PL150106B2 - Method of obtaining cellolose carbaminate - Google Patents
Method of obtaining cellolose carbaminateInfo
- Publication number
- PL150106B2 PL150106B2 PL26841887A PL26841887A PL150106B2 PL 150106 B2 PL150106 B2 PL 150106B2 PL 26841887 A PL26841887 A PL 26841887A PL 26841887 A PL26841887 A PL 26841887A PL 150106 B2 PL150106 B2 PL 150106B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cellulose
- urea
- sodium
- temperature
- potassium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 68
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 60
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 60
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 24
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- WPUINVXKIPAAHK-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Al+3].[K+] WPUINVXKIPAAHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- HVTHJRMZXBWFNE-UHFFFAOYSA-J sodium zincate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Zn+2] HVTHJRMZXBWFNE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KVOIJEARBNBHHP-UHFFFAOYSA-N potassium;oxido(oxo)alumane Chemical compound [K+].[O-][Al]=O KVOIJEARBNBHHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY 150 106
RZECZPOSPOLITA POLSKA
Patent > dodatkowy do patentu nr---—
Zgłoszono: 87 10 23 (P. 268418)
Pierwszeństwo-----Int. Cl.4 C08B 15/06
Int. Cl. 5 C08B 15/06
URZĄD PATENTOWY RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 09 15
Opis patentowy opublikowano: 1992 03 31 <
Twórcy wynalazku: Bogumił Łaszkiewicz, Paweł Wcisło, Barbara Domasik, Krzysztof Krajewski
Uprawniony z patentu: Politechnika Łódzka,
Łódź (Polska)
Sposób otrzymywania karbaminianu celulozy
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania karbaminianu celulozy, stosowanego do wytwarzania folii celulozowej, włókien celulozowych, nietkanych materiałów włóknistych oraz w charakterze nośnika substancji biologicznie czynnych.
Znany jest z opisu patentowego USA nr 2134 826 sposób otrzymywania karbaminianu celulozy, polegający na reakcji celulozy z kwasem izocyjanianowym, prowadzonej w środowisku ciekłego amoniaku, w obecności mocznika i biuretu. Inny sposób otrzymywania karbaminianu celulozy, opisany w fińskim opisie patentowym nr 61033 polega na reakcji celulozy z mocznikiem w temperaturze 140-160°C. W tym przypadku do ciekłego amoniaku o temepraturze -40°C wprowadza się mocznik, sól potasową lub sodową kwasu izocyjanianowego jako katalizator oraz celulozę. Celuloza w tych warunkach ulega aktywacji, czyli przemianom strukturalnym i nasyceniu mocznikiem. Po odparowaniu amoniaku celulozę z mocznikiem ogrzewa się w środowisku ksylenu, w temperaturze wrzenia tego rozpuszczalnika. Katalizatorem tej reakcji jest węglan sodu lub potasu. Stosunek mocznika do celulozy w mieszaninie poddanej ogrzewaniu wynosi 1,6-4,5.
Odmiana opisanego powyżej sposobu otrzymywania karbaminianu celulozy, opisana w europejskim opisie patentowym nr 57105, polega na ogrzewaniu mieszaniny celulozy i mocznika w temperaturze 135°C w czasie 3 godzin. Tak otrzymany karbaminian celulozy posiada stopień polimeryzacji 341 i zawartość azotu równą 1,7%. Produkt ten ulega rozpuszczeniu w wodnym roztworze 10% NaOH zawierającym 2% ZnO, w temperaturze -5°C, tworząc roztwory polimeru o stężeniu 5,5%.
Znane sposoby otrzymywania karbaminianu celulozy wymagają aktywacji celulozy w roztworze ciekłego amoniaku w temperaturze -40°C, co wymaga stosowania specjalnych urządzeń chłodniczych i urządzeń technologicznych o skomplikowanej konstrukcji. Odparowanie i regeneracja amoniaku ze środowiska reakcji są trudne, z uwagi na dużą prężność par amoniaku. W warunkach regeneracji część amoniaku ulatnia się do atmosfery, zatruwając środowisko.
Sposób otrzymywania karbaminianu celulozy według wynalazku polega na tym, że celulozę poddaje się obróbce wodnym roztworem NaOH o stężeniu 12-20%, najkorzystniej 16-18%, zawiera jącym 1-5% aktywatora, takiego jak mocznik, tiomocznik, glinian sodu lub ptoasu czy też cynkan sodu lub potasu. Aktywacja celulozy wodnym roztworem NaOH przebiega w czasie nie dłużyszym niż 120 minut w temperaturze 18-60°C. Następnie tak aktywowaną celulozę poddaje się odprasowaniu, celem usunięcia nadmiaru ługu. Powstały ług usuwa się przemywając celulozę wodą do pH = 7-12. Wilgotną celulozę nasyca się mocznikiem z udziałem lub bez katalizatora w postaci glinianu lub cynkanu sodu czy potasu oraz kwasu fosforowego lub fosforawego, a także soli kwasu fosforowego lub fosforawego oraz węglanu metali alkalicznych. Wilgotną celulozę nasyconą mocznikiem ogrzewa się w temperaturze 120-180°C, najkorzystniej w temperaturze 130-160°C, w czasie nie krótszym niż 60 minut. Po zakończeniu wygrzewania powstały karbaminian celulozy, jako produkt reakcji mocznika z celulozą, oczyszcza się przez ekstrakcję alkoholem lub wodą, w temperaturze pokojowej lub podwyższonej. Otrzymany sposobem według wynalazku karbaminian celulozy zawiera 1-8% azotu i ulega rozpuszczeniu w wodnych roztworach metali alkalicznych o stężeniu 3-12%.
Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymanie karbaminianu celulozy z pominięciem stosowania do aktywacji celulozy ciekłego amoniaku, co upraszcza proces, gdyż eliminuje pracę w temperaturze -40°C oraz eliminuje uletnianie się amoniaku do atmosfery. Nadto sposób według wynalazku zezwala na stosowanie urządzeń o prostej konstrukcji i prostej obsłudze.
Sposób według wynalazku ilustrują bliżej poniższe przykłady.
Przykład I. Do zbiornika zawierającego wodny roztwór NaOH o stężeniu 19% wprowadzono 50 g celulozy, utrzymując stosunek celulozy do roztworu 1:25. Następnie roztwór ten ogrzewano do temperatury 55°C i przetrzymywano w tej temperaturze w czasie 30 minut. W tym okresie czasu zachodziła aktywacja celulozy. Aktywowaną celulozę odprasowywano od nadmiaru ługu, a następnie pozostały ług odmywano ciepłą wodą do pH = 7-8. Tak odmytą mokrą i rozdrobnioną celulozę mieszano z 50 g mocznika. Mieszaninę tę zakwaszono kwasem fosforowym i ogrzewano w suszarce w temperaturze 160-165°C przez 3 godziny. Po tym czasie produkt przemywano alkoholem etylowym i suszono w temperaturze 80-90°C. Otrzymano 52,5 g karbaminianu celulozy, który zawierał azotu 2,7% i rozpuszczał się on w 10% roztworze NaOH, dając lepkie roztwory.
Przykład II. Do zbiornika wprowadzono 50 g celulozy w postaci płatków i dodano 1,5 dcm3 ługu o stężeniu 17,5% NaOH, zawierającego 1% glinianu sodowego, celem przeprowdzenia aktywacji celulozy. Po zakończeniu aktywacji celulozę odprasowywano od nadmiaru ługu, a następnie przemywano wodą do pH = 8. Rozdrobnioną celulozę zmieszano z 30 g mocznika i dodano 3g cynkanu sodowego jako katalizatora. Mieszaninę tą w postaci sypkiej masy ogrzewano w suszarce w temperaturze 155-160°C w czasie 4 godzin, a następnie odmywano wodą nieprzereagowany mocznik. Produkt suszono do stałej masy w temperaturze 80°C. Otrzymano 50,8 g karbaminianu celulozy zawierającego 1,2% azotu. Produkt ten rozpuszczał się w 7% NaOH w temperaturze -5°C.
Przykład III. Do zbiornika wprowadzono 50 g celulozy, którą aktywowano jak w przykładzie I z udziałem ługu z udziałem 2% cynkanu sodu. Po odprasowaniu aktywowanej celulozy i odmyciu nadmiaru ługu do pH =12, wprowadzono 50 g mocznika. Rozdrobnioną masę reakcyjną ogrzewano w suszarce w temperaturze 135-140°C w czasie 7 godzin, a następnie przemywano alkoholem etylowym i suszono do stałej masy. Otrzymano 50,7 g karbaminianu celulozy, który zawierał 1,1% azotu i rozpuszczał się w 10% wodnym roztworze NaOH.
Przykład IV. Do zbiornika wprowadzono 50g celulozy, którą aktywowano ługiem o stężeniu 13% NaOH w czasie 60 minut w temperaturze 18°C. Tak aktywowaną celulozę przemywano wodą do pH = 7-8 i odprasowywano, a następnie rozdrobniono i dodano 30 g mocznika oraz 5g kwasu fosforawego. Po wymieszaniu produkt suszono w temperaturze 165-170°C przez 3 godziny. Po odmyciu wodą nieprzereagowanego mocznika, otrzymano 51,1 g karbaminianu celulozy, który zawierał 1,7% azotu i był rozpuszczalny w 7% NaOH.
PrzykładV. Do zbiornika wprowadzono 50 g celulozy, którą aktywowano ługiem o stężeniu 19% z udziałem 2% mocznika, w temperaturze 55°C, w czasie 30 minut. Następnie ług odprasowywano i odmyto wodą do pH = 8. Aktywowaną celulozę zmieszano z 20 g mocznika i 3 g fosforanu amonowego, a następnie ogrzewano w temperaturze 135-140°C w czasie 4 godzin, po czym odmyto nieprzereagowany mocznik. Otrzymano 50,9 g karbaminianu celulozy, który zawierał 1,3% azotu i ulegał rozpuszczeniu w 8% roztworze NaOH.
150 106
Przykład VI. Do mieszalnika wprowadzono 50 g celulozy i aktywowano ługiem o stężeniu 16%, w temperaturze 55°C, w czasie 30 minut. Następnie wprowadzono mocznik w ilości 300 g/1 roztowru wraz z 2 g/1 węglanu sodowego i mieszaninę ogrzewano przez dalsze 30 minut. Po zakończeniu ogrzewania celulozę odprasowywano od nadmiaru roztworu, rozdrabniano i ogrzewano w temperaturze 160-170°C w czasie 5 godzin. Otrzymany produkt przemywano wodą, a następnie alkoholem etylowym, celem usunięcia nieprzereagowanych składników mieszaniny i produktów ubocznych. Otrzymano 51,1 g karbaminianu celulozy, który zawierał 1,3% azotu i był rozpuszczalny w 10% roztworze NaOH.
P r z y k ł a d VII. Do mieszalnika wprowadzono 50 g celulozy i aktywowano ługiem o stężeniu 18%, w temperaturze 18°C, w czasie 2 godzin. Następnie roztwór zobojętniano kwasem fosforowym do pH = 8 i wprowadzono mocznik w ilości 300 g/1 oraz 5 g/1 węglanu sodowego, pozostawiając tę mieszaninę na okres dalszych 2 godzin. Po tym czasie usunięto nadmiar roztworu z celulozy przez odprasowanie, a celulozę rozdrobniono i ogrzewano w temperaturze 160-170°C w czasie 4 godzin. Produkt przemyto wodą i alkoholem etylowym oraz wysuszono do stałej masy. Otrzymano 51,3 g karbaminianu celulozy, który zawierał 1,8% azotu i rozpuszczał się w 8% roztworze NaOH.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania karbaminianu celulozy drogą aktywacji celulozy, znamienny tym, że aktywację prowadzi się w wodnym roztworze wodorotlenku sodu o stężeniu 12-20%, najkorzystniej 16-18%, w obecności 1-5% wagowych takiego aktywatora, jak mocznik, tiomocznik, glinian sodu lub potasu, oraz cynkdn sodu lub potasu, w czasie nie dłuższym niż 120 minut w temperaturze 18-60°C, po czym usuwa się z aktywowanej celulozy nadmiar ługu do pH = 7-12 i nasyca wilgotną celulozę mocznikiem, z ewentualnym udziałem katalizatora w psotaci glinianu lub cynkanu sodu czy potasu, kwasu fosforowego lub fosforawego, soli kwasu fosforowego lub fosforawego oraz węglanu metali alkalicznych, a następnie celulozę nasyconą mocznikiem ogrzewa się w temperaturze 120-180°C, najkorzystniej w temperaturze 130-160°C, w czasie nie krótszym niż 60 minut, po czym produkt oczyszcza się drogą ekstrakcji alkoholem lub wodą.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26841887A PL150106B2 (en) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | Method of obtaining cellolose carbaminate |
| PL26914387A PL150981B4 (en) | 1987-10-23 | 1987-11-20 | Method for obtaining cellulose carbaminate solutions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26841887A PL150106B2 (en) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | Method of obtaining cellolose carbaminate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL268418A2 PL268418A2 (en) | 1988-09-15 |
| PL150106B2 true PL150106B2 (en) | 1990-04-30 |
Family
ID=20038647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26841887A PL150106B2 (en) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | Method of obtaining cellolose carbaminate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150106B2 (pl) |
-
1987
- 1987-10-23 PL PL26841887A patent/PL150106B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL268418A2 (en) | 1988-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4404369A (en) | Method of producing alkali-soluble cellulose derivative | |
| US4187342A (en) | Bonded fiber web, which is capable of absorbing water vapor comprising a swellable cellulose ether in fiber form | |
| US2971815A (en) | Chemically modified textiles | |
| JPS6259122B2 (pl) | ||
| WO2013133819A1 (en) | Lignin-based multipurpose fertilizers | |
| US4248595A (en) | Process for preparing swellable cross-linked carboxyalkylcelluloses, in the form of fibers, from cellulose hydrate and use thereof | |
| US2612497A (en) | Process for manufacture of hexose ureides and thioureides | |
| DE1273810B (de) | Verfahren zur Beschleunigung der Aufloesung von in bekannter Weise mit Glyoxal vorbehandelten trockenen wasserloeslichen Cellulosederivaten | |
| Heinze et al. | Cellulose esters | |
| WO1997024285A1 (en) | Reaction products of magnesium acetate and hydrogen peroxide for imparting antibacterial activity to fibrous substrates | |
| US2510355A (en) | Manufacture of carboxymethylcellulose | |
| KR100405799B1 (ko) | 셀룰로스 카르바메이트 제조 방법 | |
| PL150106B2 (en) | Method of obtaining cellolose carbaminate | |
| CZ4199A3 (cs) | Způsob přípravy karbamátu celulózy | |
| CN100497443C (zh) | 制备巯基聚天冬氨酸与壳聚糖共聚物的方法与用途 | |
| US3567360A (en) | Method for introducing carboxyalkyl and/or carbamoylalkyl groups into cellulosic textile materials and products thus produced | |
| US2862922A (en) | Method of making sodium cellulose sulfate | |
| JPS5946249B2 (ja) | 不溶性エ−テル化セルロ−スグラフト共重合体の製法 | |
| CN104558204A (zh) | 一种纤维素的绿色快速高效甲基化方法 | |
| US2667480A (en) | Manufacture of cellulose ether | |
| Hebeish et al. | Factors affecting the technological properties of starch carbamate | |
| RU2152400C1 (ru) | Способ получения модифицированной гидроксиэтилцеллюлозы | |
| RU2012564C1 (ru) | Способ получения карбоксиметилцеллюлозы | |
| SU1437362A1 (ru) | Способ получени медленнодействующего удобрени | |
| US3512922A (en) | Novel cyclic compositions |