PL152639B1 - Sposób wytwarzania siarczanów alkilowych i/lub polioksybtyloalkilowych - Google Patents
Sposób wytwarzania siarczanów alkilowych i/lub polioksybtyloalkilowychInfo
- Publication number
- PL152639B1 PL152639B1 PL26898487A PL26898487A PL152639B1 PL 152639 B1 PL152639 B1 PL 152639B1 PL 26898487 A PL26898487 A PL 26898487A PL 26898487 A PL26898487 A PL 26898487A PL 152639 B1 PL152639 B1 PL 152639B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- content
- temperature
- product
- sulphates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 7
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 3
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940096386 coconut alcohol Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLQWONQUNILUMD-UHFFFAOYSA-N hydroxy thiohypochlorite Chemical compound OSCl DLQWONQUNILUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 210000001006 meconium Anatomy 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA POLSKA | OPIS PATENTOWY | 152 639 |
| Patent dodatkowy do patentu nr--- | Int. Cl.5 C07C 305/02 | |
| C11D 1/14 | ||
| URZĄD | Zgłoszono: 87 11 23 /P· 268984/ Pierwszeństwo - | UW11!1. |
| PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 89 05 30 | |
| RP | Opis patentowy opublikowano: 1991 07 31 |
Twórcy wynalazku: Kazimierz Linkiewicz, Halina Krzyżanowska, Grzegorz Zobel, Jerzy Waaczak, Waademar Kucharczyk, Artur Zdunek
Uprawniony z patentu: Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia, Kędzierzyn-Koźle /Polska/
SPOSÓB WTWAAZZNIA SIARCZANÓW ALKILOWYCH I/LUB POLIOKSYBTYLOALKLLOWYCH
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania siarcaanw alkioowych i/uub polioksyetyloalkioowych z alkoholi tłuszczowych i/uub polioksyetyeenowanych alkoholi tłuszczowych przez ich siarcaanowanie przy użyciu gazowego trójteenku siarki i kwasu chlorosulfonowego.
Znane są sposoby wytwarzania siarczanów organicznych poprzez działanie na alkohole lub polioksyetylaty alkoholi różnych czynników siarczanujących, takich jak kwas siarkowy, oleum, kwas amidosulfonowy, kwas chlorosulfonowy, gazowy trójtlenek siarki czy też różnego rodzaju kompleksy siarczanujące. Kwas chlorosulfonowy reaguje stechiometrycznie z szeregiem substancji organicznych i w warunkach laboratoryjnych stosowany jest głownie do siarczanowania alkoholi tłuszczt^ch i ich okeyetylatów.
Stosowanie samego kwasu chloi^o^^Tmont^wegjo do siarczanowania w skali przemysłowej jest bardzo ^^iążJ.wwe ze względu na powstający chlorowodór, który powoduje nadmierną korozję aparatury oraz zanieczyszczenie środowiska. Ponadto w początkowym okresie dozowania kwasu chlorosulfonowego wydziela się 60% ciepła, co wymaga intensywnego chłodzenia mieszaniny reakcyjnej. Dalsze w>row8dzanie kwasu chlorosufnoQowego powoduje już niewielkie wydzielenie ciepła, zaś pod koniec reakcji następuje intenswne schładzanie mieszaniny reakcyjnej. Następuje wtedy w^ydz^lani^e się chlorowodoru i wzrost lepkości mieszaniny, co związane jest z sinyym jej pienieniem. W tej sytuacji przy prowadzeniu procesu należy zmnóejszać szybkość dozowania kwasu chlorosulfonowego, oo jednak nie zapobiega iiejsnowti przesiercannowaniom mieszaniny reakcyjnej, a to w efekcie powoduje ciemnienie produktu końcowego. Najbardziej uniwersalnym czynnikiem siarczanującym jest trójteenek siarki.
Przy jego stosowaniu nie powstają praktycznie żadne odpady. Uwwględniając wskaźniki zużycia poszczególnych czynników siarczanu jących oraz ich oeny jednostkowe, SO^ pozostaje również najbardziej ekonomicznym czynnikiem siarcaanującym.
152 639
152 639
Z tych względów SO^ stał aię zasadniczym czynnikiem sulfonując.o-siarczanującym w produkcji anionowych środków powierzchniowo-czynnych typu siarczę nów i sulfonianów, daje bowiem produkty o ma^j zawartości części nieaktywnych, maej zawartości soli nieorganicznych, a tym samym aktywności powierzchniowej. Wdą SO^, jako środka sulfonującego jest ekstremalnie duża szybkość reakcji. Reakcje te są również wysoce egzotermiczne, toteż utrudnione jest tac szybkie odprowadzenie wzy^^^wi^r^zaalącego się ciepła, aby zapobiec lokalnemu przegrzaniu produktu, co prowadź i do powstawania smółek pogarszających jakość produktu, a szczególnie jego, barwę.
Problem stosowania SO^ na skalę przemysłową do siarczanowania związków organicznych sprowadza się więc do zastosowania sulfonatorów o konstrukcji, zapewniającej przy krótkim czasie kontaktu dobre odprowadzenie ciepła reakcji i dobre wymieszanie reagentów.
Sposób według wynalazku polega na tym, że alkohole tłuszczowe lub ich produkty oksyetyeenowania poddaje się reakcji aiarcIanowania w pierwszym etapie gazowym trójteekkiern siarki o zawartości 2-8# objętościowych SO^ w osuszonym powietrzu, do osiągnięcia stopnia prze reagowania w granicach 50-90%, korzystnie 65-80%. W drugim etapie prowadzi się diaiarczanoianie kwasem chloΓosulfenowm do osiągnięcia sumarycznego stopnia przetasowania w granicach 92-99%, po czym mieszaninę reakcyjną poddaje się neutralizacji roztworem alkaliów. Ewoneualnie dla poprawienia stabilności produktu poddaje się go dojrzewaniu, które polega na wygrzewaniu w temperaturze 343-363 K.
Stwierdzono, że zastosowanie kolejno dwóch czynników siarczanujących eliminuje większość niedogodności występujących przy stosowaniu jednego z tych czynników, głównie pienienia i ciemnienia produktu.
Sposób według wynalazku może być rialiiowaey w prostym układzie aparaturowym. Sposobem tym osiąga się stopień przereagowania surowców organicznych do siarczanów w zakresie 92-^9^*^%, a otrzymany produkt końcowy w zależności od stężenia i wyjściowego skłedu surowcowego jest jasnożółtą albo bezbarwną cieczą lub pastą.
Produkt zawiera 20-45% substancji aktywnej w postaci soli siarczanów organicznych, 0,5-3,5% substancji nieaktywnej /niθpritieaiowaeych surowców/, 0,52% siarczanów nieorganicznych i 0,5—^% chlorków nieorganicznych.
Przykład I. Do cylnndiycEnego reaktora o pijemneici 2 dm , umieszczonego na łaźni wodnnj, zaopatrzonego w turbinowe mieszadło mchannożne, barbotkę do wprowadzania gazu zawierającego trójtlenek siarki i rurkę do odprowadzania gazów odlotowych, wprowadzono 600 g syntetycznych alkoholi tłuszcoowych o średnim ciężarze cząstβzciowym 200 i długości łańcucha węglowodorowego C^ - C-4, ogrzanych do temperatury 308 K. Włączono mieszadło 1 przez barbotkę wprowadzano gaz zawierający 7,5% ob ję^żo^ych trójteenku siarki w osuszonym powietrzu z szybkością 3 g SOc na minutę. Po 75 minutach prowadzenia procesu, gdy rasa reakcyjna osiągnęła liczbę kwasową 166,2 mg KOH/1 g, a zawartość SO3 związanego organioznie wynnosła 25,15%, co odpowiadało przereagiwanlu 85% użytyoh alkoholi, przerwano wprowadzanie trójtennku siarki.
Msę reakcyjną ochłodzono do 298 K i z ^kroplacza wdozowano do niej 50 g kwasu chloroaulfenooigo /9855% HSO3CI, 1,5% H2S04C w czasie 15 minut, utrzymując temperaturę w granicach 298-303 K. Nas tępnie podniesiono temperaturę do 303-308 K 1 mieszano rasę reakcyjną w oiągu 30 minut.
W otrzymanej mieszaninie produktów oznaczono liczbę kwasową, która wynooiła 232,2 mg KOH/g oraz zawartość SOc związanego organicznie wynoszącą 27,50%. Następnie otrzymane kwasy wprowadzano stopniowo do 7,85% roztworu ługu sodowego neutralizując je w temperaturze 313-318 K do uzyskania pH = 8. W otrzymanym produkcie, stanowiącym jasnożółtą, lepką ciecz oznaczono 33,5% substancji aktywnej /alkiooiirrcaanu sodu/, 0,3% substancji nieaktywnej /nieprze reagowanych alkohooi/, 0,5% siarczanu sodu i 1,0% chlorku sodu.
Przykład II. W reaktorze opisanym w przykładzie I umieszeziei 660 g produktu polioksyetyienowania syntetycznych alkoholi tłuszczowych C^-C^ średnio 3 molami tlenku etylenu na 1 mol alkoholi, o średnim ciężarze jząstezciowym 330.
152 639
Włączono mieszadło i przez barbotkę wprowad zono do reaktora gaz zawierający 5,0% objętościowych trójtlenku siarki w osuszonym powietrzu z szybkością 2 g SO^ na minutę, utrzymując temperaturę msy reakcyjnej w granicach 308-313 K. Po 65 minutach prowadzenia procesu zatrzymano wprowadza nie SOp a w otrzymanych lekko spienionych, jasnobrązowych kwasach oznaczono liczbę kwasową, która wynosiła 110,9 mg KOH/1 g. Zawwrtość SO^ związanego organicznie wynooiła 14,7%, a zawartość nie przereagowanego surowca organicznego 23»7%· Masę reakcyjną ochłodzono do 303 K i w tej temperaturze w czasie 10 minut wkroplono do niej 70 g 98% kwasu chlorosulfonowego. Następnie produkt mieszano jeszcze przez 30 minut w temperaturze 303-308 K.
W otrzymanym produkcie oznaczono liczbę kwasową wynoszącą 190,4 mg KOH/1 g oraz zawartość SO^ związanego organicznie wynoszącą 18,15%·
Produkt poddano neutraaizacji przez wmieszanie w temperaturze 313-323 K z 5,5% roztworem wodnym ługu sodowego i doprowadzenie pH do 8,5· Następnie produkt ogrzewano przy ciągłym mieszaniu przez okras 2 godzin w temperaturze 343-353 K. W końcowym produkcie, będącym jasnożółtą cieczą oznaczono zawartość substancji aktywnej wynoszącą 28,1%, zawartość substancji nieaktywnej wynoszącą 0,7%, zawartość ^£30^ wynoszącą 0,8% oraz zawartość NaCl wynoszącą 1,2%·
Przykład III· W reaktorze jak w przykład zie I umieszczono 510 g mieszaniny składającej się z 2 części wagowych oksyetylenowanych średnio 3,5 molami tlenku etylenu ąlkoholi kokosowych Cg-C-jg i średnim ciężarze cząθlezzkawym 300 1 1 części wagowej alkohol.! kokosowych ^g^-,g o średnim ciężarze cząstezzkwwm 208. Bo reaktora wprowadzono gaz syntezowy, zawierający 15% wagowych SO^ w osuszonym powietrzu z szybkością 4 g SO^ na minutę. Po 31 minutach prowadzenia procesu w temperaturze 303-308 K, gdy mieszanina reakcyjna osiągnęła liczbę kwasową 131 mg KOH/1 g, a zawartość w niej SO^ związanego organicznie wyniosła 17,51% przerwano wprowadzanie SO^ i schłodzono zawartość reaktora do 293 K Następnie do reaktora wtopiono w ciągu 0,5 godziny 0,53 mola kwasu chlorosulfonowego utrzymując mieszanie reagentów i temperaturę 293-298 K. Następnie podniesiono temperaturę do 303-308 K i mieszano masę reakcyjną około 40 minut.
Otrzymane kwasy zobojętniono w temperaturze 313-323 K roztworem wodnym trójetanoloaminy, otrzymując produkt w postaci jasnożółtej cieczy o zawartości 31,% substancji aktywnej /soli trójeronokaiilinowθj mieszaniny siarczanów organicznych/ i 1,2% substancji nieaktywrej.
Przykład IV. W instalacji sulfonacyj ne j, składającej się z sulfonatora mieszalnikowego o ^jemności 9 dm\ chłodnicy rur owo płaszczkwθj, reartora mieszalnikowej o jjemnośści 1 dojrzewalnika mieszalnikowego i neutralizatora powadzono w sposób ciągły proces siarczanowania polioksyetylenowa nych alkoholi kokosowych /Cg-C^/ o średnim stopniu oksyetylacji 3,45 i średnm ciężarze cząs^ckow*^ 360.
Bo I sulfonatora podawano oksyetylat alkoholi kokosowych z szybkością 5020 g na godzinę oraz gaz syntezowy zawierający 15% wagowych trójtennku siarki z szybkością 810 g SO^ na godzinę·
Reagenty mieszano w tempera turze 313-313 K. Wyyływające z sulfona tora kwasy o liczbie kwasowej w granioach 90-95 mg KOH/1 g i zawartości 12,0 do 12,5% SO^ związanego organicznie oraz 0,4 do 0,6% kwasu siarkowego, schładzane w chłodnicy do tempratury około 25°C, wpływały do drugiego sulfonatora,do którego wprowadzano poprzez pompę dozującą 96% kwas chlorosulkonowy z szybkością 580 g na godzinę· W reaktorze tym utrzymywano intensywne mieszanie reagentów w temperaturze 298-303 K.
Średni czas przebywania masy reakcyjnej w tym sulfonatorze wynnoił 10 Wyybywające z tego reaktora kwasy o liczbie kwasowej w granicach 170 do 180 mg KOH/1 g i zawartości SO^ związanego organicznie w granicach 16,2-16,% podawano do dojrzewał nika, w którym utrzymywano temperaturę 303-308 K· Średni czas przebywania kwasów w dojrzewalniku wynnoił 20 minut. ^^p^^^^ące z dojrzewalni^ kwasy rlkilookβyetyOssitikawl o liczbie kwasowej w granicach 165-172 mg KOH/1 g i zawartości SO^ związanego organicznie w granicach 16,6-171% wpływały grawitacyjnie do neutralizatora, gdzie ulegały zobojętnieniu
152 639
5,2$ ługiem godowym wprowadzanym w sposób ciągły z szybkością około 16 kg na godzinę.
W neutralizatorze utrzymywano tempera turę 318-323 K, odbierając produkt o pH /regulowanym dopływem ługu sodowego/ w granicach 7,5-9,0,
Otrzymany produkt jest lepką, jasnożółtą cieczą, zawierającą 27,4$ substancji aktywnej /soli sodowej siarcznnów polioksyeyyeeoowanych alkoholi kokosowych/ 0,86% substancji nieaktywnej, 0,82% siarczanu sodu i 0,75% chlorku sodu i stanowi dobry surowiec powierzch niowo aktywny do wytwarzania szamponów, płynów kąpielowych i środków mżących.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania siarczanów alkiowwych i/lub polioksyetyloa j^lciowłych polegaj ący na siarczanowaniu alkoholi tłuscczowych i/lub ich produktów oksyetylenowania, gazowym trójtlenkiem siarki i kwasem chiorosulfonwwym, a następnie neutralizacji produktu roztworem aikalóów, znamienny tym, że siarczanooanie prowadzi się w pierwszym etapie gazowym trójteankiem siarki o zawartości 2-8% objętoścoowych SO^ w osuszonym powietrzu do osiągnięcia stopnia przereagowania w granicach 50-90%, korzystnie 65-80%, a w drugim etapie kwasem chiorosulf n^w^m do osiągnięcia sumarycznego stopnia przereago wania w granicach 92-99%, po czym mieszaninę reakcyjną poddaje się aθutralizacji i ewennualnie wygrzewaniu w temperaturze 343-363 K.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26898487A PL152639B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób wytwarzania siarczanów alkilowych i/lub polioksybtyloalkilowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26898487A PL152639B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób wytwarzania siarczanów alkilowych i/lub polioksybtyloalkilowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL268984A1 PL268984A1 (en) | 1989-05-30 |
| PL152639B1 true PL152639B1 (pl) | 1991-01-31 |
Family
ID=20039140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26898487A PL152639B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób wytwarzania siarczanów alkilowych i/lub polioksybtyloalkilowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL152639B1 (pl) |
-
1987
- 1987-11-23 PL PL26898487A patent/PL152639B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL268984A1 (en) | 1989-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100308406B1 (ko) | 술폰화지방산에스테르계면활성제의제조방법 | |
| US3350428A (en) | Continuous sulfonation process | |
| US3420875A (en) | Olefin sulfonates | |
| US5382677A (en) | Process for the production of highly concentrated pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts | |
| US2130361A (en) | Art of deterging | |
| US5391783A (en) | Process for the production of light-colored pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts | |
| CH666489A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines sulfat- oder sulfonat-tensides. | |
| CA2106595A1 (en) | Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes | |
| PL152639B1 (pl) | Sposób wytwarzania siarczanów alkilowych i/lub polioksybtyloalkilowych | |
| US2687420A (en) | Process for the neutralization of sulfonated products suitable as detergents | |
| US3980588A (en) | Detergents containing olefin sulfonate | |
| US3620684A (en) | Apparatus for continuous sulfonation | |
| US4061603A (en) | Detergents | |
| US2738365A (en) | Process of producing a synthetic detergent of good color | |
| DE2728973A1 (de) | Verfahren zum neutralisieren von gemischen aus organischen schwefelsaeuren oder sulfonsaeuren und ueberschuessigem sulfatierungsmittel, bei dem natriumsulfat entsteht | |
| CN101386586B (zh) | 一种改性烷基硫酸盐及其制备方法 | |
| JP2009534431A (ja) | α−スルホ脂肪酸エステル塩界面活性剤の製造方法 | |
| SU1214657A1 (ru) | Способ получени поверхностно-активных веществ | |
| SU1293173A1 (ru) | Способ получени алкилбензолсульфонатов или алкилсульфатов | |
| GB738879A (en) | Process for preparing detergent compositions | |
| PL148339B1 (en) | Method of manufacture of ternary cosulfonate | |
| JP4194695B2 (ja) | 高級アルコールエトキシレートの硫酸化物の製造方法 | |
| SU1051068A1 (ru) | Способ получени поверхностно-активного вещества | |
| PL163647B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszaniny soli sodowej kwasu alkilobenzenosulfonowego i soli sodowej siarczanowanych nasyconych alkoholi tluszczowych PL | |
| PL148340B1 (en) | Method of manufacture of binary cosulfonate |