 A PL27361488 A PL 27361488A PL 153592 B1 PL153592 B1 PL 153592B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- potassium
- methylphenyl
- specific
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 11
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- -1 phosphoric acid mono sodium salt n-butyl maleic acid Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 claims description 4
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane Chemical compound C1COCCOCCNCCOCCOCCN1 NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FHXCUCWIRUMWLZ-MKWAYWHRSA-M sodium;(z)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoate Chemical compound [Na+].CCCCOC(=O)\C=C/C([O-])=O FHXCUCWIRUMWLZ-MKWAYWHRSA-M 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N (z)-2-butylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 2.2.2-cryptand Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCCOCC2 AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYUCQLUMXYVRT-UHFFFAOYSA-N 8-[2-[2-[2-(2-quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(OCCOCCOCCOCCOC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 GHYUCQLUMXYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940047583 cetamide Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- QTDBPWPSHBVVMQ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl.CCOC(C)=O QTDBPWPSHBVVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002271 resection Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA POLSKA | OPIS PATENTOWY | 153 592 |
| Patent dodatkowy do patentu nr-- | Int. Cl.s C07D 249/20 | |
| Zgłoszono: 8Θ 07 08 /P. 273614/ | ||
| W? | Pierwszeństwo-- | |
| URZĄD PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 90 01 22 | |
| RP | Opis patentowy opublikowano: 1991 10 31 |
Twórca wynalazku: Zbigniew Golubski
Uprawniony z patentu: Folitechnike Wrocławska, Wrocław /Polska/
SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWEGO 2-/2'-ffYDROKSY-3'-/l-KARBONYLOKSY-2KARBOBUTOKSY-E-ETENO/ACBTAMIDOMETYLO-5 *-MBTYL0WBNYL0/-2H-BENZ0TRlAZ0LU-1,2,3
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowego 2-/2*-hydroksy-3'-/1**-Karbonyloksy-2 * *-karbobutokay-E-eteno/acetamidome tyl o-5 *-me tylof eny lo/-2H-ben zotriazolu1,2,3 o wzorze 1, mającego własności absorbujące promieniowanie ultrafioletowe oraz zdolność wbudowywania się w łańcuch polimeru, nadającego się do stosowania jako nie ulegająoy migracji stabilizator świetlny do tworzyw sztucznych używanych jako opakowania środków spożywczych i kosmetycznych.
Dotychczas nie jest znany sposób otrzymywania nowego 2-/2*-hydroksy-3*-/1 *'-kerbonyloksy-2* '-karbobutoksy-E-eteno/acetamidometylo-5 '-metylofenylo/-2H-be nzotriazolu1,2,3 o wzorze 1·
Istota wynalazku polega na tym, że 1 mol 2-/2r-hydroksy-3*-chloroacetamid ornetylo-5*-metylofenylo/2H-benzotriazolu-1,2,3 poddaje się reakcji z 0,5-5 molami soli sodowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego w roztworze obojętnego rozpuszczalnika organicznego, najlepiej acetonitrylu, wobec katalizatora kompleksującego sód, takiego jak koronandy specyficzne dla sodu, kryptandy specyficzne dla sodu i podandy specyficzne dla sodu i potasu, użytego w ilości 0,001 - 1 mola na 1 mol soli sodowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego, przy czym reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od O°C do temperatury wrzenia obojętnego rozpuszczalnika organicznego.
Istota wynalazku polega również na tym, że 1 mol 2-/2*-hydroksy-3*-chloroacetamidomety-lo-5 *-metylof enylo/-2H-benzotriazolu-1,2,3 poddaje się reakcji z 0,5 - 5 molami soli potasowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego w roztworze obojętnego rozpuszczalnika organicznego, najlepiej acetonitrylu, wobec katalizatora kompleksującego potas, takiego Jak koronandy specyficzne dla potasu, kryptandy specyficzne dla potasu i podandy specyficzne dla potasu i sodu, użytego w ilości 0,001 - 1 mola na 1 mol soli potasowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego, przy czym reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od 0°C do temperatury wrzenia obojętnego rozpuszczalnika organicznego.
153 592
153 592
Zasadnicza korzyść techniczna wynikająca ze stosowania sposobu według wynalazku to otrzymywanie nowego 2-/2 *-hydroksy-3 '-/1 * '-karbonyloksy-2 * *-karbobutoksy-E-eteno/acetamidometylo-5*-metylofenylo7-2H-benzotriazolu-1,2,3 o wzorze 1·
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania i na schemacie 1 reskcji.
Przykład I. W okrągłodennej kolbie, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną z zabezpieczeniem od wilgooi oraz mieszadło magnetyczne, umieszcza się 3,308 g /10 mnoli/
2-/2*-hydroksy-3 *-chl oroś cet amid ome tylo-5 z-metylofenylo/-2H-benzotriazolu-1,2,3, 1,94 g /10 mnoli/ soli sodowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego, 0,45 g /0,1 mmola/
1, l3-bia-/8-chinolilo/-1,4,7,10,13-pentaoksatndekanu o nazwie handlowej Kryptofix 5 i 50 om bezwodnego acetonitrylu. Po uruchomieniu mieszadła zawartość kolby ogrzewa się do wrzenia kontrolując przebieg reakcji chromatografią cienkowarstwową. Po wyczerpaniu substratów mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury pokojowej a następnie przesącza, po czym przesącz odparowuje do sucha i surowy produkt oczyszcza się chromatografią kolumnową na żelu krzemionkowym eluując mieszaniną czterochlorek węgla - octan etylu /2:1 v/v/. Po oddestylowaniu eluenta otrzymuje się 3,5 g /75,2$/ czystego produktu o temperaturze topnienia 101-102°C.
UV /CHClj, c = 5 . 10-5 jho!/!/.
λ1 = 307 nm; £ y = 14 429 λ 2 = 348 nn; f, 2 = 16 430
TIC /Si02 - G254, CC14: AcOEt = 2:1 v/v /: R* = 0,42
Przykład II· W kolbie jak w przykładzie 1 umieszcza się 3,308 g /10 mmoli/ 2-/2 z-hydroksy-3 -chloroacetamidometylo-5 -metylofenylo/-2H-benzotriazolu-1,2,3, 2,10 g /10 mmoli/ soli potasowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego, 1 cm^ /0,1 mmola/ 0,1 m benzenowego roztworu 1,4,7,10,13,16-heksaoksacyklooktadekanu o nazwie handlowej eter l8-koronowy-6 1 50 cm bezwodnego acetonitrylu· Postępując jak w przykładzie I otrzymuje się 2,7 g /58$/ czystego produktu o temperaturze topnienia 101-102°C. Otrzymany związek posiada analogiczne dane analityczne jak związek w przykładzie I·
Przykła d Ili. W kolbie jak w przykładzie I umieszcza się 3,308 g /10 mmoli/ 2-/2z-hydroksy-3 *-chloroacetamidometylofeny lo/-2H-benzotriazolu-1,2,3, 2,10 g /10 mnoli/ soli potasowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego, 0,37 g /0,1 mmola/ 4,7,13,16, 21,24-heksaoksa-1,10-diazabicyklo/B.8.8/-heksakozanu o nazwie handlowej Kryptofix 222 i 50 cnP bezwodnego acetonitrylu. Postępując jak w przykładzie 1 otrzymuje się 3,7 g /79,5$/ czystego produktu o temperaturze topnienia 102-102,5°C. Otrzymany związek posiada analogiczne dane analityczne jak związek w przykładzie 1.
Claims (1)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania nowego 2-/2*-hydroksy-3z-/1**-karbonyloksy-2z*-karbobutokay-E-eteno/acetamidometylo_5z-metylofenylo/-2H-benzotriazolu-1,2,3 o wzorze 1, znamienny tym, że 1 mol 2-/2z-hydroksy-3-chloroacetamidometylo-5*-metylofenylo/-2H-benzotriazoiu-1,2,3 poddaje się reekcji z 0,5-5 molami soli sodowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego w roztworze obojętnego rozpuszczalnika organicznego, najlepiej acetonitrylu, wobec katalizatora kompleksującego sód, takiego jak koronandy specyficzne dla sodu, kryptandy specyficzne dla sodu i podandy specyficzne dla sodu i potasu, użytego w ilości 0,001-1 mola na 1 mol soli sodowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego, przy czym reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od 0°C do temperatury wrzenia obojętnego rozpuszczalnika organicznego.153 592-E-eteno/acetamldometylo-5 *-me tylofenylo/-2H-benzotrlazolu-1,2,3 o wzorze 1, znamienny tym, że 1 mol 2-/2 *-hydroksy-3 *-chloroacet amid ome tylo-5 *-metylofenylo/-2H-benzotriazolu-1,2,3 poddaje aię reakcji z 0,5-5 molami goli potasowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego w roztworze obojętnego rozpuszczalnika orgahicznego, najlepiej acetonitrylu, wobec katalizatora kompleksującego potas, takiego jak koronandy specyficzne dla potasu, kryptandy specyficzne dla potasu i podandy specyficzne dla potasu i sodu, użytego w ilości 0,001-1 mola na 1 mol soli potasowej estru mono-n-butylowego kwasu maleinowego, przy czym reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od 0°C do temperatury wrzenia obojętnego rozpuszczalnika organicznego.OHCH3Wzór 1H COOCH2(CH2>2CH3 k 9H N>^rCH2NHCOCH2ClOH katalizatorCH3CNΛ Uli.H C00CH2(CH2)2CH3 z1 ch3 :o Ή + MCI r=rΛ L\____H C00CH2(CH2)2CH3Schemat 1 gdzie: M=K, Na
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27361488A PL153592B1 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWEGO 2-/2'-ffYDROKSY-3'-/l"-KARBONYLOKSY-2"- KARBOBUTOKSY-E-ETENO/ACBTAMIDOMETYLO-5 *-METYLOFENYLO/-2H-BENZOTRlAZOLU-1, 2,3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27361488A PL153592B1 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWEGO 2-/2'-ffYDROKSY-3'-/l"-KARBONYLOKSY-2"- KARBOBUTOKSY-E-ETENO/ACBTAMIDOMETYLO-5 *-METYLOFENYLO/-2H-BENZOTRlAZOLU-1, 2,3 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273614A1 PL273614A1 (en) | 1990-01-22 |
| PL153592B1 true PL153592B1 (pl) | 1991-05-31 |
Family
ID=20043162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27361488A PL153592B1 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWEGO 2-/2'-ffYDROKSY-3'-/l"-KARBONYLOKSY-2"- KARBOBUTOKSY-E-ETENO/ACBTAMIDOMETYLO-5 *-METYLOFENYLO/-2H-BENZOTRlAZOLU-1, 2,3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL153592B1 (pl) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8148414B2 (en) | 2008-08-19 | 2012-04-03 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of methyl hydrogen fumarate, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use |
| US9302977B2 (en) | 2013-06-07 | 2016-04-05 | Xenoport, Inc. | Method of making monomethyl fumarate |
| US9416096B2 (en) | 2013-09-06 | 2016-08-16 | Xenoport, Inc. | Crystalline forms of (N,N-Diethylcarbamoyl)methyl methyl (2E)but-2-ene-1,4-dioate, methods of synthesis and use |
| US9421182B2 (en) | 2013-06-21 | 2016-08-23 | Xenoport, Inc. | Cocrystals of dimethyl fumarate |
| US9597292B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-03-21 | Xenoport, Inc. | Oral dosage forms of methyl hydrogen fumarate and prodrugs thereof |
| US9999672B2 (en) | 2014-03-24 | 2018-06-19 | Xenoport, Inc. | Pharmaceutical compositions of fumaric acid esters |
| US10179118B2 (en) | 2013-03-24 | 2019-01-15 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Pharmaceutical compositions of dimethyl fumarate |
| US10945984B2 (en) | 2012-08-22 | 2021-03-16 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Methods of administering monomethyl fumarate and prodrugs thereof having reduced side effects |
-
1988
- 1988-07-08 PL PL27361488A patent/PL153592B1/pl unknown
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8148414B2 (en) | 2008-08-19 | 2012-04-03 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of methyl hydrogen fumarate, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use |
| US8778991B2 (en) | 2008-08-19 | 2014-07-15 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of methyl hydrogen fumarate, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use |
| US8785443B2 (en) | 2008-08-19 | 2014-07-22 | Xenoport, Inc. | Methods of using prodrugs of methyl hydrogen fumarate and pharmaceutical compositions thereof |
| US9452972B2 (en) | 2008-08-19 | 2016-09-27 | Xenoport, Inc. | Methods of using prodrugs of methyl hydrogen fumarate and pharmaceutical compositions thereof |
| US10945984B2 (en) | 2012-08-22 | 2021-03-16 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Methods of administering monomethyl fumarate and prodrugs thereof having reduced side effects |
| US10940117B2 (en) | 2012-08-22 | 2021-03-09 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Oral dosage forms of methyl hydrogen fumarate and prodrugs thereof |
| US10716760B2 (en) | 2012-08-22 | 2020-07-21 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Oral dosage forms of methyl hydrogen fumarate and prodrugs thereof |
| US9597292B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-03-21 | Xenoport, Inc. | Oral dosage forms of methyl hydrogen fumarate and prodrugs thereof |
| US10179118B2 (en) | 2013-03-24 | 2019-01-15 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Pharmaceutical compositions of dimethyl fumarate |
| US11938111B2 (en) | 2013-03-24 | 2024-03-26 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Pharmaceutical compositions of dimethyl fumarate |
| US9302977B2 (en) | 2013-06-07 | 2016-04-05 | Xenoport, Inc. | Method of making monomethyl fumarate |
| US9421182B2 (en) | 2013-06-21 | 2016-08-23 | Xenoport, Inc. | Cocrystals of dimethyl fumarate |
| US9416096B2 (en) | 2013-09-06 | 2016-08-16 | Xenoport, Inc. | Crystalline forms of (N,N-Diethylcarbamoyl)methyl methyl (2E)but-2-ene-1,4-dioate, methods of synthesis and use |
| US9999672B2 (en) | 2014-03-24 | 2018-06-19 | Xenoport, Inc. | Pharmaceutical compositions of fumaric acid esters |
| US11135296B2 (en) | 2014-03-24 | 2021-10-05 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Pharmaceutical compositions of fumaric acid esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL273614A1 (en) | 1990-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87454B (fi) | Polycykliska aromatiska derivat, deras framstaellningsfoerfarande och tillaempning inom kosmetik. | |
| CA1255678A (en) | 3-amino-2-benzoylacrylic acid derivatives and a process for their preparation | |
| Isobe et al. | Simple preparation of chiral 1, 3-dimethyl-2-iminoimidazolidines (monocyclic guanidines) and applications to asymmetric alkylative esterification | |
| PL153592B1 (pl) | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWEGO 2-/2'-ffYDROKSY-3'-/l"-KARBONYLOKSY-2"- KARBOBUTOKSY-E-ETENO/ACBTAMIDOMETYLO-5 *-METYLOFENYLO/-2H-BENZOTRlAZOLU-1, 2,3 | |
| HU209723B (en) | Process for producing of piperazine derivatives | |
| EP0375670B1 (en) | Process for preparing 3-polyfluoroalkylisoxazolylamines | |
| JPS5949225B2 (ja) | 化合物の製造方法 | |
| KR20080072738A (ko) | 아미도-페녹시벤조산 화합물의 제조를 위한 화학적 방법 | |
| US6127583A (en) | Process for preparing acetylene derivative from a ketone compound | |
| US4041077A (en) | N-benzyl-2,2-dimethoxy-acetamides | |
| Zimmerman et al. | Rearrangement of 1, 3-diradicals. Arylcyclopropane photochemistry | |
| CA1057760A (en) | 4-stilbenyl-1,2,3-triazoles, process for preparing them and their use as optical brighteners | |
| US3947443A (en) | Process for preparing 1,3-bis(halomethyl)phenobarbitals | |
| US6635786B2 (en) | Symmetrically disubstituted aromatic compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting poly (ADP-ribose) glycohydrolase, and methods for their use | |
| KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
| US4020169A (en) | Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides | |
| US4141895A (en) | Hydroxyquinazolines and their use as intermediates for pharmaceutical agents | |
| US4002680A (en) | Process for the manufacture of acylhydrazines | |
| GB2106512A (en) | Imidazole derivatives and a process for their preparation | |
| US5053543A (en) | Synthesis of 2-aminobenzophenones | |
| CA1137482A (en) | Process for the production of 5-aminoisoxazoles | |
| US4960900A (en) | Oxyimino derivatives of thiazole, method of preparation and use in therapy | |
| KR940010282B1 (ko) | 시아노 구아니딘 유도체와 그 제조법 | |
| JP3866323B2 (ja) | 新規ｎ−ベンジルベンズアミド誘導体 | |
| CA1327200C (en) | Urea derivatives |