PL133725B2 - Process for preparing novel 2h-4,6-dimethylpyrido-3,2-d-isothiazolin-3-one - Google Patents
Process for preparing novel 2h-4,6-dimethylpyrido-3,2-d-isothiazolin-3-one Download PDFInfo
- Publication number
- PL133725B2 PL133725B2 PL24230283A PL24230283A PL133725B2 PL 133725 B2 PL133725 B2 PL 133725B2 PL 24230283 A PL24230283 A PL 24230283A PL 24230283 A PL24230283 A PL 24230283A PL 133725 B2 PL133725 B2 PL 133725B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isothiazolin
- dimethylpyrido
- acid
- preparing novel
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound O=C1CCSN1 UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4,6-dimethyl-2-mercaptonicotinic acid nitrile Chemical class 0.000 description 1
- PNUHWHVTEYTPSN-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(N)=O)C(=S)N1 PNUHWHVTEYTPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBGCJKMWDWJDAE-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(O)=O)C(=S)N1 ZBGCJKMWDWJDAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N hexobarbital Chemical compound O=C1N(C)C(=O)NC(=O)C1(C)C1=CCCCC1 UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002456 hexobarbital Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 2H-4,6-dimetylopirydo-[3,2-d] -izotiazolin-3-onu o wzorze przedstawionym na rysunku. Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku wykazuje aktywnosc biologiczna.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego 2H-4,6-dimetylopirydo-[3,2-d] -izotiazolin- 3-onu, o wzorze przedstawionym na rysunku, polega na ogrzewaniu nitrylu lub amidu kwasu 4,6-dimetylo-2-merkaptonikotynowego w stezonym kwasie siarkowym w temperaturze 363-373 K w czasie 1-2 godzin.Podczas badan skriningowych na myszach i szczurach okazalo sie, ze zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku wykazuje aktywnosc biologiczna. Dziala on hamujaco na agresje zwierzat izolowanych i wykazuje slaby synergizm z heksobarbitalem. Podawany zwierzetom doswiadzalnym dootrzewnowo w formie 1% zawiesiny w tytozie wykazuje LX5o= 476mg/kg.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w dwóch przykladach wykonania.P r z y k l a d I. 16,4 g (0,1 mola) 3-cyjano-4,6-dimetylo-2-merkaptopirydyny rozpuszcza sie w 70ml stezonego kwasu siarkowego (d~l,83) i przy mieszaniu ogrzewa w 373 K przez 1 godzine. Po ochlodzeniu roztwór wylewa sie na 300 g lodu i neutralizuje 25% roztworem amoniaku, chlodzac przez dodawanie lodu do zobojetnianego roztworu. Osad wydzielajacy sie w trakcie neutralizacji rozpuszcza sie przez dodanie nadmiaru amoniaku i uzyskuje koncowa objetosc roztworu 0,6-0,7 litra. Po przesaczeniu filtrat zakwasza sie kwasem octowym, a wydzielony osad odsacza sie po dwóch godzinach. Uzyskuje sie 13,0-14,5 g produktu, o temperaturze topnienia 467-469 K z wydajnoscia 72-80% wydajnosci teoretycznej.Przyklad II. Identycznie postepuje sie wychodzac z 1,82g (0,01 mola) amidu kwasu 4,6- dimetylo-2-merkaptonikotynowego i otrzymuje sie 1,25 g produktu zwydajnoscia 70% wydajnosci teoretycznej.2 133 725 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2H-4,6-dimetylopirydo-[3,2-d] -izotiazolin-3-onu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze nitryl lub amid kwasu 4,6-dimetylo-2- merkaptonikotynowego ogrzewa sie w stezonym kwasie siarkowym w temperaturze 363-373 K, w czasie 1-2 godzin.CH: ^s Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2H-4,6-dimetylopirydo-[3,2-d] -izotiazolin-3-onu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze nitryl lub amid kwasu 4,6-dimetylo-2- merkaptonikotynowego ogrzewa sie w stezonym kwasie siarkowym w temperaturze 363-373 K, w czasie 1-2 godzin. CH: ^s Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24230283A PL133725B2 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Process for preparing novel 2h-4,6-dimethylpyrido-3,2-d-isothiazolin-3-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24230283A PL133725B2 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Process for preparing novel 2h-4,6-dimethylpyrido-3,2-d-isothiazolin-3-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL242302A2 PL242302A2 (en) | 1984-07-30 |
| PL133725B2 true PL133725B2 (en) | 1985-06-29 |
Family
ID=20017318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24230283A PL133725B2 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Process for preparing novel 2h-4,6-dimethylpyrido-3,2-d-isothiazolin-3-one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL133725B2 (pl) |
-
1983
- 1983-06-01 PL PL24230283A patent/PL133725B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL242302A2 (en) | 1984-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3058882A (en) | N'-substituted-3-carboxy-6-halo-sulfanilamide and derivatives thereof | |
| PL72705B1 (en) | 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a] | |
| JPS63115870A (ja) | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 | |
| US3082238A (en) | Aryl dialkylsulfamates | |
| PL133725B2 (en) | Process for preparing novel 2h-4,6-dimethylpyrido-3,2-d-isothiazolin-3-one | |
| IE44213B1 (en) | Thiazolidine derivatives and process for their manufacture | |
| IE872022L (en) | Process for preparing cimetidine. | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| Fu et al. | Dehydrocyclization of 4-Amino-5-arylamidopyrimidines to Purines with Polyphosphoric Acid1a, b | |
| EP0230946A3 (en) | Process for the preparation of quinolonecarboxylic acid derivatives | |
| Gupta et al. | Synthesis of 2-Amino-3-eluorobenzenethiol and Its Conversion Into Different Heterocycles | |
| FR2437405A1 (fr) | Nouveaux alcoylbenzenes substitues basiques utiles comme medicaments | |
| GB1592295A (en) | Sulphamoylbenzoic acids | |
| King et al. | 298. Benziminazoles related to pteroic and pteroylglutamic acids | |
| IE43522B1 (en) | Process for the preparation of 3-(3-5-dichlorophenyl)-hydantoin | |
| US5082941A (en) | Process for preparing the piperazine salt of 2,5-dihydroxybenzenesulphonic acid monotosylate | |
| Attaby et al. | Reactions with activated nitriles: A new route for the synthesis of new pyridine and pyrazolopyridine derivatives | |
| US3452020A (en) | 2-alkenyl and 2-alkynyl substituted - tetrahydro - halo-sulfamyl-quinazolinones | |
| IE51110B1 (en) | 4-hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2h)-one-1.1-dioxide | |
| PL130008B2 (en) | Process for preparing novel 2-phenyl-4-/3'-trifluoromethyl-4'-chlorophenylamino/-6-methylpyrimidin-5-carboxylic acid | |
| CA1321592C (en) | Process for preparing thiazolobenzimidazoles | |
| SU1213726A1 (ru) | 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью | |
| PL148789B2 (en) | Method of obtaining 7-(3-/2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethylamino/-propylo)-theophyline | |
| PL125310B2 (en) | Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones | |
| SU398543A1 (ru) | Способ получения дифенилсульфид-4,4'- дикарбоновой кислотб1 |