PL140221B1 - Method of continuously obtaining fatty acids,in particular c8 through c18 ones by catalytic oxidation of n-alkanes - Google Patents
Method of continuously obtaining fatty acids,in particular c8 through c18 ones by catalytic oxidation of n-alkanes Download PDFInfo
- Publication number
- PL140221B1 PL140221B1 PL25466385A PL25466385A PL140221B1 PL 140221 B1 PL140221 B1 PL 140221B1 PL 25466385 A PL25466385 A PL 25466385A PL 25466385 A PL25466385 A PL 25466385A PL 140221 B1 PL140221 B1 PL 140221B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkanes
- column
- liquid
- oxygen
- oxidation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 53
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 23
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 13
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 28
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);octadecanoate Chemical class [Co+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical class [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 241000269350 Anura Species 0.000 description 1
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 description 1
- HVCXHPPDIVVWOJ-UHFFFAOYSA-N [K].[Mn] Chemical class [K].[Mn] HVCXHPPDIVVWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- -1 aliphatic fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 210000000540 fraction c Anatomy 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010405 reoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest ciagly sposób otrzymywania kwasów tluszczowych, zwlaszcza C8 - C18, poprzez selektywne utlenianie n - alkanów z udzialem katalizatorów w ukladzie dwufazowym gaz - ciecz. Syntetyozne kwasy tluszczowe maja szerokie zastosowanie w produk¬ cji srodków pioraoyoh jako substytuty naturalnych kwasów tluszczowych, w produkcji smarów stalyoh, alkoholi tluszczowych oraz substancji powierzchniowo-aktywnyeh. W ostatnioh la¬ tach zauwazalne jest duze rozszerzenie skali zastosowan syntetycznych kwasów tluszczowych zwiazane z mozliwoscia uzyskania ioh Hzawezonychn frakcji, tj. z wysoka selektywnoscia procesu syntezy, pozwalajacy oh na otrzymanie produktów o okreslonych specjalistycznych wlasnosciach. Przykladowo, do produkoji njydel wykorzystana jest frakoja C10 - C20, zas frakoja C10 - C16 stanowi surowiec, zastepujaoy trudnodostepny olej kokosowy.Znane sa glównie periodyczne sposoby produkcji kwasów tluszczowych poprzez utlenianie parafin, pochodzacych zarówno z deparafinizacji ropy naftowej, jak 1 z wegla brunatnego, powietrzem lub gazem wzbogaconym w tlen. Na ogól proces utleniania prowadzi sie w tempe¬ raturze _ 120 - 160°C pod olsnieniem atmosferycznym lub podwyzszonym (opis patentowy ZSHH nr 351 826) w obecnosci ukladu katalityoznego, najczesciej soli manganowo-potasowych kwa¬ sów tluszozowyoh. Czas trwania prooesu wynosi 16 - 24 godziny, osiagany przy tym stopien przemiany masy - do 40%, selektywnosc - okolo 30 - 390.' Z opisu patentowego Z5RH nr 613 713 znany jest równiez quasi - oiagly sposób utleniania n-alkanów. Sposób ten polega na dwu¬ etapowym utlenianiu parafin gazem zawierajacym tlen, przy ozym w pierwszym etapie wstep¬ nie utlenia sie parafiny w sposób periodyczny gazem zawierajacym tlen w temperaturze 100 - 140 C. W drugim etapie utlenianie prowadzi sie w sposób ciagly w stosunku do stru¬ mienia gazowego podawanego w ilosci 0,3-2 l/min. na 1 kg wsadu. Z reaktora odprowadza sie w sposób ciagly niewielkie ilosci przereagowanogo wsadu, przy czym 5 - 10% produktu utleniania zawraoa sie do pierwszego etapu utleniania. Sumaryczny czas przebywania masy2 140 221 reakcyjnej w cytowanym sposobie wynosi do 20 godzin, osiagana w tym czasie liozba kwasowa wynosi 30-80, zetem stopien przemiany Jest nieznaczny.Z polskiego opisu patentowego nr 114 126 znany jest sposób utleniania weglowodorów na¬ syconych w fazie oieklej tlenem powietrza z wydzieleniem z mieszaniny poreakoyjnej wytworzo¬ nych kwasów poprzez zmydlanie alkaliami, przy czym wodna emulsje nieprzereagowanych weglo¬ wodorów oraz niezmydlonych zwiazków laozy sie ze swiezymi nasyoonymi weglowodorami i zawra¬ ca sie w sposób ciagly do strefy utleniania w fazie oieklej w przeciwpradzie do oparów i gazów wydzielajacych sie w reakcji* Otrzymane i stopione mydla rozciencza sie woda do 35-4601 i wykwasza stezonym kwasem siarkowym, otrzymujac surowe kwasy o zawartosci 70-85%. Otrzyma¬ ne kwasy tluszczowe rozdziela sie na frakcje droga destylaoji frakcyjnej. Do otrzymywania kwasów tluszozowych stosowane sa zazwyczaj aparaty barbotazowe o dzialaniu periodycznym.Glówne wady tych prooesów to mala selektywnosc, brak mozliwosci sterowania nimi oraz wielokierunkowy ioh przebieg, prowadzaoy do powstawania ubocznych wtórnyoh produktów synte¬ zy, a mianowioiet estrów, oksy- i hydroksykwasów. la to sklada sie glównie dlugi czas trwa¬ nia procesu - do 20 - 24 godzin oraz niedostateozne przemieszczanie masy w strefie reakcyj¬ nej, oo ze wzgledu na egzotermiczny charakter zaohodzaoej w procesie utleniania reakcji po¬ woduje powstawanie stref miejscowego przegrzewania prowadzacych do rozkladu termicznego pow¬ stalych produktów. Niedostateczne przemieszanie masy prowadzi równiez do powstawania produk¬ tów wtórnego utleniania. Frooesom tym towarzyszy powstawanie nadtlenków powodujacych zagro¬ zenie wybuchowe. Nieoczekiwanie okazalo sie, ze mozna poprowadzic selektywnie w sposób ste¬ rowany synteze kwasów tluszczowych uzyskujao produkt dooeIowy o wysokiej wydajnosci i duzej czystosci sposobem wedlug wynalazku. Polega on na tym, ze ciekle n-alkany z dodatkiem homo¬ genicznego konwencjonalnego katalizatora i ewentualnie inicjatora kontaktuje sie w przeciw¬ pradzie w kolumnie absorpcyjnej z gazami zawierajacymi tlen wprowadzanym w 2 - 8, korzyst¬ nie 4 - 8-krotnym nadmiarze w stosunku do fazy cieklej. Prooes prowadzi sie w temperaturze 160 - 205°C, korzystnie 190 - 205°C, pod cisnieniem normalnym lub podwyzszonym do 2 MPa.Oboiazenie kolumny ciecza wynosi 2,5-20 r/m , h, korzystnie 2,5 - 5,0 m*/m , h, zas ob¬ ciazenie kolumny gazem 800 - 6000 m*/m , h, korzystnie 3600 - 5600 mvm , h. Czas kontak¬ towania reagentów wynosi kilkanascie do kilkudziesieciu minut.Sposobem wedlug wynalazku dzieki zastosowaniu wielokrotnego nadmiaru aktywnego sklad¬ nika fazy gazowej w stosunku do fazy cieklej, wzdluz wysokosci kolumny w przeciwpradzie, uzyskuje sie idealne mieszanie reagentów, a przebieg procesu utleniania zachodzi wg reakcji pseudopierwszorzedowej w fazie cieklej. Nadmiar tlenu w trakcie syntezy w tych warunkaoh zwieksza sie do 60 - 100-krotnego. Wielkosci strumieni gazu oraz cieozy sa uwarunkowane czasem przebywania masy reakcyjnej na jednej póloe kolumny absorpcyjnej przy okreslonych parametraoh pólkit natomiast stopien przereagowania jest sterowany ozasem przebywania masy reakcyjnej w kolumnie absorpcyjnej. W prooceie syntezy stosuje sie konwencjonalne katali¬ zatory homogeniczne sluzaoe do utleniania, korzystnie jednak jest stosowac roztwór w ciek¬ ly oh n - alkanaoh stearynianów manganu, kobaltu, niklu lub potasu wzietych pojedynczo lub w mieszaninie. Ilosc katalizatora wynosi 0,1 - 1,W wagowych w stosunku do fazy cieklej.Korzystnie jest równiez dodawac nadmanganianu potasu jako inicjatora reakcji w ilosci 0,1 - 0,5* wagowych w stoaunku do n - alkanów. Przed wprowadzeniem do reaktora oiekly su¬ rowiec wraz z rozpuszczonym katalizatorem mozna ogrzac do temperatury 120 - 160°C. Jako faze gazowa do utleniania n - alkanów mozna stosowac powietrze lub inne gazy wzbogacone w tlen zawierajace 40 - 80% objetosciowych tlenu przy zachowaniu okreslonych obciazen kolum¬ ny gazem i ciecza.Urzadzenie do realizacji sposobu wedlug wynalazku stanowi kolumne absorpcyjna z pólka¬ mi o przeswioie 10 - 60%. W górnej czesci kolumny umieszczony jest zawór do regulacji cis¬ nienia w kolumnie. Dzieki zastosowaniu wymienionych wyzej warunków prowadzenia procesu u- tleniania ogranicza sie znacznie lub eliminuje oalkowicie przebieg niekorzystnych reakcji ubocznyoh, reakcja zachodzi poprzez dwa podstawowe stadia n - alkany » dwuketony ? kwasy tluszczowe140 221 3 przy czym rozerwanie lancucha n - alkanu nastepuje selektywnie w jego srodku. Stosujao wiec do utleniania zawezone frakcje n - alkanowe mozna sposobem wedlug wynalazku produko¬ wac wylacznie kwasy o zadanej dlugosci lancuchów w sposób selektywny. W warunkaoh tych mieszanina poreakcyjna nie zawiera produktów przejsciowych typu nadtlenków, co gwarantuje bezpieczny przebieg prooesu.Okazalo sie równiez, ze w porównaniu z konwencjonalnymi metodami przemyslowymi poprzez zwiekszenie wymiany masy oraz podwyzszenie temperatury uzyskuje sie intensyfikacje procesu syntezy, osiagajac stopien przemiany do 70% w ciagu 20-50 minut, a okolo 98% w ciagu 1 do 1,5 godziny, przy ozym selektywnosc jego jest na poziomie 50 - 70%. Produkt reakcji za¬ wiera obok kwasów tluszczowyoh 20 - 30% dwuketonów. Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest przede wszystkim osiagniecie dajaoego sie sterowac przebiegu reakcji pseudopierwszorzedo- wej a co za tym idzie osiagniecie krótkiego czasu procesu, wysokiej jego selektywnosci i bezpieczenstwa w realizacji przemyslowej. Stosunkowo krótki czas przebywania masy reakcyj¬ nej w kolumnie absorpcyjnej pozwala na zastosowanie podwyzszonych temperatur, zas idealne wymieszanie w obrebie jednej pólki zabezpiecza przed tworzeniem sie produktów degradacji.Proponowany sposób gwarantuje wysoka selektywnosc powstawania produktów docelowych - - zwlaszoza prostoliniowych alifatycznyoh kwasów tluszczowych frakcji Cg - C^e oraz, w ra¬ zie potrzeby, odpowiednich dwuketonów, które stanowia jedyny produkt przejsciowy obserwo¬ wany w tym procesie.Przyklad. Ha przykladzie procesu utleniania lekkich frakcji parafinowych, otrzymanych w prooesle deparafinizaoji ropy naftowej zawierajacej n - alkany C^g - C% w ilosoi okolo 90%, zostal wyjasniony sposób wedlug wynalazku przedstawiony na rysunku - - w schemacie instalaoji technologicznej. Urzadzenie stanowi kolumna absorpcyjna 1 zaopa¬ trzona w bezprzelewowe pólki rusztowe 2 o otworaoh prostokatnych o wymiarach 3x6 mm.Przeswit pólki okreslany jako stosunek powierzchni przekroju pólki do powierzchni przekro¬ ju kolumny wynosi 20%. W górnej czesci kolumny abeorpoyjnej znajduje sie wlot fazy ciek¬ lej 3» a w dolnej czesoi wlot gazu 4. W górnej pokrywie kolumna zawiera króciec do odpro¬ wadzania odgazów zaopatrzony w zawór regulacyjny 5. Wylotem dolnym 6 odbierane sa produk¬ ty reakcji.Ze zbiornika 7 na górna pólke kolumny 1 podawano w sposób ciagly ciekla frakcje para¬ finowa C.g - C,^ ogrzana do temperatury 140°0 wraz z rozpuszczonym w niej katalizatorem stanowiacym mieszanine stearynianów manganu, kobaltu i potasu w ilosci 0,2% w stosunku do ilosci wprowadzanych parafin. Obciazenie kolumny oieoza wynosilo 3,14 mvm .h. Wlotem 4 podawano wzbogacone w tlen powietrze w ilosci 2300 171 .h tak, ze nadmiar aktywnego sklad¬ nika fazy gazowej Op * stosunku do n-alkanów wynosil 3,1. Podawana od góry ciecz scieka w dól kolumny, gdzie styka sie z przeoiwpradowo podawanym gazem stwarzajac na kazdej pólce warunki idealnego wymieszania i sterowanej reakcji z tlenem. Reakcja utleniania jest reak¬ cja pseudopierwszorzedowa i zachodzi w fazie cieklej w temperaturze 190°C. Prooee prowa¬ dzono w warunkaoh niewielkiego olsnienia (0,12 MPa) w dolnej czesci kolumny wynikajacego z oporów kolumny.Czas przebywania masy reakcyjnej w kolumnie wynosil 45 minut, osiagany przy tym sto¬ pien przereagowania n-alkanów wynosil 95%* Zawartosc kwasów Cg - C1g w produkcie wynosila 71,4% i ketonów 20%. Reszte stanowily nieprzereagowane n-parafiny. Stwierdzono brak pro¬ duktów uboczny oh oraz produktów rozpadu tj. Oksy- i hydrokwasów oraz nadtlenków.Zastrzezenia patentowe 1. Ciagly sposób otrzymywania kwasów tluszczowych, zwlaszcza C8 - C16, na drodze kata¬ litycznego utleniania n-alkanów gazami zawierajacymi tlen w ukladzie dwufazowym, zna¬ mienny tym, ze ciekle n-alkany z dodatkiem homogenicznego katalizatora i ewen¬ tualnie inicjatora, kontaktuje sie w przeciwpradzie w kolumnie absorpcyjnej z gazami zawie¬ rajacymi tlen wprowadzanym w 2 - 8-krotnym nadmiarze w stosunku do fazy cieklej, przy czym4 140 221 proces prowadzi sie w temperaturze 160 - 205,°C, pod cisnieniem normalnym lub podwyzszonym do 2 HPa, w kolumnie absorpcyjnej z pólkami, o przeswicie 10 - 60%, przy obciazeniu kolum¬ ny ciecza wynoszacym 2,5-20 m*/m , h oraz oboiazeniu kolumny gazem wynoszacym od 800 do 6000 m3/m2.n. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako katalizator stosuje sie rozpuszczone w cieklych n-alkanach stearyniany manganu, potasu, niklu i kobaltu w ilo¬ sci 0,1 - 1,0% w stosunku do n-alkanów. 3. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze ciekle n-alkany z rozpusz¬ czonym katalizatorem przed wprowadzeniem do kolumny ogrzewa sie wstepnie do temperatury 120 - 160°C 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 3, znamienny tym, ze jako faze gazowa do utleniania n-alkanów stosuje sie powietrze albo wzbogacone w tlen powietrze lub gazy o zawartosci tlenu wynoszacej 40 - 80% objetosciowych. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, sie w temperaturze 190 - 205°C. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, nadmiar tlenu w stosunku do n-alkanów na wejsciu do kolumny 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, obciazeniu kolumny ciecza wynoszacym 2,5 - 5t0 r/m .h i obciazenia gazem równym 3600 - - 5600 m3/m2.h. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako inicjator stosuje sie nadmanganian potasu w ilosci 0,1 - 0,5% wagowych w stosunku do n-alkanów. ze proces utleniania prowadzi ze stosuje sie 4 - 8-krotny ze proces prowadzi sie przy 7 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 tgz Cena 130 zl PL
Claims (8)
- Zastrzezenia patentowe 1. Ciagly sposób otrzymywania kwasów tluszczowych, zwlaszcza C8 - C16, na drodze kata¬ litycznego utleniania n-alkanów gazami zawierajacymi tlen w ukladzie dwufazowym, zna¬ mienny tym, ze ciekle n-alkany z dodatkiem homogenicznego katalizatora i ewen¬ tualnie inicjatora, kontaktuje sie w przeciwpradzie w kolumnie absorpcyjnej z gazami zawie¬ rajacymi tlen wprowadzanym w 2 - 8-krotnym nadmiarze w stosunku do fazy cieklej, przy czym4 140 221 proces prowadzi sie w temperaturze 160 - 205,°C, pod cisnieniem normalnym lub podwyzszonym do 2 HPa, w kolumnie absorpcyjnej z pólkami, o przeswicie 10 - 60%, przy obciazeniu kolum¬ ny ciecza wynoszacym 2,5-20 m*/m , h oraz oboiazeniu kolumny gazem wynoszacym od 800 do 6000 m3/m2.n.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako katalizator stosuje sie rozpuszczone w cieklych n-alkanach stearyniany manganu, potasu, niklu i kobaltu w ilo¬ sci 0,1 - 1,0% w stosunku do n-alkanów.
- 3. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze ciekle n-alkany z rozpusz¬ czonym katalizatorem przed wprowadzeniem do kolumny ogrzewa sie wstepnie do temperatury 120 - 160°C
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 3, znamienny tym, ze jako faze gazowa do utleniania n-alkanów stosuje sie powietrze albo wzbogacone w tlen powietrze lub gazy o zawartosci tlenu wynoszacej 40 - 80% objetosciowych.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, sie w temperaturze 190 - 205°C.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, nadmiar tlenu w stosunku do n-alkanów na wejsciu do kolumny
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, obciazeniu kolumny ciecza wynoszacym 2,5 - 5t0 r/m .h i obciazenia gazem równym 3600 - - 5600 m3/m2.h.
- 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako inicjator stosuje sie nadmanganian potasu w ilosci 0,1 - 0,5% wagowych w stosunku do n-alkanów. ze proces utleniania prowadzi ze stosuje sie 4 - 8-krotny ze proces prowadzi sie przy 7 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 tgz Cena 130 zl PL
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25466385A PL140221B1 (en) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | Method of continuously obtaining fatty acids,in particular c8 through c18 ones by catalytic oxidation of n-alkanes |
| SU864027818A SU1538891A3 (ru) | 1985-07-24 | 1986-07-08 | Непрерывный способ получени синтетических жирных кислот С @ -С @ |
| CS865299A CS270210B2 (en) | 1985-07-24 | 1986-07-11 | Method of monocarboxylic acids continuous production,especially with 8 till 18 carbon's atoms,by means of n-alkanes' catalytic oxidation |
| DE19863624417 DE3624417A1 (de) | 1985-07-24 | 1986-07-18 | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von fettsaeuren, insbesondere von c(pfeil abwaerts)8(pfeil abwaerts) - c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)8(pfeil abwaerts)-fettsaeuren durch katalytische oxidation von n-alkanen |
| DD29275786A DD248580A5 (de) | 1985-07-24 | 1986-07-22 | Ein kontinuierliches verfahren zur herstellung von fettsaeuren, insbesondere von c tief 8- c tief 18-fettsaeuren durch katalytische oxidation von n-alkanen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25466385A PL140221B1 (en) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | Method of continuously obtaining fatty acids,in particular c8 through c18 ones by catalytic oxidation of n-alkanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL254663A1 PL254663A1 (en) | 1985-12-03 |
| PL140221B1 true PL140221B1 (en) | 1987-04-30 |
Family
ID=20027690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25466385A PL140221B1 (en) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | Method of continuously obtaining fatty acids,in particular c8 through c18 ones by catalytic oxidation of n-alkanes |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD248580A5 (pl) |
| PL (1) | PL140221B1 (pl) |
-
1985
- 1985-07-24 PL PL25466385A patent/PL140221B1/pl unknown
-
1986
- 1986-07-22 DD DD29275786A patent/DD248580A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD248580A5 (de) | 1987-08-12 |
| PL254663A1 (en) | 1985-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101421215B (zh) | 一种脂肪酸脱羧方法 | |
| DE69209462T2 (de) | Verfahren zur Oxydation des Äthans zur Essigsäure in einem Fliessbett | |
| Van den Hark et al. | Hydrogenation of fatty acid methyl esters to fatty alcohols at supercritical conditions | |
| JP7502422B2 (ja) | 低沸点成分からメチルメタクリレートを精製する方法 | |
| EP1966360B1 (en) | Process for producing alkyl fatty esters | |
| Pouilloux et al. | Synthesis of glycerol monooctadecanoate from octadecanoic acid and glycerol. Influence of solvent on the catalytic properties of basic oxides | |
| US4587363A (en) | Continuous preparation of oxygen-containing compounds | |
| EP3001835B1 (en) | Process for continuously preparing di-c1-3-alkyl succinates | |
| PL140221B1 (en) | Method of continuously obtaining fatty acids,in particular c8 through c18 ones by catalytic oxidation of n-alkanes | |
| KR102886810B1 (ko) | 알칸설폰산의 제조 공정 | |
| JPH04211645A (ja) | 二硫化ジメチルの製造方法 | |
| Hark et al. | Hydrogenation of fatty acid methyl esters to fatty alcohols at supercritical conditions | |
| EP1841732B1 (de) | Herstellung von 3-(alkylthio)propanal | |
| JP4963011B2 (ja) | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 | |
| US2660601A (en) | Separation of fatty acids from hydrocarbon solutions thereof | |
| AU669639B2 (en) | Process for the preparation of tertiary-butyl hydroperoxide containing mixtures | |
| JP2005154298A (ja) | 第三級カルボン酸 | |
| US4006173A (en) | Process for continuous preparation of carboxylic acids | |
| KR0186001B1 (ko) | 2급-부틸벤젠의 제조방법 | |
| CN104321417B (zh) | 生产脂肪酸酯的方法 | |
| JP2004269369A (ja) | ショ糖脂肪酸エステルの精製方法 | |
| US3778471A (en) | Process for producing aliphatic carboxylic acids and aromatic carboxylic acids | |
| PL141257B1 (en) | Method of continuously obtaining fatty acids in particular c8-c18 ones | |
| JPS6123781B2 (pl) | ||
| WO2024231202A1 (en) | Method for the direct hydrogenation of carboxylic acids to alkanes |