PL128388B2 - Method of manufacture of methyl acrylate-isobutylene copolymers of alternating structure - Google Patents

Method of manufacture of methyl acrylate-isobutylene copolymers of alternating structure Download PDF

Info

Publication number
PL128388B2
PL128388B2 PL23582682A PL23582682A PL128388B2 PL 128388 B2 PL128388 B2 PL 128388B2 PL 23582682 A PL23582682 A PL 23582682A PL 23582682 A PL23582682 A PL 23582682A PL 128388 B2 PL128388 B2 PL 128388B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl acrylate
isobutylene
c2h5aici2
alternating structure
copolymer
Prior art date
Application number
PL23582682A
Other languages
English (en)
Other versions
PL235826A2 (en
Inventor
Zbigniew Florjanczyk
Witold Kuran
Norbert Longwald
Jadwiga Sitkowska
Original Assignee
Politechnika Warszawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Warszawska filed Critical Politechnika Warszawska
Priority to PL23582682A priority Critical patent/PL128388B2/pl
Publication of PL235826A2 publication Critical patent/PL235826A2/xx
Publication of PL128388B2 publication Critical patent/PL128388B2/pl

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania akrylanu metylu z izobutylenem o budowie naprzemiennej na drodze kopolimeryzacji akrylanu metylu z izobutylenem w obecnosci katalizatora.Znane sa sposoby wytwarzania kopolimerów akrylanu metylu z izobutylenem na drodze kopolimeryzacji tych monomerów wobec nadtlenku benzoilu i azo-bis-(butyronitrylu). Sposoby te prowadza jednak do otrzymania kopolimerów o budowie statystycznej, których sklad zalezy od warunków reakcji, a przede wszystkim od stosunku molowego wyjsciowej mieszaniny monome¬ rów. Kopolimery akrylanów alkilów z izobutylenem o budowie statystycznej znajduja zastosowa¬ nie jako kleje.Z publikacji S. Pasynkiewicza i in., Makromol. Chem. 156, 251 (1972) znane jest równiez stosowanie etylodwuchloroglinu (C2H5AICI2) jako katalizatora w kopolimeryzacji akrylanu metylu z izobutylenem. Kopolimeryzacja w tym przypadku wymaga równomolowej ilosci etylo¬ dwuchloroglinu w stosunku do akrylanu metylu, a produktem jest tylko kopolimer o skladzie nierównomolowym, w którym zawartosc akrylanu metylu wynosi okolo 60% molowych. Proces prowadzi sie w przeplywie izobutylenu, co nie pozwala scisle okreslicjego zawartosci w mieszaninie stosowanych monomerów. Proces wymaga stosowania duzych ilosci katalizatora — okolo 50% molowych w stosunku do calkowitej ilosci uzytego C2H5AICI2 i akrylanu metylu.Sposób wedlug wynalazku polega na kopolimeryzacji akrylanu metylu z izobutylenem, przy czym stosuje sie 9,1-90,9% molowych akrylanu metylu w wyjsciowej mieszaninie monomerów w obecnosci C2H5AICI2 jako katalizatora w postaci kompleksu z akrylanem metylu przy zachowaniu stosunku molowego C2H5AlCl2do akrylanu metylu 0,025-0,95 w temperaturze 195-348 K ewen¬ tualnie w srodowisku aromatycznego rozpuszczalnika organicznego.Jako aromatyczny rozpuszczalnik organiczny korzystnie stosuje sie toluen lub benzen.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie kopolimer o scisle okreslonej, calkowicie naprze¬ miennej budowie. Kopolimery takie odznaczaja sie dobrymi wlasnosciami mechanicznymi i chemi¬ cznymi. Wykazuja zwiekszona odpornosc na dzialanie rozpuszczalników w porównaniu z kopolimerami o budowie statystycznej. Znajduja zastosowanie do wykonywania rur do przesyla¬ nia ropy naftowej.2 128388 Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie mala iloscia operacji technologicznych i niskim zuzyciem etylodwuchloroglinu oraz duzym stopniem konwersji akrylanu metylu i latwoscia rege¬ neracji nieprzereagowanego izobutylenu.Sposób wedlug wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania.Przyklad I. Do autoklawu o poj. 50 cm3 znajdujacego sie w lazni zawierajacej suchy lód i aceton wkroplono 2,8 g (50 mmol) izobutylenu, a nastepnie dodano kolejno 0,77 gakrylanu metylu i kompleks 0,09g akrylanu metylu z 0,13 g C2H5AICI2 w 2 cm3 toluenu [stosunki molowe: izobutylen (akrylan metylu = 5; C2H5AICI2) akrylan metylu = 0,1]. Autoklaw umieszczono nastep¬ nie w lazni olejowej o temperaturze 323 K. Po 4 godzinach reakcje przerwano po usunieciu nadmiaru izobutylenu, przez wylanie zawartosci autoklawu do 50 cm3 5% HC1 w metanolu. Osad przemyto kilkakrotnie metanolem a nastepnie rozpuszczono w chloroformie i wytracono metano¬ lem. Kopolimer suszono w 50°C pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano 0,95 g kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o budowie scisle naprzemiennej, na co wskazuje analiza elemen¬ tarna: obliczono dla wzoru [-C4H6O2-C4H8-]: C — 67,60, H — 9,86, O — 22,54; znaleziono: C — 66,84, H — 9,85, O — 23,31; oraz wodmo 13C-NMR kopolimeru. Konwersja monomerów wynosila: akrylanu metylu 68,3% i izobutylenu 13,1%. Masa czasteczkowa otrzymanego kopoli¬ meru wnosila Mn = 122594.Przyklad II. Sposobem opisanym w przykladzie I stosujac 2,80g (50 mmol) izobutylenu, 0,39g akrylanu metylu i kompleks 0,04 g akrylanu metylu z 0,06 g C2H5AICI2 w 2 cm3 toluenu [stosunki molowe: izobutylen(akrylan metylu = 10; C2H5AICI2) akrylan metylu = 0,1], otrzymano 0,47 g naprzemiennego kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o masie czasteczkowej Mn = 225384. Analiza elementarna kopolimeru obliczona dla wzoru [-C4H6O2-C4H8-]: C — 67,60, H — 9,86, O — 22,54; znaleziono: C — 67,27, H — 9,83, O — 22.90. Konwersje monomerów wynosily: akrylanu metylu 69,1% i izobutylenu 6,4%.Przykladni. Sposobem opisanym w przykladzie I stosujac 5,60g izobutylenu, 1,63g akrylanu metylu i kompleks 0,09 g akrylanu metylu z 0,13 g C2H5AICI2 w 2cm3 toluenu [stosunki molowe: izobutylen(akrylan metylu = 5; C2H5AICI2) akrylan metylu = 0,05] otrzymano 1,73 g kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o budowie naprzemiennej. Analiza elementarna: obliczona dla wzoru [-C4H6O2-C4H8-]: C — 67,60, H — 9,86,0 — 22,54; znaleziono: C — 66,84, H — 9,85, O — 23,31. Konwersje monomerów wynosily: akrylanu metylu 29,6% i izobutylenu 8%.Przyklad IV. Sposobem opisanym w przykladzie I lecz stosujac temperature reakcji 195 K, z 2,80 g izobutylenu, 0,39 g akrylanu metylu i kompleks 0,04 g akrylanu metylu z 0,06 g C2H5AICI2 w 2 cm3 toluenu [stosunku molowe: izobutylen (akrylan metylu =10; C2H4AICI2) akrylan metylu = 0,1], otrzymano 0,15 g kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o budowie naprze¬ miennej. Analiza elementarna: obliczono dla wzoru [-C4H6O2-C4H8-]: C — 67,70 g, H — 9,86,0 — 22,54; zanaleziono: C — 66,84, H — 9,85,0 — 23,31. Konwersje monomerów wynosily: akrylanu metylu 21,3% i izobutylenu 2,1%.Przyklad V. Sposobem opisanym w przykladzie I stosujac 2,8g izobutylenu, 0,77gakry¬ lanu metylu i kompleks 0,09 g akrylanu metylu z 0,13 g C2H5AICI2 [stosunki molowe: izobutylenem (akrylan metylu = 5; C2H5AICI2) akrylan metylu = 0,1], otrzymano 0,87 g kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o budowie naprzemiennej. Analiza elementarna: obliczono dla wzoru [-C4H6O2-C4H8-]: C — 67,60, H — 9,86,0 — 22,54; znaleziono: C — 67,10, H — 9,81,0 — 23,09.Przyklad VI. Sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac 1,40g (25 mmol)izobutylenu, 19,35 g akrylanu metylu i kompleks 2,15 g akrylanu metylu z 3,18 g C2H5AICI2 w 2 cm3 toluenu [stosunki molowe: izobutylen(akrylan metylu = 0,1; C2H5AlCl2)akrylan metylu = 0,1], otrzymano 4,74g kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o budowie naprzemiennej. Analiza elemen¬ tarna: obliczono dla wzoru [-C4H6O2-C4H8-]: C — 67,6%), H — 9,86%, O — 22,54%; znaleziono: C — 62,10, H — 8,44%, O — 29,46. Konwersje monomerów wynosily: akrylanu metylu 8,7% i izobutylenu 35,3%.Przyklad VII. Sposobem opisanym w przykladzie I stosujac 2,80 g (50 mmola) izobuty¬ lenu, 3,87 g akrylanu metylu i kompleks 0,43 g akrylanu metylu z 0,64 g C2H5AICI2 w 2 cm3benzenu [stosunki molowe: izobutylen(akrylan metylu =1; C2H5AlCl2)akrylan metylu = 0,1], otrzymano 2,70 g kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o budowie naprzemiennej. Analiza elemen¬ tarna: obliczono dla wzoru [-C4H6O2-C4H8-]: C — 67,60, H — 9,86, O — 22,54; znaleziono: C — 66,23%, H — 9,66%, O — 25,12%. Konwersje monomerów wynosily: akrylanu metylu 40,8% i izobutylenu 34%.128388 3 Przyklad VIII. Sposobem opisanym w przykladzie I stosujac 2,80 g (50 mmol) izobutylenu i kompleks 0,86 g akrylanu metylu z 1,27 g C2H5AICI2 w 2 cm 3 toluenu [stosunki molowe: izobutylen (akrylan metylu = 5; C2H5AICI2 = 0,95], otrzymano 0,80 g kopolimeru akrylanu metylu z izobutylenem o budowie naprzemiennej. Analiza elementarna: obliczono dla wzoru [-C4H6O2- C4Hr] C — 67,60, H — 9,86,0 — 22,54; znaleziono: C — 67,66, H — 10,02,0 — 22,32. Konwersje monomerów wynosily: akrylanu metylu 55,9% i izobutylenu 11,4%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kopolimerów akrylanu metylu z izobutylenem obudowie naprzemiennej na drodze kopolimeryzacji tych monomerów w obecnosci C2H5AICI2 jako katalizatora w postaci kompleksu z akrylanem metylu, znamienny tym, ze akrylan metylu stosuje sie w ilosci 9,1-90,9% molowych w wyjsciowej mieszaninie monomerów a proces prowadzi sie przy stosunku molowym C2H5AICI2 do akrylanu metylu 0,025-0,95 w temperaturze 195-348 K ewentualnie w srodowisku aromatycznego rozpuszczalnika organicznego. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kopolimerów akrylanu metylu z izobutylenem obudowie naprzemiennej na drodze kopolimeryzacji tych monomerów w obecnosci C2H5AICI2 jako katalizatora w postaci kompleksu z akrylanem metylu, znamienny tym, ze akrylan metylu stosuje sie w ilosci 9,1-90,9% molowych w wyjsciowej mieszaninie monomerów a proces prowadzi sie przy stosunku molowym C2H5AICI2 do akrylanu metylu 0,025-0,95 w temperaturze 195-348 K ewentualnie w srodowisku aromatycznego rozpuszczalnika organicznego. PL
PL23582682A 1982-04-05 1982-04-05 Method of manufacture of methyl acrylate-isobutylene copolymers of alternating structure PL128388B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23582682A PL128388B2 (en) 1982-04-05 1982-04-05 Method of manufacture of methyl acrylate-isobutylene copolymers of alternating structure

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23582682A PL128388B2 (en) 1982-04-05 1982-04-05 Method of manufacture of methyl acrylate-isobutylene copolymers of alternating structure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL235826A2 PL235826A2 (en) 1983-02-14
PL128388B2 true PL128388B2 (en) 1984-01-31

Family

ID=20012094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23582682A PL128388B2 (en) 1982-04-05 1982-04-05 Method of manufacture of methyl acrylate-isobutylene copolymers of alternating structure

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL128388B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL235826A2 (en) 1983-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4589995A (en) Maleic acid copolymer, production thereof and scale-preventing agent containing the same
US3560455A (en) Process of forming copolymers of maleic anhydride and an aliphatic olefin having from 20 to 30 carbon atoms
JPH0625218B2 (ja) アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法
EP0001092B1 (en) Process for the preparation of hydroxyl-terminated liquid polymers
Aksakal et al. Poly (thioacrylate) s: expanding the monomer toolbox of functional polymers
US4450261A (en) Preparation of low molecular weight styrene-maleic anhydride copolymers and sulfonated copolymers thereof
Wiley et al. Tracer techniques for the determination of monomer reactivity ratios. IV. Copolymerization characteristics of some divinyl monomers
CA2284026A1 (en) Method of macromonomer synthesis
PL128388B2 (en) Method of manufacture of methyl acrylate-isobutylene copolymers of alternating structure
KR0152388B1 (ko) N-비닐포름아미드와 아크릴 및 메트아크릴 에스테르의 마이클 부가반응 생성물
US4591625A (en) Monomer and polymers containing 4-aminopyridine
WO1989000993A1 (en) Phenothiazine dimers and oligomers, process for preparing and use in reactor scale prevention
EP0351859A2 (en) Preparation process of block copolymers and resulting block copolymers
GB2203745A (en) N-acetoacetyl (meth)acrylamide polymers
US4661598A (en) New monomer and polymers containing 4-aminopyridine
US3226372A (en) Novel heterocyclic compounds and polymers
Wenzel et al. First steps towards alternating copolymers from a functionalized [1.1. 1] propellane and dendronized acrylates
US3972864A (en) Copolymers of methyl α-n-alkylacrylate and methyl methacrylate
US3213072A (en) Chlorination product of methylmethacrylate
US4929694A (en) Copolymers of p-mercaptostyrene and its esters
US3417134A (en) Unsaturated sulfonic acids
EP0098729B1 (en) Oxime derivatives and processes of forming polymeric oximes
US3057829A (en) Copolymers of diallyl barbituric acids and vinyl monomers
Sarić et al. Copolymers of Bromine-Containing Monomers. 7. Copolymers of Styrene With Some Brominated Phenyl Methacrylates
SU757529A1 (ru) Алкил (аралкил) пероксиизопропил-изопропенилбензолы в качестве перекисных мономеров