PL143600B2 - Method of obtaining novel cationically active polyelectrolytes - Google Patents

Method of obtaining novel cationically active polyelectrolytes Download PDF

Info

Publication number
PL143600B2
PL143600B2 PL1985253650A PL25365085A PL143600B2 PL 143600 B2 PL143600 B2 PL 143600B2 PL 1985253650 A PL1985253650 A PL 1985253650A PL 25365085 A PL25365085 A PL 25365085A PL 143600 B2 PL143600 B2 PL 143600B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
integer
carbon atoms
hydrogen atom
general formula
Prior art date
Application number
PL1985253650A
Other languages
English (en)
Other versions
PL253650A2 (en
Original Assignee
Vyzk Ustav Textil Zuslecht
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS843987A external-priority patent/CS245170B1/cs
Priority claimed from CS431684A external-priority patent/CS253213B3/cs
Application filed by Vyzk Ustav Textil Zuslecht filed Critical Vyzk Ustav Textil Zuslecht
Publication of PL253650A2 publication Critical patent/PL253650A2/xx
Publication of PL143600B2 publication Critical patent/PL143600B2/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kationowo czynnych polielektroli¬ tów, nadajacych sie do stosowania w wykonczalnictwie wlókiennikczym w celu zwiekszenia barwliwosci wlókien celulozowych , w celu zwiekszania trwalosci wybarwienia i w celu wykoncze¬ nia barwienia reaktywnymi barwnikami.Dotychczas znane srodki zwiekszania barwliwosci wlókien celulozowych wykorzystywaly stosowanie wywodzacych sie z trzeciorzedowych amin i epichlorohydryny czwartorzedowych zwiazków amoniowych, wykazujacych reaktywna grupe o wzorze 5 lub 4.Silniejsze dzialanie wykazuja te czwartorzedowe zwiazki amoniowe, wywodzace sie z hetero¬ cyklicznych zwiazków o dwóch atomach azotu, które zawieraja dwie grupy reaktywne. Dwie grupy reaktywne moga w zwiekszonym stopniu wiazac sie z wlóknami celulozowymi i równoczesnie sieciowac lancuchy celulozowe.Sa te zwiazki amoniowe objete ogólnym wzorem 1, w którymY oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, r oznacza liczbe calkowita 1, 2 lub 3, k oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, X oznacza anionowa reszte mocnego kwasu nieorganicznego lub organicznego, a M oznacza heterocykliczny rodnik, wywodzacy sie ze zwiazku heterocyklicznego, zawierajacego dwa atomy azotu. Zwiazki te mozna równiez stosowac do zwiekszania trwalosci wybarwien barwnikami bezposrednimi. Ich dzialanie na wybarwienia innymi barwnikami anionowymi jest tylko mierne. Wywieraja one zatem maly wplyw na wybarwienia za pomoca barwników reaktywnych.Wyrazne oddzialywanie w przypadku usuwania zhydrolizowanych czesci barwników reak¬ tywnych z wlókien celulozowych po barwieniu lub nadrukowaniu i w przypadku polepszenia trwalosci wybarwien innymi barwnikami anionowymi, korzystnie barwnikami bezposrednimi, stwierdzono stosujac nowo utworzony szereg kationowo czynnych polielektrolitów, wykazujacych strukturalna grupe o ogólnym wzorze 2, w którym r oznacza liczbe calkowita 1,2 lub 3. k oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, n oznacza liczbe calkowita 2 - 10, X oznacza anionowa reszte mocnego kwasu nieorganicznego lub organicznego, s oznacza liczbe calkowita 1, 2, 3, lub 4, M oznacza heterocykliczny rodnik o wzorze 6,7,8,9 lub 10, a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla.2 143 600 Tenowe polielektrolity wytwarza sie sposobem, polegajacym wedlug wynalazku na tym, ze 1 mol zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którymY oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, k oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, X oznacza anionowa reszte mocnego kwasu nieorganicznego lub organicznego, M oznacza heterocykliczny rodnik o wzorze 6,7,8,9, lub 10, a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, poddaje sie reakcji w temperaturze 10 - 100°C z 0,1 - 2 moli wielofunkcyjnej aminy o ogólnym wzorze 3, w którym n oznacza liczbe calkowita 2 -10, s oznacza liczbe calkowita 1,2,3 lub 4, a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, otrzymujac kationowo czynny polielektrolit rozpuszczalny w wodzie.Szczególnie odpowiednie wlasciwosci maja zwiazki otrzymane na drodze reakcji substancji o wzorach 1 i 3 w stosunku molowym od 1: 0,5 do 1:1.Jako wielofunkcyjne aminy o ogólnym wzorze 3 mozna korzystnie stosowac substancje latwo dostepne, które wykorzystuje sie w chemii zywic epoksydowych i w przypadku wytwarzania zwiazków kompleksotwórczych. Takimiaminami sa np.: etylenodwuamina, dwuetylenotrójamina i trójetylenoczteroamina.Otrzymywanie zwiazków o ogólnym wzorze 1 jest juz opisane i chronione patentem. Zwykle sporzadza sie najpierw sól mocnego kwasu i zwiazku heterocyklicznego o dwóch atomach azotu, po czym wodny roztwór tej soli czwartorzeduje sie za pomoca epichlorohydryny tak, zeby na 1 mol tej soli przypadaly 2 mole epichlorohydryny.Po zakonczeniu czwartorzedowania przeprowadza sie sposób wedlug wynalazku, przy czym mozna stopniowo dodawac wielofunkcyjna amine o ogól¬ nym wzorze 3 lub jej roztwór wodny. Reakcja ta jest egzotermiczna i zachodzi w temperaturze 10 -100°C, korzystnie w temperaturze 40 - 60°C. Po zakonczeniu tej reakcji produkt koncowy stosuje sie bez dalszej obróbki. Stezenie tej substancji czynnej w mieszaninie okresla sie wedle wymagan manipulacyjnych w przypadku obróbki.Jako korzystne wydaje sie stosowanie wodnych roztworówo stezeniu 40 - 60% nowej substan¬ cji czynnej. Produkty o wyzszym stezeniu wykazuja zbyt duza lepkosc, co utrudnia manipulacje podczas obróbki. Poniewaz zwiazki o ogólnym wzorze 1 sporzadza sie w postaci wodnych roztwo¬ rów o zawartosci 70- 80% substancji czynnej, totez dla dotrzymania wyzej wspomnianego warunku stezenia nowego zwiazku w produkcie koncowymjest niezbedne w syntezie stosowanie wielofunk¬ cyjnych amin o ogólnym wzorze 3 w postaci wodnych roztworówo stezeniu korzystnie 40 - 60%.Otrzymane w wyniku reakcji produkty sa w przypadku zawartosci 40 - 60% substancji czynnej lepkimi cieczami o zabarwieniu zólto - brunatnym i o masie wlasciwej 1,3 -1,5 g/cm3, mieszajacymi sie z woda w kazdym stosunku.Zwiazki wyjsciowe o wzorach 1 i 3 oraz ich stosunki molowe w reakcjach, prowadzacych do otrzymania wodnych roztworów nowych zwiazków nr 1 - 6, przedstawiono szczególowo wpodanej tabeli 1.W tabeli 2 wskazano wzory elementarnych jednostek strukturalnych, z których utworzone sa nowe zwiazki nr 1 - 6, otrzymane z omówionych w tabeli 1 zwiazków wyjsciowych, a takze okreslono zawartosc nowej substancji czynnej nr 1 - 6 w wynikowym roztworze oraz podano mase wlasciwa tego roztworu. Wytworzone sposobem wedlug wynalazku zwiazki wykazuja caly szereg wlasciwosci dajacych sie zastosowac w technologii uszlachetniania. W srodowisku alkalicznym moga one reagowac z alkoholowymi grupami - OH makroczasteczki celulozy i tym samym powodowac jej sieciowanie. Dzieki powstaniu lancucha czwartorzedowych atomów azotu zwiek¬ sza sie zdolnosc barwienia sie anionowymi barwnikami tak wyraznie, jak to ma miejsce w przy¬ padku stosowawnia zwiazków o ogólnym wzorze 1. W porównaniu ze zwiazkami o wzorze 1 zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja jednak wyraznie silniejsze dzialanie stabilizujace barwniki anionowe, zwlaszcza barwniki bezposrednie. Zupelnie nieoczekiwane i wyjatkowe jest jednakze dzialanie tych nowych substancji w procesach wykonczania, nastepuja¬ cych po barwieniu i nadrukowaniu barwnikami reaktywnymi.Skutek oddzialywania elektrolitów zawierajacych grupy o wzorze 4 i 5 na barwienie bezpos¬ rednimi barwnikami jest inny niz na barwienie reaktywnymi barwnikami. Elektrolity te dzialaja podobnie jak znane srodki utrwalajace, wywodzace sie np. z dwucyjanodwuamidu. Zwiekszaja one zatem trwalosc wybarwienia, jednak w odróznieniu od znanych zwiazków nie zmniejszaja one swiatlotrwalosci.W nastepstwie odpowiednich polozen grup - NH i -OH nowe, kationowo czynne polielektroli¬ ty sa w stanie zwiazac kationy metali tak, ze wybarwienie utrwalone tymi polielektrolitami mozna143 600 3 traktowac wodnym roztworem soli odpowiedniego metalu. Dzieki temu zwieksza sie jeszcze odpornosc na obróbke mokra i swiatlotrwalosc. Jako odpowiednie mozna zalecac rozpuszczalne w wodzie sole Ca2*, Mg , Zn2+, Cu2+, Fe2+, Co2+ i Ni2+. Wodne roztwory do tej obróbki zawieraja 0,1 - 20 g kationu dwuwartosciowego lub trójwartosciowego w 1 litrze. Sole te mozna stosowac równoczesnie z kationowo czynnymi polielektrolitem lub nastepczo.Podane nizej przyklady objasniaja sposób wytwarzania kationowo czynnego polielektrolitu.Przyklad I.Do czwórszyjnej kolby szklanej, zaopatrzonej w chlodnice zwrotna, mieszadlo, termometr i wkraplacz dozujacy, wlano 318 g 83% wodnego roztworu pólsiarczanu, 1,3 - dwu - /3 -chloro - 2 - hydroksypropylo/ - imidazoliniowego. Temperaturedoprowadzono do 25°C i nie^ przerwanie mieszajac w ciagu 60 minut wkraplano do kolby 120 g 50% roztworu etylenodwuaminy.Temperatura mieszaniny reakcyjnej zaczela samorzutnie wzrastac. Chlodzac i nastawiajac pred¬ kosc doplywu etylenodwuaminy, utrzymywano temperature 65 - 70°C. Po wkropleniu calej ilosci etylenodwuaminy mieszanine reakcyjna w tej samej temperaturze poddawano reakcji w ciagu dalszych 30 minut. Po ochlodzeniu otrzymano mieszanine reakcyjna w postaci zóltobrunatno zabarwionej, lepkiej cieczy o masie wlasciwej 1,43 g/cm3 i o mieszalnosci z woda w kazdym stosunku.Przyklad II. Do aparatury szklanej wedlug przykladu I wlano 450 g 71% wodnego roz¬ tworu monochlorku 1,4 - dwu - /3 - chloro - 2 - hydroksypropylo/- 1 metylopiperazyniowego.Analogicznie do sposobu z przykladuI wkroplono 120 g 50% roztworu etylenodwuaminy. Otrzy¬ mana mieszanina reakcyjna stanowila lepka ciecz o zóltobrunatnym zabarwieniu i o masie wlasci¬ wej 1,35 g/cm3. Zamiast monochlorku 1,4 - dwu - /3 - chloro - 2 - hydroksypropylo/ - 1 -metylopiperazyniowego mozna bylo stosowac: 490 g 78% roztworu dwuoctanu 1,3 - dwu -/3 - chloro - 2 - hydroksypropylo/-pirymidyniowego, 432 g 84% roztworu monosiarczanu 1,4-bis - /3 - chloro - 2 - hydroksypropylo/ - pirazyniowego lub 240 g 75% roztworu monochlorku 1,3 -dwu - /2,3 - epoksypropylo/ - imidazoliniowego.Przyklad III.Do emaliowanego reaktora, zaopatrzonego w mieszadlo, termometr i chlod¬ nice zwrotna, wprowadzono 140 kg wodnego roztworu pólsiarczanu 1,3 - dwu - /3 - chloro - 2 -hydroksypropylo/ - imidazoliniowego o zawartosci 83% substancji czynnej. W temperaturze 25°C rozpoczeto wprowadzenie porcjami 50% wodnego roztworu dwuetylenotrójaminy. Dawkowanie jej dobrano tak, zeby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przewyzszala 70°C. Po dodaniu calej ilosci 80 kg 50% wodnego roztworu dwuetylenotrójaminy mieszanine reakcyjna poddawano reakcji nadal w ciagu 45 minut wtemperaturze 70°C, po czymja ochlodzono. Otrzymana brunatno zabarwiona, lepka ciecz wykazywala mase wlasciwa 1,47 g/cm3.Dalsze nowe zwiazki mozna bylo sporzadzac tak, ze zamiast 80 kg 50% roztworu dwuetyleno¬ trójaminy stosowano: 110 kg 50% roztworu szesciometylenodwuaminy, 70 kg 50% roztworu N,N* -dwumetyloetylenodwuaminy lub 116 kg 50% roztworu trójetylenoczteoaminy.Tabelal Zwiazki wyjsciowe o wzorach 1 i 3 oraz ich stosunki molowe w reakcji prowadzacej do otrzymania nowych zwiazków nr 1 - 6 Zwiazek Zwiazki wyjsciowe nr: o wzorze1: o wzorze 3: 1 pólsiarczan l,3-dwu/3-chloro-2-hydroksy- propylo/imidazoliniowy 2 dwuchlorek l,4-dwu/3-chloro-2-hydroksy- propylo/pirazyniowy 3 monochlorek l,3-dwu/2,3-epoksypropylo/- imidazoliniowy 4 monosiarczan l,3-dwu/3-chloro-2-hydroksy- propylo/pirymidyniowy 5 monooctan l,4-dwu/3-chloro-2-hydroksy- propylo-1-metylopiperazyniowy 6 monosiarczan l,4-dwu/3-chloro-2-hydroksy- propylo/-1,4-dwuctylopiperazyniowy 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol Etylenodwuamina Dwuetylenotrójamina Trójetylenoczteroamina Szesciometylenodwu- amina N,N'-dwumetyloszescio- metylenodwuamina Etylenodwuamina 1 mol 0,6 mol 0,6 mol 1 mol 1 mol 0,8 mol143 600 Tabela2 Roztwory nowych zwiazków nr 1 - 6 Zwiazek nr 1 2 3 4 5 6 Elementarna jednostka strukturalna nowego zwiazku wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 Zawartosc nowego zwiazku w roztworze wynikowym [%] 82,1 77,5 79,3 81,8 80,3 78,2 Masa wlasciwa roztworu [g/cm3] 1,43 1,30 1,32 1,45 1,41 1,35 Zastrzezenia patentowe 1.Sposób wytwarzania nowych kationowo czynnych polielektrolitów, wykazujacych struktu¬ ralna grupe o ogólnym wzorze 2, w którym r oznacza liczbe calkowita 1,2 lub 3, k oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, n oznacza liczbe calkowita 2 -10, X oznacza anionowa reszte mocnego kwasu nieorganicznego lub organicznego, s oznacza liczbe calkowita 1,2,3 lub 4, M oznacza heterocykli¬ czny rodnik o wzorze 6, 7, 8, 9, lub 10, a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, znamienny tym, ze 1 mol zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, k oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, X oznacza anionowa reszte mocnego kwasu nieorganicznego lub organicznego, M oznacza heterocykliczny rodnik o wzorze 6,7,8,9, lub 10, a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, poddaje sie reakcji w temperaturze 10 -100°C z 0,1 - 2 moli wielofunkcyjnej aminy o ogólnym wzorze 3, w którym n oznacza liczbe calkowita 2 -10, s oznacza liczbe calkowita 1,2,3 lub 4 a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4atomach wegla, otrzymujac kationowo czynny polielektrolit rozpuszczalny w wodzie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako wielofunkcyjna anine o ogólnym wzorze 3 stosuje sie alkilenodwuamine, dwualkilenotrójamine lub trójalkilenoczteroamine o 2 - 6 atomach wegla w grupie alkilenowej.143 600 Y-M-Y JSXr" r Wzór 1 -£xr- CH2 CH-CH^Mk-CH2- CH-CH2k 0H H R-lSl- OH *)rrN (2.) YizórZ H (CH2) n- k Wzór 3 -R -CHZ-CH-CH2 -CH2-CH-CH2 [=1© oh a 0 WIN Wzór 4 lflzór5 WzórB .© I ' Wzór 7 I© 0 \J nzór 8 Wzór 9 l l R Wzór 10143 600 1 z- 1 'cm O Vm l-CH ^~ V X o 5-5 ICNJ i—i lo Lz ¦cm -CH X X o-o 1 'cm X o 1 *^ 1 'CM X o ¦cm X o 1 Uj CM X o •CM X o x^ o 1 X X o-o 'cm O L. 0 cM X o 1 X X o-o 'CM X o 1 Csj 1 i Z — JM X o f o O X o ±- 1 . 'cM X o 5-5 DO 1 ci •-z X4 o £"-5 'CM X O 1 <^0143 600 2- -CHjrCH-CH,-^©) ..^ —N-CHZ-CH-CH2-N-(CH2)6- N- ÓH Wzór 14 CH3C0CT CHjr CH-CHa- f^_JM-CH^CH-CH2- N - (CH^- N- OH CH3 ÓH CH3 CH3 C2H5 CH2- CH-CH^ff ®N- CHr CH-CH2- N- CHz-CHo-N- óh wso|- 6h ' ' PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1.Sposób wytwarzania nowych kationowo czynnych polielektrolitów, wykazujacych struktu¬ ralna grupe o ogólnym wzorze 2, w którym r oznacza liczbe calkowita 1,2 lub 3, k oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, n oznacza liczbe calkowita 2 -10, X oznacza anionowa reszte mocnego kwasu nieorganicznego lub organicznego, s oznacza liczbe calkowita 1,2,3 lub 4, M oznacza heterocykli¬ czny rodnik o wzorze 6, 7, 8, 9, lub 10, a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, znamienny tym, ze 1 mol zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, k oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, X oznacza anionowa reszte mocnego kwasu nieorganicznego lub organicznego, M oznacza heterocykliczny rodnik o wzorze 6,7,8,9, lub 10, a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, poddaje sie reakcji w temperaturze 10 -100°C z 0,1 - 2 moli wielofunkcyjnej aminy o ogólnym wzorze 3, w którym n oznacza liczbe calkowita 2 -10, s oznacza liczbe calkowita 1,2,3 lub 4 a R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4atomach wegla, otrzymujac kationowo czynny polielektrolit rozpuszczalny w wodzie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako wielofunkcyjna anine o ogólnym wzorze 3 stosuje sie alkilenodwuamine, dwualkilenotrójamine lub trójalkilenoczteroamine o 2 - 6 atomach wegla w grupie alkilenowej.143 600 Y-M-Y JSXr" r Wzór 1 -£xr- CH2 CH-CH^Mk-CH2- CH-CH2k 0H H R-lSl- OH *)rrN (2.) YizórZ H (CH2) n- k Wzór 3 -R -CHZ-CH-CH2 -CH2-CH-CH2 [=1© oh a 0 WIN Wzór 4 lflzór5 WzórB .© I ' Wzór 7 I© 0 \J nzór 8 Wzór 9 l l R Wzór 10143 600 1 z- 1 'cm O Vm l-CH ^~ V X o 5-5 ICNJ i—i lo Lz ¦cm -CH X X o-o 1 'cm X o 1 *^ 1 'CM X o ¦cm X o 1 Uj CM X o •CM X o x^ o 1 X X o-o 'cm O L. 0 cM X o 1 X X o-o 'CM X o 1 Csj 1 i Z — JM X o f o O X o ±- 1. . 'cM X o 5-5 DO 1 ci •-z X4 o £"-5 'CM X O 1 <^0143 600
2. - -CHjrCH-CH,-^©) .. ^ —N-CHZ-CH-CH2-N-(CH2)6- N- ÓH Wzór 14 CH3C0CT CHjr CH-CHa- f^_JM-CH^CH-CH2- N - (CH^- N- OH CH3 ÓH CH3 CH3 C2H5 CH2- CH-CH^ff ®N- CHr CH-CH2- N- CHz-CHo-N- óh wso|- 6h ' ' PL PL
PL1985253650A 1984-05-28 1985-05-27 Method of obtaining novel cationically active polyelectrolytes PL143600B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS843987A CS245170B1 (en) 1984-05-28 1984-05-28 Water-soluble cation active polyelectrolyte and method of its production
CS431684A CS253213B3 (en) 1984-06-07 1984-06-07 Method of dyeing and/or printing finishing and washing on textile materials containing cellulose fibres

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL253650A2 PL253650A2 (en) 1986-02-25
PL143600B2 true PL143600B2 (en) 1988-02-29

Family

ID=25745926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985253650A PL143600B2 (en) 1984-05-28 1985-05-27 Method of obtaining novel cationically active polyelectrolytes

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4758671A (pl)
EP (1) EP0166242B1 (pl)
DE (1) DE3575131D1 (pl)
ES (1) ES543527A0 (pl)
HU (1) HUT39203A (pl)
PL (1) PL143600B2 (pl)
RO (1) RO92977A (pl)
YU (1) YU88785A (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH672219B5 (pl) * 1985-01-25 1990-05-15 Ciba Geigy Ag
US5470986A (en) * 1994-06-27 1995-11-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Imidazolium hardeners for hydrophilic colloid
US5643498A (en) * 1994-08-19 1997-07-01 Rhone-Poulenc Inc. Quaternary cationic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
WO2001004097A2 (en) 1999-07-08 2001-01-18 Covalent Associates, Inc. Cyclic delocalized cations connected by spacer groups
CN105088803A (zh) * 2015-08-26 2015-11-25 江苏恒源丝绸集团有限公司 丝绸抗菌防蛀整理方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2509302A1 (fr) * 1981-03-04 1983-01-14 Vyzk Ustav Zuslechtovaci Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur fabrication et utilisation de ces produits dans les apprets de finissage des tissus
US4366036A (en) * 1981-09-08 1982-12-28 Occidental Chemical Corporation Additive and alkaline zinc electroplating bath and process using same
DE3205647A1 (de) * 1982-02-17 1983-08-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Methinfarbstoffe
US4613609A (en) * 1983-07-12 1986-09-23 Schering A. G. Antiarrhythmic imidazoliums
ZA86171B (en) * 1985-01-16 1986-08-27 Hoffmann La Roche Polycyclic salts

Also Published As

Publication number Publication date
RO92977A (ro) 1987-11-30
HUT39203A (en) 1986-08-28
DE3575131D1 (de) 1990-02-08
ES8603971A1 (es) 1986-01-01
EP0166242B1 (de) 1990-01-03
ES543527A0 (es) 1986-01-01
PL253650A2 (en) 1986-02-25
EP0166242A1 (de) 1986-01-02
US4758671A (en) 1988-07-19
YU88785A (en) 1988-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4051110A (en) Methylene phosphonates of polymerized polyalkylenepolyamines
US4410652A (en) Reaction products useful for improving the wetfastness of direct and reactive dyes on cellulosic substrates
US3632559A (en) Cationically active water soluble polyamides
US4085134A (en) Amino-phosphonic-sulfonic acids
US4452606A (en) Compositions useful for improving the fastness of dyeings on cellulosic substrates: precondensates of N-methylol compound with polyalkylene polyamine-epihalohydrin product
US3121091A (en) Quaternary imidazolium and imidazolinium bisulfites
KR950000851A (ko) 세척액중 이동성 염료의 재흡수 억제방법
US3728214A (en) Polyamine-acrylamide-polyaldehyde resins having utility as wet and dry strengthening agents in papermaking
PL143600B2 (en) Method of obtaining novel cationically active polyelectrolytes
US3036998A (en) Polymeric hydrazinium salts
US3663538A (en) Cationic derivatives of 4,4&#39; - bis-(s-triazinylamino)-stilbene -2,2&#39;-disulfonic acid,process for the preparation thereof and application as optical brighteners
US3290310A (en) 2, 4, 6, 8, 9-pentaaza-bicyclo-[3, 3, 1]-nona-2, 6-dienes and process for their manufacture
JPS60501507A (ja) 変性アルキレンジアミンまたはポリアルキレンポリアミン組成物の製造法
US3491064A (en) Process for producing water-soluble nitrogen-containing products by reacting a compound containing a group with formaldehyde and free amines
US3819541A (en) Polyalkanolamine resins
CA1106535A (en) Curable mixtures of epoxy resins and metal/amine complexes
US4035412A (en) Methylene phosphonates of poly-diepoxidized polyalkylene polyamines
US4410709A (en) Sulfobetaines
US3251882A (en) Epichlorohydrin polyalkylene polyamine polycondensates
US5705605A (en) Process for the preparation of a dyeing auxiliary
JPH0689514B2 (ja) 紡織繊維の染色、捺染または増白方法
US5637704A (en) Preparation of hydroxyoxaalkylmelamines
US2991299A (en) Titanium trialkanolamine derivatives
JPS6119760B2 (pl)
US3703563A (en) Polyacrylamide-epoxidized aminoplast-urea condensates