PL138011B1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- PL138011B1 PL138011B1 PL250235A PL25023584A PL138011B1 PL 138011 B1 PL138011 B1 PL 138011B1 PL 250235 A PL250235 A PL 250235A PL 25023584 A PL25023584 A PL 25023584A PL 138011 B1 PL138011 B1 PL 138011B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sorbitol
- dianhydro
- weight
- mixture
- dehydration
- Prior art date
Links
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 claims description 30
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 18
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 17
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 16
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 10
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 sulphate ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MOYKHGMNXAOIAT-UHFFFAOYSA-N (6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl) nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OC1COC2C(O[N+](=O)[O-])COC21 MOYKHGMNXAOIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000002371 cardiac agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Opis patentowy opublikowano: 1987 10 31 138 011 Int Cl.4 C07C 77/02 Twórcy wynalazku: Uprawniony z patentu: Slawomir Krauze, Ewa Gromadzinska, Jaroslaw Ojrzanowski, Jerzy Grelewicz, Eugeniusz Kulczycki, Jerzy Frize, Edward Olejniczak Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwników "Organika", Zgierz (Polska) SPOSÓB WYTWARZANIA 2,5-DWUAZOTANU 1,4:3,6-DWUANHYDRO-D-SORBITU Przedmiotem wynalazkia jest sposób wytwarzania 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydrorD-sorbitu. y/ymieniony wyzej zwiazek stanowi znany lek nasercowy pod nazwa Sorbonitu.Znanych jest szereg sposobów wytwarzania 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu, zwanego takze izosorbitem, na drodze dehydratacji D-sorbitu, a takze opisane oddzielnie sposoby wytwarzania 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu przez nitrowanie 1,4:3,6-dwuanhydro-I-sorbitu.Reakcje dehydratacji D-sorbitu prowadzi sie znanymi sposobami w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych, jak npi benzen, toluen lub ksylen, w obecnosci kwasów nieorganicznych, jak kwas siarkowy, solny lub fosforowy albo kwasów organicznych, jak kwas p-toluenosulfonowy, pod zmniej¬ szonym cisnieniem i w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika albo w wodzie, z dodatkiem okreslo¬ nych wyzej kwasów, pod zmniejszonym cisnieniem rzedu 2000 Pa, w temperaturze 140-150°C# Okres¬ lone wyzej kwasy stosuje sie w ilosci 0,2-396 wagowych. Jako zwiazek wyjsciowy stosuje sie D-sor¬ bit w postaci stalej lub w postaci stezonego wodnego roztworu, z którego ewentualnie usuwa sie przed dehydratacja wode przez destylacje azeotropowa z parami rozpuszczalnika, npi ksylenu.Uzyskany produkt oczyszcza sie znanymi sposobami, neutralizujac kwasny katalizator i destylujac pod zmniejszonym cisnieniem, odbierajac wlasciwa frakcje, w zaleznosci od cisnienia, w tempe¬ raturze 140-170°C, z wydajnoscia do 6696. Opisanym wyzej sposobem, przez dehydratacje D-sorbitu w wodzie, przy uzyciu stezonego kwasu siarkowego, otrzymywano 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbit z domieszka niepozadanego monoanhydro-D-sorbitu w ilosci, w zaleznosci od czasu ogrzewania, 8-5896 wagowych. Ponadto zakres stezen kwasów stosowanych w znanych sposobach do dehydratacji D-sor¬ bitu oraz stosowana temperatura dehydratacji powoduja czesciowe zweglanie produktu tej reakcji* Znane sposoby wytwarzania 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu polegaja na nitro¬ waniu wczesniej wydzielonego 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu 9896 kwasem azotowym, stosowanym w ilosci 5 ml na 1 g 10096 D-sorbitu, w temperaturze -5 do -2°C albo mieszanina kwasów azotowego i siarkowego o gestosci 1,5, w temperaturze 0°C. Sposobami tymi wyodrebnia sie uzyskany 2,5-2 138 011 dwuazotan 1,4:3,6-dwuanhydro~D-sorbitu, wylewajac mieszanine poreakcyjna na mieszanine wody z lodem* "Wydajnosc procesu nitrowania prowadzonego znanymi sposobami wynosi 78-85%i Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie 2,5-dwuazotan 1,4:3, 6-dwuanhydro-D-sorbitu na dro¬ dze odwadniania wodnego roztworu D-sorbitu uzyskanego w wyniku uwodornienia glukozy, dehydra¬ tacji odwodnionego Isorbitu w obecnosci kwasu siarkowego, nitrowania uzyskanego 1,4:3,6-dwu- anhydro-I-sorbitu za pomoca mieszaniny nitrujacej i wyodrebniania wytworzonego produktu przez wylanie masy ponitracyjnej na mieszanine wody z lodenu Odwadnianie wodnego roztworu D-sorbitu prowadzi sie przez oddestylowanie z tego roztworu wody pod cisnieniem (1-3f5)»105 Pa, a dehy- dratacje prowadzi sie w temperaturze 105-135°C w obecnosci czystego kwasu siarkowego 96%, uzytego w ilosci (0,1-10).10"** kg na 1 kg 100% D-sorbitu* Uzyskany 1,4:3,6-dwuanhydro-Isor- bit oczyszcza sie przez destylacje frakcjonowana pod cisnieniem (1-3,5)i10^ Pa, zbierajac frakcje w temperaturze powyzej 170°C, korzystnie w granicach 200-250°C, która poddaje sie bezposrednio, w temperaturze -2 dó +2°C dzialaniu mieszaniny kwasów azotowego i siarkowego w stosunku molowym 80-90 : 20-10* Na 1 czi wag, 1f4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu stosuje sie ko¬ rzystnie 7,44-7,48 cz. wag, mieszaniny zawierajacej 88% wagowych kwasu azotowego i 12% wa¬ gowych kwasu siarkowego* otworzony 2,5-dwuazotan 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu wyodrebnia sie przez wylanie masy ponitracyjnej na mieszanine wody z lodem, rekrystalizacje odfiltro¬ wanego i zobojetnionego do pH 6-7 osadu oraz regeneracje produktu z odcieku po krystalizacjii Oczyszczanie 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu przez krystalizacje prowadzi sie przy uzyciu 2,1-3 cz. wagi alkoholu etylowego czystego lub alkoholu etylowego absolutnego lub alkoholu posiarczynowego na 1 cz# wagi surowego, nieoczyszczonego 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6- dwuanhydro-D-sorbitu. Regeneracje 2,5-dwuazotanu 1f4:3f6-dwuanhydro-D-sorbitu z odcieku po rekrystalizacji prowadzi sie, rozcienczajac ovdciek w stosunku wagowym 1:1 woda uwolniona od jonów chlorkowych i siarczanowych* Otrzymuje sie z wydajnoscia 58-64% w stosunku do I-sorbi- tu 2,5-dwuazotan 1,4:3,6-dwuanhydro-I-sorbitu, nie zawierajacy monoazotanów.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie czysty 2,5-dwuazotan 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sor- bitu, nie zawierajacy niepozadanych monoazotanów, przy czym sposobem tym, dzieki zastosowa¬ niu bezposredniego nitrowania produktu dehydratacji po destylacji frakcjonowanej oraz nizsze¬ go niz w znanych sposobach zakresu stezenia kwasu siarkowego i nizszej temperatury reakcji dehydratacji D-sorbitu, a takze dzieki regenerowaniu produktu z odcieku uzyskuje sie suma¬ ryczna wydajnosc wyzsza od sumy wydajnosci czastkowych opisanych w literaturze.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 2 dm, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice destylacyjna z odbieralnikami wlano 1,450 kg 69% wodnego roztworu D-sor¬ bitu ( = 1514 kg/m^ ). Pod próznia 3,07i105 Pa rozpoczeto ogrzewanie ukladu i oddestylowano wode* Temperatura koncowa procesu odwodnienia wzrosla do 135°i Po rozhermetyzowaniu ukladu wprowadzono do kolby 1,84i10"5 kg' czystego kwasu siarkowego 96% i pod próznia (3,07#105 Pa) utrzymywano uklad w ciagu 3 godzin w temperaturze 135°, po czym - dogrzewajac uklad w dal¬ szym ciagu - poprowadzono destylacje, zbierajac frakcje 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu w tempe¬ raturze 200-250°i Otrzymano 0,529 kg 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu, która to ilósc wkroplono bezposrednio do reaktora o pojemnosci 5 dnr, w którym schlodzono uprzednio do temperatury -5° 3940 kg mieszaniny zawierajacej 88% kwasu azotowego i 12% kwasu siarkowego, Skraplanie mie¬ szaniny nitrujacej prowadzono w temperaturze -2 do +2°» Po zakonczeniu dozowania 1,4:3,6-dwu- anhydro-D-sorbitu mieszano mase nitracyjna w ciagu 1 godziny, po czym wylano ja na mieszanine 4 kg drobno potluczonego lodu i 2 kg wody* Uzyskana zawiesine mieszano w ciagu 1 godziny, odfiltrowano i przemyto osad 5% roztworem weglanu sodowego, a nastepnie woda do pH odcieku138 011 3 okolo 7# Otrzymano 1,046 kg osadu, który rozpuszczono w temperaturze 72° w 2,13 kg czystego alkoholu etylowego, a po calkowitym rozpuszczeniu osadu dodano do wytworzonego roztworu 0,038 kg wegla aktywnego CWF. Po 40 minutach odfiltrowano roztwór w temperaturze 72°. Fil¬ trat poddano w ciagu 3 godzin równomiernemu schlodzeniu do temperatury okolo 2° w krysta- lizatorze z intensywnym mieszaniem^ Osad przemyto 0,663 kg alkoholu etylowego i wysuszono w suszarni owiewowej w temperaturze 55°i Uzyskano 0,72 kg 2,5-dwuazotanu 1t4x3,6-dwuanhydro- D-sorbitUi Do odcieku pokrystalizacyjnego dodano wode destylowana w stosunku wagowym wody do odcinku 1:1 i Po 24 godzinach krystalizacji uzyskano dodatkowo 0,045 kg produktu. Lacznie uzyskano 0,765 kg 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitui Wydajnosc procesu, liczac na wyjsciowy Isorbit, wyniosla 59%i Przyklad II. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, prowadzac odwodnie- 3 o nie D-sorbitu i dehydratacje pod cisnieniem 1i10^ Pa w temperaturze do 120 i stosujac do de- hydratacji 0,55«10~^ kg czystego kwasu siarkowego 96% i prowadzac dehydratacje w ciagu 4 go¬ dzin w temperaturze 120°• Po otrzymaniu 0,578 kg 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu uzyto do re¬ krystalizacji 2,33 kg alkoholu etylowego absolutnego^ Uzyskano lacznie 0,830 kg 2,5-dwuazo- tanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitui "Wydajnosc procesu, liczac na wyjsciowy D-sorbit wyniosla 64%.Przyklad III. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie II, uzyskujac po de¬ stylacji 0,578 kg 1,4:3,6-dwuanhydro-Isorbitu. Do nitrowania uzyto 4,32 kg mieszaniny za¬ wierajacej 88% kwasu azotowego i 12% kwasu siarkowego, a do rekrystalizacji - 3,32 kg alkoho¬ lu posiarczynowego. Uzyskano lacznie 0,752 kg 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu.Wydajnosc procesu, liczac na wyjsciowy D-sorbit wyniosla 58%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe 1; Sposób wytwarzania 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu na drodze odwadniania wodnego roztworu D-sorbitu uzyskanego w wyniku uwodornienia glukozy, dehydratacji odwodnio¬ nego D-sorbitu w obecnosci kwasu siarkowego, nitrowania uzyskanego 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sor- bitu za pomoca mieszaniny nitrujacej i wyodrebniania wytworzonego produktu przez wylanie ma¬ sy ponitracyjnej na mieszanine wody z lodem, znamienny tym, ze odwadnianie wod¬ nego roztworu D-sorbitu prowadzi sie przez oddestylowywanie z tego roztworu wody pod cisnie¬ niem (1 - 3,5)i10^ Pa, a dehydratacje prowadzi sie w temperaturze 105-135°C w obecnosci czystego kwasu siarkowego 96%, uzytego w ilosci (0,1-10)i10~* kg na 1 kg 100% D-sorbitu, po czym wyodrebnia sie uzyskany 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbit przez destylacje frakcjonowana pod cisnieniem (1-3,5)i10* Pa, zbierajac frakcje w temperaturze powyzej 170°C, korzystnie w gra¬ nicach 200-250°C, która poddaje sie bezposrednio, w temperaturze -2 do +2°C dzialaniu mie¬ szaniny kwasów azotowego i siarkowego w stosunku wagowym 80-90 : 20-10 i wyodrebnia 2,5- dwuazotan 1,4:3|6-dwuanhydro-Isorbitu przez wylanie masy ponitracyjnej na mieszanine wody z lodem, rekrystalizacje odfiltrowanego i zobojetnionego do pH 6-7 osadu oraz regeneracje produktu z odcieku po krystalizacji* 2» Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na 1 czi wagi 100% 1,4:3,6- dwuanhydro-D-sorbitu stosuje sie 7,44-7,48 cz# wagi mieszaniny zawierajacej 88% wagowych kwasu azotowego i 12% wagowych kwasu siarkowego. 3i Sposób wedlug zastrzi 1, znamienny tym, ze rekrystalizacje 2,5-dwuazo¬ tanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu prowadzi sie przy uzyciu 2,1-3 czi wagi alkoholu etylowego czystego lub alkoholu etylowego absolutnego lub alkoholu posiarczynowego na 1 czi wag* su¬ rowego 1,4:3,6-dwuanhydro-r-sorbitUi 4i Sposób wedlug zastrzi 1, albo 2, albo 3» znamienny tym, ze regeneracje 2,5-dwuazotanu 1,4:3,6-dwuanhydro-D-sorbitu z odcieku po rekrystalizacji prowadzi sie, roz¬ cienczajac odciek w stosunku wagowym 1:1 woda uwolniona od jonów chlorkowych i siarczanowych• PL
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25023584A PL138011B2 (en) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | Process for preparing 2,5-dinitrate of 1,4:3,6-dianhydro-d-sorbite |
| PL26521587A PL148833B3 (en) | 1984-10-26 | 1987-04-15 | Method of obtaining 1,4:3,6-dianhydro-d-sorbite 2,5-dinitrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25023584A PL138011B2 (en) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | Process for preparing 2,5-dinitrate of 1,4:3,6-dianhydro-d-sorbite |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL250235A2 PL250235A2 (en) | 1985-08-27 |
| PL138011B2 PL138011B2 (en) | 1986-08-30 |
| PL138011B1 true PL138011B1 (pl) | 1986-08-31 |
Family
ID=20023920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25023584A PL138011B2 (en) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | Process for preparing 2,5-dinitrate of 1,4:3,6-dianhydro-d-sorbite |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL138011B2 (pl) |
-
1984
- 1984-10-26 PL PL25023584A patent/PL138011B2/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lemieux | The biochemistry of the Ustilaginales: III. The degradation products and proof of the chemical heterogeneity of ustilagic acid | |
| CA1250002A (en) | Recrystallization of bisphenol a by azeotropically drying the solvent | |
| PL138011B1 (pl) | ||
| US7449610B2 (en) | Method for extracting nitrocresols from waste water produced in the manufacture of mononitrotoluene and use of said extract | |
| SU439971A1 (ru) | Способ получени органических нитросоединений | |
| US3742072A (en) | Nitration of toluene and nitrotoluenes to form tnt | |
| Ismail et al. | New convenient one-step synthesis of 4-arylphthalaz-1-ones | |
| US4171440A (en) | Process for purification of 9-(2,6-dihalobenzyl)adenines | |
| CA2106786C (en) | Process for the preparation of 2-alkyl-4-acyl-6-tert- butylphenol compounds | |
| Hoglan et al. | Inactive inositol and its derivatives preparation and properties | |
| SU772483A3 (ru) | Способ получени производных 6а,10а-цис-гексагидробензопирана | |
| US3078317A (en) | Mononitration of 1, 3, 5-trialkylbenzene | |
| US5162570A (en) | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate | |
| EP0169602A1 (en) | Preparation of n-substituted azetidine 3-carboxylic acid derivatives | |
| EP1442010A1 (de) | Verfahren zur herstellung von biphenyl-4-carbonitril | |
| CS204017B2 (en) | Method of producing p-nitroso-diphenyl-hydroxylamines | |
| CS245845B1 (cs) | Způsob výroby a-D-glukochloralosy | |
| CN117186043A (zh) | 一种高纯度苯溴马隆的工业化合成方法 | |
| US4233463A (en) | Process for the separation of 2,4-dinitro-6-t-butyl-3-methylanisole, referred to as musk ambrette, from the crude synthesis mixtures in which it is present | |
| US5241103A (en) | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate | |
| GB2026472A (en) | Alkylation of aniline compounds | |
| US4091033A (en) | Method of making 2-alkoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-ols and their alkyl sulfonic acid esters | |
| JP3669148B2 (ja) | チオリン酸誘導体の精製方法 | |
| US2905723A (en) | Catalytic condensation of certain carbohydrates with aromatic hydrocarbons and haloaromatic compounds | |
| KR100294617B1 (ko) | 엔-니트로소카바졸및안트라센의병산방법 |