PL144872B2 - Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather - Google Patents
Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather Download PDFInfo
- Publication number
- PL144872B2 PL144872B2 PL25960886A PL25960886A PL144872B2 PL 144872 B2 PL144872 B2 PL 144872B2 PL 25960886 A PL25960886 A PL 25960886A PL 25960886 A PL25960886 A PL 25960886A PL 144872 B2 PL144872 B2 PL 144872B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- parts
- dye
- toluidine
- paper
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 33
- 239000000123 paper Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 15
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 15
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 wool Substances 0.000 claims description 16
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 14
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 11
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical group CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 9
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 8
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 7
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 claims description 7
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 7
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, poliamidu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazo- wych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylenowego m-amino-p-krezolu albo reszte m-ksyliny, m-toluidyny lub o-toluidyny, B oznacza reszte kwasu amononaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego, a Bi oznacza reszte skladnika biernego pochodnego benzenu, jak np. m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, fenol, kwas salicylowy, rezorcyna lub m-aminofenol. Otrzymywany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia barwi wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier oraz skóre, w zale¬ znosci od uzytych skladników biernych i ich stosunku ilosciowego, na kolor brunatny o róznych odcieniach.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego z jednym sposród nastepujacych skladników biernych pochodnych benzenu: m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, rezorcyna, feno¬ lem, kwasem salicylowym lub m-aminofenolem, wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetra¬ zoniowy barwnika disazowego najpierw z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfo- nowym, a nastepnie z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu albo w odwrotnej kolejnosci — najpierw zjednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu, a nastepnie z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfo- nowym. Proces tetrazowania barwnika o wzorze 4 prowadzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.Za pomoca srodka do barwienia otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie na wlóknach pochodzenia roslinnego, welnie, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia odzna¬ czajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Srodek ten moze zastepowac znane i stosowane dotychczas brunaty oparte na kancerogennej benzydynie.2 144 872 Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: P r zy klad I. 18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2/-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach wody i dodaje do otrzymanego roztworu 50 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°C. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetoscio¬ wych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°C. W tych warunkach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4n azotynu sodowego.Temperatura srodowiska podnosi sie do 14-15°C. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpu- ry\ . szczacie 13J czesci eteru metylowego m^amino-p-krezolu w 300 czesciach wody w temperaturze 40°C i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Temperaturamasy reakcyjnejosiaga 20°C. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 6,0.Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie z dwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza.Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 500 czesciach wody i miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sia 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 czesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°C. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym na obecnosc kwasu azotawego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpuszcza sie 8,2 czesci m-aminofenolu i 6,0 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy. Reakcje prowadzi sie przy nieznacznym nadmiarze skladnika biernego w srodowisku alkalicznym. Temperaturasprzegania wynosi 5°C. Po 12 godzinach mieszanine barwników tetraki- sazowych wydziela sie przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 56 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przykladu. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprze¬ gania mieszanine 7 czesci fenolu i 6 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego, która rozpu¬ szcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 5 czesci lugu sodowego i 22 czesci sody. Otrzymuje sie 52,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 12,1 czesci m-ksylidyny, która rozpuszcza sie w 300 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Do drugiego sprzegania stosuje sie zamiast mieszaniny m-aminofenolu i kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego mieszanine 8,2 czesci rezorcynyi 8,0 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Otrzymuje sie 57 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania zamiast mieszaniny m-aminofenolu i kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego miesza¬ nine 4,7 czesci fenolu i 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 2 czesci lugu sodowego i 30 czesci sody. Otrzymuje sie 68 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad V. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 10,7 czesci m-toluidyny, która rozpuszcza sie w 300 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Otrzymuje sie 57 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad VI. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania mieszanine 8,1 czesci m-fenylenodwuaminy i 6,0 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6- sulfonowego. Otrzymuje sie 54,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.144872 3 Przyklad VII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzieII, stosujac do drugiego sprzegania zamiast fenolu 10,3 czesci kwasu salicylowego, przy czym mieszanine kwasu salicylo¬ wego i kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Otrzymuje sie 58 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad VIII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzieVII, przy czym drugie sprzeganie prowadzi sie w dwu etapach—najpierw rozpuszczasie 10,3 czesci kwasu salicylowego w 75 czesciach wody z dodatkiem 32 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a p 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 6 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego w 50 czesciach wody z dodatkiem 3 czesci sody. Otrzy¬ muje sie 58 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad IX. Postepuje sie sposobem opisanym wprzykladzie VII, przyczymdrugie sprze¬ ganie prowadzi sie w dwu etapach — najpierw rozpuszcza sie 6 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6- sulfonowego w 75 czesciach wody z dodatkiem 32 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 10,3 czesci kwasu salicylowego w 50 czesciach wody z dodatkiem 3 czesci sody.Otrzymuje , sie 58 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwnikówpochod¬ nych stilbenu o ogólnych wzorach 1,2 i 3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino- p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, B oznacza reszte kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego, a Bi oznacza reszte skladnika biernego pochod¬ nego benzenu jak np. m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, kwas salicylowy, rezorcyna lub m-aminofenol, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostttbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy zeterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego z jednym sposród nastepujacych skladników biernych pochodnych benzenu: m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, fenolem, kwasem salicylowym, rezorcyna lub m-aminofenolem, wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazo¬ niowy barwnika disazowego najpierw z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym, a nastepnie z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu albo w odwrotnej kolejnosci — najpierw z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu, a nastepnie z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym.144 872 SOJt H0Ó5 wzór 4 BrN=N-A -N-N -^Q)CH =CH-(F%N=N-A -N=H-B< SOjH H035 wzór 2 B-N-N'A-N=N-^hcH=CH-^^M=N-A-N=N-B4 SOjH H035 wzór 3 HzN-A-N=N-(C\cH=CH-(QifN=li-A -NHZ 50, H H035 wzow A Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 220 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwnikówpochod¬ nych stilbenu o ogólnych wzorach 1,2 i 3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino- p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, B oznacza reszte kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego, a Bi oznacza reszte skladnika biernego pochod¬ nego benzenu jak np. m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, kwas salicylowy, rezorcyna lub m-aminofenol, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostttbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy zeterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego z jednym sposród nastepujacych skladników biernych pochodnych benzenu: m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, fenolem, kwasem salicylowym, rezorcyna lub m-aminofenolem, wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazo¬ niowy barwnika disazowego najpierw z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym, a nastepnie z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu albo w odwrotnej kolejnosci — najpierw z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu, a nastepnie z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym.144 872 SOJt H0Ó5 wzór 4 BrN=N-A -N-N -^Q)CH =CH-(F%N=N-A -N=H-B< SOjH H035 wzór 2 B-N-N'A-N=N-^hcH=CH-^^M=N-A-N=N-B4 SOjH H035 wzór 3 HzN-A-N=N-(C\cH=CH-(QifN=li-A -NHZ 50, H H035 wzow A Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 220 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960886A PL144872B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960886A PL144872B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL144872B2 true PL144872B2 (en) | 1988-07-30 |
Family
ID=20031378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25960886A PL144872B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL144872B2 (pl) |
-
1986
- 1986-05-19 PL PL25960886A patent/PL144872B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO142675B (no) | Nye disazofargestoffer, saerlig for farging av papir | |
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| US4118182A (en) | Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid | |
| KR101340125B1 (ko) | 산 염료 | |
| US4443371A (en) | Trisazo black dyes | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| US2165484A (en) | Condensation product having an amidelike structure | |
| DE2910458A1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| PL140220B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| PL146485B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL146483B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL65155B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych | |
| PL144871B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL140218B2 (en) | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| US4083845A (en) | Polyazo dyestuffs having a dianisidine component, a diaminophenyl sulfonic acid component, and a naphthol component | |
| PL144870B2 (en) | Method of obtaining novel disazo dyes | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes | |
| EP0065130B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| SU340182A1 (pl) | ||
| PL144869B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes |