PL136595B2 - Process for preparing novel ethyl ester of 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone - Google Patents
Process for preparing novel ethyl ester of 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone Download PDFInfo
- Publication number
- PL136595B2 PL136595B2 PL24825184A PL24825184A PL136595B2 PL 136595 B2 PL136595 B2 PL 136595B2 PL 24825184 A PL24825184 A PL 24825184A PL 24825184 A PL24825184 A PL 24825184A PL 136595 B2 PL136595 B2 PL 136595B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dibromo
- acridone
- carboxymethyl
- ethyl ester
- dibromoacridone
- Prior art date
Links
- HSMIPBKKYPISMC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,7-dibromo-9-oxoacridin-10-yl)acetic acid Chemical compound BrC1=CC=C2N(CC(=O)O)C3=CC=C(Br)C=C3C(=O)C2=C1 HSMIPBKKYPISMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- ALEGIHZSVGKVFN-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-10h-acridin-9-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 ALEGIHZSVGKVFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 description 3
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000033077 cellular process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- UOMKBIIXHQIERR-UHFFFAOYSA-N cridanimod Chemical compound C1=CC=C2N(CC(=O)O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 UOMKBIIXHQIERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego estru etylowego 2,7-dibromo-10- karboksymctylo-akrydonu o wzorze 1.Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku znajduje zastosowanie w syntezie organi¬ cznej jako substrat do otrzymywania nowej pochodnej o wzorze 2. Pochodna ta jest sól sodowa 2,7-dibromo-10-karboksymetylo-akrydonu. W badaniach wykazuje ona aktywnosc biologiczna jako efektywny stymulator komórkowego procesu indukcji interferonu.Wedlug wynalazku, sposób wytwarzania nowego estru etylowego 2,7-dibromo-10- karboksymetylo-akrydonu o wzorze 1 polega na tym, ze 2,7-dibromoakrydon ogrzewa sie do wrzenia z alkoholowym roztworem wodorotlenku potasu, po czym odparowuje rozpuszczalnik, a sucha pozostalosc poddaje sie reakcji z chlorooctanem etylu ogrzewajac reagenty do wrzenia w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, inertnym w stosunku do substratów.Na podstawie stanu techniki nie mozna bylo z góry przewidziec, ze uzyska sie reakcje pomiedzy reagentami uzytymi w sposobie wedlug wynalazku, prowadzaca do wytworzenia, w dalszej reakcji, nowej soli 2,7-dibromo-10-karboksymetylo-akrydonu o wzorze 2 przez ogrzewanie tego estru, uprzednio rozpuszczonego w bezwodnym alkoholu, z wodnym roztworem wodorotlen¬ ku sodu.Wlasnosci biologiczne soli sodowej 2,7-dibromo-10-karboksymetylo-akrydonu o wzorze 2, zostaly sprawdzone przez podaniejej dootrzewnowo myszom Balb/c w dawce 50 mg/kg wagi ciala, co spowodowalo zwiekszenie co najmniej 10-krotne miana interferonu w surowicy mysiej, powsta¬ lego w wyniku równoczesnego podania, takze dootrzewnowo, znanego syntetycznego induktora interferonu soli sodowej 10-karboksymetyloakrydonu w dawce 200 mg/kg wagi ciala. Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad. 2,5g (0,044 mola) wodorotlenku potasu rozpuszcza sie w 50ml bezwodnego etanolu ogrzewajac mieszanine do wrzenia, po czym dodaje sie 7,2 g (0,02 mola) 2,7- dibromoakrydonu i calosc ogrzewa sie do wrzenia przez 10 minut, a nastepnie odparowuje rozpuszczalnik organiczny do sucha. Do otrzymanej pozostalosci dodaje sie 8,8 ml (0,08 mola) chlorooctanu etylu i calosc ogrzewa sie do wrzenia przez dalsza godzine w 360 ml bezwodnego2 136595 acetonitrylu. Ciepla jeszcze mieszanine reakcyjna saczy sie, przesacz zageszcza do 1/3 objetosci, nastepnie ochladza i wydzieia krystaliczny zólty osad, który rozpuszcza sie w minimalnej ilosci cieplego chloroformu. Roztwór chloroformowy saczy sie i odparowuje rozpuszczalnik organiczny do sucha, w wyniku czego otrzymuje sie 5,1 g surowego estru etylowego 2,7-dibromo-10- karboksymetylo-akrydonu, co sianowi 57% wydajnosci, w przeliczeniu na uzyty do reakcji 2,7- dibromoakrydon. Po oczyszczeniu przez krystalizacje z alkoholu metylowego otrzymuje sie 4,0 g czystego estru etylowego 2,7-dibromo-10-karboksymetylo-akrydonu w postaci jasnozóltych igiel, o temperaturze topnienia 235-238°C.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego estru etylowego 2,7-dibromo-10-karboksymetylo-akrydonu o wzorze 1, znamienny tym, ze 2,7-dibromoakrydon ogrzewa sie do wrzenia z alkoholowym roztwo¬ rem wodorotlenku potasowego, po czym odparowuje rozpuszczalnik organiczny do sucha i otrzymuje sól potasowa 2,7-dibromoakrydonu, która nastepnie poddaje sie reakcji z chloroocta- nem etylu, ogrzewajac reagenty do wrzenia w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, inertnym w stosunku do substratów.CH^-OC^Hs wzdr 1 wzór Z PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego estru etylowego 2,7-dibromo-10-karboksymetylo-akrydonu o wzorze 1, znamienny tym, ze 2,7-dibromoakrydon ogrzewa sie do wrzenia z alkoholowym roztwo¬ rem wodorotlenku potasowego, po czym odparowuje rozpuszczalnik organiczny do sucha i otrzymuje sól potasowa 2,7-dibromoakrydonu, która nastepnie poddaje sie reakcji z chloroocta- nem etylu, ogrzewajac reagenty do wrzenia w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, inertnym w stosunku do substratów. CH^-OC^Hs wzdr 1 wzór Z PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24825184A PL136595B2 (en) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Process for preparing novel ethyl ester of 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24825184A PL136595B2 (en) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Process for preparing novel ethyl ester of 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL248251A2 PL248251A2 (en) | 1985-04-24 |
| PL136595B2 true PL136595B2 (en) | 1986-03-31 |
Family
ID=20022264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24825184A PL136595B2 (en) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Process for preparing novel ethyl ester of 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL136595B2 (pl) |
-
1984
- 1984-06-15 PL PL24825184A patent/PL136595B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL248251A2 (en) | 1985-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4051141A (en) | Thieno[3,2-c]pyridine derivatives | |
| EP0028834B1 (en) | Imidazole-5-acetic acid derivatives, their production and use | |
| EP0005528B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions | |
| EP0045094B1 (en) | Intermediates for the preparation of therapeutically active xanthine derivatives | |
| PL136595B2 (en) | Process for preparing novel ethyl ester of 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone | |
| King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
| EP0098499A1 (en) | Process for preparing ketanserine | |
| JP2510586B2 (ja) | ９−アミノ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｂ）キノリンの製造方法 | |
| JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
| EP0191568B1 (en) | 2-Amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their production | |
| PL136596B2 (en) | Process for preparing novel 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone | |
| KR840001034B1 (ko) | 디하이드로니코틴산 유도체의 제조방법 | |
| EP0052959B1 (en) | Production of purine derivatives and intermediates therefor | |
| EP0026675B1 (en) | 1-azaxanthone-3-carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4560753A (en) | 2-Substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5(8H)-ones | |
| CN104098523B (zh) | 1-异丁酰基-3-苯基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪及制备和应用 | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| PL136240B2 (en) | Process for preparing novel 10-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridone | |
| KR910003614B1 (ko) | 시스-3,3,5-트리메틸사이클로헥실-D,L-α-(3-피리딘카복시)-페닐아세테이트의 제조방법 | |
| KR800001685B1 (ko) | 피리도[2,3-d]피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| KR840000912B1 (ko) | 2, 4-디아미노-5-설파모일 벤젠 설폰산의 제조방법 | |
| CS332191A3 (en) | 2-/2-thienyl/-imidazo/4,5-piridine derivatives and their pharmaceutically acceptable addition salts with acids and process for preparing thereof | |
| JP2907475B2 (ja) | （１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体 | |
| KR810001155B1 (ko) | 트리사이클 화합물의 제조방법 | |
| KR800001510B1 (ko) | 벤조구아나민 유도체의 제법 |