PL146104B1 - Method of obtaining hydrocarbon xantogenates - Google Patents
Method of obtaining hydrocarbon xantogenates Download PDFInfo
- Publication number
- PL146104B1 PL146104B1 PL25394885A PL25394885A PL146104B1 PL 146104 B1 PL146104 B1 PL 146104B1 PL 25394885 A PL25394885 A PL 25394885A PL 25394885 A PL25394885 A PL 25394885A PL 146104 B1 PL146104 B1 PL 146104B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- xanthate
- potassium
- benzene
- ethyl
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 claims description 11
- -1 aliphatic halogenated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 4
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 8
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carbonate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[O-]C([O-])=O MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GDMBQTYBZXLNSF-UHFFFAOYSA-N 9h-xanthene-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC(C(=O)O)=CC=C3CC2=C1 GDMBQTYBZXLNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVVWPBAENSWJCB-GASJEMHNSA-N D-mannofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZXUCBXRTRRIBSO-UHFFFAOYSA-L tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ZXUCBXRTRRIBSO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania ksantogenianów weglowodanów, czyli citiokarbonianów O-alkilo-S-glikozylowychf które se stosowane jako leki a takze se pól¬ produktami w procesie syntezy tiocukrów.Znane se sposoby otrzymywania ksantogenianów S-glikozylowych polegajace na reakcji halogenków glikozylowych z ksantogenianami O-alkilo-S-potasowymi /M. Sakata, M. Haga and S. Tejima; Carbohydr. Res., 13, 379 /1970/; M.A. Nashed and L. Anderson; Carbohydr. Res., 51, 65 /1976/. Sposoby te posiadaje szereg wad jak np. koniecznosc otrzymywania z cukru re¬ dukujacego posredniego halogenku glikozylowego. W konsekwencji powoduje to obnizenie wy¬ dajnosci sumarycznej procesu do okolo 60%. Dodatkowym ograniczeniem tego sposobu jest ko¬ niecznosc stosowania pochodnych weglowodanów zawierajecych grupy odporne na dzialanie kwa¬ sów. Nie jest opisana metoda otrzymywania ksantogenianów S-glikozylowych z cukrów reduku¬ jacych.Wedlug wynalazku wady te zostaje usuniete przez prowadzenie reakcji cukru redukuje- cego zabezpieczonego, w postaci eterów benzylowych lub acetali z ksantogenianem O-alkilo- -S-potasowym i chlorkiem kwasu sulfonowego w ukladzie dwufazowym. W tych warunkach naste¬ puje reakcja estryfikacji cukru z utworzeniem ksantogenianu O-alkilo-S-glikozylowego.Sposób otrzymywania ksantogenianów weglowodanów wedlug wynalazku polega na tym, ze roztwór cukru redukujecego zabezpieczonego w postaci eterów benzylowych lub acetali i chlor¬ ku kwasu sulfonowego w rozpuszczalniku organicznym poddaje sie reakcji z ksantogenianem O-alkilo-S-potasowym, mocne zasade i katalizatorem przeniesienia fazowego typu czwartorze¬ dowych soli alkiloamoniowych. W trakcie badan ustalono, ze budowa katalizatora oraz rodzaj stosowanej zasady /wodny roztwór NaOH, stop KOrf - K2C03/ nie maje wplywu na wydajnosc oraz ogólny przebieg reakcji otrzymywania ksantogenianów weglowodanów.2 146 104 Jako rozpuszczalniki organiczne stosuje sie korzystnie benzen, alkilobenzeny, chlorobenzeny, chlorowcopochodne weglowodorów alifatycznych, jako nocne zasady stosuje sie korzystnie wodorotlenki, weglany metali alkalicznych, a jako katalizatory przenie¬ sienia fazowego korzystnie chlorki, bronki, jodki, siarczany tetraalkiloamoniowe.Reakcje prowadzi sie w temperaturze pokojowej. Zwykle reakcja konczy sie w cia¬ gu 1 do 2 godzin. Po zakonczeniu reakcji oddziela sie warstwe organiczne, przenywa wo¬ de do odczynu obojejnego, suszy 1 zateza. Otrzynuje sie produkt z wydaj noscie ponad 90%.Przyklad I. W kolbie Erlennayera rozpuszcza sie /260 ng, 1 nM/ diizo- propylidenonannofuranozy w 10 al benzenu dodaje /83 ag, 0,25 nM/ bronku tetrabutyloano- niowego, /266 ng, 1.4 nM/ chlorku p-toluenosulfonowego, /188 ag, 1 aM/ ksantogenianu O-izobutylowo-S-potasowego oraz 10 ni 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i nie- sza w temperaturze pokojowej nleszadlen nagnetycznyn przez 1 godz. Po rozdzieleniu war¬ stwe benzenowe przenywa sie wode do odczynu obojetnego, suszy i zateza do syropu, któ¬ ry stanowi nieszanina anonerycznycho£ i/3 -ksantogenianów O-izobutylowo-S-diizopropyll- denonannofuranozy w stosunku 67% t 33%. wydajnosc reakcji 95%.Analogiczne wyniki uzyskano prowadzec reakcje w srodowisku chlorobenzenu, toule- nu lub chlorku netylenu, stosujac jako katalizatory przeniesienia fazowego chlorek tet- rabutyloamoniowy /70 ng9 0,25 nM/ lub jodek tetrabutyloaaoniowy /93 ng, 0.25 rrM/.Przyklad II. W kolbie Erlennayera rozpuszcza sie /260 mg, ImM/ diizopro- pylldenonannofuranozy w 10 ni benzenu, dodaje /70 ngf 0.25 mM/ chlorku tetrebutyloanonio- wego, /266 ng, 1.4 nM/ chlorku p-toluenosulfonylu, /160 ng, 1 nM/ ksantogenianu O-etylo¬ wo-S-potasowego oraz 10 ni 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i miesza w tempe¬ raturze pokojowej nieszadlen magnetycznym przez 1,5 godz. Po rozdzieleniu warstw, war¬ stwe benzenowe przemywa sie wode do odczynu obojetnego, suszy i zateza do syropu. Otrzy¬ muje sie ksantogenian O-etylowo-S-diizopropylidenomannofuranozy zawierajecy 67% izomeru <=&1 33% izomeru/3 . Wydajnosc 96%.Przyk lad III. W kolbie Erlenmsyera rozpuszcza sie /135 mg, 0,25 mM/ tet- rabenzyloglukopiranozy w 10 al benzenu, dodaje /23 ng, 0.0625 mM/ Jodku tetrabutyloamo- niowego, /72 mg, 0,375 mM/ chlorku p-toluenosulfonylu, /60 mg, 0.375 nM/ ksantogenianu O-etylowo-S-potasowego oraz 5 ml 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i miesza mieszadlem magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 2 godz. Rozdziela sie warstwy, warstwe organiczne przemywa sie wode do odczynu obojetnego, suszy i zateza do syropu.Uzyskuje sie ksantogenian O-etylowo-S-tetrabenzyloglukopiranozy z wydaj noscie 98%.Przyklad IV. W kolbie Erlenmayera rozpuszcza sie /270 ng, 0.5 mM/ tet- rabenzyloglukopiranozy w 15 ni benzenu, dodaje /42 mg, 0.125 mM/ siarczanu tetrabutylo- amoniowego, /133 mg, 0,7 mM/ chlorku p-toluenosulfonylu, /94 mg, 0.5 nM/ ksantogenianu O-izobutylowo-S-potasowego oraz 10 ml 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i mie¬ sza w temperaturze pokojowej nieszedlem magnetycznym przez 2 godz. Po rozdzieleniu war¬ stw, warstwe benzenowe przenywa sie wode do odczynu obojetnego, suszy i zateza do syro¬ pu. Otrzynuje sie ksantogenian O-izobutylowo-S-tetrabenzyloglukopiranozy z wydajnoscie 97%.Przyklad V. W kolbie Erlennayera rozpuszcza sie /270 ng, 0.5 nM/ tetra- benzylogalaktopiranozy w 15 ni toluenu, dodaje /46 ng, 0.125 nM/ jodku tetrabutyloano- niowego, /133 ng, 0.7 nM/ chlorku p-toluenosulfonylu, /94 ng, 0.5 aM/ ksantogenianu O-izobutylowo-S-potasowego oraz 10 al 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i nie- sza w tenperaturze pokojowej nieszadlen nagnetycznyn przez 2 godz. Po rozdzieleniu warstw, warstwe organiczne przemywa sie do odczynu obojetnego, suszy i zateza do syro¬ pu. Otrzynuje sie ksantogenian O-izobutylowo-S-tetrabenzylogalaktopiranozylowy o konfi¬ guracji^ z wydajnoscie 91%.Przyklad VI. W kolbie Erlennayera rozpuszcza sie 135 ng /O.25 nM/ tet- rabenzylomannopiranozy w 10 ni chlorobenzenu, dodaje 21 mg, /O.0625 mM/ bronku tetra- butyloanoniowego, /72 ng, 0.375 nM/ chlorku p-toluenosulfonylu, /40 ng, 0.25 nM/ ksan¬ togenianu O-etylowo-S-potasowego lub /47 ng, 0.25 nM/ ksantogenianu O-izobutylowo-S-146 104 3 potasowego oraz 2 g równowagowej Mieszaniny wodorotlenek potasowy- weglan potasowy mieszadlem Magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 2 godz. Rozdziela sie warstwy, warstwe organiczne przemywa sie wode do odczynu obojetnego, suszy i zateza do syropu.Uzyskuje sie ksantogenian 0-etylowo-/0-izobutylo-/ s-tetrabenzylomannopiranozy zawiera¬ jecy 67% izomeru**6! 3356 izomeru /J . Wydajnosc 92 i 95$.Przyklad VII. W kolbie Erlenmayera rozpuszcza sie /210 mg, 0.5 mM/ tri- benzyloksylopiranozy w 15 ml benzenu, dodaje /42 mg, 0.125 mM/ bromku tetrabutyloamonio- wego, /133 mg, 07 mM/ chlorku p-toluenosulfonylu, /80 mg, 0.5 mM/ ksantogenianu 0-etylo- wo-S-potaeowego oraz 4 g stopu wodorotlenek potasowy - weglan potasowy i miesza w tem¬ peraturze pokojowej mieszadlem magnetycznym przez 2 godz. Po rozdzieleniu warstw, war¬ stwe benzenowe przemywa sie wode do odczynu obojetnego, suszy i zateza do syropu. Ot¬ rzymuje sie ksantogenian O-etylowo-S-tribenzyloksylopiranozy zawierajecy 37% izomeru O^ i 63% izomeru^S . wydajnosc 91*.Przyklad VIII. W kolbie Erlenmayera rozpuszcza sie /135 mg, 0#25 mM/ tetrabenzyloglukopiranozy w 10 ml chlorku metylenu, dodaje /20 mg, 0.0625 mM/ bromku tetrabutyloamoniowego, /66 mg, 0.35 mM/ chlorku p-toluenosulfonylu, /40 mg, 0,25 mM/ ksantogenianu O-etylowo-S-potasowego oraz 2 g stopu wodorotlenek potasowy - weglan po¬ tasowy i miesza mieszadlem magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 2 godz. Po od- seczeniu osadu, warstwe organiczne przemywa sie wode do odczynu obojetnego, suszy i za¬ teza do syropu. Uzyskuje sie ksantogenian O-etylowo-S-tetrabenzyloglukopiranozy z wy¬ daj noscie 96%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania ksantogenianów weglowodanów, znamienny tym, ze rotwór cukru redukujecego zabezpieczonego w postaci eterów benzylowych lub acetali i chlorku kwasu sulfonowego w rozpuszczalniku organicznym poddaje sie reakcji z kaan- togenianem O-alkilo-S-potasowym, mocne zasade i katalizatorem przeniesienia fazowego ty¬ pu czwartorzedowych soli alkiloamoniowych. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako rozpuszczalniki organiczne stosuje sie benzen, alkilobenzeny, chlorobenzeny, chlorowcopochodne weglo¬ wodorów alifatycznych. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako mocne zasady stosuje sie wodorotlenki oraz weglany metali alkalicznych. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizatory przeniesienia fazowego stosuje sie chlorki, bromki, jodki, siarczany tetraalkiloamoniowe. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania ksantogenianów weglowodanów, znamienny tym, ze rotwór cukru redukujecego zabezpieczonego w postaci eterów benzylowych lub acetali i chlorku kwasu sulfonowego w rozpuszczalniku organicznym poddaje sie reakcji z kaan- togenianem O-alkilo-S-potasowym, mocne zasade i katalizatorem przeniesienia fazowego ty¬ pu czwartorzedowych soli alkiloamoniowych.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako rozpuszczalniki organiczne stosuje sie benzen, alkilobenzeny, chlorobenzeny, chlorowcopochodne weglo¬ wodorów alifatycznych.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako mocne zasady stosuje sie wodorotlenki oraz weglany metali alkalicznych.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizatory przeniesienia fazowego stosuje sie chlorki, bromki, jodki, siarczany tetraalkiloamoniowe. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25394885A PL146104B1 (en) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Method of obtaining hydrocarbon xantogenates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25394885A PL146104B1 (en) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Method of obtaining hydrocarbon xantogenates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL253948A1 PL253948A1 (en) | 1986-12-16 |
| PL146104B1 true PL146104B1 (en) | 1988-12-31 |
Family
ID=20027082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25394885A PL146104B1 (en) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Method of obtaining hydrocarbon xantogenates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL146104B1 (pl) |
-
1985
- 1985-06-13 PL PL25394885A patent/PL146104B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL253948A1 (en) | 1986-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Card | Synthesis of fluorinated carbohydrates | |
| CN102216315B (zh) | 制备5-氮杂胞嘧啶核苷和其衍生物的方法 | |
| IE832525L (en) | Oligosaccharides | |
| Dasgupta et al. | Use of the methylsulfenyl cation as an activator for glycosylation reactions with alkyl (aryl) l-thioglycopyranosides: synthesis of methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→ 2)-α-d-glucopyranoside, a derivative of the core trisaccharide of E. coli K12 | |
| JPH0336576B2 (pl) | ||
| GB2182038A (en) | Process for the preparation of 2,3,6,3',4'-penta-0-acetylsucrose | |
| PL146104B1 (en) | Method of obtaining hydrocarbon xantogenates | |
| Hainke et al. | Concise synthesis of aryl-C-nucleosides by Friedel–Crafts alkylation | |
| US4066623A (en) | Inverse interfacial polymerization for preparing certain halogenated aromatic polyesters | |
| Tanaka et al. | Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides | |
| EP0039060A1 (en) | A new method for preparation of anthracycline derivatives | |
| JPH07149784A (ja) | シクロマルトオリゴ糖のスルホン化誘導体、その製造方法及びこれらの誘導体を含む活性物質用担体 | |
| Hirsch et al. | An approach to the systematic synthesis of (1→ 4)-β-d-xylo-oligosaccharides | |
| Garegg et al. | Syntheses of trisaccharides related to Salmonella serogroup E O-antigenic polysaccharides | |
| Hughes et al. | 5-Thiopyranoses. Part 8. Sulphur participation in displacement reactions of sulphonate esters of 5-thio-D-ribose and 5-thio-D-xylose derivatives | |
| Lemieux et al. | The Brominolysis of Carbohydrate Iodides: I. Acetylated 6-Deoxy-6-iodo and 2-Deoxy-2-iodo Glycosides | |
| Jarrell et al. | Reductive Cleavage of Carbohydrate p-Toluenesulfonates with Sodium Naphthalene | |
| US20050136485A1 (en) | Iterative one-pot oligosaccharide synthesis | |
| Baer et al. | Reactions of Nitro Sugars. XXXI. Formation of 2, 3-and 3, 4-Unsaturated Derivatives in the 6-Deoxyhexose Series | |
| Chiu et al. | The synthesis of 2, 1′-anhydro-, 2, 1′: 3, 6-dianhydro-, and 2, 1′: 3, 6: 3′, 6′-trianhydro-sucrose | |
| JP2002522445A (ja) | チオ−オリゴサッカリドの固相合成 | |
| CN109608369A (zh) | 磺酰酯基蒽醌类衍生物及其制备方法和应用 | |
| Chakraborty et al. | An anionic inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharide exhibits high insulin-mimetic activity in rat adipocytes | |
| El Ashry et al. | Synthesis of standardized building blocks as a. BETA.-D-mannosyl donors with a temporary protection to be 3, 6-di-O-glycosyl acceptors, for constructing the inner core of glycoproteins and artificial antigens. | |
| Csávás et al. | Investigation of glycosylating properties of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranosyl derivatives. Synthesis of a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide |