PL123647B1 - Process for preparing novel derivatives of dihydro-1,4,7-oxadiazepinedi-3,5-one - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of dihydro-1,4,7-oxadiazepinedi-3,5-one Download PDFInfo
- Publication number
- PL123647B1 PL123647B1 PL22222780A PL22222780A PL123647B1 PL 123647 B1 PL123647 B1 PL 123647B1 PL 22222780 A PL22222780 A PL 22222780A PL 22222780 A PL22222780 A PL 22222780A PL 123647 B1 PL123647 B1 PL 123647B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- dihydro
- oxadiazepinedi
- weight
- novel derivatives
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- GRRIYLZJLGTQJX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzoylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1 GRRIYLZJLGTQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- -1 3,5-dihydro-1,4,7-oxadiazepinedione derivatives Chemical group 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- UIBVOXFCGWJCTC-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[CH]C1=CC=CC=C1 UIBVOXFCGWJCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QSLDXFIHUMVIFQ-UHFFFAOYSA-N 1h-azepine-2,3-dione Chemical compound O=C1C=CC=CNC1=O QSLDXFIHUMVIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBSKAGTEPBSNK-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)NN)C1=CC=CC=C1 YBBSKAGTEPBSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 230000002927 anti-mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- BDFJWKALVSRGSR-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;sodium Chemical compound [Na].CCCCO BDFJWKALVSRGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N hexobarbital Chemical compound O=C1N(C)C(=O)NC(=O)C1(C)C1=CCCCC1 UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002456 hexobarbital Drugs 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania nowych pochodnych dihydro-l,4,7-oksadia- zepinodionu 3,5 podstawionych przy obu azotach o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku w którym R oznacza rodnik fenylowy i dwufe- nylometylowy. Sa to zwiazki nowe nieopisane w pismiennictwie chemicznym.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku mozna otrzymac w prosty .sposób przez kondensacje dichlorku kwasu diglikolowego z N^-dwupodstawionymi pochodnymi hydrazyny korzystnie z N^-dibenT zoilohydrazyna, NjN^di/difenyloacetylo/hydrazyna.Kondensacja te prowadzi sie w temperaturze 50— —130°C w czasie 2—50 godzin wobec zasad orga¬ nicznych korzystnie wobec butanolanu sodowego stosujac jako rozpuszczalniki weglowodory aro¬ matyczne i dwumetylofrmamid. Produkt finalny wyodrebnia sie przez krystalizacje z estrów i al¬ koholi.Nowe zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku we wstejpnych badaniach scriningowych wykazaly dzialanie na osrodkowy uklad nerwowy.Nasilaja osrodkowe dzialanie L-CDopa. Stosowane w dawkach 1/12 LD50 hamuja ruchliwosc sponta¬ niczna myszy nasilanych amfetamina. Wymienio¬ na dawka powoduje przedluzenie snu heksobarbi- talowego i obniza drgawki kardiozolowe.Ponadto zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku zostaly zbadane na materiale roslin- 10 20 25 30 nym pod katem ich ewentualnego dzialania anty- mitotycznego i wykazaly korzystne dzialanie w stosunku do wzorcowego preparatu kwietidyny.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci wagowe oznaczaja gramy a czesci objetosciowe centymetry szescien¬ ne.Przyklad I. W kolbie okraglodennej zaopat¬ rzonej w mieszadlo i chlodnice zwrotna umiesz¬ czono 17,1 czesci wagowych (0,1 mola) dichlorku kwasu diglikolowego, 9,6 czesci wagowych (0„1 mola) butanolanu sodowego i 2A czesci wagowych (0,1 mola) N,N'-dibenzoilohydrazyny w 5Q0 czes¬ ciach objetosciowych dimetyloformamidu. Miesza¬ nine ogrzewano przez 10 godzin w temperaturze 130°iC. Po oziebieniu wytracony osad odsaczono, a z przesaczu oddestylowano rozpuszczalnik. Pow¬ staly osad rozpuszczono w mieszaninie 150 czesci objetosciowych toluenu i 50 czesci objetosciowych chloroformu. Nierozpuszczalny osad odsaczono, a z przesaczu oddestylowano rozpuszczalnik. Po¬ zostalosc poddano krystalizacji z octanu etylu.Otrzymano 11,8 czesci wagowych zwiazku o wzo¬ rze ogólnym przedstawionym na rysunku w któ¬ rym R oznacza rodnik fenylowy o temperaturze topnienia 15&—159°C z wydajnoscia 35%.Przyklad II. W kolbie okraglodennej zao¬ patrzonej w mieszadlo i chlodnice umieszczono 17,1 czesci wagowych (0,1 mola) "dichlorku kwasu 123 647123 647 diglikolowego, 9,6 czesci wagowych (0,1 mola) bu¬ tanolami sodowego i 42 czesci wagowych (O4 mo¬ la) N,N'-/difenyloacetylo/hyd'razyny w 500 cze¬ sciach objetosciowych dimetyloformamidu. Mie¬ szanine ogrzewano przez 10 godzin w temperatu¬ rze 130°C. Po oziebieniu wytracony osad odsaczo¬ no, a z przesaczu oddestylowano rozpuszczalnik.Powstaly osad rozpuszczono w mieszaninie 150 czesci objetosciowych tolueru i 50 czesci objetos¬ ciowych chloroformu. Nierozpuszczalny osad odsa¬ czono, a z przesaczu oddestylowano rozpuszczal¬ nik. Pozostalosc poddano dwukrotnej krystaliza¬ cji z octanu etylu. Otrzymano 15,5 czesci wago¬ wych zwiazku o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik difeny- lometylowy o temperaturze topnienia 158—159UC z wydajnoscia 30%.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych di- hydroHl,4,7-oksadiiazepinodioniu 3,5 o wzorze ogól¬ nym przedstawionym na rysunku w którym R oznacza rodnik fenylowy i dwuimetylometylowy, znamienny tym, ze dicMorek kwasu diglikolowe- go kondensuje sie z N^Hdwupodstawionymi po¬ chodnymi hydraizyny, szczególnie z N^-dibenzo- ilohydrazyna i N^N^i/diienyloacetylo/hydrazyna.R- 0 l! C- 0=0 CM2 0 ii V—C-R i =0 CN2 LZGraf. Z-d Nr 2 — 7L0/34 85 egz. A4 Cena 190 xl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych di- hydroHl,4,7-oksadiiazepinodioniu 3,5 o wzorze ogól¬ nym przedstawionym na rysunku w którym R oznacza rodnik fenylowy i dwuimetylometylowy, znamienny tym, ze dicMorek kwasu diglikolowe- go kondensuje sie z N^Hdwupodstawionymi po¬ chodnymi hydraizyny, szczególnie z N^-dibenzo- ilohydrazyna i N^N^i/diienyloacetylo/hydrazyna. R- 0 l! C- 0=0 CM2 0 ii V—C-R i =0 CN2 LZGraf. Z-d Nr 2 — 7L0/34 85 egz. A4 Cena 190 xl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22222780A PL123647B1 (en) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | Process for preparing novel derivatives of dihydro-1,4,7-oxadiazepinedi-3,5-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22222780A PL123647B1 (en) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | Process for preparing novel derivatives of dihydro-1,4,7-oxadiazepinedi-3,5-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL222227A1 PL222227A1 (pl) | 1981-09-18 |
| PL123647B1 true PL123647B1 (en) | 1982-11-30 |
Family
ID=20001502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22222780A PL123647B1 (en) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | Process for preparing novel derivatives of dihydro-1,4,7-oxadiazepinedi-3,5-one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL123647B1 (pl) |
-
1980
- 1980-02-22 PL PL22222780A patent/PL123647B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL222227A1 (pl) | 1981-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Omar et al. | Synthesis and anticonvulsant properties of a novel series of 2‐substituted amino‐5‐aryl‐1, 3, 4‐oxadiazole derivatives | |
| Elgemeie et al. | Novel synthesis of indans, tetralones, condensed benzocarbocyclic nitriles and condensed pyridine-2 (1 H)-thiones from the reactions of cycloalkylidene-malononitriles with arylmethylene (cyano)-acetamide and-thioacetamide | |
| PL123647B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of dihydro-1,4,7-oxadiazepinedi-3,5-one | |
| US4258187A (en) | Process for preparing quinazolinone oxides | |
| CH534687A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| Sadek et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Synthesis of several new pyrimidine and pyridazine derivatives | |
| Jiu et al. | Syntheses in the 1, 2, 4-benzotriazine series | |
| Kandeel et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis: reaction of cyanogen bromide with some functionally substituted enamines | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| CA1063607A (en) | 4'-alkylalkylenedioxy-5-benzylpyrimidine, process of making it and pharmaceutical substance | |
| Aly et al. | N‐[4‐(dicyanomethylazo) phenyl]‐2‐saccharin‐2‐ylacetamide in the synthesis of pyridazine and pyrimidine derivatives | |
| US2858310A (en) | New triazine compounds | |
| DE2929414A1 (de) | Pyrimido- eckige klammer auf 5',4' zu 5,6 eckige klammer zu -pyrido- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
| CA1111034A (en) | Azathianaphthalene derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and their use | |
| Blake et al. | Azepinones. Part 1. Formation of simple 1 H-azepin-3 (2 H)-ones by gas-phase pyrolysis: crystal and molecular structure of 1-phenyl-1 H-azepin-3 (2 H)-one | |
| Molina et al. | Reaction of 4‐thioxo‐1, 3‐benzothiazines with thiocarbohydrazine: Synthesis and reactivity of 1, 3, 4‐triazolo [3, 2‐c] quinazoline derivatives | |
| PL123646B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of hexahydro-1,4,7-oxadiazepine | |
| US2503899A (en) | Diacridyl diamine derivatives | |
| Shaker | Synthesis and transformation of 2-thioxopyrimido [4, 5-d] pyrimidines | |
| US3147257A (en) | New substituted 4-aminouracil derivatives | |
| DE4239540A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen mit antiasthmatischer/antiallergischer, entzündungshemmender, positiv inotroper und blutdrucksenkender Wirkung | |
| YABUUCHI et al. | Synthesis of New Antimicrobials. IV. Synthesis of Alkylenebis-(thiourea) Derivatives and Their Related Compounds | |
| AT265252B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimidderivaten und ihren Salzen | |
| Ashworth et al. | 120. Synthetic antimalarials. Part XXIV. Some 2-phenylureido-and 2-phenylthioureido-4-dialkylaminoalkylamino-6-methylpyrimidines | |
| US3122545A (en) | N, n'-ethylenebis(4, 7-diamino-2-aryl-6-pteridinecarboxamides) |