PL125310B2 - Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones Download PDFInfo
- Publication number
- PL125310B2 PL125310B2 PL22915081A PL22915081A PL125310B2 PL 125310 B2 PL125310 B2 PL 125310B2 PL 22915081 A PL22915081 A PL 22915081A PL 22915081 A PL22915081 A PL 22915081A PL 125310 B2 PL125310 B2 PL 125310B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthyridone
- dihydro
- dimethylsulfoxide
- naphtirid
- ones
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000588777 Providencia rettgeri Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych naftyrydonu-4 o wzorze przedstawionym na rysunku znajdujacych zastosowanie w farmakologii jako zwiazki antybakteryjne.Istota wynalazku polega na tym, ze surowiec w postaci l,4-dwuhydro-l,N-naftyrydonu-4, w którym N oznacza atom azotu w pierscieniu aromatycznym w pozycji piatej albo szóstej albo siódmej, poddaje sie reakcji z dwumetylosulfotlenkiem i otrzymuje produkt w postaci 1- metylotiometyleno-l,4-dwuhydro-l,N-naftyrydonu-4, w którym N ma podane wyzej znaczenie.Wytworzony sposobem wedlug wynalazku zwiazek charakteryzuje sie aktywnoscia antybak- teryjna przeciw drobnoustrojom takim jak: Staphylococcus aureus, Streptococcus feacalis, Sorena lutea, Escherichia coli, Proteus vulgaris i rettgeri, Klebsiella sp, Pseudomonas.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania l-metylotiometyleno-1,4- dwuhydro-l,5-naftyrydonu-4, l-metylotiometyleno-l,4-dwuhydro-l,6-naftyrydonu-4 i 1-metylo- tiometyleno-1,4-dwuhydro-1,7-naftyrydonu-4.Przyklad I. Roztwór 0,5g l,4-dwuhydro-l,5-naftyrydonu-4 w lOml dwumetylosulfotlen- ku ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 8 godzin. Nastepnie chlodzi sie go i oddziela od wytraconego osadu, który przemywa sie metanolem. Przesacz i metanol z przemycia osadu laczy sie, rozciencza woda i poddaje ekstrakcji chloroformem, po czym z warstwy chloroformowej oddestylowuje rozpuszczalnik, a suchy ekstrat krystalizuje z mieszaniny kwasu octowego i wody.Otrzymuje sie produkt w postaci l-metylotiometyleno-l,4-dwuhydro-l,5-naftyrydonu-4 o tempe¬ raturze topnienia 283-285°C. Wydajnosc procesu równa sie 32% wydajnosci teoretycznej.Wyniki analizy zwiazku z sumarycznym wzorze C10H10N2OS /206,27/ obliczono — 58,25% C, 4,85% H, 13,59% N, otrzymano — 58,86% C, 4,91% H, 13,63% N.Przyklad II. Roztwór 0,5 g 1,4-dwuhydro- 1,6-naftyrydonu-4 w 10 ml dwumetylosulfo- tlenku ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 8 godzin, a nastepnie po ochlodzeniu, rozciencza woda i poddaje ekstrakcji chloroformem. Z oddzielonej warstwy chloroformowej oddestylowuje sie rozpuszczalnik, a sucha pozostalosc krystalizuje z mieszaniny benzenu i n-heksanu. Otrzymuje2 125310 sie produkt w postaci l-metylotiometyleno-l,4-dwuhydro-l,6-naftyrydonu-4 o temperaturze to¬ pnienia 158-160°C. Wydajnosc procesu wynosi 74,2% wydajnosci teoretycznej. Wyniki analizy zwiazku o sumarycznym wzorze C10H10N2OS /206,27/ obliczono — 58,25% C, 4,85% H, 13,59% N, otrzymano — 58,32% C, 4,80% H, 13,20% N, masa czasteczkowa — 206 M+.Przykladni. l,0g l,4-dwuhydro-l,7-naftyrydonu-4 i 10 ml dwumetylosulfotlenku ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 20 godzin. Roztwór wylewa sie do wody i poddaje ekstrakcji chloroformem, po czym oddestylowuje rozpuszczalnik, a suchy ekstrakt krystalizuje z etanolu. Po sublimacji l-metylotiometyleno-l,4-dwuhydro-l,7-naftyrydon-4 wykazuje tempera¬ ture topnienia 398-200°C. Wydajnosc procesu wynosi 38% wydajnosci teoretycznej. Wyniki ana¬ lizy zwiazku o sumarycznym wzorze CioHi0N2 OS /206,27/ obliczono — 58,25% C, 4,85% H, 13,59% N, otrzymano — 57,90% C, 4,78% H, 13,70% N.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych naftyrydonów-4 o wzorze 1, w którym N ozna¬ cza atom azotu w pierscieniu aromatycznym w pozycji piatej albo szóstej albo siódmej, znamienny tym, ze naftyrydon-4 o ogólnym wzorze 2, w którym N ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie reakcji z dwumetylosulfotlenkiem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek wagowy naftyrydonu-4 do dwumety¬ losulfotlenku wynosi od 1:3 do 1:20. ii o Wzór 1 wzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl -CH PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych naftyrydonów-4 o wzorze 1, w którym N ozna¬ cza atom azotu w pierscieniu aromatycznym w pozycji piatej albo szóstej albo siódmej, znamienny tym, ze naftyrydon-4 o ogólnym wzorze 2, w którym N ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie reakcji z dwumetylosulfotlenkiem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek wagowy naftyrydonu-4 do dwumety¬ losulfotlenku wynosi od 1:3 do 1:20. ii o Wzór 1 wzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl -CH PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22915081A PL125310B2 (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22915081A PL125310B2 (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229150A2 PL229150A2 (pl) | 1982-02-15 |
| PL125310B2 true PL125310B2 (en) | 1983-04-30 |
Family
ID=20006949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22915081A PL125310B2 (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL125310B2 (pl) |
-
1981
- 1981-01-09 PL PL22915081A patent/PL125310B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL229150A2 (pl) | 1982-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870000441B1 (ko) | 7-아미노-1-사이클로프로필-4-옥소-1,4-디하이드로-나프티리딘(퀴놀린)-3-카복실산의 제조방법 | |
| GB2079270A (en) | Imidazo-rifamycin derivatives | |
| CA2033211A1 (en) | Derivatives of quinoline-3-carboxanilide | |
| CA1081241A (en) | Process for the preparation of phosphonous acids | |
| US3455924A (en) | Dianisylimidazoles | |
| IL115914A (en) | Crystalline cephem acid addition salts, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| WO2000062782A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| AU599829B2 (en) | 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof | |
| PL125310B2 (en) | Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones | |
| JPS5653656A (en) | Quinoline derivative and its preparation | |
| Epsztajn et al. | Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 111. Metallation of 2-methyl-and 4-methylnicotinic acids. A useful method for preparation of aza-isocoumarins | |
| US6545149B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| JPS61229875A (ja) | 新規化合物ｎ，ｎ′−メチレンビス（２−アミノ−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾ−ル），及び同化合物の製造方法並びに同化合物を有効成分とする細菌性植物病害の予防及び治療用殺菌剤及び同病害の防除方法 | |
| US3985761A (en) | Nitrothiazolyl derivatives of nitrostyrene | |
| PL125298B2 (en) | Process for preparing novel derivatives of naphtirid-4-ones | |
| US4060527A (en) | Pyrido[2,3-c]-acridine-1-hydroxy-2-carboxylic acid derivatives | |
| Sharma et al. | Angular heterocycles: studies in thesynthesis of benzo [a][1, 4] benzothiazino-[3, 2-C] phenothiazines AND5H-benzo [a] phenothiazin-5-ones | |
| KR0139946B1 (ko) | 신규한 피리돈 카르본산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| Okafor | Studies in the heterocyclic series. XX. 1, 4‐Diazaphenoxazine and related compounds | |
| Nishigaki et al. | Synthetic antibacterials. 4. Nitrofurylvinylpyrido [2, 3-d] pyrimidine derivatives | |
| AU781221B2 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| KR840000522B1 (ko) | 퀴놀린 화합물의 제조방법 | |
| PL100685B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno/3,2-c/-i/2,3-c/pirydyny | |
| Bogert et al. | RESEARCHES ON QUINAZOLINES (TWENTY-NINTH PAPER). A FURTHER STUDY OF THE STILBAZOLES, HYDRAZONES AND SCHIFF BASES OF THE 4-QUINAZOLONE GROUP. | |
| JPH085880B2 (ja) | 抗生物質ジアザキノマイシンａ誘導体 |