PL124845B1 - Process for preparing betains from tertiary amines - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania amfoterycznych srodków powierzchniowo czynnych typu betain o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza metyl lub etyl, R2 oznacza H lub grupe —OH, R3 ozna¬ cza grupe alkoksymetylowa ROGH2— lub grupe alkilo- aminowa RNH—, R oznacza rodnik alkilowy G10—C14 a X- — oznacza grupe sulfonowa, fosforanowa, nadbora- nowa, winianowa lub cytrynianowa z amwa trzeciorze¬ dowych.Dotychczas betainy otrzymuje sie z amin trzeciorze¬ dowych, epichlorohydryny i soli sodowych kwasów nie¬ organicznych lub organicznych. Stosuje sie aminy trzeciorzedowe dlugolancuchowe, w których lancuch alkilowy jest lancuchem prostym o 12—18 atomach wegla, np. oktadecylodwumetyloamine. Aminy takie sa surowcem trudno dostepnym. Otrzymane z nich betainy maja stosunkowo slaba rozpuszczalnosc, zwlasz¬ cza w zimnej wodzie, co znacznie ogranicza ich stoso¬ wanie.W sposobie wedlug wynalazku jako amine trzecio* rzedowa stosuje sie N,N-dwualkilo-N-, (2-hydroksy-3- -alkoksy) propyloamine o ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza rodnik alkilowy C10—C14, a Rx oznacza metyl lub etyl.W rozwiazaniu alternatywnym jako amine trzeciorze¬ dowa stosuje sie N-alkilo-N'-dwualkiloetylenodwuamine o ogólnym wzorze 3, w którym R oznacza rodnik alki¬ lowy Cio—C14, a Rx oznacza metyl lub etyl. 15 20 25 30 Jako sól sodowa kwasów nieorganicznych lub orga¬ nicznych stosuje sie siarczyn sodowy, fosforan sodowy, •boraks, winian sodowy lub cytrynian sodowy.Przez wprowadzenie do lancucha hydrofobowej czesci drobiny grupy hydroksyeterowej lub grupy aminowej zwieksza sie rozpuszczalnosc betain.Betainy otrzymuje sie w sposób nastepujacy: amine wedlug wzoru 2 lub 3 poddaje sie reakcji z epichloro- hydryna w -sroflewi&ku wodnym w temperaturze ko* rzystnie 45 °C przy silnym mieszaniu, utrzymujac pH w granicach 7—8 przez wkraplanie 20%-owego roz¬ tworu kwasu solnego i otrzymujac zwiazek posredni* chlorek amoniowy. Nastepnie dodaje sie sól sodowa kwasów organicznych lub nieorganicznych, podnosi temperature korzystnie do 90 °C i ogrzewa przez kilka godzin. Po skonczonej reakcji otrzymana betaine osusza sie na wyparce prózniowej oraz oczyszcza od chlorku soda |ir£ez ekstrakcje izopropanolem.Zwiazki uzyskane wedlug wynalazku charakteryzuja sie dobra rozpuszczalnoscia w wodzie, bardzo skutecz¬ nym obnizeniem napiecia powierzchniowego, dobrymi wlasnosciami myjacymi, a takze bakteriostatycznoscia.Przyklad I. 31,5 g (0,1 mola) N,N-dwuetylo-N- - (2-hydroksy-3-dodecyloksy) propyloaminy, 9,25 g (0,1 mola) epichlorohydryny oraz 200 ccm wody utrzy¬ mywano w temperaturze 45 °C przez 4 godziny, inten¬ sywnie mieszajac i utrzymujac pH w granicach 7—8 przez wkraplanie 20%-owego roztworu kwasu solnego. 124 845124 845 3 Nastepnie dodawano 12,6 g (0,1 mola) bezwodnego siarczynu sodu3 podnoszono temperature do 90 CC i mie¬ szano przez 4 godziny. Z mieszaniny reakcyjnej usu¬ wano wode na wyparce prózniowej. Surowa sulfobetaine oddzielano od chlorku sodu przez ekstrakcje izopropa- nolem. Otrzymany produkt, 3-[N,N-dwuetylo-N-(2- hydroksy-3-dodecyloksypropyloamonio)] - 2 - hydro- ksypropylo-1-sulfonian, ma postac gestej pasty, krze¬ pnacej w +5°C. Wydajnosc reakcji wynosi 80%.Przyklad II. 25,9 g (0,1 mola) N,N-dwumetylo- N-(2-hydroksy-3-decyloksy) propyloaminy, 9,25 g (0,1 mola) epichlorohydryny, 200 ccm wody, 35,8 g (0,1 mo¬ la) fosforanu sodowefgo Na2HP04 12 H20. Metodyka postepowania jak w przykladzie I. Otrzymany produkt, 3-[N,N-dwumetylo-N-(2- hydroksy -3- decyloksypro- pyloamonio)] -2- hydroksypropylo- 1 -fosforan ma postac gesntej pasty. Wydajnosc 85%.Przykl ad III. 14 g (0,055 mola) N-dodecylo-N'- -dwumetyloetylenodwuaminy, 5,08 g (0,055 mola) epi¬ chlorohydryny, 70 ccm wody ogrzewano do temperatury 35 °C, intensywnie mieszajac i utrzymujac pH w grani¬ cach 7—8 przez wkraplanie 20%-owego kwasu solnego.Po kilku godzinach, korzystnie czterech, podnoszono temperature do 95 °C, dodawano 6,93 g (0,055 mola) bezwodnego siarczynu sodu i ogrzewano przez 4 go¬ dziny. Dalsze postepowanie jak w przykladzie I. Wy¬ dajnosc 92%. Otrzymany 3-(N-dodecylo-N'-dwume- tyloetylenodwuaminoamonio)-2-hydroksypropylo-1- sul¬ fonian jest gesta pasta o zóltym zabarwieniu. 10 15 20 25 30 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania betain o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza metyl lub etyl, R2 oznacza grupe —OH* R3 oznacza grupe alkoksymetylowa ROCH2—3 R oznacza rodnik alkilowy C10—C14 a X — oznacza grupe sulfonowa, fosforanowa, nadboranowa, winianowa lub cytrynianowa, przez reakcje aminy trzeciorzedowej, epichlorohydryny i soli sodowej kwasów nieorganicznych lub organicznych, znamienny tym, ze jako amine trzeciorzedowa stosuje sie N,N-dwualkilo-N-(2-hydro, ksy-3-alkoksy) propyloamine o ogólnym wzorze 2 którym R oznacza rodnik alkilowy C10—C14, a RL ozna¬ cza metyl lub etyl, a jako sól sodowa kwasów nieorga¬ nicznych lub organicznych stosuje sie siarczyn sodowy, fosforan sodowy, boraks, winian sodowy lub cytrynian sodowy. 2. Sposób wytwarzania betain o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza metyl lub etyl, R2 oznacza H* R3 oznacza grupe alkiloaminowa RNH—, R oznacza rodnik alkilowy Cie—C14 a X" — oznacza grupe sulfonowa, fosforanowa, nadboranowa, winianowa lub cytrynia¬ nowa, przez reakcje aminy trzeciorzedowejj epichloro¬ hydryny i soli sodowej kwasów nieorganicznych lub organicznych, znamienny tym,, ze jako amine trze¬ ciorzedowa stosuje sie N-alkilo-N'-dwualkiloetyleno- dwuamine o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza rodnik alkilowy C10—C14, a Rj oznacza metyl lub etyl, a jako sól sodowa kwasów nieogranicznych lub orga¬ nicznych stosuje sie siarczyn sodowy, fosforan sodowy, boraks, winian sodowy lub cytrynian sodowy.R1 R,-CH-CH2-N-CH2-CH-CH2-Xe 3! I OH R, wzór 1 r-o-ch2-ch-ch2-n 1 OH wzór 2 R1 R-NH-CH2—CH2—Nx R< R< wzór3 LDD Z-d 2, z. 611/1400/84/31, n. 90+20 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania betain o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza metyl lub etyl, R2 oznacza grupe —OH* R3 oznacza grupe alkoksymetylowa ROCH2—3 R oznacza rodnik alkilowy C10—C14 a X — oznacza grupe sulfonowa, fosforanowa, nadboranowa, winianowa lub cytrynianowa, przez reakcje aminy trzeciorzedowej, epichlorohydryny i soli sodowej kwasów nieorganicznych lub organicznych, znamienny tym, ze jako amine trzeciorzedowa stosuje sie N,N-dwualkilo-N-(2-hydro, ksy-3-alkoksy) propyloamine o ogólnym wzorze 2 którym R oznacza rodnik alkilowy C10—C14, a RL ozna¬ cza metyl lub etyl, a jako sól sodowa kwasów nieorga¬ nicznych lub organicznych stosuje sie siarczyn sodowy, fosforan sodowy, boraks, winian sodowy lub cytrynian sodowy.

2. Sposób wytwarzania betain o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza metyl lub etyl, R2 oznacza H* R3 oznacza grupe alkiloaminowa RNH—, R oznacza rodnik alkilowy Cie—C14 a X" — oznacza grupe sulfonowa, fosforanowa, nadboranowa, winianowa lub cytrynia¬ nowa, przez reakcje aminy trzeciorzedowejj epichloro¬ hydryny i soli sodowej kwasów nieorganicznych lub organicznych, znamienny tym,, ze jako amine trze¬ ciorzedowa stosuje sie N-alkilo-N'-dwualkiloetyleno- dwuamine o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza rodnik alkilowy C10—C14, a Rj oznacza metyl lub etyl, a jako sól sodowa kwasów nieogranicznych lub orga¬ nicznych stosuje sie siarczyn sodowy, fosforan sodowy, boraks, winian sodowy lub cytrynian sodowy. R1 R,-CH-CH2-N-CH2-CH-CH2-Xe 3! I OH R, wzór 1 r-o-ch2-ch-ch2-n 1 OH wzór 2 R1 R-NH-CH2—CH2—Nx R< R< wzór3 LDD Z-d 2, z. 611/1400/84/31, n. 90+20 egz. Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL