PL126009B1 - Method of separation of dmt and ethylene glycol from the residues from rectification of waste ethylene glycol - Google Patents

Method of separation of dmt and ethylene glycol from the residues from rectification of waste ethylene glycol Download PDF

Info

Publication number
PL126009B1
PL126009B1 PL1979216238A PL21623879A PL126009B1 PL 126009 B1 PL126009 B1 PL 126009B1 PL 1979216238 A PL1979216238 A PL 1979216238A PL 21623879 A PL21623879 A PL 21623879A PL 126009 B1 PL126009 B1 PL 126009B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ethylene glycol
waste
dmt
residues
residue
Prior art date
Application number
PL1979216238A
Other languages
English (en)
Other versions
PL216238A1 (pl
Inventor
Bogdan Mikolajczyk
Andrzej Lubawy
Malgorzata Dejewska
Pawel Smoczynski
Antoni Pozniak
Henryk Boebel
Original Assignee
Zaklady Wlokien Chem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zaklady Wlokien Chem filed Critical Zaklady Wlokien Chem
Priority to PL1979216238A priority Critical patent/PL126009B1/pl
Publication of PL216238A1 publication Critical patent/PL216238A1/xx
Publication of PL126009B1 publication Critical patent/PL126009B1/pl

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/141Feedstock
    • Y02P20/143Feedstock the feedstock being recycled material, e.g. plastics
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)

Description

***" "*oo Int. Cl.3 C07C 69/82 //C08G 63/02 //C08J 11/04 Twórcywynalazku: Bogdan Mikolajczyk, Andrzej Lubawy, Malgorzata Dejewska.Pawel Smoczynski, Antoni Pozniak, Henryk Boebel Uprawniony z patentu: Zaklady Wlókien Chemicznych „Chemitex-Elana'\ Torun (Polska) Sposób wydzielania DMT i glikolu etylenowego z pozostalosci po rektyfikacji odpadowego glikolu etylenowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania DMT i glikolu etylenowego z pozostalosci po rektyfikacji odpadowego glikolu etylenowego bedacego produktem odpadowym przy wytwarzaniu znanym sposobem polite- reftalanu etylenowego na drodze reakcji wymiany estrowej tereftalanu dwuglikolu etylenowego z alkoholem metylowym oraz depolimeryzacji wyzej molekularnych zwiazków w obecnosci politereftalanu etylenu.Podczas wytwarzania w skali przemyslowej politereftalanu etylenowego (PTE) otrzymuje sie pokazne ilosci odpadowych glikoli etylenowych. Najbardziej rozpowszechnione sa sposoby wytwarzania PTE na drodze wymiany estrowej miedzy tereftalanem dwumetylu (DMT) a glikolem etylenowym i nastepnie polikondensaqi otrzymanego monomeru — tereftalanu dwuglikolu etylenowego.Innym sposobem otrzymania w skali przemyslowej powyzszego monomeru jest estryfikacja kwasu terefta- lowego glikolem etylenowym. W obydwu wymienionych procesach otrzymuje sie duze ilosci glikolu odpadowe¬ go.W stadium reakcji wymiany estrowej wzglednie estryfikacji stosuje sie na ogól pewien nadmiar glikolu etylenowego, który po przereagowaniu tereftalanu dwumetylu, badz kwasu tereftalowego jest oddestylowany z ukladu reakcyjnego, W trakcie przebiegu reakcji wymiany estrowej wzglednie estryfikacji, zwlaszcza w ich koncowych etapach, pewna czesc tereftalanu dwuglikolu etylenowego ulega kondensacji, co wiaze sie z wydzielaniem glikolu, który moze nastepnie brac udzial w reakcji wymiany estrowej wzglednie estryfikacji lub moze zostac wydzielony z reaktora.Najwieksze ilosci glikolu odpadowego powstaja w reakcji polikondensacji jako wynik tworzenia sie wysoko molekularnego lancucha PTE. Równiez przy myciu instalacji wytwarzania PTE glikolem powstaje mieszanina glikolu i PTE, przy czym polimer ten jest w wysokim stopniu zdegradowany.* Glikol odpadowy pochodzacy z przedstawionych powyzej procesów na ogól jest regenerowany i recyrkuló- wany do procesu wytwarzania PTE.Sklad sumaryczny mieszaniny glikolu odpadowego zalezy od stosowanego sposobu technologicznego, przy czym w wiekszosci przypadków zawartosc cial stalych w glikolu ksztaltuje sie na poziomie 1% wagowego.2 126009 W wyniku procesu regeneracji glikolu na drodze destylacji otrzymuje sie ciecz wyczerpana narwana dalej pozostaloscia po rektyfikacji glikolu (PRG). Stanowi ona koncentrat zwiazków odpadowych wykazujacy w tem¬ peraturze pokojowej konsystencje mazista. Pozostalosc PRG zawiera okolo 80% wagowych tereftalanu dwugli- kolu etylenowego, 5% wagowych glikolu etylenowego, ponadto dwuglikole, poliglikole etylenowe i inne pochod¬ ne kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego.Pozostalosc ta stanowi produkt uciazliwy i niebezpieczny dla srodowiska naturalnego. W literaturze znane sa sposoby jej likwidacji poprzez spalanie lacznie z innymi odpadami latwopalnymi. Pozostalosc ta nie nadaje sie na ogól do regeneracji tereftalanu dwuglikolu np. wg wynalazków: opis patentowy RFN nr 1 570917, opis patentowy RFN nr 1 155 594, opis patentowy NRDnr92 801 gdyz zawiera ona zbyt duza ilosc zanieczyszczen wzglednie jej postac fizyczna uniemozliwia wykonanie odpowiednich manipulacji. Inne procesy utylizacji przewi¬ duja co prawda wykorzystanie pozostalosci PRG w procesie metanolizy w mieszaninie z innymi odpadami, z tym jednak, ze jest to zwiazane z procesem w reaktorze kaskadowym, dwustopniowym bez uwzglednienia wszystkich mozliwosci szybkiego powstania aktywnej formy katalizatora w procesie metanolizy.Wedlug wynalazku odpady po regeneracji glikolu etylenowego wprowadza sie do reaktora lacznie ze znanym katalizatorem procesu wymiany estrowej i depolimeryzacji PTE w obecnosci alkoholu metylowego, przy czym moze to byc proces realizowany jednostopniowo. W czasie badan depolimeryzacji PTE stwierdzono,, ze zmieszanie pozostalosci ze zwiazkami metali katalizujacych ten proces powoduje powstanie aktywnej formy katalizatora juz w poczatkowym stadium depolimeryzacji. W wyniku tego wzrasta szybkosc degradacji PTE i wy¬ miany estrowej z alkoholem metylowym, co pozwala na uzyskanie wyzszej wydajnosci produktów reakcji. Wydaj¬ nosc z reaktora zwieksza sie zarówno w wyniku lepszego wykorzystania jego objetosci roboczej przez wprowa¬ dzenie plynnej pozostalosci PRG zajmujacej wolna przestrzen miedzy odpadami PTE majacymi czesto postac wlóknista. Ilosc wprowadzonej do procesu metanolizy PTE pozostalosci nie moze byc jednak zbyt duza. Przy wielkosci przekraczajacej 50% wagowych PTE wprowadzona dodatkowa ilosc glikolu z PRG tworzy niedogodny stan równowagi chemicznej dla otrzymania estrów metylowych z oplacalna wydajnoscia. W celu uzyskania tego samego stopnia równowagi chemicznej w takim wypadku nalezaloby znacznie zwiekszyc ilosc dodawanego alkoholu metylowego do procesu depolimeryzacji, co powodowaloby zmniejszenie stopnia wykorzystania reaktora.Powstajace w wyniku wprowadzenia pozostalosci PRG zwiekszone stezenie glikolu etylenowego i innych zwiazków obecnych w pozostalosci powoduje w procesie krystalizacji tereftalanu dwumetylu z roztworu metano¬ lowego tworzenie sie wiekszych krysztalów (zlepience).W wynj[ku przeprowadzonych badan stwierdzono, iz w przypadku przebiegu procesu metanolizy PTE lacznie z pozostaloscia po regeneracji glikolu uzyskuje sie srednio okolo 3-krotny wzrost iloczynu osi krysztalu DMT charakteryzujacego ich postac geometryczna (dlugosc i szerokosc), w porównaniu z analogicznymi para¬ metrami krysztalów DMT, pochodzacymi z procesu metanolizy PTE bez dodatku pozostalosci.Uzyskanie wskutek dodatku pozostalosci do procesu metanolizy wiekszych krysztalów jest korzystne w operacji ich dekantacji np. przy odwirowaniu. Nieco zwiekszona ilosc zanieczyszczen w produkcie nie jest uciazliwa, gdyz moze byc usunieta w dalszych operacjach oczyszczania DMT do standardu „fibre - grade" (rektyfikacja, dalsze procesy krystalizacji).Dzieki stosowaniu sposobu wg wynalazku uzyskuje sie wzrost wydajnosci procesu metanolizy PTE o okolo 10% oraz podwyzsza sprawnosc dekantacji zawiesiny DMT w metanolu w stosunku do dotychczas stosowanego procesu.Powyzszy sposób utylizacji pozostalosci po regeneracji glikolu pozwala ponadto na ekonomiczny sposób likwidacji uciazliwego odpadu technologicznego zanieczyszczajacego srodowisko naturalne. Blizsze wyjasnienie sposobu wg wynalazku przedstawiaja przyklady I - IV.Przyklad I. Do reaktora cisnieniowego o pojemnosci 501 wprowadzono 11 kg odpadów politerefta- lanu etylenu w formie wlókna oraz pokruszonego polimeru. W czasie ladowania odpadów dodawano katalizatora Zn(CH3COO)2 * 2H20 w ilosci 60 g przesypujac nim warstwowo odpady. Nastepnie dodano 28 kg alkoholu metylowego, tak ze stosunek PTE do metanolu wynosil 1:2,5. Proces metanolizy prowadzono w autoklawie z mieszadlem przy cisnieniu 1,8 MPa oraz w temperaturze 165°C w ciagu 110 min.Przyklad II. Do autoklawu wprowadzono 11 kg odpadów politereftalanu etylenu jak w przykladzie I. W osobnym zbiorniku przygotowano 2,5 kg pozostalosci po regeneracji glikolu, do której dodano kataliza¬ tora Zn(CH3COO)2 * 2H20 w ilosci 74 g i po ogrzaniu do temperatury 150°C wprowadzono ja w formie plynnej do reaktora depolimeryzacji. Uzywano w tym procesie pozostalosc, która zawierala miedzy innymi 82% wago¬ wych tereftalanu dwuglikolu etylenowego oraz 4,25% wagowych glikolu etylenowego. Nastepnie wprowadzono alkohol metylowy w ilosci 28 kg. Proces metanolizy prowadzonojak w przykladzie I w czasie 100 min.126009 3 Przyklad III. Do reaktora wprowadzono jak w przykladzie I 11 kg odpadów politereftalanu etylenu oraz 90 kg katalizatora lacznie z 5,5 kg pozostalosci PRG, podgrzewajac do temp. 150°C o skladzie jak w przykladzie II. Z kolei dodano 28 kg alkoholu metylowego. Proces prowadzono wg parametrów jak w przykla¬ dzie I w czasie 100 min.Przyklad IV. Produkty procesu depolimeryzacji z przykladów I - III poddano procesowi krystaliza¬ cji w jednakowych warunkach. Proces krystalizacji przeprowadzono w nastepujacy sposób: reaktor depolimeryza¬ cji stopniowo rozprezono poprzez otwarcie zaworu kierujacego opary metanolu do kondensatora zwrotnego az do uzyskania temperatury w reaktorze 90°C, nastepnie do wezownicy wlaczono wode chlodnicza i calosc schlodzono do temperatury 35°C. Z kazdej próby pobrano zawiesine DMT, która odsaczono i przemyto kilka¬ krotnie krysztaly DMT przy pomocy wody destylowanej. Nastepnie krysztaly DMT wysuszono w suszarce w temp. 60°C. Próbki badanych krysztalów poddano obserwacjom mikroskopowym dla oceny zarówno postaci geometrycznej jak równiez ich statystycznie sredniego rozmiaru, który charakteryzowano jako iloczyn osi krysztalu (dlugosci i szerokosci) ze wzgledu na to, iz badane krysztaly posiadaja postac blaszkowata. Jednocze¬ snie stwierdzono, ze powierzchnia krysztalów posiada odpryski i narosty.Obserwacje prowadzono za pomoca mikroskopu polaryzacyjnego. Próbki krysztalów rozprowadzono w gli¬ cerynie. W kazdej próbce z przykladówI-III wzieto po 100 statystycznych krysztalów dla których dokonano pomiaru osi wzdluznej i poprzecznej. Nastepnie wyliczono srednia iloczynu osi krysztalów w poszczególnych próbkach.Wyniki przeprowadzonych procesów metanolizy metodamijak w przykladach I-III oraz procesów krystali¬ zacji wedlug przykladu IV przedstawia ponizsza tabela: ITT i. 3. 4. 5. 6.Ilosc tereftalanu dwumetylu (kg) Ilosc tereftalanu dwuglikolu etylenowego (kg) Ilosc glikolu etylenowego (kg) Sredni iloczyn osi krysztalów DMT po procesie krystali¬ zacji x10"7 m2 Wydajnosc procesu depolimeryzacji i wymiany estrowej liczona jako: DMT [mol] ——~ — xl00 ilosc meru i monomeru w substratach mol Czas prowadzenia . procesu metanolizy (min) Przyklad I 7,20 3,37 1,67 0,99 64,8 110 PrzykladII 8,21 3,63 2,70 2,97 64,6 100 Przyklad III 9,17 4,90 3,69 2,68 63,1 100 | Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania DMT i glikolu etylenowego z pozostalosci po rektyfikacji odpadowego glikolu etyle¬ nowego, z procesu wytwarzania politereftalanu etylenu, na drodze reakcji wymiany estrowej tereftalanu dwugli¬ kolu etylenowego z alkoholem metylowym oraz depolimeryzacji wyzej molekularnych zwiazków przy obecnosci w ukladzie reakcyjnym politereftalanu etylenu, znamienny tym, ze pozostalosc wprowadza sie razem ze znanym katalizatorem wymiany estrowej i depolimeryzacji wzglednie ulegaja one zmieszaniu w trakcie wpro¬ wadzania do reaktora. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze udzial masowy pozostalosci w mieszaninie reakcyjnej nie przekracza 50% wagowych w stosunku do odpadów politereftalanu etylenowego. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania DMT i glikolu etylenowego z pozostalosci po rektyfikacji odpadowego glikolu etyle¬ nowego, z procesu wytwarzania politereftalanu etylenu, na drodze reakcji wymiany estrowej tereftalanu dwugli¬ kolu etylenowego z alkoholem metylowym oraz depolimeryzacji wyzej molekularnych zwiazków przy obecnosci w ukladzie reakcyjnym politereftalanu etylenu, znamienny tym, ze pozostalosc wprowadza sie razem ze znanym katalizatorem wymiany estrowej i depolimeryzacji wzglednie ulegaja one zmieszaniu w trakcie wpro¬ wadzania do reaktora.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze udzial masowy pozostalosci w mieszaninie reakcyjnej nie przekracza 50% wagowych w stosunku do odpadów politereftalanu etylenowego. PL
PL1979216238A 1979-06-08 1979-06-08 Method of separation of dmt and ethylene glycol from the residues from rectification of waste ethylene glycol PL126009B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1979216238A PL126009B1 (en) 1979-06-08 1979-06-08 Method of separation of dmt and ethylene glycol from the residues from rectification of waste ethylene glycol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1979216238A PL126009B1 (en) 1979-06-08 1979-06-08 Method of separation of dmt and ethylene glycol from the residues from rectification of waste ethylene glycol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL216238A1 PL216238A1 (pl) 1981-01-16
PL126009B1 true PL126009B1 (en) 1983-06-30

Family

ID=19996780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979216238A PL126009B1 (en) 1979-06-08 1979-06-08 Method of separation of dmt and ethylene glycol from the residues from rectification of waste ethylene glycol

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL126009B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL216238A1 (pl) 1981-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4647625B2 (ja) 廃棄ポリエチレンテレフタレート(pet)の化学的リサイクル手法
EP0707563B1 (en) Production of dicarboxylic acids or esters thereof
JP2008088096A (ja) ビス−(2−ヒドロキシエチル)テレフタレートの製造方法およびポリエチレンテレフタレートの製造方法
JP2000169623A (ja) ポリエチレンテレフタレ―ト廃棄物のケミカルリサイクル方法
US3120561A (en) Production of terephthalic acid
PL228319B1 (pl) Sposób recyklingu odpadów politereftalanu etylenu PET
AU660371B2 (en) Process for the preparation of monomeric terephthalic diesters and diols from polyesters
EP1917288A1 (en) Manufacture of polytrimethylene ether glycol
CN105111074A (zh) 一种碱减量废水固体残渣甲酯化回收利用方法
JP2004323411A (ja) ポリエステル廃棄物のリサイクル方法
PL126009B1 (en) Method of separation of dmt and ethylene glycol from the residues from rectification of waste ethylene glycol
US6723873B1 (en) Production of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethlene terephthalate by ammoniolysis
EP1922393B1 (en) Process for producing biodiesel
US5344996A (en) Catalyst removal from alcohol alkoxylates using acid clays
CN1242976C (zh) 一种合成有机钴盐的工艺方法
Katoch Kinetics study of Unsaturated Polyester synthesized from waste PET
Katoch et al. Synthesis of unsaturated polyester from glycolyzed PET waste and characterization
KR20160052437A (ko) 폴리알킬렌 카보네이트 입자의 제조 방법
JP2025183508A (ja) ポリエステル成分の回収方法及びリサイクルポリエステルの製造方法
CN111116876A (zh) 一种利用芳香族羟基磺酸盐抑制pet聚酯成型过程齐聚物的生产方法
JP2002020497A (ja) 精製熱可塑性ポリエステル樹脂の製造方法
KR20250091185A (ko) 특정한 결정질 형태를 나타내는 비스(2-히드록시에틸) 테레프탈레이트 고체
PL238812B1 (pl) Sposób i urządzenie do uzyskiwania tereftalanu dioktylu z politereftalanu etylenu
JP2024123912A (ja) ポリエステルフィルム
JP2001048837A (ja) イオン含有量の少ないビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの製造法