PL130798B1 - Composition of alkylsodium compound in the form of homogeneous solution used especially in polymerization processes and method of making the same - Google Patents
Composition of alkylsodium compound in the form of homogeneous solution used especially in polymerization processes and method of making the same Download PDFInfo
- Publication number
- PL130798B1 PL130798B1 PL1981231444A PL23144481A PL130798B1 PL 130798 B1 PL130798 B1 PL 130798B1 PL 1981231444 A PL1981231444 A PL 1981231444A PL 23144481 A PL23144481 A PL 23144481A PL 130798 B1 PL130798 B1 PL 130798B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- compound
- alkyl
- carbon atoms
- alkylsodium
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 43
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 43
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 alkyl sodium compound Chemical class 0.000 claims description 13
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- JOZGELVITUSFFX-UHFFFAOYSA-N sodium;3-methanidylheptane Chemical compound [Na+].CCCCC([CH2-])CC JOZGELVITUSFFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WLVCBAMXYMWGLJ-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CCl WLVCBAMXYMWGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHFWXKHCKNAVPF-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C[Na])CC Chemical compound C(C)C(C[Na])CC DHFWXKHCKNAVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMRNVAYPHXQSLN-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C[Na])CCC Chemical compound C(C)C(C[Na])CCC DMRNVAYPHXQSLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PQHNRODYYLFLRE-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)pentane Chemical compound CCC(CC)CCl PQHNRODYYLFLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCOLRJNWOCTZLK-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C[Na])(CC)CC Chemical compound C(C)C(C[Na])(CC)CC NCOLRJNWOCTZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYBFFHOFHGZXTN-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C[Na])(CCCC)CC Chemical compound C(C)C(C[Na])(CCCC)CC CYBFFHOFHGZXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXBFBBWQTBPVAJ-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C[Na])CCCCC Chemical compound C(C)C(C[Na])CCCCC WXBFBBWQTBPVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDEMPRLGTCFEDO-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(C[Na])CCC Chemical compound C(CC)C(C[Na])CCC KDEMPRLGTCFEDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWKYWVRURSIYSG-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(C[Na])CCCC Chemical compound C(CC)C(C[Na])CCCC LWKYWVRURSIYSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWYUQDLATYIHZ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C(C[Na])CCCC Chemical compound C(CCC)C(C[Na])CCCC CHWYUQDLATYIHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISZKKWKBYKPCSI-UHFFFAOYSA-N CC(C)C[Na] Chemical compound CC(C)C[Na] ISZKKWKBYKPCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFPJVXGIQKWFRL-UHFFFAOYSA-N CC(C[Na])CCC Chemical compound CC(C[Na])CCC QFPJVXGIQKWFRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWMMCEJITBPQBR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC[Na] Chemical compound CCCCCCCC[Na] HWMMCEJITBPQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVZKGBSAERIRCK-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Na] Chemical compound CCCCCC[Na] CVZKGBSAERIRCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWVPJOOMBGGPKS-UHFFFAOYSA-N CCCCC[Na] Chemical compound CCCCC[Na] RWVPJOOMBGGPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QOPQQTFORQZOKX-UHFFFAOYSA-N nonane pentane Chemical compound CCCCC.CCCCCCCCC QOPQQTFORQZOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/04—Sodium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Forging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja zwiaz¬ ku alkilosodowego w postaci homogenicznego roz¬ tworu stosowana zwlaszcza w procesach polimery¬ zacji oraz sposób wytwarzania tej kompozycji.Znane sa róznorodne zastosowania zwiazków al¬ kilosodowych w technologii chemicznej. Zwiazki alkilosodowe przydatne sa jako kokatalizatory w polaczeniu z halogenkami metali z grup IV do VI okresowego ukladu pierwiastków (patrz: Handbook of Chemistry and Physics, 52d ed. The Chemical Rubber Co., Cleveland, Ohio, Stany Zjednoczone, 1977) w polimeryzacji olefin italkich jak etylen, propylen, butadien i izopren. Stosowane byly one równiez, zarówno jako takie jak i jako kokatali¬ zatory, w procesach polimeryzacji akrylanów, akrylonitryli, laktonów i innych monomerów.Zwiazki alkilosodowe przydatne sa równiez jako srodki alkilujace oraz srodki umozliwiajace wpro¬ wadzenie metali, poniewaz sa one bardziej reak¬ tywne niz zwiazki Grignarda.Zwiazki alkilosodowe sa wysoce reaktywnymi substancjami stalymi o wysokiej temperaturze top¬ nienia, nierozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach weglowodorowych. Zwiazki alkilosoidowe znajduja tak szerokie zastosowanie wlasnie dzieki swej wy¬ sokiej reaktywnosci. Niestety, woda, dwutlenek wegla i tlen, podstawowe skladniki powietrza at¬ mosferycznego, naleza do grupy licznych substan¬ cji, które reaguja ze zwiazkami alkilosodowymi.Z tych wzgledów konieczne jest manipulowanie 10 15 20 25 zwiazkami alkilosodowymi w obojetnej atmosfe¬ rze, korzystnie w atmosferze azotu lub argonu. W takich warunkach mozna operowac zwiazkami al¬ kilosodowymi w postaci suchych proszków. Ko¬ rzystnie stosuje sie zawiesiny, lecz idealne bylyby roztwory tych zwiazków w obojetnych cieklych weglowodorach, dla ulatwienia manipulowania i zminimalizowania mozliwosci zanieczyszczenia.Weglowodory sa korzystniejsze od innych cieklych rozpuszczalników, zwlaszcza od eterów, poniewaz, mimo iz etery stanowia przydatna grupe rozpu¬ szczalników dla mniej reaktywnych zwiazków me¬ taloorganicznych, ulegaja one rozszczepieniu pod wplywem zwiazków alkilosodowych z wytworze¬ niem alkoholanów sodowych i innych produktów.Dotychczas jednak nie udalo sie otrzymac roz¬ tworów zwiazków alkilosodowych w rozpuszczalni¬ kach weglowodorowych. Stwierdzenie, ze znane zwiazki alkilosodowe sa nierozpuszczalne w rozpu¬ szczalnikach weglowodorowych, podano w ksiazce Coats'a, Green'a i Wade'a „Organometallic Com- pounds" Vpl. 1 The main group elements, wyd.Methuen and Co. Ltd. (1967) str. 1, 42 i 44.Zwiazki alkilosodowe najdogodniej wytwarza sie przez reakcje pomiedzy sodem metalicznym a odpowiednim halogenkiem alkilowym. Nierozpu- szczalnosc produktu utrudnia jego wyodrebnianie z fazy stalej w mieszaninie produktów. Ponadto, nierozpuszczalne zwiazki alkilosodowe sa niedo¬ godne do przenoszenia i manipulowania, ponie- 130 798I IM 7*8 4 waz skladowane sa zazwyczaj w postaci zawiesin w rozpuszczalnikach weglowodorowych w celu zwiejkszenia ich trwalosci. Dodatkowo, przy sto¬ sowaniu tych zwiazków w charakterze kataliza- * torów lub reagentów ich stala konsystencja utrud¬ nia kontrolowanie szybkosci reakcji. Z powyzsze¬ go jednoznacznie wynika, ze wytworzenie zwiaz¬ ków alkilosodowych rozpuszczalnych w weglowo¬ dorach byloby wysoce pozadane.Obecnie stwierdzono, ze pewne zwiazki alkilo- sodowe rozgalezione w pozycji p sa rozpuszczalne w nasyconych rozpuszczalnikach alifatycznych i ali- cyklicznych. Umozliwilo to otrzymanie nowej kom¬ pozycji zwiazku alkilosodowego i rozpuszczalnika weglowodorowego, stanowiacej homogeniczny, ciek¬ ly roztwór.Kompozycja wedlug wynalazku zawiera 1—30% wagowych zwiazku alkilosodowego o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rl i R* oznaczaja niezaleznie grupe alkilowa o 2—6 atomach wegla i prostym lancuchu weglowym, a R* oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla i pro¬ stym lancuchu weglowym, oraz nasycony, alifaty¬ czny rozpuszczalnik weglowodorowy o 5^10 ato¬ mach wegla.Zupelnie nieoczekiwane bylo to, ze zwiazki o wzorze 1 sa rozpuszczalne w rozpuszczalnikach weglowodorowych, gdyz zwiazki o bardzo zblizo¬ nej strukturze, a mianowicie n-pentylosód, n-hek- sylosód, n-oktylosód, izobutylosód, 2-metylopenty- losód i 3,3-dwumetyiobutylosód, sa nierozpuszczal¬ ne w takich rozpuszczalnikach.Sposób wytwarzania tej kompozycji polega we¬ dlug wynalazku na tym, ze metaliczny sód podda¬ je sie reakcji z halogenkiem alkilowym o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom chlorowca, R1 i R* oznaczaja niezaleznie grupe alkilowa o 2—6 atomach wegla i prostym lancuchu weglo¬ wym, a R* oznacza atom wodoru lub grupe alkilo¬ wa o 1—3 atomach wegla i prostym lancuchu weglowym, w obecnosci nasyconego alifatycznego rozpuszczalnika weglowodorowego o 5—10 atomach wegla, otrzymujac homogeniczna ciecz i czesci stale, i oddziela sie homogeniczna ciecz od czesci stalych, przy czym oba etapy prowadzi sie w srodowisku zasadniczo wolnym od wilgoci i tlenu.Przykladami zwiazków alkilosodowych stanowia¬ cych skladnik kompozycji wedlug wynalazku sa: 2-etylobutylosód, 2-etylo-pentylosód, 2-etylohek- sylosód, 2-etyloheptylosód, 2npropylobutylosód, 2- propylopentylosód, 2-propyloheksylosód,- 2-butylo heksylosód, 2-metylo-2-etylobutylosód, 2nmetylo-2- -etyloheksylosód, 2,2-dwuetylobutylosód i 2,2^dwu- etyloheksylosód. Korzystne sa zwiazki alkilosodo- we o wzorze 1, w którym podstawniki R1 i R1 oznaczaja niezaleznie grupy alkilowe o 2—6 ato¬ mach wegla i prostych lancuchach weglowych, a podstawnik R8 oznacza atom wodoru. Najkorzy¬ stniejsze zas sa zwiazki o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe alki¬ lowa o 2—6 atomach wegla i prostym lancuchu, a R* oznacza atom wodoru.Jako rozpuszczalniki stosuje sie zwiazki alifaty¬ czne o lancuchu prostym lub rozgalezionym. Przy¬ kladowymi rozpuszczalnikami sa: n-pentan, izopen- tan, n-heksan, n-heptan, n^lftan oraz izooktan i pentanietyloheptan, jak równiez benzyna i inne frakcje ropy naftowej. Mozna tez stosowac zwia¬ zki alicykliczne, np. cyklopentan, cykloheksan, 5 metylocykloheksan, metylocyklopentan, cyklohep- tan i cyklooktan.Stezenie zwiazku alkilosodowego w roztworze nie ma decydujacego znaczenia i zmieniac sie moze w szerokim zakresie. Rozpuszczalnosc oma- 10 wianych zwiazków zmienia sie w zaleznosci od temperatury, tak, ze maleje z obnizeniem tempe¬ ratury roztworu. Ta czesc zwiazku alkilosodowe¬ go, która wykrystalizowuje z roztworu, z latwo¬ scia podlega ponownemu rozpuszczaniu pod wply- 1§ wem ogrzania roztworu. A wiec niska tempera¬ tura przechowywania nie jest szkodliwa dla przy¬ datnosci omawianych roztworów, bowiem roztwo¬ ry te odzyskuja stan homogenicznosci z duza lat¬ woscia. Korzystne sa roztwory o stezeniu zwiaz- 20 ku alkilosodowego nizszym od okolo 30% wago¬ wych. Najkorzystniejsze sa roztwory zawierajace od okolo 1 do okolo 20% wagowych zwiazku alki¬ losodowego.Zwiazki alkilosodowe mozna wytwarzac oddziel- 25 nie w dowolny sposób sposród znanych sposobów syntezy zwiazków alkilosodowych. Do sposobów takich zalicza sie reakcje wymiany metalu, takie jak reakcja pomiedzy zwiazkiem alkilitowym a alkoholanem sodowym, reakcje przemieszczenia g, metalu takie jak reakcja pomiedzy metalicznym sodem a zwiazkiem dwualkilorteciowym (wypiera¬ nie metalu). Wytworzony w taki sposób zwiazek alkilosodowy laczy sie nastepnie z rozpuszczalni¬ kiem. Rozpuszczanie mozna przyspieszyc poprzez 35 mieszanie i lagodne ogrzewanie. Zbyt intensyw¬ nego ogrzewania nalezy jednak unikac, poniewaz ze wzrostem temperatury ulega przyspieszeniu rozklad zwiazku alkilosodowego.W korzystnym sposobie wytwarzania, subtelnie 43 rozdrobniony sód metaliczny poddaje sie reakcji z odpowiednim halogenkiem alkilowym dodajac ów halogenek do dyspersji sodu w rozpuszczalni¬ ku, pozadanym jak skladnik finalnego roztworu.Odpowiednimi halogenkami sa chlorki, bromki i 4- jodki, przy czyim korzystne sa chlorki i bromki a najkorzystniejsze sa chlorki. Korzystnie jako sub- strat stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza chlor a Ri, R| i R* maja wyzej podane znaczenie. Wymagane jest zastosowanie dwóch 50 moli sodu na mol halogenku alkilowego, poniewaz zachodzi reakcja przedstawiona w schemacie, gdzie X, R1, R* i R« maja wyzej podane znacze¬ nie. W praktyce korzystnie stosuje sie nadmiar so¬ du, to znaczy stosuje sie ilosc przekraczajaca 2 w mole sodu na mol halogenku alkilowego. Nadmiar sodu sluzy sprowadzeniu do minimum mozliwosci zachodzenia reakcji sprzegania Wurtza pomiedzy zwiazkiem alkilosodowym a halogenkiem alkilowym, a takze zapewnia korzysci ekonomiczne ze wzgle- go du na znaczne ceny halogenków alkilowych. Wiel¬ kosc stosowanego nadmiaru sodu nie ma decydu¬ jacego znaczenia, chociaz korzystny jest co naj¬ mniej 5% nadmiar, to znaczy wyjsciowy stosunek molowy sodu do halogenku alkilowego wynosza- 65 cy 2,1:1.« Sód itosowany jako substrat korzystnie ma po¬ stac subtelnie rozdrobniona, o sredniej wielkosci czastek rzedu okolo 50 mikrometrów lub nizszej, niewielkie rozmiary tych czastek oraz duza po¬ wierzchnia korzystnie wplywaja na przebieg re¬ akcji, poniewaz sprzyjaja zwiekszeniu szybkosci reakcji i pozwalaja uniknac dlugich czasów inku- bowania przy rozpoczynaniu reakcji. Aby zainic¬ jowac reakcje i utrzymac szybkosc reakcji poza¬ dane Jest zapewnienie mozliwie maksymalnego kontaktu pomiedzy sproszkowanym sodem a ha¬ logenkiem alkilowym. Chociaz sprzyja temu roz¬ drobnienie i zwiazane z tym niewielkie rozmiary czastek, mieszanie mieszaniny reakcyjnej w celu utrzymania czastek w postaci zawiesiny jest rów¬ niez pomocne.Reakcja nie wymaga stosowania jakiejs krytycz¬ nej temperatury i zachodzi w szerokim zakresie temperatur. Zwiazki alkilosodowe podlegaja jed¬ nakze rozkladowi i ich niestabilnosc ze wzrostem temperatury wzrasta. W wysokiej temperaturze zachodzi równiez topienie sodu metalicznego, co jest szczególnie niepozadane poniewaz ostro redu¬ kuje wielkosc powierzchni sproszkowanego metalu.^Niedogodnosci prowadzenia reakcji w bardzo niskiej temperaturze, przejawiaja sie z drugiej strony w tym, ze wystepuje tendencja zmniejszania rozpu¬ szczalnosci zwiazków alkilosodowych ze spadkiem temperatury. A wiec, z tego wzgledu dobór tem¬ peratury prowadzenia reakcji uzalezniony bedzie od wartosci stezenia wytwarzanego zwiazku po¬ zadanej w finalnym roztworze. Korzystne jest mo¬ zliwie maksymalne rozpuszczenie produktu alkilo¬ sodowego, poniewaz nierozpuszczony material in- hibituje kontakt pomiedzy nieprzereagowanym halogenkiem alkilowym a sodem, obnizajac tym samym szybkosc reakcji. Biorac powyzsze rozwa¬ zania pod uwage reakcje korzystnie prowadzi sie w temperaturze od okolo —20°C do okolo 30°C.Zachodzaca reakcja jest egzotermiczna, wymaga¬ ne jest zatem zazwyczaj chlodzenie zewnetrzne dla utrzymania temperatury w tym przedziale wartosci.Mieszanina produktów wytwarzanych w tej re- •akcji zawiera faze stala, w której sklad wchodza: produkt uboczny — halogenek sodowy, nieprzerea- gowany sód oraz ewentualnie pewna ilosc zwiazku alkilosodowego, odpowiadajaca nadmiarowi ponad granice rozpuszczalnosci w temperaturze miesza¬ niny reakcyjnej. Wskazane czesci stale usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej w dowolny znany sposób, przykladowo przez odwirowanie, zdekantowanie, odsaczenie. W rezultacie otrzymuje sie homogeni¬ czny roztwór zwiazku alkilosodowego w rozpu¬ szczalniku alifatycznym lub alicyklicznym.Zwiazki alkilosodowe sa substancjami pirofory¬ cznymi zdolnymi do samozaplonu na skutek kon¬ taktu z powietrzem. Aby uniknac takiego zaplo¬ nu a takze aby wyeliminowac mozliwosc utlenie¬ nia metalicznego sodu, reakcje nalezy prowadzic w atmosferze pozbawionej tlenu w ilosciach wiek¬ szych niz ilosci sladowe. A wiec reakcje prowadzi ^ie zazwyczaj w atmosferze gazu obojetnego, ta¬ kiego jak azot lub argon. Reakcje nalezy równiez 798 I prowadzic zasadniczo, bez dostepu wilgoci i wody, z uwagi na podatnosc skladników ukladu na roz¬ klad w obecnosci wody.Ponizsze przyklady przedstawiono jako dalsza i ilustracje obecnego wynalazku. Przyklady te nie definiuja ani nie ograniczaja wynalazku pod zad¬ nym wzgledem.Przyklad I. Przyklad ten przedstawia Wytwa¬ rzanie i rozpuszczalnosc 2-etyloheksylosodu.Okraglodenna, czteroszyjna kolbe o pojemnosci jednego litra, z trzema karbami zapewniajacymi intensyfikacje mieszania, wyposazana w mieszad¬ lo magnetyczne w postaci preta pokrytego Teflo¬ nem R napelniono zawiesina 25,6 g sproszkowa¬ nego sodu (srednica czastek okolo 10 mikrome¬ trów) w 447 g izopentanu. Po uplywie trzygodzin¬ nego okresu ciaglego mieszania do kolby wprowa¬ dzono 150,5 g 49,4% (wagowo) roztworu chlorku 2-etyloheksylu w izopentanie. Wyrazajac ilosci te molowo, wpprowadzono 1,11 granioatomów sodu i 0,50 mola chlorku 2-etyloheksylu, to znaczy 11% nadmiar sodu w stosunku do ilosci stechiometry- cznej.Dodanie roztworu chlorku 2-etyloheksylu spo¬ wodowalo reakcje egzotermiczna, wobec czego za¬ stosowano chlodzenie zewnetrzne aby utrzymac zawartosc kolby reakcyjnej w temperaturze po¬ miedzy 18 a 27°C. Mieszanina wytworzona w kol- ) bie byla zawiesina o barwie purpurowo-czarnej.Po zakonczeniu dodawania zawiesine ochlodzono do temperatury 10°C, mieszano przez 15 minut, po czym przesaczono przez filtr spiekowy o umiar¬ kowanej porowatosci, w atmosferze azotu, stosu- . jac lejek cisnieniowy i otrzymano klarowny prze¬ sacz o barwie jasno pomaranczowej. Zebrana na filtrze pozostalosc o barwie purpurowej przemy¬ to nastepnie trzema porcjami izopentanu po 50 ml kazda. Roztwory otrzymane w wyniku przemywa¬ nia polaczono z przesaczem, chociaz zaobserwowa¬ no niewielkie straty izopentanu spowodowane przez strumien azotu wykorzystywanego do wy¬ tworzenia cisnienia na filtrze.W celu przeprowadzenia analizy roztworu na 5 zawartosc zwiazku alkilosodowego, czesc roztwo¬ ru poddano hydrolizie stosujac nadmiar 0,1 N roz¬ tworu kwasu chlorowodorowego a nadmiar kwa¬ su odmiareczkowano po zakonczeniu hydrolizy 0,1 N roztworem wodorotlenku sodowego. W wyniku 50 przeprowadzonej analizy ustalono, ze roztwór za¬ wieral 0,655 milirównowazników zwiazku alkilo¬ sodowego na gram roztworu. Stezenie to odpowia¬ da zawartosci 8,92% wagowych 2-etyloheksylosodu w roztworze. Opierajac sie na calkowitej masie 5 przesaczu — 601,3 g, ustalono obecnosc 53,6 g 2- -etyloheksylosodu w roztworze, wydajnosc 78,8% wydajnosci teoretycznej.Przyklad II. Przyklad ten przedstawia wy- 0 twarzanie oraz rozpuszczalnosc 2-etylobutylosodu.Postepujac jak w przykladzie I, 24,2 g (105 gra¬ mów, 12% nadmiar) sodu polaczono z 56,3 g (0,47 mola) chlorku 2-etylobutylu. Jako produkt otrzyj mano 6,9% (wagowo) roztwór 2-etylobutylosodu w s izopentanie, co odpowiada wydajnosci rozpuszczo-7 130 798 8 nego produktu równej 80,2% wydajnosci teoretycz¬ nej.Zastrzezenia patentowe 1. Kompozycja zwiazku alkilosodowego w po¬ staci homogenicznego roztworu stosowana zwlasz¬ cza w procesach polimeryzacji, znamienna tym, ze zawiera 1—30% wagowych zwiazku alkilosodo¬ wego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i Ra ozna¬ czaja niezaleznie grupe alkilowa o 2—6 atomach wegla i prostym lancuchu weglowym, a R* ozna¬ cza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—3 ato- . ^mach wegla i prostym lancuchu weglowym, oraz *nS?cony, alifatyczny rozpuszczalnik weglowodo¬ rowy o 5—10 atomach wegla. 2. Sposób wytwarzania kompozycji zwiazku al¬ kilosodowego stosowanej zwlaszcza w procesach polimeryzacji, znamienny tym, ze metaliczny sód poddaje sie reakcji z halogenkiem alkilowym o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom chlorowca, R1 i R2 oznaczaja niezaleznie grupe alkilowa o 2—6 atomach wegla i prostym lancu¬ chu weglowym, a R* oznacza atom wodoru lub ELi 16 grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla i prostym lancuchu weglowym, w obecnosci nasyconego, ali¬ fatycznego rozpuszczalnika weglowodorowego o 5—10 atomach wegla, po czym z otrzymanej mie¬ szaniny poreakcyjnej oddziela sie homogeniczna ciecz od czesci stalych, przy czym oba etapy re¬ akcji prowadzi sie w srodowisku zasadniczo wol¬ nym od wilgoci i tlenu. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza atom chloru, a R2, R2 i R« ma¬ ja znaczenie podane w zastrz. 2. 4. Sposób wedlug zastrz. 2 albo 3, znamienny tym, ze substraty stosuje sie w ilosci odpowiada¬ jacej stosunkowi molowemu sodu do halogenku al¬ kilowego wynoszacemu co najmniej 2,1:1. 5. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze metaliczny sód stosuje sie w postaci subtelnie roz¬ drobnionego proszku o sredniej wielkosci czastek okolo 50 mikrometrów lub mniejszej. 6. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze* reakcje prowadzi sie w temperaturze od okolo —20°C do okolo 30°C.R' Na-CH2-C-R; R3 Wzór 7 R' X-CH?-C-R2 R3 Wzór 2 R1 l . 2Na+X-CH2-C-R< R3 R1 ^Na-CH^C^NaCl R3 Schemat PZGraf. Koszalin A-l83 85 A-4 Cena 100 zl PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Kompozycja zwiazku alkilosodowego w po¬ staci homogenicznego roztworu stosowana zwlasz¬ cza w procesach polimeryzacji, znamienna tym, ze zawiera 1—30% wagowych zwiazku alkilosodo¬ wego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i Ra ozna¬ czaja niezaleznie grupe alkilowa o 2—6 atomach wegla i prostym lancuchu weglowym, a R* ozna¬ cza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—3 ato- . ^mach wegla i prostym lancuchu weglowym, oraz *nS?cony, alifatyczny rozpuszczalnik weglowodo¬ rowy o 5—10 atomach wegla.
- 2. Sposób wytwarzania kompozycji zwiazku al¬ kilosodowego stosowanej zwlaszcza w procesach polimeryzacji, znamienny tym, ze metaliczny sód poddaje sie reakcji z halogenkiem alkilowym o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom chlorowca, R1 i R2 oznaczaja niezaleznie grupe alkilowa o 2—6 atomach wegla i prostym lancu¬ chu weglowym, a R* oznacza atom wodoru lub ELi 16 grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla i prostym lancuchu weglowym, w obecnosci nasyconego, ali¬ fatycznego rozpuszczalnika weglowodorowego o 5—10 atomach wegla, po czym z otrzymanej mie¬ szaniny poreakcyjnej oddziela sie homogeniczna ciecz od czesci stalych, przy czym oba etapy re¬ akcji prowadzi sie w srodowisku zasadniczo wol¬ nym od wilgoci i tlenu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza atom chloru, a R2, R2 i R« ma¬ ja znaczenie podane w zastrz. 2.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 2 albo 3, znamienny tym, ze substraty stosuje sie w ilosci odpowiada¬ jacej stosunkowi molowemu sodu do halogenku al¬ kilowego wynoszacemu co najmniej 2,1:1.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze metaliczny sód stosuje sie w postaci subtelnie roz¬ drobnionego proszku o sredniej wielkosci czastek okolo 50 mikrometrów lub mniejszej.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze* reakcje prowadzi sie w temperaturze od okolo —20°C do okolo 30°C. R' Na-CH2-C-R; R3 Wzór 7 R' X-CH?-C-R2 R3 Wzór 2 R1 l . 2Na+X-CH2-C-R< R3 R1 ^Na-CH^C^NaCl R3 Schemat PZGraf. Koszalin A-l83 85 A-4 Cena 100 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15536180A | 1980-06-02 | 1980-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL231444A1 PL231444A1 (pl) | 1982-02-15 |
| PL130798B1 true PL130798B1 (en) | 1984-09-29 |
Family
ID=22555134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981231444A PL130798B1 (en) | 1980-06-02 | 1981-06-01 | Composition of alkylsodium compound in the form of homogeneous solution used especially in polymerization processes and method of making the same |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0041306B1 (pl) |
| AT (1) | ATE6654T1 (pl) |
| AU (1) | AU7125281A (pl) |
| CS (1) | CS231985B1 (pl) |
| DE (1) | DE3162635D1 (pl) |
| ES (1) | ES8203911A1 (pl) |
| IL (1) | IL63008A0 (pl) |
| NO (1) | NO811842L (pl) |
| PL (1) | PL130798B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA813653B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4678614A (en) * | 1985-11-27 | 1987-07-07 | Lithium Corporation Of America, Inc. | Hydrocarbon-soluble organometallic complexes of magnesium and alkali metals and method of producing same |
| WO2009127559A1 (de) * | 2008-04-14 | 2009-10-22 | Basf Se | Lösliche natriumalkyle, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als initiatoren |
| JPWO2020071018A1 (ja) * | 2018-10-01 | 2021-09-02 | 株式会社神鋼環境ソリューション | 芳香族ナトリウム化合物の合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2714578A (en) * | 1951-10-02 | 1955-08-02 | Texaco Development Corp | Manufacture of permeable barriers |
| US3856768A (en) * | 1973-02-26 | 1974-12-24 | Firestone Tire & Rubber Co | Sodium or potassium hydrocarbon compound and a crown ether as a catalyst composition for polymerization of conjugated dienes |
-
1981
- 1981-05-28 CS CS813958A patent/CS231985B1/cs unknown
- 1981-06-01 EP EP81200596A patent/EP0041306B1/en not_active Expired
- 1981-06-01 PL PL1981231444A patent/PL130798B1/pl unknown
- 1981-06-01 DE DE8181200596T patent/DE3162635D1/de not_active Expired
- 1981-06-01 NO NO811842A patent/NO811842L/no unknown
- 1981-06-01 AT AT81200596T patent/ATE6654T1/de active
- 1981-06-01 ES ES502668A patent/ES8203911A1/es not_active Expired
- 1981-06-01 IL IL63008A patent/IL63008A0/xx unknown
- 1981-06-02 AU AU71252/81A patent/AU7125281A/en not_active Abandoned
- 1981-06-02 ZA ZA00813653A patent/ZA813653B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS8103958A2 (en) | 1984-01-16 |
| CS231985B1 (en) | 1985-01-16 |
| ES502668A0 (es) | 1982-04-01 |
| DE3162635D1 (en) | 1984-04-19 |
| NO811842L (no) | 1981-12-03 |
| AU7125281A (en) | 1981-12-10 |
| EP0041306A1 (en) | 1981-12-09 |
| ZA813653B (en) | 1982-07-28 |
| EP0041306B1 (en) | 1984-03-14 |
| ES8203911A1 (es) | 1982-04-01 |
| PL231444A1 (pl) | 1982-02-15 |
| ATE6654T1 (de) | 1984-03-15 |
| IL63008A0 (en) | 1981-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6135998B2 (pl) | ||
| KR900002359B1 (ko) | 에틸렌 및 이들과 올레핀과의 혼합물의 중합 반응용 촉매성분 | |
| EP0208561A2 (en) | Process for the preparation of alumoxanes | |
| PL106503B1 (pl) | Katalizator do polimeryzacji i kopolimeryzacji olefin,oraz sposob wytwarzania katalizatora do polimeryzacji i kopolimeryzacji olefin | |
| BRPI0409019B1 (pt) | Processo para produzir polietileno com catalisadores baseados em cromo | |
| PL70285B1 (pl) | ||
| EP0040141B1 (en) | Organomagnesium solutions of low viscosity and process for their obtention | |
| PL130798B1 (en) | Composition of alkylsodium compound in the form of homogeneous solution used especially in polymerization processes and method of making the same | |
| EP0015058B1 (en) | Hydrocarbon soluble dialkyl magnesium compositions of high magnesium content, production thereof and hydrocarbon solutions thereof | |
| KR100292790B1 (ko) | 란타노이드계의 할로겐화 착염과 불포화 단량체의 중합반응에서 이들의 용도 | |
| GB1561730A (en) | Organometallic halides their preparation and use | |
| JPS60221322A (ja) | ゲルマン類の製法 | |
| JPS6123798B2 (pl) | ||
| JPH032159B2 (pl) | ||
| EP0119865B1 (en) | Hydrocarbon soluble dialkylmagnesium composition | |
| US5171467A (en) | Synthesis of organometallic/organobimetallic compositions | |
| US4396554A (en) | Hydrocarbon soluble dialkyl magnesium composition | |
| US5753144A (en) | Stable homogeneous formulations of oxidaton- sensitive organometallic compounds in paraffins and process for their preparation | |
| US4447369A (en) | Organomagnesium compounds | |
| US4455387A (en) | Mixed dialkylmagnesium | |
| US2859231A (en) | Manufacture of alkyllead compounds | |
| US4036867A (en) | Organo-aluminum-silicon reducing agents and process | |
| US3051748A (en) | Organometallic compounds | |
| CA1244235A (en) | Hydrocarbon-soluble dialkylmagnesium composition | |
| US3361782A (en) | Process for the production of alkali metalorganic complex compounds of aluminum |