PL1527B1 - Sposób hydratyzacji nienasyconych organicznych kwasów. - Google Patents
Sposób hydratyzacji nienasyconych organicznych kwasów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL1527B1 PL1527B1 PL1527A PL152720A PL1527B1 PL 1527 B1 PL1527 B1 PL 1527B1 PL 1527 A PL1527 A PL 1527A PL 152720 A PL152720 A PL 152720A PL 1527 B1 PL1527 B1 PL 1527B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- organic acids
- unsaturated organic
- hydrating
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 title claims 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 title claims 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Description
Pomiedzy nienasyconemi kwasami, a nasy- conemi oksykwasami i ich pochodnemi (jak kwasy eterowe i t. d.) istnieje, jak wiadomo, scisly zwiazek strukturowy: mozna uwazac schematycznie oksykwasy i kwasy eterowe, jako produkty hydratyzacji kwasów niena¬ syconych. Dotychczas nie udalo sie jednak¬ ze w praktyce skorzystac z tego zwiazku genetycznego, to jest by kwasy nienasycone zamienic na pochodne wodorotlenowe albo eterowe kwasów nasyconych przez bezpo¬ srednie przylaczenie wody do podwójnych wiazan kwasów nienasyconych. Przylaczenie skladników wody .udawalo sie tylko po¬ srednio po przylaczeniu kwasu siarkowego, a nastepnie po hydrolitycznem rozszczepieniu powstalych w ten sposób estrów kwasu siar¬ kowego. Tak, np. odnosnie do kwasu olejo¬ wego odbywaly sie reakcje w sposób naste¬ pujacy: ^COOH 1. C]7 H8r COO H-f H2 S04= Cir H3 / \OSO, II COOH , COOIT 2. Cir H34/ -+-H, 0 = CJr Uu/ -fH2S04 \OSOc H Powyzsza reakcja nie rozwiazuje jednak kwestji zadawalajaco jest kosztowniejsza, daje z powodu reakcji ubocznych produkty bardzo ciemne, które nie daja sie oczyscic droga de- \OH stylacji i mozna ja stosowac tylko w ograni- - czonej mierze, albo wrcale do wielu surowców przemyslu tluszczowego, a w szczególnosci do takich, które posiadaja kwasy tluszczowewielokrotnie nienasycone, jak trany, olej lnia¬ ny i t. d. Ponizej opisane nowe postepowanie pozwala na pominiecie wyzej opisanego po stepowania posredniego i umozliwia przemia¬ ne kwasów wielokrotnie nienasyconych na tlenowe pochodne (t. j. oksykwasy i kwasj eterowe) przez bezposrednia hydratyzack;.Mianowicie; gdy sole kwasów nienasyconych w roztworze wodnym ogrzejemy do 200 — 300° w obecnosci malej ilosci substancji, dzialajacej alkalicznie, pod cisnieniem, to sole te przylaczaja wode bezposrednio; wia¬ zania podwójne zanikaja (liczba jodowa male¬ je stale), a powstaja grupy wodorotlenowe i eterowe (liczba acetylowa rosnie w miare postepu reakcji). Jest prawdopodobnem, ze w pierwszej fazie reakcji powstaja oksykwasy, z których znaczna czesc przechodzi w dru¬ giej fazie reakcji w kwasy eterowe (przy rów- noczesnem odszczepieniu jednej drobiny wo¬ dy z dwóch drobin kwasu). Jest rzecza wia¬ doma, ze proponowano zmydlanie tluszczów alkaljami przy uzyciu cisnienia; postepowanie to zreszta praktycznie bezwartosciowe nie ma z niniejszem postepowaniem, stanowiacem przedmiot tego patentu, nic wspólnego. Albo¬ wiem niniejsze postepowanie niema na celu zmydlania tluszczów, ani tez otrzymywania mydel, lecz dazy do przemiany jednego kwa¬ su tluszczowego na inny kwas tluszczowy, wzglednie do przemiany jakiegos gotowego mydla na inne mydlo o wlasnosciach istotnie odmiennych.Reakcja ta polega widocznie na tern, ze w powyzszych warunkach jony wody (a nie elektrycznie obojetne drobiny wody) maj;* zdolnosc przylaczania sie do polaczen po¬ dwójnych. Trudno przyjac, by wolne alkalja bezposrednio tu dzialaly; substancja alkalicz¬ na (zasada, albo jakakolwiek sól zasadowa, albo zasada tluszczanu) dziala do pewnego stopnia jako katalizator.Przy praktycznem wykonaniu reakcji waha sie koncentracja roztworów w dalekich gra¬ nicach, woda musi byc jednakze w; (drobino¬ wym) nadmiarze. Mozna np. z dobrym skut¬ kiem uzyc roztworu 70% mydla i SOr/f wody.Co sie tyczy cisnienia, to moga tu wystarczyc znaczne cisnienie par, cisnienia wystepujace przy wysokich temperaturach, w jakich sie reakcja odbywa. Niejednokrotnie jest jednak¬ ze pozadanem zwiekszyc cisnienie przez wtlaczanie obojetnych gazów. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób hydratyzacji nienasyconych kwa¬ sów organicznych, znamienny tern, ze sie o- grzewa pod cisnietiiem, najmniej do 200 — 300°C, sole tych kwasów z woda takze i w o- becnosci malych ilosci dodatkowych substan- cyj, dzialajacych alkalicznie. Georg Schicht A. G. i Adolf Grtin. Zastepca: J. Drohocki, adwokat. »M.«BAf.K0ZUflSWCH W WiftVA*if PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL1527B1 true PL1527B1 (pl) | 1925-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5294726A (en) | Process for the preparation of light-colored oleic acid sulfonates | |
| Permadani et al. | Utilization of waste cooking oil as raw material for synthesis of Methyl Ester Sulfonates (MES) surfactant | |
| Hoseini et al. | Chemical characterization of oil and biodiesel from Common Purslane (Portulaca) seed as novel weed plant feedstock | |
| US2130362A (en) | Detergent and method of preparation | |
| Andrade-Tacca et al. | Reduction of FFA in jatropha curcas oil via sequential direct-ultrasonic irradiation and dosage of methanol/sulfuric acid catalyst mixture on esterification process | |
| CN102888278A (zh) | 用于脂肪酸酯的脱酸和干燥的碱金属和碱土金属甘油酸盐 | |
| BR112016001281A2 (pt) | Método de preparação de alquil éster de ácido graxo utilizando gordura | |
| JP2009138098A (ja) | 遊離脂肪酸のエステル化方法、およびこれを用いた脂肪酸エステル燃料の製造方法 | |
| PL1527B1 (pl) | Sposób hydratyzacji nienasyconych organicznych kwasów. | |
| CN100372918C (zh) | 一种混合脂肪酸及其制备方法与应用 | |
| Kongyai et al. | Epoxidation of waste used-oil biodiesel: Effect of reaction factors and its impact on the oxidative stability | |
| Andrade-Tacca et al. | Esterification of jatropha oil by sequential ultrasonic irradiation with auto-induced temperature rise and dosing of methanol and sulfuric acid catalyst | |
| EP0153036B1 (en) | Sulphonation of fatty acid esters | |
| KR970011345B1 (ko) | α-술포지방산 메틸 에스테르 염을 기재로 하는 계면 활성제 혼합물, 이의 제법 및 용도 | |
| JPH06501726A (ja) | 流動性を改良したアルキルスルフェートペーストの製造方法 | |
| BRPI0905128B1 (pt) | PROCESSO DE PREPARO DE ÉSTERES ALCOÓLICOS A PARTIR DE TRIGLICERÍDEOS E DE ÁLCOOIS POR MEIO DE CATALISADORES HETEROGÊNEOS, ASSOCIANDO PELO MENOS UMA SOLUÇÃO SÓLIDA DE ZnXAl2O3+X E ZnO | |
| Hayyan et al. | Treatment of acidic palm oil for fatty acid methyl esters production | |
| RU2813102C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот | |
| BR112019009474A2 (pt) | composição ácida para o tratamento de ácidos graxos | |
| FR2780411A1 (fr) | Composition d'un melange de corps gras, utilise pour la fabrication par saponification d'un savon de toilette, procede de fabrication et savon dur | |
| Sh et al. | POSSIBILITIES TO OBTAIN EMULSIFIERS BASED ON RAW MATERIALS | |
| SU571506A1 (ru) | Способ получени синтетических жирных кислот | |
| Kamthita et al. | Optimization of waterless biodiesel production from palm stearin using response surface methodology | |
| Yan et al. | Formation of conjugated double bonds in soybean oil with iodine as a catalyst | |
| ES2994334T3 (en) | Use of hypophosphorous acid for the esterification of free fatty acids |