PL136893B2 - Method of obtaning novel derivatives of n-ethylene-n-/3'-nitrobynzyl/aniline - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych N-etyleno-N-/3'-ni- trobenzyloAaniliny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe hydroksylowa lub cyjanowa.Wymienione wyzej zwiazki stanowia pólprodukty bedace skladnikami biernymi do wytwarzania barwników azowych zawiesinowych, kwasowych i zasadowych o wysokich odpornosciach termi¬ cznych i mokrych.Sposób otrzymywania znanych zwiazków z grupy, N-metylo-N-/3'-nitrobenzyloAaniliny lub N-etylo-N-/3'-nitrobenzylo/-aniliny, zostal opisany w Beilstein's Handbuchder organischen Che¬ mie, tom i2 i polega na nitrowaniu N-metylo lub N-etylo-N-benzyloaniliny za pomoca nitrozy w temperaturze 0-5°C.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znacznie, wytwarza sie, poddajac zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, reakcji nitrowania za pomoca mieszaniny kwasów azotowego i siarkowego w tempera¬ turze ponizej 0°C, co zapewnia otrzymywanie produktów o czystosci wystarczajacej do syntezy barwników.W warunkach prowadzenia reakcji sposobem wedlug wynalazku nie tworza sie, ubocznie, w zaleznosci od uzytych zwiazków wyjsciowych, produkty nitrowania grupy hydroksylowej ani produkty hydrolizy grupy cyjanowej.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w skali Celsjusza.Przyklad I. Do 90 czesci 96% kwasu siarkowego dodaje sie 11,8 czesci N-cyjanoetylo-N- benzyloaniliny i po ochlodzeniu do -5° dodaje sie w ciagu 2 godzin mieszanine 36 czesci 96% kwasu siarkowego i 3,6 czesci 96% kwasu azotowego, utrzymujac temperature w granicach -5 do -2°.Nastepnie mieszanine reakcyjna wylewa sie na 1500 czesci wody i 500 czesci lodu. Wydzielony osad po odsaczeniu moze byc bezposrednio uzywany do sprzegania. Surowa N-cyjanoetylo-N-/3'- nitrobenzyloAaniline poddaje sie krystalizacji z mieszaniny benzenu i eteru naftowego, po czym uzyskuje sie produkt o temperaturze topnienia 72-74°. Dla zwiazku o wzorze sumarycznym C16H15N3O2 (mol 281,32)\ otrzymano: obliczono: C = 68,45%; C = 68,31%; H = 5,54%; H = 5,37%; 136893 N= 14,42% N= 14,94%.Przyklad II. Do 90 czesci 96% kwasu siarkowego dodaje sie 11,4 czesci N-hydroksyet\lo-N- benzyloaniliny i po ochlodzeniu do -10° dodaje sie w ciagu 2godzin dodaje sie mieszanine 36 czesci 96% kwasu siarkowego i 3,6 czesci kwasu azotowego, utrzymujcie temperature w granicach -10 do -5°. Nastepnie mieszanine reakcyjna wylewa sie na 1500 czesci wody i 500 czesci lodu. Produkt wypada w postaci oleju, który po oddzieleniu warstwy wodnej moze byc bezposrednio uzywany do sprzegania. Uzyskana w ten sposób N-hydroksyelylo-N-/3'-nitrobenzylo/-aniline przeprowadza sie w krystaliczny pikrynian, który po krystalizacji z etanolu posiada temperature topnienia 116-118°.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych N-etyleno-N-/3'-nitrobenzylo/-aniliny o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza grupe hydroksylowa lub cyjanowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji nitrowania mieszanina kwasów azotowego i siarkowego w temperaturze ponizej 0°C.N / C2H/1R \ wz CH., ór A NO; N \ CaH^R CH. wzoir 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 100 zl. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych N-etyleno-N-/3'-nitrobenzylo/-aniliny o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza grupe hydroksylowa lub cyjanowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji nitrowania mieszanina kwasów azotowego i siarkowego w temperaturze ponizej 0°C. N / C2H/1R \ wz CH., ór A NO; N \ CaH^R CH. wzoir 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl. PL